Growing Impact of Intramolecular Click Chemistry in Organic Synthesis.
Alkyne
Azides
Click Chemistry
CuAAC
Intramolecular Cyclization
Regioselectivity
RuAAC
Triazole
macrocyclization
Journal
Chemical record (New York, N.Y.)
ISSN: 1528-0691
Titre abrégé: Chem Rec
Pays: United States
ID NLM: 101085550
Informations de publication
Date de publication:
Nov 2023
Nov 2023
Historique:
revised:
11
07
2023
received:
06
05
2023
medline:
31
7
2023
pubmed:
31
7
2023
entrez:
31
7
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Click Chemistry, a modular, rapid, and one of the most reliable tool for the regioselective 1,2,3-triazole forming [3+2] reaction of organic azide and terimal alkyne is widely explored in various emerging domains of research ranging from chemical biology to catalysis and medicinal chemistry to material science. This regioselective reaction from a diverse range of azido-alkyne scaffolds has been well performed in both intermolecular as well as intramolecular fashions. In comparison to the intermolecular metal (Cu/Ru/Ni) variant of 'Click Chemistry', the intramolecular click tool is little addressed. The intramolecular click chemistry is exemplified as a mordern tool of cyclization which involves metal-catalyzed (CuAAC/RuAAC) cyclization, organo-catalyzed cyclization, and thermal-induced topochemical reaction. Thus, we report herein the recent approaches on intramolecular azide-alkyne cycloaddition 'Click Chemistry' with their wide-spread emerging applications in the developement of a diverse range of molecules including fused-heterocycles, well-defined peptidomemics, and macrocyclic architectures of various notable features.
Identifiants
pubmed: 37522634
doi: 10.1002/tcr.202300167
doi:
Types de publication
Journal Article
Review
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202300167Subventions
Organisme : Science and Engineering Research Board (SERB), New Delhi
ID : CRG/2021/002776
Organisme : Council of Scientific & Industrial Research (CSIR), New Delhi
ID : 02(0345)/19/EMR-II
Organisme : Institute of Eminence (IOE)-Banaras Hindu University
Organisme : CSIR, New Delhi
Informations de copyright
© 2023 The Chemical Society of Japan & Wiley-VCH GmbH.
Références
H. C. Kolb, M. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3062.
V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
M. Meldal, C. W. Tornoe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952-2015.
V. K. Tiwari, B. B. Mishra, K. B. Mishra, N. Mishra, A. S. Singh, X. Chen, Chem. Rev. 2016, 116, 3086-3240.
A. K. Agrahari, P. Bose, A. S. Singh, S. Rajkhowa, M. K. Jaiswal, S. Hotha, N. Mishra, V. K. Tiwari, Chem. Rev. 2021, 121, 7638-7956.
Y. L. Angell, K. Burgess, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1674-1689.
L. Xu, Y. Li, Y. Li, Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 582-602.
K. Kempe, A. Krieg, C. R. Becer, U. S. Schubert, Chem. Soc. Rev. 2011, 41, 176-191.
J. E. Moses, A. D. Moorhouse, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249-1262.
N. Z. Fantoni, A. H. El-Sagheer, T. Brown, Chem. Rev. 2021, 121, 7122-7154.
P. R. Fitzgerald, B. M. Paegel, Chem. Rev. 2021, 121, 7155-7177.
K. F. Suazo, K. Y. Park, M. D. Distefano, Chem. Rev. 2021, 121, 7178-7248.
M. Arseneault, C. Wafer, J. F. Morin, Molecules 2015, 20, 9263-9294.
R. K. Jha, K. L. Wooley, A. M. Nystrom, D. J. Burke, M. J. Kade, C. J. Hawker, Chem. Rev. 2009, 109, 5620-5686.
F. Amblard, J. H. Cho, R. F. Schinazi, Chem. Rev. 2009, 109, 4207-4220.
P. Thirumurugan, D. Matosiuk, K. Jozwiak, Chem. Rev. 2013, 113, 4905-4979.
P. Shirh, M. R. Hill, W. Zang, S. L. Kristufek, J. A. Johnson, Chem. Rev. 2021, 121, 7059-7121.
B. Albada, J. F. Keijzer, H. Zuilhof, F. V. Delft, Chem. Rev. 2021, 121, 7032-7058.
B. D. Fairbanks, L. J. Macdougall, S. Mavila, J. Sinha, B. E. Kirkptrick, K. S. Anseth, C. N. Bowman, Chem. Rev. 2021, 121, 6915-6990.
Z. J. Witczak, R. Bielski, Click Chemistry in Glycoscience: New Development and Strategies. Wiley-VCH John Wiley & Sons, New York, 2013;
S. Chandrasekeran, Click Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH, John Wiley & Sons, New York, 2016.
L. Dehestani, N. Ahangar, S. M. Hashemi, H. Irannejad, P. H. Masihi, A. Shakiba, S. Emami, Bioorg. Chem. 2018, 78, 119-129.
S. K. Avula, A. Khan, N. U. Rehman, M. U. Anwar, Z. Al-Abri, A. Wadood, M. Riaz, R. Csuk, A. Al-Harrasi, Bioorg. Chem. 2018, 81, 98-106.
Z. Tashrifi, M. M. Khanaposhtani, M. S. Ardestani, M. Safavi, K. R. Moghadam, M. Mehrdad, B. Larijani, M. Mahdavi, Lett. Drug Des. Discovery 2019, 16, 213-219.
A. Anand, R. J. Naik, H. M. Revankar, M. V. Kulkarni, S. R. Dixit, S. D. Joshi, Eur. J. Med. Chem. 2015, 105, 194-207.
B. Garudachari, A. M. Isloor, M. Satyanarayana, H.-K. Fun, G. Hegde, Eur. J. Med. Chem. 2014, 74, 324-332.
D. V. Partyka, J. B. Updegraff, M. Zeller, A. D. Hunter, T. G. Gray, Organometallics 2007, 26, 183-186.
C. Chowdhury, S. B. Mandal, B. Achari, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8531-8534.
F. Himo, T. Lovell, R. Hilgraf, V. V. Rostovtsev, L. Noodleman, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210-216.
V. O. Rodionov, V. V. Fokin, M. G. Finn, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2005, 117, 2210-2215.
A. L. Sisson, I. Papp, K. Landfester, R. Haag, Macromolecules 2009, 42, 556-559.
J. C. Worch, C. J. Stubbs, M. J. Prince, A. P. Dove, Chem. Rev. 2021, 121, 6744-6776.
A. S. Barrow, C. J. Smedley, Q. Zheng, S. Li, J. Dong, J. E. Moses, Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 4731-4758.
N. K. Devaraj, M. G. Finn, Chem. Rev. 2021, 121, 6697-6698.
N. Ma, Y. Wang, B. X. Zhao, W. C. Ye, S. Jiang, Drug Des. Dev. Ther. 2015, 9, 1585-1599.
H. Li, R. Aneja, I. Chaiken, Molecules 2013, 18, 9797-9817.
D. Pasini, Molecules 2013, 18, 9512-9530.
A. Mishra, A. K. Agrahari, V. K. Tiwari, Application of CuAAC in carbohydrates in Click Chemistry volume (ed. Rutjes), Science of Synthesis 2021, pp. 135-179.
L. Liang, D. Astruc, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2933-2945.
G. Yi, J. Son, J. Yoo, C. Park, H. Koo, Biomaterials 2018, 22, 13.
L. Zhang, X. G. Chen, P. Xue, H. H. Y. Sun, I. D. Williams, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, G. C. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15998-15999.
D. B. Ramachary, K. Ramakumar, V. V. Narayana, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9143-9147.
D. B. Ramachary, A. B. Shashank, S. Karthik, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10420-10424.
M. Belkheira, D. E. Abed, J. M. Pons, C. Bressy, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12917-12921.
L. Wang, S. Peng, L. J. T. Danence, Y. Gao, J. Wang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6088-6093;
L. J. T. Danence, Y. Gao M Li, Y. Huang, J. Wang, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3584-3587.
R. Sangwan, Javed, A. Dubey, P. K. Mandal, Chemistry Select 2017, 2, 4733-4743.
G. S. Kumar, Q. Lin, Chem. Rev. 2021, 121, 6991-7031.
K. Hema, K. M. Sureshan, Acc. Chem. Res. 2019, 52, 3149-3163.
N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046-15047.
P. V. Chang, X. Chen, C. Smyrniotis, A. Xenakis, T. S. Hu, C. R. Bertozzi, P. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4030-4033.
R. Huisgen, Angew. Chem. Int. Ed. 1963, 2, 565-598.
G. Wittig, A. Krebs, Chem. Ber. 1961, 94, 3260-3275.
A. Michael, J. Prakt. Chem. 1893, 48, 94-95.
P. C. Patil, F. A. Luzzio, Tetrahedron 2017, 73, 4206-4213.
D. Pasini, Synthesis of Macrocyclesand Click Chemistry, In Click Reactions in Organic Synthesis (ed. S Chandrasekeran), Wiley VCH, 2016, pp. 287-308.
F. Dolhem, F. A. Tahli, C. Lievre, G. Demailly, Eur. J. Org. Chem. 2005, 23, 5019-5023.
B. Hoffmann, B. Bernet, A. Vasella, Helv. Chim. Acta. 2002, 85, 265-287.
R. Rajesh, G. Periyasami, R. Raghunathan, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1896-1898.
D. S. Pedersen, A. Abell, Eur. J. Org. Chem. 2011, 13, 2399-2411.
A. Bauman, C. A. Kluba, S. Vomstein, M. A. Walter, T. L. Mindt, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8957-8960.
J. Bachl, J. Mayr, F. J. Sayago, C. Cativiela, D. D. Diaz, Chem. Commun. 2015, 51, 5294-5297.
T. W. Bell, N. M. Hext, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 589-598.
S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1998, 98, 1959-1976.
S. Goswami, R. Mukherjee, J. Ray, Org. Lett. 2005, 7, 1283-1285.
E. Redenti, L. Szente, J. Szejtli, J. Pharm. Sci. 2000, 89, 1-8.
K. Uekama, F. Hirayama, T. Irie, Chem. Rev. 1998, 98, 2045-2076.
N. Sareen, A. S. Singh, R. Kant, V. K. Tiwari, S. Bhattacharya, Dalton Trans. 2017, 46, 12705-12710.
M. Nayak, D. Kumar, A. K. Agrahari, A. S. Singh, V. K. Tiwari, S. Bhattacharya, Inorg. Chem. 2021, 60, 8075-8084.
D. Joshi, K. B. Mishra, V. K. Tiwari, S. Bhattacharya, RSC Adv. 2014, 4, 39790-39797.
K. Kumari, A. S. Singh, K. K. Manar, C. L. Yadav, V. K. Tiwari, M. G. B. Drew, N. Singh, New J. Chem. 2019, 43, 1166-1176.
A. Kushwaha, A. K. Agrihari, K. Manar, C. Yadav, V. K. Tiwari, M. G. B. Drew, N. Singh, New J. Chem. 2019, 43, 8939-8949.
A. K. Singh, C. L. Yadav, K. B. Mishra, S. K. Singh, A. N. Gupta, V. K. Tiwari, M. G. B. Drew, N. Singh, Mol. Catal. 2019, 470, 152-163.
K. Kumar, A. K. Agrahari, R. Pratap, V. K. Tiwari, S. Bhattacharya, New J. Chem. 2022, 46, 18471-18481.
N. Chatterjee, R. Pal, S. Sarkar, A. K. Sen, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 3886-3889.
M. R. Lambu, A. Hussain, D. K. Sharma, S. K. Yousuf, B. Singh, A. K. Tripathi, D. Mukherjee, RSC Adv. 2014, 4, 11023-11028.
A. Mohan, S. Sankararaman, Isr. J. Chem. 2012, 52, 92-104.
J. Liu, P. Leonard, S. L. Muller, C. Daniliuc, F. Seela, Beil. J. Org. Chem. 2018, 14, 2404-2410.
A. K. Dash, N. Hussain, D. Mukherjee, Biologically active carbohydrate-containing macrocycles, In Carbohydrates in Drug Discovery and Development (ed. V. K. Tiwari), Elsevier Inc. 2020, pp. 481-522.
K. Singh, R. P. Tripathi, Curr. Med. Chem. 2020, 27, 3386-3410.
J. Xie, N. Bogliotti, Chem. Rev. 2014, 114, 7678-7739.
J. Zhou, M. Reidy, C. O′Reilly, D. V. Jarikote, A. Negi, A. Samali, E. Szegezdi, P. V. Murphy, Org. Lett. 2015, 17, 1672-1675.
S. Dorner, B. A. Westermann, Chem. Commun. 2005, 22, 2852-2854.
S. K. Maurya, R. Rana, Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 1106-1118.
K. A. Fox, R. Chadda, F. Cardona, S. Barron, P. McArdle, P. V. Murphy, Tetrahedron 2020, 76, 131495.
A. Ghorai, A. Gayen, G. Kulsi, E. Padmanaban, A. Laskar, B. Achari, C. Mukhopadhyay, P. Chattopadhyay, Org. Lett. 2011, 13, 5512-5515.
A. Ghorai, E. Padmanaban, C. Mukhopadhyay, B. Achari, P. Chattopadhyay, Chem. Commun. 2012, 48, 11975-11977.
S. B. Adhikari, A. Chen, G. Wang, Molecules 2021, 26, 3394.
A. Srinivas, E. K. Rao, Acta Chim. Slov. 2021, 68, 404-413.
B. Lewandowski, S. Jarosz, Org. Lett. 2010, 12, 2532-2535.
V. K. Tiwari, A. Kumar, R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 2012, 2945-2956.
A. Kumar, Y. Geng, R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 2012, 6846-6851.
E. M. Larin, M. Lautens, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2019, 58, 13438-13442.
A. Ghorai, K. S. Reddy, B. Achari, P. Chattopadhyay, Org. Lett. 2014, 16, 3196-3199.
A. Ray, K. Manoj, M. M. Bhadbhade, R. Mukhopadhyay, A. Bhattacharjya, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2775-2778.
Y. Yu, N. Bogliotti, J. Tang, J. Xie, Eur. J. Org. Chem. 2013, 7749-7760.
K. D. Bodine, D. Y. Gin, M. S. Gin, Org. Lett. 2005, 7, 4479-4482.
K. D. Bodine, D. Y. Gin, M. S. Gin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1638-1639.
M. L. Conte, D. Grotto, A. Chambery, A. Dondoni, A. Marra, Chem. Commun. 2011, 47, 1240-1242.
S. Chandrasekhar, C. L. Rao, C. Nagesh, C. R. Reddya, B. Sridhar, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5869-5872.
A. Ghorai, B. Achari, P. Chattopadhyay, Tetrahedron 2016, 72, 3379-3387.
J. F. Billing, U. J. Nilsson, J. Org. Chem. 2005, 70, 4847-4850.
J. K. M. Argen, H. E. Grundberg, F. Billing, U. J. Nilsson, Synthesis 2006, 18, 3141-3145.
P. Dwivedi, K. B. Mishra, Pritika, B. B. Mishra, V. K. Tiwari, Glycoconj. J. 2017, 34, 61-70.
C. Bughin, G. Masson, J. Zhu, J. Org. Chem. 2007, 72, 1826-1829.
J. M. Lehn, Angew. Chem. Int. Ed. 1988, 27, 89-112.
R. Leyden P V Murphy, Synlett 2009, 12, 1949-1950.
M. Schulz, J. Christoffers, Tetrahedron 2013, 69, 802-809.
M. Nakane, S. Ichikawa, A. Matsuda, J. Org. Chem. 2008, 73, 1842-1851.
A. Allam, L. Dupont, J. B. Behr, R. Plantier-Royon, Eur. J. Org. Chem. 2012, 4, 817-823.
V. L. Campo, I. M. Ivanova, I. Carvalho, C. D. Lopes, Z. A. Carneiro, G. Saalbach, S. Schenkman, J. Santana da Silva, S. A. Nepogodiev, R. A. Field, Tetrahedron 2015, 71, 7344-7353.
M. L. Lepage, J. P. Schneider, A. Bodlenner, P. Compain, J. Org. Chem. 2015, 80, 10719-10733.
A. Chen, L. P. Samankumara, S. Dodlapati, D. Wang, S. Adhikari, G. Wang, Eur. J. Org. Chem. 2019, 1189-1194.
A. Singh, V. Khatri, S. Malhotra, A. K. Prasad, Carbohydr. Res. 2016, 421, 25-32.
A. Pathigoolla, K. M. Sureshan, Chem. Commun. 2014, 50, 317-319.
L. Li, E. W. G. Diau, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 291-304.
D. Kushwaha, V. K. Tiwari, J. Org. Chem. 2013, 78, 8184-8190.
A. K. Agrahari, S. Kumar, S. Rajkhowa, M. K. Jaiswal, V. K. Tiwari, Chem. Sel. 2022, 7, e202202273.
J. E. A. Webb, F. Maharaj, I. M. Blake, M. J. Crossley, Synlett 2008, 2147-2149.
L. C. Gilday, N. G. White, P. D. Beer, Dalton Trans. 2012, 41, 7092-7097.
X. P. Qiu, F. Tanaka, F. M. Winnik, Macromolecules 2007, 40, 7069-7071.
Y. Y. Yuan, J. Z. Du, J. Wang, Chem. Commun. 2012, 48, 570-572.
S. Jarosz, A. Listkowski, B. Lewandowski, Z. Ciunik, A. Brzuszkiewicz, Tetrahedron 2005, 61, 8485-8492.
B. Lewandowski, S. Jarosz, Chem. Commun. 2008, 47, 6399-6401.
S. Jarosz, A. Listkowski, Can. J. Chem. 2006, 84, 492-496.
B. Lewandowski, S. Jarosz, Synth. Commun. 2011, 41, 2161-2168.
S. Jarosz, B. Lewandowski, A. Listkowski, Synthesis 2008, 6, 913-916.
B. Chaciak, K. Dabrowa, P. Swider, S. Jarosz, New J. Chem. 2018, 42, 18578-18584.
P. Bose, M. K. Jaiswal, S. K. Singh, V. K. Tiwari, Carbohydr. Res. 2023, 527, 108804.
V. L. Campo, I. Carvalho, C. H. T. P. Silva, S. Schenkman, L. Hill, S. Nepogodiev, R. A. Field, Chem. Sci. 2010, 1, 507-514.
S. Muthana, H. Yu, H. Cao, J. Cheng, X. Chen, J. Org. Chem. 2009, 74, 2928-2936.
Carbohydrates in Drug Discovery and Development (ed. V. K. Tiwari), Elsevier Inc. 2020, The Netherland.
K. Singh, G. Sharma, M. Shukla, R. Kant, S. Chopra, S. K. Shukla, R. P. Tripathi, J. Org. Chem. 2018, 83, 14882-14893.
M. Nahrwold, T. Bogner, S. Eissler, S. Verma, N. Sewald, Org. Lett. 2010, 12, 1064-1067.
E. M. Driggers, S. P. Hale, J. Lee, N. K. Terrett, Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 608-624.
S. B. Otvos, F. Fulop, Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 4926-4941.
A. R. Bogdan, S. V. Jerome, K. N. Houk, K. James, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2127-2138.
A. R. Bogdan, K. James, Org. Lett. 2011, 13, 4060-4063.
A.-C. Bedard, S. K. Collins, Org. Lett. 2014, 16, 5286-5289.
M. V. Rivas, G. Petroselli, R. Erra-balsells, O. Varela, A. A. Kolender, RSC Adv. 2019, 9, 9860-9869.
A. Pathigoolla, R. G. Gonnade, K. M. Sureshan, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4362-4366.
K. Hema, K. M. Sureshan, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 131, 2780-2785.
K. Hema, K. M. Sureshan, CrystEngComm. 2018, 20, 1478-1482.
B. P. Krishnan, S. Ramakrishnan, K. M. Sureshan, Chem. Commun. 2013, 49, 1494-1496.
W. Li, X. Li, W. Zhu, C. Li, D. Xu, Y. Ju, G. Li, Chem. Commun. 2011, 47, 7728-7730.
B. P. Krishnan, R. Rai, A. Asokan, K. M. Sureshan, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14824-14827.
A. Pathigoolla, K. M. Sureshan, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9522-9525.
A. Ravi, K. M. Sureshan, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 9362-9366.
B. C. Boren, S. Narayan, L. K. Rasmussen, L. Zhang, H. T. Zhao, Z. Y. Lin, G. C. Jia, V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8923-8930.
J. R. Johansson, T. Beke-Somfai, A. S. Stalsmeden, N. Kann, Chem. Rev. 2016, 116, 14726-14768.
W. G. Kim, M. E. Kang, J. B. Lee, M. H. Jeon, S. Lee, J. Lee, B. Choi, P. M. S. D. Cal, S. Kang, J. M. Kee, G. J. L. Bernardes, J. U. Rohde, W. Choe, S. Y. Hong, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 12121-12124.
M. K. Jaiswal, A. Gupta, F. J. Ansari, V. K. Pandey, V. K. Tiwari, Curr. Org. Syn. 2023, DOI: 10.2174/1570179420666230418123350.
X. Creary, A. Anderson, C. Brophy, F. Crowell, Z. Funk, J. Org. Chem. 2012, 77, 8756-8761.
A. R. Kelly, J. Q. Wei, S. Kesavan, J. C. Marie, N. Windmon, D. W. Young, L. A. Marcaurelle, Org. Lett. 2009, 11, 2257-2260.
T. E. Nielsen S L Schreiber, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 48-56.
L. A. Marcaurelle, E. Comer, S. Dandapani, J. R. Duvall, B. Gerard, S. Kesavan, M. D. Lee, H. Liu, J. T. Lowe, J. C. Marie, et al., J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16962-16976.
J. Q. Zhang, J. Kemmink, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, Org. Lett. 2011, 13, 3438-3441.
Q. Zhang, J. Kemmink, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, Chem. Commun. 2013, 49, 4498-4500.
A. Isidro-Llobet, T. Murillo, P. Bello, A. Cilibrizzi, J. T. Hodgkinson, W. Galloway, A. Bender, M. Welch, D. R. Spring, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 6793-6798.
H. S. G. Beckmann, F. Nie, C. E. Hagerman, H. Johansson, Y. S. Tan, D. Wilcke, D. R. Spring, Nat. Chem. 2013, 5, 861-867.
A. Trabocchi, A. Guarna, Peptidomimetics in Organic and Medicinal Chemistry: The Art of Transforming Peptides in Drugs; John Wiley & Sons, Ltd. 2014.
D. E. Scott, A. R. Bayly, C. Abell, J. Skidmore, Nat. Rev. Drug Discovery 2016, 15, 533-550.
J. K. Pokorski, L. M. M. Jenkins, H. Q. Feng, S. R. Durell, Y. W. Bai, D. H. Appella, Org. Lett. 2007, 9, 2381-2383.
K. J. Rosengren, N. L. Daly, M. R. Plan, C. Waine, D. J. Craik, J. Biol. Chem. 2003, 278, 8606-8616.
D. J. Craik, J. E. Swedberg, J. S. Mylne, M. Cemazar, Expert Opin. Drug Disc. 2012, 7, 179-194.
A. G. Poth, L. Y. Chan, D. J. Craik, Biopolymers 2013, 100, 480-491.
M. Empting, O. Avrutina, R. Meusinger, S. Fabritz, M. Reinwarth, M. Biesalski, S. Voigt, G. Buntkowsky, H. Kolmar, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5207-5211.
S. Tomassi, A. M. Trotta, C. Ieranò, F. Merlino, A. Messere, G. Rea, F. Santoro, D. Brancaccio, A. Carotenuto, V. M. D'Amore, F. S. D. Leva, E. Novellino, S. Cosconati, L. Marinelli, S. Scala, S. D. Maro, Chem. Eur. J. 2020, 26, 10113-10125.
F. Fang, M. Vogel, J. V. Hines, S. C. Bergmeier, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3080-3091.
I. Arora, V. K. Kashyap, A. K. Singh, A. Dasgupta, B. Kumar, A. K. Shaw, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6855-6868.
N. D. Adhikary, P. Chattopadhyay, J. Org. Chem. 2012, 77, 5399-5405.
S. Hotha, R. I. Anegundi, A. A. Natu, Tetrahedron Lett. 2006, 46, 4585-4588.
E. Balducci, L. Bellucci, E. Petricci, M. Taddei, A. Tafi, J. Org. Chem. 2009, 74, 1314-1321.
K. B. Mishra, V. K. Tiwari, J. Org. Chem. 2014, 79, 5752-5762.
K. B. Mishra, A. K. Agrihari, V. K. Tiwari, Carbohydr. Res. 2017, 450, 1-9.
K. B. Mishra, R. C. Mishra, V. K. Tiwari, RSC Adv. 2015, 5, 51779-51789.
K. B. Mishra, N. Tiwari, P. Bose, R. Singh, A. K. Rawat, R. C. Mishra, R. K. Singh, V. K. Tiwari, ChemistrySelect 2019, 4, 2644-2648.
K. B. Mishra, S. Shashi, V. K. Tiwari, Trends Carbohydrate Res. 2016, 8, 53-58.
Y. S. Reddy, A. P. John Pal, P. Gupta, A. A. Ansari, Y. D. Vankar, J. Org. Chem. 2011, 76, 5972-5984.
A. Dellisola, M. M. W. McLachlan, B. W. Neuman, H. M. N. Al-Mullah, A. W. D. Binks, W. Elvidge, K. Shankland, A. J. A. Cobb, Chem. Eur. J. 2014, 20, 11685-11689.
A. I. Oliva, U. Christmann, D. Font, F. Cuevas, P. Ballester, E. H. Buschmann, A. Torrens, S. Yenes, M. A. Pericas, Org. Lett. 2008, 10, 1617-1619.
P. Rungta, P. Mangla, V. K. Maikhuri, S. K. Singh, A. K. Prasad, ChemistrySelect 2017, 2, 7808-7812.
D. Basavaiah, B. S. Reddy, H. Lingam, Tetrahedron 2013, 69, 10060-10067.
B. Banerji, S. K. Pramanik, P. Sanphui, S. Nikhar, S. C. Biswas, Chem. Biol. Drug Des. 2013, 82, 401-409.
K. C. Majumdar, S. Ganai, Synthesis 2013, 45, 2619-2625.
K. C. Majumdar S Ganai, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6192-6195.
K. R. Senwar, P. Sharma, T. S. Reddy, M. K. Jeengar, V. L. Nayak, V. Naidu, A. Kamal, N. Shankaraiah, Eur. J. Med. Chem. 2015, 102, 413-424.
S. Konda, P. Rao, S. Oruganti, RSC Adv. 2014, 4, 63962-63965.
E. Arbaciauskiene, V. Laukaityte, W. Holzer, A. Sackus, Eur. J. Org. Chem. 2015, 5663-5670.
K. N. V. Sastry, S. Routhu, S. G. Datta, N. Nagesh, B. N. Babu, J. B. Nanubolu, C. G. Kumar, R. A. Maurya, A. Kamal, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 9294-9305.
M. K. Hussain, M. I. Ansari, R. Kant, K. Hajela, Org. Lett. 2014, 16, 560-563.
K. G. Guggenheim, H. Toru, M. J. Kurth, Org. Lett. 2012, 14, 3732-3735.
N. Sudhapriya, A. Nandakumar, Y. Arun, P. Perumal, C. Balachandran, N. Emi, RSC Adv. 2015, 5, 66260-66270.
M. Saeedi, M. Mahdavi, A. Foroumadi, A. Shafiee, Tetrahedron 2013, 69, 3506-3510.
J. Gour, S. Gatadi, V. Pooladanda, S. M. Ghouse, S. Malasala, Y. V. Madhavi, C. Godugu, S. Nanduri, Bioorg. Chem. 2019, 93, 103306.
S. Yoshida, T. Morita, T. Hosoya, Chem. Lett. 2016, 45, 726-728.
S. Samala, R. K. Arigela, R. Kant, B. Kundu, J. Org. Chem. 2014, 79, 2491-2500.
V. Fulopova, P. Funk, I. Popa, C. McMaster, M. Soural, Eur. J. Org. Chem. 2015, 3551-3557.
R. K. Arigela, A. K. Mandadapu, S. K. Sharma, B. Kumar, B. Kundu, Org. Lett. 2012, 14, 1804-1807.
G. A. Abeykoon, J. J. Sahn, S. F. Martin, Tetrahedron Lett. 2021, 66, 152828.
R. A. Maurya, P. R. Adiyala, D. Chandrasekhar, C. N. Reddy, J. S. Kapure, A. Kamal, ACS Comb. Sci. 2014, 16, 466-477.
Y. Ning, N. Wu, H. Yu, P. Liao, X. Li, X. Bi, Org. Lett. 2015, 17, 2198-2201.
S. Nekkanti, V. Pooladanda, M. Veldandi, R. Tokala, C. Godugu, N. Shankaraiah, ChemistrySelect 2017, 2, 7210-7221.
A. A. Salman, M. Tabandeh, T. Heidelberg, R. S. D. Hussen, Carbohydr. Res. 2015, 406, 41-45.
S. Jogula, B. Dasari, M. Khatravath, G. Chandrasekar, S. S. Kitambi, P. Arya, Eur. J. Org. Chem. 2013, 5036-5040.
A. Ajay, S. Sharma, M. P. Gupt, V. Bajpai, Hamidullah, B. Kumar, M. P. Kaushik, R. Konwar, R. S. Ampapathi, R. P. Tripathi, Org. Lett. 2012, 14, 4306-4309.
S. E. John, S. Gulati, N. Shankaraiah, Org. Chem. Front. 2021, 8, 4237-4287.
A. Domling, W. Wang, K. Wang, Chem. Rev. 2012, 112, 3083-3115.
A. Domling, Chem. Rev. 2006, 106, 17-89.
H. H. Nguyen, T. A. Palazzo, M. J. Kurth, Org. Lett. 2013, 15, 4492-4495.
A. P. Dhondge, S. N. Afraj, C. Nuzlia, C. Chen, G. H. Lee, Eur. J. Org. Chem. 2013, 4119-4130.
F. D. Moliner, M. Bigatti, L. Banfi, R. Riva, A. Basso, Org. Lett. 2014, 16, 2280-2283.
I. A. Zanze, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 324-331.
R. O. Rocha, M. O. Rodrigues, B. A. D. Neto, ACS Omega 2020, 5, 972-979.
B. S. Reddy, N. Majumder, T. P. Rao, Synthesis 2014, 46, 3408-3414.
T. Barlow, M. Jida, D. Tourwe, S. Ballet, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6986-6989.
L. Chavez-Acevedo, L. D. Miranda, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 4408-4412.
E. A. Zakharova, O. I. Shmatova, I. V. Kutovaya, V. N. Khrustalev, V. G. Nenajdenko, Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 3433-3445.
A. Shafie, M. M. Khanaposhtani, M. Asadi, N. Rahimi, P. R. Ranjbar, J. B. Ghasemi, B. Larijani, M. Mahdavi, H. Shafaroodi, A. R. Dehpour, Mol. Diversity 2020, 24, 179-189.
M. S. Asgari, S. Sepehri, S. Bahadorikhalili, P. R. Ranjbar, R. Rahimi, A. Gholami, A. Kazemi, M. Khoshneviszadeh, B. Larijani, M. Mahdavi, Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 488-494.
C. E. M. Salvador, B. U. Pieber, P. M. Neu, A. Torvisco, Z. Kleber, C. Andrade, C. O. Kappe, J. Org. Chem. 2015, 80, 4590-4602.
Z. J. Witczak, R. Bielski (eds.), Domino and Intramolecular Rearranagement Reactions as Advances Synthetic Methods in Glycoscience, Wiley VCH, 2016.
R. Prasanna, S. Purushothaman, R. Raghunathan, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 9375-9383.
J. N. S. Rao, R. Raghunathan, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 2669-2673.
A. Kayet, S. Dey, T. Pathak, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5521-5524.
K. B. Mishra, V. K. Tiwari, ChemistrySelect 2016, 1, 3693-3698.
R. K. Arigela, S. Samala, R. Mahar, S. K. Shukla, B. Kundu, J. Org. Chem. 2013, 78, 10476-10484.
A. Sharma, A. K. Agrahari, S. Rajkhowa, V. K. Tiwari, Eur. J. Med. Chem. 2022, 238, 114454.
S. Yadav, A. K. Singh, A. K. Agrahari, K. Sharma, A. S. Singh, M. K. Gupta, V. K. Tiwari, P. Prakah, Scientific Rep. 2020, 10, 14204.
V. K. Tiwari, Chem. Rec. 2021, 21, 3029-3048.
S. K. Singh, N. Mishra, S. Kumar, M. K. Jaiswal, V. K. Tiwari, Chem. Sel. 2022, 7, e202201314.
K. Yamatsugu, M. Kanai, Chem. Rev. 2023, 123, 6793-6838.
D. Kushwaha, P. Bose, V. K. Tiwari, Carbo-Click in Drug Discovery and Development, In Carbohydrates in Drug Discovery and development (ed. V. K. Tiwari), Elsevier Inc. 2020, pp 403-450.
N. Mishra, A. S. Singh, A. K. Agrahari, S. Singh, M. Singh, V. K. Tiwari, ACS Comb. Sci. 2019, 21, 389-399.
N. Mishra, S. K. Singh, A. K. Agrahari, A. S. Singh, V. K. Tiwari, J. Org. Chem. 2021, 87, 17884-17895.
S. K. Singh, S. Kumar, M. S. Yadav, V. K. Tiwari, J. Org. Chem. 2022, 88, 15389-15402.