Structural Variations in Carboxylated Bispidine Ligands: Influence of Positional Isomerism and Rigidity on the Conformation, Stability, Inertness and Relaxivity of their Mn
MRI contrast agents
bispidine
complex stability
manganese
relaxometry
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
08 Nov 2023
08 Nov 2023
Historique:
received:
13
06
2023
medline:
20
7
2023
pubmed:
20
7
2023
entrez:
20
7
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Mn
Identifiants
pubmed: 37470713
doi: 10.1002/chem.202301880
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202301880Subventions
Organisme : ANR
ID : ANR-18-CE18-0008
Informations de copyright
© 2023 Wiley-VCH GmbH.
Références
T. Grobner, Nephrol. Dial. Transplant. 2006, 21, 1104-1108.
E. Di Gregorio, G. Ferrauto, C. Furlan, S. Lanzardo, R. Nuzzi, E. Gianolio, S. Aime, Invest. Radiol. 2018, 53, 167-172.
A. Gupta, P. Caravan, W. S. Price, C. Platas-Iglesias, E. M. Gale, Inorg. Chem. 2020, 59, 6648-6678.
C. Andreini, I. Bertini, G. Cavallaro, G. L. Holliday, J. M. Thornton, J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 1205-1218.
B. Drahoš, I. Lukeš, É. Tóth, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 1975-1986;
M. Botta, F. Carniato, D. Esteban-Gomez, C. Platas-Iglesias, L. Tei, Future Med. Chem. 2019, 11, 1461-1483.
M. Brandt, J. Cardinale, I. Rausch, T. L. Mindt, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2019, 62, 541-551.
D. Brasse, A. Nonat, Dalton Trans. 2015, 44, 4845-4858.
S. Lacerda, D. Ndiaye, É. Tóth, MRI relaxation agents based on transition metals, Vol. 78, Eds.: C. D. Hubbard, R. Van Eldik), Academic Press, 2021, pp. 109-142.
D. J. Erstad, I. A. Ramsay, V. C. Jordan, M. Sojoodi, B. C. Fuchs, K. K. Tanabe, P. Caravan, E. M. Gale, Invest. Radiol. 2019, 54, 697-703;
E. M. Gale, I. P. Atanasova, F. Blasi, I. Ay, P. Caravan, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15548-15557;
E. M. Gale, H.-Y. Wey, I. Ramsay, Y.-F. Yen, D. E. Sosnovik, P. Caravan, Radiology 2018, 286, 877-884;
J. Wang, H. Wang, I. A. Ramsay, D. J. Erstad, B. C. Fuchs, K. K. Tanabe, P. Caravan, E. M. Gale, J. Med. Chem. 2018, 61, 8811-8824.
R. Botár, E. Molnár, Z. Garda, E. Madarasi, G. Trencsényi, J. Kiss, F. K. Kálmán, G. Tircsó, Inorg. Chem. Front. 2022, 9, 577-583;
R. Botár, E. Molnár, G. Trencsényi, J. Kiss, F. K. Kálmán, G. Tircsó, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1662-1666;
F. K. Kálmán, V. Nagy, B. Váradi, Z. Garda, E. Molnár, G. Trencsényi, J. Kiss, S. Même, W. Même, É. Tóth, G. Tircsó, J. Med. Chem. 2020, 63, 6057-6065.
Z. Garda, A. Forgács, Q. N. Do, F. K. Kálmán, S. Timári, Z. Baranyai, L. Tei, I. Tóth, Z. Kovács, G. Tircsó, J. Inorg. Biochem. 2016, 163, 206-213;
G. A. Rolla, C. Platas-Iglesias, M. Botta, L. Tei, L. Helm, Inorg. Chem. 2013, 52, 3268-3279;
Z. Garda, E. Molnár, F. K. Kálmán, R. Botár, V. Nagy, Z. Baranyai, E. Brücher, Z. Kovács, I. Tóth, G. Tircsó, Front. Chem. 2018, 6.
https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT05413668.
A. M. Nonat, A. Roux, M. Sy, L. J. Charbonnière, Dalton Trans. 2019, 48, 16476-16492.
D. Ndiaye, M. Sy, A. Pallier, S. Même, I. de Silva, S. Lacerda, A. M. Nonat, L. J. Charbonnière, É. Tóth, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 11958-11963.
M. Sy, D. Ndiaye, I. da Silva, S. Lacerda, L. J. Charbonniere, É. Tóth, A. M. Nonat, Inorg. Chem. 2022, 61, 13421-13432.
P. Cieslik, P. Comba, B. Dittmar, D. Ndiaye, É. Tóth, G. Velmurugan, H. Wadepohl, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202115580.
T. Siener, U. Holzgrabe, S. Drosihn, W. Brandt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1827-1834.
A. Roux, A. M. Nonat, J. Brandel, V. Hubscher-Bruder, L. J. Charbonnière, Inorg. Chem. 2015, 54, 4431-4444.
S. Aime, M. Botta, Z. Garda, B. E. Kucera, G. Tircso, V. G. Young, M. Woods, Inorg. Chem. 2011, 50, 7955-7965;
G. Ferrauto, D. Delli Castelli, L. Leone, M. Botta, S. Aime, Z. Baranyai, L. Tei, Chem. Eur. J. 2019, 25, 4184-4193.
P. Comba, U. Jermilova, C. Orvig, B. O. Patrick, C. F. Ramogida, K. Rück, C. Schneider, M. Starke, Chem. Eur. J. 2017, 23, 15945-15956.
T. Legdali, A. Roux, C. Platas-Iglesias, F. Camerel, A. M. Nonat, L. J. Charbonnière, J. Org. Chem. 2012, 77, 11167-11176.
R. Gillet, A. Roux, J. Brandel, S. Huclier-Markai, F. Camerel, O. Jeannin, A. M. Nonat, L. J. Charbonnière, Inorg. Chem. 2017, 56, 11738-11752.
V. Haridas, S. Sadanandan, Y. K. Sharma, S. Chinthalapalli, A. Shandilya, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 623-626;
S. Norrehed, M. Erdélyi, M. E. Light, A. Gogoll, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6292-6299.
B. D. Hilton, G. N. Chmurny, G. M. Muschik, J. Nat. Prod. 1992, 55, 1157-1161.
E. Toth, E. Brucher, I. Lazar, I. Toth, Inorg. Chem. 1994, 33, 4070-4076.
K. Patel, A. Kumar, S. Durani, BBA - Proteins and Proteomics 2007, 1774, 1247-1253;
M. Mori, E. Fumagalli, C. Castellano, A. Tresoldi, A. Sacchetti, F. Meneghetti, Inorg. Chim. Acta 2022, 538, 120968.
H. Irving, R. J. P. Williams, Nature 1948, 162, 746-747.
C. Vanasschen, E. Molnár, G. Tircsó, F. K. Kálmán, É. Tóth, M. Brandt, H. H. Coenen, B. Neumaier, Inorg. Chem. 2017, 56, 7746-7760;
B. Drahoš, V. Kubíček, C. S. Bonnet, P. Hermann, I. Lukeš, É. Tóth, Dalton Trans. 2011, 40, 1945-1951.
E. M. Gale, J. Zhu, P. Caravan, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18600-18608.
H. E. Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman, J. Org. Chem. 1997, 62, 7512-7515.
A. E. Martell, R. J. Motekaitis, Determination and Use of Stability Constants, VCH, Weinheim 1992, p.
P. Gans, Talanta 2000, 1, 33-37.
P. Gans, S. A. Vacca, A. Vacca, Talanta 1996, 43, 1739.
R. M. Smith, R. J. Motekaitis, A. E. Martell, NIST Standard Reference Database, National Institute of Standards and Technology, U.S. Department of Commerce, Gaithersburg, 1997.
A. D. Hugi, L. Helm, A. E. Merbach, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 508-521.
B. Drahos, J. Kotek, P. Hermann, I. Lukes, É. Tóth, Inorg. Chem. 2010, 49, 3224-3238.
D. S. Raiford, C. L. Fisk, E. D. Becker, Anal. Chem. 1979, 51, 2050-2051.
S. Meiboom, D. Gill, Rev. Sci. Instrum. 1958, 29, 688-691.
E. Balogh, Z. He, W. Hsieh, S. Liu, É. Tóth, Inorg. Chem. 2007, 46, 238-250.
F. Neese, WIREs Comput. Mol. Sci. 2018, 8, e1327.
M. D. Hanwell, D. E. Curtis, D. C. Lonie, T. Vandermeersch, E. Zurek, G. R. Hutchison, J. Cheminf. 2012, 4, 17.
J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094.
E. F. Pettersen, T. D. Goddard, C. C. Huang, G. S. Couch, D. M. Greenblatt, E. C. Meng, T. E. Ferrin, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605-1612.