Hexakis-TIPS-Alkynylated Nonacenes: Persistent and Processible.
acenes
field-effect transistors
nonacene
organic electronics
stabilization
steric shielding
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
02 Nov 2023
02 Nov 2023
Historique:
received:
20
07
2023
medline:
25
7
2023
pubmed:
25
7
2023
entrez:
25
7
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Four substituted nonacenes were prepared and characterized by UV-vis and EPR spectroscopy and X-ray crystallography. The compounds are the most stable and soluble nonacenes to date - due to six strategically placed triisopropylsilyl(TIPS)-ethynyl groups. They are stable for several weeks in the solid state. In dilute solution their half-life is 5-9 h. Crystal structure analyses of two nonacenes prove their structures. A nonacene derivative was tested in a solution-processed transistor and exhibits ambipolar charge transport (μ
Identifiants
pubmed: 37490332
doi: 10.1002/chem.202302323
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202302323Subventions
Organisme : Deutsche Forschungsgemeinschaft
ID : SFB 1249
Informations de copyright
© 2023 The Authors. Chemistry - A European Journal published by Wiley-VCH GmbH.
Références
H. F. Bettinger, C. Tönshoff, Chem. Rec. 2015, 15, 364-369;
C. Tönshoff, H. F. Bettinger, Chem. Eur. J. 2021, 27, 3193-3212;
J. E. Anthony, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452-483;
C. Tönshoff, H. F. Bettinger in Polyarenes I (Eds.: J. S. Siegel, Y.-T. Wu), Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg, 2014, pp. 1-30.
S. Dong, A. Ong, C. Chi, J. Photochem. Photobiol. C 2019, 38, 27-46;
P. Coppo, S. G. Yeates, Adv. Mater. 2005, 17, 3001-3005.
A. R. Reddy, M. Bendikov, Chem. Commun. 2006, 1179-1181;
A. Lauer, A. L. Dobryakov, S. A. Kovalenko, H. Fidder, K. Heyne, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 8723-8732;
W. Fudickar, T. Linker, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15071-15082.
R. Zuzak, R. Dorel, M. Krawiec, B. Such, M. Kolmer, M. Szymonski, A. M. Echavarren, S. Godlewski, ACS Nano 2017, 11, 9321-9329;
R. Zuzak, R. Dorel, M. Kolmer, M. Szymonski, S. Godlewski, A. M. Echavarren, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 10500-10505;
A. Jancarik, G. Levet, A. Gourdon, Chem. Eur. J. 2019, 25, 2366-2374;
T. Miyazaki, M. Watanabe, T. Matsushima, C.-T. Chien, C. Adachi, S.-S. Sun, H. Furuta, T. J. Chow, Chem. Eur. J. 2021, 27, 10677-10684.
C. Tönshoff, H. F. Bettinger, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4125-4128.
A. Jančařík, J. Holec, Y. Nagata, M. Šámal, A. Gourdon, Nat. Commun. 2022, 13, 223.
B. Purushothaman, M. Bruzek, S. R. Parkin, A.-F. Miller, J. E. Anthony, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7013-7017.
I. Kaur, M. Jazdzyk, N. N. Stein, P. Prusevich, G. P. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1261-1263.
M. Müller, L. Ahrens, V. Brosius, J. Freudenberg, U. H. F. Bunz, J. Mater. Chem. C. 2019, 7, 14011-14034.
M. M. Payne, S. R. Parkin, J. E. Anthony, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028-8029.
N. Zeitter, N. Hippchen, S. Maier, F. Rominger, A. Dreuw, J. Freudenberg, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202200918.
D. Chun, Y. Cheng, F. Wudl, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8380-8385.
J. E. Anthony, J. S. Brooks, D. L. Eaton, S. R. Parkin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482-9483;
S. S. Zade, M. Bendikov, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4012-4015.
H. Qu, C. Chi, Org. Lett. 2010, 12, 3360-3363.
S. More, R. Bhosale, S. Choudhary, A. Mateo-Alonso, Org. Lett. 2012, 14, 4170-4173;
N. Kulisic, S. More, A. Mateo-Alonso, Chem. Commun. 2011, 47, 514-516;
D. Cortizo-Lacalle, J. P. Mora-Fuentes, K. Strutyński, A. Saeki, M. Melle-Franco, A. Mateo-Alonso, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 703-708;
L. Chen, C. Li, K. Müllen, J. Mater. Chem. C. 2014, 2, 1938-1956;
Y. Li, L. Xu, T. Liu, Y. Yu, H. Liu, Y. Li, D. Zhu, Org. Lett. 2011, 13, 5692-5695;
G. Zhang, F. Rominger, U. Zschieschang, H. Klauk, M. Mastalerz, Chem. Eur. J. 2016, 22, 14840-14845;
A. H. Endres, M. Schaffroth, F. Paulus, H. Reiss, H. Wadepohl, F. Rominger, R. Krämer, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 1792-1795;
M. Müller, S. Maier, O. Tverskoy, F. Rominger, J. Freudenberg, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 1966-1969.
R. Huang, H. Phan, T. S. Herng, P. Hu, W. Zeng, S.-q. Dong, S. Das, Y. Shen, J. Ding, D. Casanova, J. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10323-10330.
even when measured in hot pyridine to avoid solubility issues.
M. Bendikov, H. M. Duong, K. Starkey, K. N. Houk, E. A. Carter, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416-7417;
K. N. Houk, P. S. Lee, M. Nendel, J. Org. Chem. 2001, 66, 5517-5521;
C. Raghu, Y. A. Pati, S. Ramasesha, Phys. Rev. B 2002, 65, 155204;
J. Hachmann, J. J. Dorando, M. Avilés, G. K.-L. Chan, J. Chem. Phys. 2007, 127, 134309;
B. Hajgató, D. Szieberth, P. Geerlings, F. D. Proft, M. S. Deleuze, J. Chem. Phys. 2009, 131, 224321.
J. Rigaudy, P. Scribe, C. Brelière, Tetrahedron 1981, 37, 2585-2593.
T. Jousselin-Oba, M. Mamada, K. Wright, J. Marrot, C. Adachi, A. Yassar, M. Frigoli, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202112794;
P. v. R. Schleyer, M. Manoharan, H. Jiao, F. Stahl, Org. Lett. 2001, 3, 3643-3646.
K. Yamaguchi, Chem. Phys. Lett. 1975, 33, 330-335;
M. Nakano, H. Fukui, T. Minami, K. Yoneda, Y. Shigeta, R. Kishi, B. Champagne, E. Botek, T. Kubo, K. Ohta, K. Kamada, Theor. Chem. Acc. 2011, 130, 711-724.
F. Plasser, H. Pašalić, M. H. Gerzabek, F. Libisch, R. Reiter, J. Burgdörfer, T. Müller, R. Shepard, H. Lischka, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2581-2584.
D. Liu, Z. He, Y. Su, Y. Diao, S. C. B. Mannsfeld, Z. Bao, J. Xu, Q. Miao, Adv. Mater. 2014, 26, 7190-7196.
M. Müller, S. Maier, O. Tverskoy, F. Rominger, J. Freudenberg, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 1966-1969.
G. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2015, 71, 3-8;
G. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. C 2015, 71, 3-8;
G. R. Fulmer, A. J. M. Miller, N. H. Sherden, H. E. Gottlieb, A. Nudelman, B. M. Stoltz, J. E. Bercaw, K. I. Goldberg, Organometallics 2010, 29, 2176-2179;
S. Murkli, J. Klemm, D. King, P. Y. Zavalij, L. Isaacs, Chem. Eur. J. 2020, 26, 15249-15258;
D. H. Hua, K. Lou, J. Havens, E. M. Perchellet, Y. Wang, J.-P. Perchellet, T. Iwamoto, Tetrahedron 2004, 60, 10155-10163;
T. Okamoto, M. L. Senatore, M.-M. Ling, A. B. Mallik, M. L. Tang, Z. Bao, Adv. Mater. 2007, 19, 3381-3384;
J. E. Almlof, M. W. Feyereisen, T. H. Jozefiak, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1206-1214;
Y. Shao, Z. Gan, E. Epifanovsky, A. T. B. Gilbert, M. Wormit, J. Kussmann, A. W. Lange, A. Behn, J. Deng, X. Feng, D. Ghosh, M. Goldey, P. R. Horn, L. D. Jacobson, I. Kaliman, R. Z. Khaliullin, T. Kuś, A. Landau, J. Liu, E. I. Proynov, Y. M. Rhee, R. M. Richard, M. A. Rohrdanz, R. P. Steele, E. J. Sundstrom, H. L. Woodcock, P. M. Zimmerman, D. Zuev, B. Albrecht, E. Alguire, B. Austin, G. J. O. Beran, Y. A. Bernard, E. Berquist, K. Brandhorst, K. B. Bravaya, S. T. Brown, D. Casanova, C.-M. Chang, Y. Chen, S. H. Chien, K. D. Closser, D. L. Crittenden, M. Diedenhofen, R. A. DiStasio, H. Do, A. D. Dutoi, R. G. Edgar, S. Fatehi, L. Fusti-Molnar, A. Ghysels, A. Golubeva-Zadorozhnaya, J. Gomes, M. W. D. Hanson-Heine, P. H. P. Harbach, A. W. Hauser, E. G. Hohenstein, Z. C. Holden, T.-C. Jagau, H. Ji, B. Kaduk, K. Khistyaev, J. Kim, J. Kim, R. A. King, P. Klunzinger, D. Kosenkov, T. Kowalczyk, C. M. Krauter, K. U. Lao, A. D. Laurent, K. V. Lawler, S. V. Levchenko, C. Y. Lin, F. Liu, E. Livshits, R. C. Lochan, A. Luenser, P. Manohar, S. F. Manzer, S.-P. Mao, N. Mardirossian, A. V. Marenich, S. A. Maurer, N. J. Mayhall, E. Neuscamman, C. M. Oana, R. Olivares-Amaya, D. P. O'Neill, J. A. Parkhill, T. M. Perrine, R. Peverati, A. Prociuk, D. R. Rehn, E. Rosta, N. J. Russ, S. M. Sharada, S. Sharma, D. W. Small, A. Sodt, et al., Mol. Phys. 2015, 113, 184-215;
Gaussian 16, Revision C.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, Williams, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, D. J. Fox, Wallingford, CT, 2016;
F. Neese, WIREs Comput. Mol. Sci. 2022, 12, e1606;
S. M. Sharada, A. T. Bell, M. Head-Gordon, J. Chem. Phys. 2014, 140, 164115;
C. M. Cardona, W. Li, A. E. Kaifer, D. Stockdale, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2011, 23, 2367-2371;
Y. Shao, L. F. Molnar, Y. Jung, J. Kussmann, C. Ochsenfeld, S. T. Brown, A. T. B. Gilbert, L. V. Slipchenko, S. V. Levchenko, D. P. O'Neill, R. A. DiStasio Jr, R. C. Lochan, T. Wang, G. J. O. Beran, N. A. Besley, J. M. Herbert, C. Yeh Lin, T. Van Voorhis, S. Hung Chien, A. Sodt, R. P. Steele, V. A. Rassolov, P. E. Maslen, P. P. Korambath, R. D. Adamson, B. Austin, J. Baker, E. F. C. Byrd, H. Dachsel, R. J. Doerksen, A. Dreuw, B. D. Dunietz, A. D. Dutoi, T. R. Furlani, S. R. Gwaltney, A. Heyden, S. Hirata, C.-P. Hsu, G. Kedziora, R. Z. Khalliulin, P. Klunzinger, A. M. Lee, M. S. Lee, W. Liang, I. Lotan, N. Nair, B. Peters, E. I. Proynov, P. A. Pieniazek, Y. Min Rhee, J. Ritchie, E. Rosta, C. David Sherrill, A. C. Simmonett, J. E. Subotnik, H. Lee Woodcock Iii, W. Zhang, A. T. Bell, A. K. Chakraborty, D. M. Chipman, F. J. Keil, A. Warshel, W. J. Hehre, H. F. Schaefer Iii, J. Kong, A. I. Krylov, P. M. W. Gill, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191;
C. D. Sheraw, T. N. Jackson, D. L. Eaton, J. E. Anthony, Adv. Mater. 2003, 15, 2009-2011;
C. A. Schneider, W. S. Rasband, K. W. Eliceiri, Nat. Methods 2012, 9, 671-675;
T. Van Voorhis, T. Kowalczyk, B. Kaduk, L. P. Wang, C. L. Cheng, Q. Wu, Annu. Rev. Phys. Chem. 2010, 61, 149-170;
W.-Q. Deng, W. A. Goddard, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8614-8621;
S.-H. Wen, A. Li, J. Song, W.-Q. Deng, K.-L. Han, W. A. Goddard, III, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8813-8819;
R. Herges, D. Geuenich, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3214-3220.