MIDA- and TIDA-Boronates Stabilize α-Radicals Through B-N Hyperconjugation.
Boronates
Bromination Reaction
DFT Calculations
NMR Apparatus
Radical Stability
Journal
Angewandte Chemie (International ed. in English)
ISSN: 1521-3773
Titre abrégé: Angew Chem Int Ed Engl
Pays: Germany
ID NLM: 0370543
Informations de publication
Date de publication:
02 Oct 2023
02 Oct 2023
Historique:
received:
05
07
2023
medline:
4
8
2023
pubmed:
4
8
2023
entrez:
4
8
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Multifunctional organoboron compounds increasingly enable the simple generation of complex, Csp
Identifiants
pubmed: 37540542
doi: 10.1002/anie.202309566
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202309566Subventions
Organisme : National Science Foundation
ID : 1955838
Informations de copyright
© 2023 The Authors. Angewandte Chemie International Edition published by Wiley-VCH GmbH.
Références
J. W. Lehmann, D. J. Blair, M. D. Burke, Nat. Chem. Rev. 2018, 2, 0115.
M. Trobe, M. D. Burke, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 4192-4214.
J. W. B. Fyfe, A. J. B. Watson, Chem 2017, 3, 31-55.
A. J. J. Lennox, G. C. Lloyd-Jones, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 412-443.
Z. He, A. K. Yudin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13770-13773.
Z. He, P. Trinchera, S. Adachi, J. D. St. Denis, A. K. Yudin, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11092-11096.
W. Shao, S. J. Kaldas, A. K. Yudin, Chem. Sci. 2017, 8, 4431-4436.
C. F. Lee, D. B. Diaz, A. Holownia, S. J. Kaldas, S. K. Liew, G. E. Garrett, T. Dudding, A. K. Yudin, Nat. Chem. 2018, 10, 1062-1070.
A. Holownia, C. Tien, D. B. Diaz, R. T. Larson, A. K. Yudin, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 15148-15153.
C. H. Tien, A. Trofimova, A. Holownia, B. S. Kwak, R. T. Larson, A. K. Yudin, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 4342-4349.
W. Ming, H. S. Soor, X. Liu, A. Trofimova, A. K. Yudin, T. B. Marder, Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 12151-12188.
V. Trudel, C. Brien, J. Tan, A. K. Yudin, Chem. Commun. 2022, 58, 5033-5036.
J. Lozada, Z. Liu, D. M. Perrin, J. Org. Chem. 2014, 79, 5365-5368.
M. L. Lepage, S. Lai, N. Peressin, R. Hadjerci, B. O. Patrick, D. M. Perrin, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 15257-15261.
J. Lozada, W. Xuan Lin, R. M. Cao-Shen, R. Astoria Tai, D. M. Perrin, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202215371.
J. W. B. Fyfe, E. Valverde, C. P. Seath, A. R. Kennedy, J. M. Redmond, N. A. Anderson, A. J. B. Watson, Chem. Eur. J. 2015, 21, 8951-8964.
C. W. Muir, J. C. Vantourout, A. Isidro-Llobet, S. J. F. Macdonald, A. J. B. Watson, Org. Lett. 2015, 17, 6030-6033.
J. J. Molloy, C. P. Seath, M. J. West, C. McLaughlin, N. J. Fazakerley, A. R. Kennedy, D. J. Nelson, A. J. B. Watson, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 126-130.
G. E. Bell, J. W. B. Fyfe, E. M. Israel, A. M. Z. Slawin, A. Cam, A. J. B. Watson, Org. Lett. 2022, 24, 3024-3027.
K. A. C. Bastick, A. J. B. Watson, ACS Catal. 2023, 13, 7013-7018.
J. M. Halford-McGuff, D. B. Cordes, A. J. B. Watson, Chem. Commun. 2023, 59, 7759-7762.
D. Leonori, V. K. Aggarwal, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3174-3183.
C. Sandford, V. K. Aggarwal, Chem. Commun. 2017, 53, 5481-5494.
R. J. Armstrong, V. K. Aggarwal, Synthesis 2017, 49, 3323-3336.
B. S. L. Collins, C. M. Wilson, E. L. Myers, V. K. Aggarwal, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 11700-11733.
T. Taniguchi, Chem. Eur. J. 2022, 28, e202104333.
A. Marotta, C. E. Adams, J. J. Molloy, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202207067.
M. Kischkewitz, F. W. Friese, A. Studer, Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 2077-2087.
H. Lopez-Ruiz, S. Z. Zard, Chem. Commun. 2001, 2618-2619.
M. R. Heinrich, L. A. Sharp, S. Z. Zard, Chem. Commun. 2005, 3077-3079.
M. Kischkewitz, C. Gerleve, A. Studer, Org. Lett. 2018, 20, 3666-3669.
R. A. Batey, B. Pedram, K. Yong, G. Baquer, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6847-6850.
R. A. Batey, D. V. Smil, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9183-9187.
A. Marotta, H. Fang, C. E. Adams, K. S. Marcus, C. G. Daniliuc, J. Molloy, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202307540.
J. Schmidt, J. Choi, A. T. Liu, M. Slusarczyk, G. C. Fu, Science 2016, 354, 1265-1269.
W. Zhang, L. Lu, W. Zhang, Y. Wang, S. D. Ware, J. Mondragon, J. Rein, N. Strotman, D. Lehnherr, K. A. See, S. Lin, Nature 2022, 604, 292-297.
S. Z. Sun, M. Börjesson, R. Martin-Montero, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 12765-12769.
D. Wang, C. Mück-Lichtenfeld, A. Studer, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 14126-14130.
M. Chierchia, P. Xu, G. J. Lovinger, J. P. Morken, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 14245-14249.
C. Yang, S. Bai, Y. Gao, Q. Wu, X. Qi, Chem 2023, 9, https://doi.org/10.1016/j.chempr.2023.04.006.
M. Ueda, Y. Kato, N. Taniguchi, T. Morisaki, Org. Lett. 2020, 22, 6234-6238.
B. Quiclet-Sire, S. Z. Zard, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6762-6765.
H. Suzuki, T. Nishikawa, H. Makino, M. Ouchi, Chem. Sci. 2022, 13, 12703-12712.
J. C. Walton, A. J. McCarroll, Q. Chen, B. Carboni, R. Nziengui, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5455-5463.
N. Kumar, R. R. Reddy, N. Eghbarieh, A. Masarwa, Chem. Commun. 2020, 56, 13-25.
D. J. Henry, C. J. Parkinson, P. M. Mayer, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6750-6756.
D. J. Pasto, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8164-8175.
L. Yang, D. H. Tan, W. X. Fan, X. G. Liu, J. Q. Wu, Z. S. Huang, Q. Li, H. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 3454-3458.
M. B. Coolidge, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2298-2299.
M. L. Poutsma, J. Org. Chem. 2011, 76, 270-276.
M. D. Wodrich, W. C. McKee, P. V. R. Schleyer, J. Org. Chem. 2011, 76, 2439-2447.
P. C. St. John, Y. Guan, Y. Kim, B. D. Etz, S. Kim, R. S. Paton, Sci. Data 2020, 7, 244.
Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
P. C. St. John, Y. Guan, Y. Kim, S. Kim, R. S. Paton, Nat. Commun. 2020, 11, 2328.
Trifluoroborate calculations were performed without a counter ion and this could affect RSE.
T. Mancilla, M. de los Ángeles Calixto Romo, L. A. Delgado, Polyhedron 2007, 26, 1023-1028.
T. Mancilla, R. Contreras, B. Wrackmeyer, J. Organomet. Chem. 1986, 307, 191-198.
D. J. Blair, S. Chitti, M. Trobe, D. M. Kostyra, H. M. S. Haley, R. L. Hansen, S. G. Ballmer, T. J. Woods, W. Wang, V. Mubayi, M. J. Schmidt, R. W. Pipal, G. F. Morehouse, A. M. E. Palazzolo Ray, D. L. Gray, A. L. Gill, M. D. Burke, Nature 2022, 604, 92-97.
M. S. Chen, M. C. White, Science 2010, 327, 566-571.
M. S. Chen, M. C. White, Science 2007, 318, 783-787.
M. C. White, J. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 13988-14009.
V. A. Schmidt, R. K. Quinn, A. T. Brusoe, E. J. Alexanian, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14389-14392.
T. Newhouse, P. S. Baran, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3362-3374.
M. Zhao, W. Lu, Org. Lett. 2018, 20, 5264-5267.
Y. Manabe, Y. Kitawaki, M. Nagasaki, K. Fukase, H. Matsubara, Y. Hino, T. Fukuyama, I. Ryu, Chem. Eur. J. 2014, 20, 12750-12753.
R. K. Quinn, Z. A. Könst, S. E. Michalak, Y. Schmidt, A. R. Szklarski, A. R. Flores, S. Nam, D. A. Horne, C. D. Vanderwal, E. J. Alexanian, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 696-702.
Deposition numbers 2284737, 2284738, 2284739, 2284740 contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data are provided free of charge by the joint Cambridge Crystallographic Data Centre and Fachinformationszentrum Karlsruhe Access Structures service.
G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338.
G. A. Russell, H. C. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4578-4582.
B. A. Glen Russell, H. C. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4025-4030.
M. S. Kharasch, W. Hered, F. R. Mayo, J. Org. Chem. 1941, 6, 818-829.
Y. Ji, D. A. DiRocco, J. Kind, C. M. Thiele, R. M. Gschwind, M. Reibarkh, ChemPhotoChem 2019, 3, 984-992.
C. Feldmeier, H. Bartling, E. Riedle, R. M. Gschwind, J. Magn. Reson. 2013, 232, 39-44.
W. B. Swords, S. J. Chapman, H. Hofstetter, A. L. Dunn, T. P. Yoon, J. Org. Chem. 2022, 87, 11776-11782.
K. L. Skubi, W. B. Swords, H. Hofstetter, T. P. Yoon, ChemPhotoChem 2020, 4, 685-690.
P. Nitschke, N. Lokesh, R. M. Gschwind, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2019, 114-115, 86-134.
H. E. Bonfield, J. D. Williams, W. X. Ooi, S. G. Leach, W. J. Kerr, L. J. Edwards, ChemPhotoChem 2018, 2, 938-944.
H. J. Dauben Jr, L. L. McCoy, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4863-4873.
P. Goldfinger, P. A. Gosselain, R. H. Martin, Nature 1951, 168, 30-32.
K. Quasdorf, J. I. Murray, H. Nguyen, M. V. Silva Elipe, A. Ericson, E. Kircher, L. Guan, S. Caille, Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 458-466.
A. B. Pangborn, M. A. Giardello, R. H. Grubbs, R. K. Rosen, F. J. Rosen, Organometallics 1996, 15, 1518-1520.
Gaussian 16, Revision C.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.
GaussView, Version 6.1, R. Dennington, T. A. Keith, J. M. Millam, Semichem Inc., Shawnee Mission, KS, 2016.
S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456-1465.
G. Luchini, J. V. Alegre-Requena, I. Funes-Ardoiz, R. S. Paton, F1000Research 2020, 9, 291.