Lysyl Oxidases as Targets for Cancer Therapy and Diagnostic Imaging.
enzyme inhibitors
extracellular matrix
posttranslational modification
quinoproteins
radiotracers
Journal
ChemMedChem
ISSN: 1860-7187
Titre abrégé: ChemMedChem
Pays: Germany
ID NLM: 101259013
Informations de publication
Date de publication:
15 09 2023
15 09 2023
Historique:
revised:
10
08
2023
received:
28
06
2023
medline:
26
9
2023
pubmed:
11
8
2023
entrez:
11
8
2023
Statut:
ppublish
Résumé
The understanding of the contribution of the tumour microenvironment to cancer progression and metastasis, in particular the interplay between tumour cells, fibroblasts and the extracellular matrix has grown tremendously over the last years. Lysyl oxidases are increasingly recognised as key players in this context, in addition to their function as drivers of fibrotic diseases. These insights have considerably stimulated drug discovery efforts towards lysyl oxidases as targets over the last decade. This review article summarises the biochemical and structural properties of theses enzymes. Their involvement in tumour progression and metastasis is highlighted from a biochemical point of view, taking into consideration both the extracellular and intracellular action of lysyl oxidases. More recently reported inhibitor compounds are discussed with an emphasis on their discovery, structure-activity relationships and the results of their biological characterisation. Molecular probes developed for imaging of lysyl oxidase activity are reviewed from the perspective of their detection principles, performance and biomedical applications.
Identifiants
pubmed: 37565736
doi: 10.1002/cmdc.202300331
doi:
Substances chimiques
Protein-Lysine 6-Oxidase
EC 1.4.3.13
Types de publication
Journal Article
Review
Research Support, Non-U.S. Gov't
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202300331Informations de copyright
© 2023 The Authors. ChemMedChem published by Wiley-VCH GmbH.
Références
R. Löser, Habilitation thesis, Technische Universität Dresden (Germany), 2022. https://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:14-qucosa2-840641.
S. R. Pinnell, G. R. Martin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1968, 61, 708-716.
K. Csiszar, Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 2001, 70, 1-32.
X. Grau-Bove, I. Ruiz-Trillo, F. Rodriguez-Pascual, Sci. Rep. 2015, 5, 10568;
F. Rodriguez-Pascual, D. A. Slatter, Sci. Rep. 2016, 6, 37374.
W. T. Borden, R. Hoffmann, T. Stuyver, B. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9010-9018;
V. L. Voeikov, Cell. Mol. Biol. (Noisy-le-grand) 2005, 51, 663-675.
C. Walsh, Enzymatic Reaction Mechanisms W. H. Freeman and Company, San Francisco, 1978, pp.388-390;
C. Walsh, Annu. Rev. Biochem. 1978, 47, 881-931.
R. C. Siegel, S. R. Pinnell, G. R. Martin, Biochemistry 1970, 9, 4486-4492;
S. N. Gacheru, P. C. Trackman, M. A. Shah, C. Y. O′Gara, P. Spacciapoli, F. T. Greenaway, H. M. Kagan, J. Biol. Chem. 1990, 265, 19022-19027.
T. A. Bird, C. I. Levene, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 108, 1172-1180.
J. P. Klinman, F. Bonnot, Chem. Rev. 2014, 114, 4343-4365.
M. Mure, S. X. Wang, J. P. Klinman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6113-6125.
M. Oke, R. T. Ching, L. G. Carter, K. A. Johnson, H. Liu, S. A. McMahon, M. F. White, C. Bloch, Jr., C. H. Botting, M. A. Walsh, A. A. Latiff, M. W. Kennedy, A. Cooper, J. H. Naismith, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7853-7856.
J. A. Bollinger, D. E. Brown, D. M. Dooley, Biochemistry 2005, 44, 11708-11714.
P. R. Williamson, H. M. Kagan, J. Biol. Chem. 1986, 261, 9477-9482;
P. R. Williamson, H. M. Kagan, J. Biol. Chem. 1987, 262, 8196-8201;
M. A. Shah, C. H. Scaman, M. M. Palcic, H. M. Kagan, J. Biol. Chem. 1993, 268, 11573-11579;
L. I. Smith-Mungo, H. M. Kagan, Matrix Biol. 1998, 16, 387-398.
M. Akagawa, K. Suyama, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 281, 193-199.
R. N. Oldfield, K. A. Johnston, J. Limones, C. Ghilarducci, K. M. Lopez, Protein J. 2018, 37, 47-57.
H. M. Kagan, K. A. Sullivan, T. A. Olsson, 3rd, A. L. Cronlund, Biochem. J. 1979, 177, 203-214.
P. C. Trackman, A. M. Pratt, A. Wolanski, S. S. Tang, G. D. Offner, R. F. Troxler, H. M. Kagan, Biochemistry 1990, 29, 4863-4870.
S. D. Vallet, A. E. Miele, U. Uciechowska-Kaczmarzyk, A. Liwo, B. Duclos, S. A. Samsonov, S. Ricard-Blum, Sci. Rep. 2018, 8, 11768.
K. M. Lopez, F. T. Greenaway, J. Neural Transm. (Vienna) 2011, 118, 1101-1109;
J. L. Chitty, Y. F. I. Setargew, T. R. Cox, Biochem. Soc. Trans. 2019, 47, 1661-1678.
F. Ryvkin, F. T. Greenaway, J. Inorg. Biochem. 2004, 1427-1435;
G. Rao, S. Bansal, W. X. Law, B. O′Dowd, S. A. Dikanov, E. Oldfield, Biochemistry 2017, 56, 3770-3779.
V. Shanbhag, K. Jasmer-McDonald, S. Zhu, A. L. Martin, N. Gudekar, A. Khan, E. Ladomersky, K. Singh, G. A. Weisman, M. J. Petris, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2019, 116, 6836-6841.
C. Tang, J. P. Klinman, J. Biol. Chem. 2001, 276, 30575-30578.
X. Chen, F. T. Greenaway, J. Neural Transm. (Vienna) 2011, 118, 1111-1114.
S. D. Vallet, M. Gueroult, N. Belloy, M. Dauchez, S. Ricard-Blum, ACS Omega 2019, 4, 8495-8505;
A. A. Meier, E. P. Go, H. J. Moon, H. Desaire, M. Mure, Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 5879.
H. M. Kagan, P. C. Trackman, Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 1991, 5, 206-210.
H. M. Kagan, in Regulation of matrix accumulation (Ed.: R. P. Mecham), Academic Press, 1986, pp. 321-398.
H. M. Kagan, F. Ryvkin, in The Extracellular Matrix: an Overview (Ed.: R. Mecham), Springer-Verlag, Heidelberg, 2011, pp. 303-335.
X. Zhang, Q. Wang, J. Wu, J. Wang, Y. Shi, M. Liu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2018, 115, 3828-3833.
S. D. Vallet, S. Ricard-Blum, Essays Biochem. 2019, 63, 349-364.
P. G. Amendola, R. Reuten, J. T. Erler, Cancers (Basel). 2019, 11.
R. Bhuvanasundar, A. John, K. N. Sulochana, K. Coral, P. R. Deepa, V. Umashankar, Bioinformation 2014, 10, 406-412.
A. A. Meier, K. Kuczera, M. Mure, Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 13385.
A. A. Meier, H. J. Moon, S. Sabuncu, P. Singh, T. A. Ronnebaum, S. Ou, J. T. Douglas, T. A. Jackson, P. Moenne-Loccoz, M. Mure, Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 13966.
P. C. Trackman, C. G. Zoski, H. M. Kagan, Anal. Biochem. 1981, 113, 336-342.
C. E. H. Schmelzer, A. Heinz, H. Troilo, M. P. Lockhart-Cairns, T. A. Jowitt, M. F. Marchand, L. Bidault, M. Bignon, T. Hedtke, A. Barret, J. C. McConnell, M. J. Sherratt, S. Germain, D. J. S. Hulmes, C. Baldock, L. Muller, FASEB J. 2019, 33, 5468-5481.
N. Nagan, H. M. Kagan, J. Biol. Chem. 1994, 269, 22366-22371.
H. M. Kagan, W. Li, J. Cell. Biochem. 2003, 88, 660-672;
H. M. Kagan, M. A. Williams, S. D. Calaman, E. M. Berkowitz, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 115, 186-192;
H. M. Kagan, M. A. Williams, P. R. Williamson, J. M. Anderson, J. Biol. Chem. 1984, 259, 11203-11207.
S. Kalamajski, D. Bihan, A. Bonna, K. Rubin, R. W. Farndale, J. Biol. Chem. 2016, 291, 7951-7960;
P. C. Trackman, Y. Peymanfar, S. Roy, Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 5088.
K. Noda, K. Kitagawa, T. Miki, M. Horiguchi, T. O. Akama, T. Taniguchi, H. Taniguchi, K. Takahashi, Y. Ogra, R. P. Mecham, M. Terajima, M. Yamauchi, T. Nakamura, Sci. Adv. 2020, 6, eabc1404.
D. A. Helseth, J. H. Lechner, A. Veis, Biopolymers 1979, 18, 3005-3014.
D. R. Eyre, J.-J. Wu, Top. Curr. Chem. 2005, 247, 207-229;
M. Yamauchi, M. Sricholpech, Essays Biochem. 2012, 52, 113-133;
J. Gaar, R. Naffa, M. Brimble, Org. Chem. Front. 2020, 7, 2789-2814.
B. Vrhovski, A. S. Weiss, Eur. J. Biochem. 1998, 258, 1-18;
B. A. Kozel, R. P. Mecham, J. Rosenblom, in The Extracellular Matrix: an Overview (Ed.: R. P. Mecham), Springer, Berlin Heidelberg, 2011, pp. 267-301;
J. Ozsvar, C. Yang, S. A. Cain, C. Baldock, A. Tarakanova, A. S. Weiss, Front. Bioeng. Biotechnol. 2021, 9, 643110;
C. E. H. Schmelzer, L. Duca, FEBS J.. 2022, 289, 3704-3730.
K. A. Piez, Annu. Rev. Biochem. 1968, 37, 547-570.
M. Akagawa, K. Suyama, Connect. Tissue Res. 2000, 41, 131-141;
T. Hedtke, C. U. Schräder, A. Heinz, W. Hoehenwarter, J. Brinckmann, T. Groth, C. E. H. Schmelzer, FEBS J. 2019, 286, 3594-3610.
C. U. Schräder, A. Heinz, P. Majovsky, B. Karaman Mayack, J. Brinckmann, W. Sippl, C. E. H. Schmelzer, J. Biol. Chem. 2018, 293, 15107-15119.
G. Serra-Bardenys, S. Peiro, FEBS J. 2022, 289, 8020-8031.
K. Nellaiappan, A. Risitano, G. M. Liu, G. Nicklas, H. M. Kagan, J. Cell. Biochem. 2000, 79, 576-582.
K. Kenyon, S. Contente, P. C. Trackman, J. Tang, H. M. Kagan, R. M. Friedman, Science 1991, 253, 802.
A. H. Palamakumbura, S. Jeay, Y. Guo, N. Pischon, P. Sommer, G. E. Sonenshein, P. C. Trackman, J. Biol. Chem.. 2004, 279, 40593-40600.
S. Sato, P. C. Trackman, J. M. Maki, J. Myllyharju, K. H. Kirsch, G. E. Sonenshein, Mol. Cell. Biol. 2011, 31, 2683-2695;
P. C. Trackman, J. Cell Commun. Signal. 2018, 12, 45-53;
H. J. Moon, J. Finney, L. Xu, D. Moore, D. R. Welch, M. Mure, J. Biol. Chem 2013, 288, 30000-30008.
T. R. Cox, D. Bird, A. M. Baker, H. E. Barker, M. W. Ho, G. Lang, J. T. Erler, Cancer Res. 2013, 73, 1721-1732;
H. Kasashima, M. Yashiro, H. Kinoshita, T. Fukuoka, T. Morisaki, G. Masuda, K. Sakurai, N. Kubo, M. Ohira, K. Hirakawa, Gastric Cancer 2016, 19, 431-442;
P.-G. Park, S. J. Jo, M. J. Kim, H. J. Kim, J. H. Lee, C. K. Park, H. Kim, K. Y. Lee, H. Kim, J. H. Park, S. M. Dong, J. M. Lee, Oncotarget 2017, 8;
N. Tanaka, S. Yamada, F. Sonohara, M. Suenaga, M. Hayashi, H. Takami, Y. Niwa, N. Hattori, N. Iwata, M. Kanda, C. Tanaka, D. Kobayashi, G. Nakayama, M. Koike, M. Fujiwara, T. Fujii, Y. Kodera, Sci. Rep. 2018, 8, 9846;
H.-Y. Jung, L. Fattet, J. Yang, Clin. Cancer Res. 2015, 21, 962-968.
H. E. Barker, T. R. Cox, J. T. Erler, Nat. Rev. Cancer 2012, 12, 540-552;
L. Perryman, J. T. Erler, Future Oncol. 2014, 10, 1709-1717;
T. R. Cox, A. Gartland, J. T. Erler, Cancer Res. 2016, 76, 188-192;
P. C. Trackman, Expert Opin. Ther. Targets 2016, 20, 935-945;
K. A. Johnston, K. M. Lopez, Cancer Lett. 2018, 417, 174-181;
A. E. Yuzhalin, S. Y. Lim, A. G. Kutikhin, A. N. Gordon-Weeks, Biochim. Biophys. Acta Rev. Cancer 2018, 1870, 207-228;
V. Chopra, R. M. Sangarappillai, I. Romero-Canelón, A. M. Jones, Adv Therap 2020, 3;
P. Tenti, L. Vannucci, Cancer Immunol. Immunother. 2020, 69, 223-235;
M. Ye, Y. Song, S. Pan, M. Chu, Z. W. Wang, X. Zhu, Pharmacol. Ther. 2020, 215, 107633;
S. Ishihara, H. Haga, Cancers (Basel). 2022, 14;
W. Wang, X. Wang, F. Yao, C. Huang, Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 12270;
K. Uzawa, A. Kasamatsu, M. Yamauchi, Oral Science International 2023.
D. A. Kirschmann, E. A. Seftor, S. F. Fong, D. R. Nieva, C. M. Sullivan, E. M. Edwards, P. Sommer, K. Csiszar, M. J. Hendrix, Cancer Res. 2002, 62, 4478-4483;
S. L. Payne, B. Fogelgren, A. R. Hess, E. A. Seftor, E. L. Wiley, S. F. Fong, K. Csiszar, M. J. Hendrix, D. A. Kirschmann, Cancer Res. 2005, 65, 11429-11436;
J. L. Liu, W. Wei, W. Tang, Y. Jiang, H. W. Yang, J. T. Li, X. Zhou, Asian Pac. J. Cancer Prev. 2012, 13, 3507-3511.
A. M. Baker, D. Bird, G. Lang, T. R. Cox, J. T. Erler, Oncogene 2013, 32, 1863-1868.
J. Liu, W. Ping, Y. Zu, W. Sun, Int. J. Clin. Exp. Pathol. 2014, 7, 6040-6047.
H. Peinado, G. Moreno-Bueno, D. Hardisson, E. Perez-Gomez, V. Santos, M. Mendiola, J. I. de Diego, M. Nistal, M. Quintanilla, F. Portillo, A. Cano, Cancer Res. 2008, 68, 4541-4550;
D. H. Peng, C. Ungewiss, P. Tong, L. A. Byers, J. Wang, J. R. Canales, P. A. Villalobos, N. Uraoka, B. Mino, C. Behrens, Wistuba, II, R. I. Han, C. A. Wanna, M. Fahrenholtz, K. J. Grande-Allen, C. J. Creighton, D. L. Gibbons, Oncogene 2016, 36, 1925-1938.
T. R. Cox, J. T. Erler, Am. J. Physiol. Gastrointest. Liver Physiol. 2013, 305, G659-G666.
X. Cui, G. Wang, W. Shen, Z. Huang, H. He, L. Cui, Oncol. Rep. 2018, 40, 932-942.
B. W. Miller, J. P. Morton, M. Pinese, G. Saturno, N. B. Jamieson, E. McGhee, P. Timpson, J. Leach, L. McGarry, E. Shanks, P. Bailey, D. Chang, K. Oien, S. Karim, A. Au, C. Steele, C. R. Carter, C. McKay, K. Anderson, T. R. Evans, R. Marais, C. Springer, A. Biankin, J. T. Erler, O. J. Sansom, EMBO Mol. Med. 2015, 7, 1063-1076;
B. L. Calvé, A. Griveau, D. Vindrieux, R. Maréchal, C. Wiel, M. Svrcek, J. Gout, L. Azzi, L. Payen, J. Cros, C. d. l. Fouchardière, P. Dubus, J. Guitton, L. Bartholin, J.-B. Bachet, D. Bernard, Oncotarget 2016, 27, 32100-32112.
F. Ruckert, P. Joensson, H. D. Saeger, R. Grutzmann, C. Pilarsky, Int. J. Colorectal Dis. 2010, 25, 303-311;
J. S. Park, J.-h. Lee, Y. S. Lee, J. K. Kim, S. M. Dong, D. S. Yoon, Oncotarget 2016, 7, 42539-42552.
L. Peng, Y. L. Ran, H. Hu, L. Yu, Q. Liu, Z. Zhou, Y. M. Sun, L. C. Sun, J. Pan, L. X. Sun, P. Zhao, Z. H. Yang, Carcinogenesis 2009, 30, 1660-1669.
J. Lapointe, C. Li, J. P. Higgins, M. van de Rijn, E. Bair, K. Montgomery, M. Ferrari, L. Egevad, W. Rayford, U. Bergerheim, P. Ekman, A. M. DeMarzo, R. Tibshirani, D. Botstein, P. O. Brown, J. D. Brooks, J. R. Pollack, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 811-816.
H. Schmidt, A. Semjonov, K. Csiszar, E. Korsching, B. Brandt, E. Eltze, Verh. Dt. Ges. Pathol. 2007, 91, 302-307.
R. Laczko, K. M. Szauter, M. K. Jansen, P. Hollosi, M. Muranyi, J. Molnar, K. S. Fong, A. Hinek, K. Csiszar, Neuropathol. Appl. Neurobiol. 2007, 33, 631-643;
T. Mammoto, A. Jiang, E. Jiang, D. Panigrahy, M. W. Kieran, A. Mammoto, Am. J. Pathol. 2013, 183, 1293-1305;
R. da Silva, M. Uno, S. K. Marie, S. M. Oba-Shinjo, PLoS One 2015, 10, e0119781.
X. G. Du, M. J. Zhu, Onco Targets Ther. 2018, 11, 2699-2708.
A. Albinger-Hegyi, S. J. Stoeckli, S. Schmid, M. Storz, G. Iotzova, N. M. Probst-Hensch, H. Rehrauer, M. Tinguely, H. Moch, I. Hegyi, Int. J. Cancer 2010, 126, 2653-2662;
Y.-J. Hua, H.-Y. Wang, L.-Q. Tang, Q.-Y. Chen, J.-Y. Shao, H.-Q. Mai, Oncotarget 2016, 7, 8200-8207.
A. Martin, F. Salvador, G. Moreno-Bueno, A. Floristan, C. Ruiz-Herguido, E. P. Cuevas, S. Morales, V. Santos, K. Csiszar, P. Dubus, J. J. Haigh, A. Bigas, F. Portillo, A. Cano, EMBO J. 2015, 34, 1090-1109.
A. P.-W. Tse, K. M.-F. Sze, Q. T.-K. Shea, E. Y.-T. Chiu, F. H.-C. Tsang, D. K.-C. Chiu, M. S. Zhang, D. Lee, I. M.-J. Xu, C. Y.-K. Chan, H.-Y. Koh, C.-M. Wong, Y.-P. Zheng, I. O.-L. Ng, C. C.-L. Wong, Oncogenesis 2018, 7, 44;
N. Umezaki, S. Nakagawa, Y.-i. Yamashita, Y. Kitano, K. Arima, T. Miyata, Y. Hiyoshi, H. Okabe, H. Nitta, H. Hayashi, K. Imai, A. Chikamoto, H. Baba, Cancer Sci. 2019, 110, 2033-2043.
C. C. Wong, A. P. Tse, Y. P. Huang, Y. T. Zhu, D. K. Chiu, R. K. Lai, S. L. Au, A. K. Kai, J. M. Lee, L. L. Wei, F. H. Tsang, R. C. Lo, J. Shi, Y. P. Zheng, C. M. Wong, I. O. Ng, Hepatology 2014, 60, 1645-1658;
N. Zhao, C. Chen, Y. Guo, T. Liu, N. Che, D. Zhang, X. Liang, Y. Zhang, X. Zhao, Dig. Liver Dis. 2023, 55, 661-672.
V. R. Mittapalli, J. Madl, S. Loffek, D. Kiritsi, J. S. Kern, W. Romer, A. Nystrom, L. Bruckner-Tuderman, Cancer Res. 2016, 76, 940-951.
X.-m. Meng, D. J. Nikolic-Paterson, H. Y. Lan, Nat. Rev. Nephrol. 2016, 12, 325-338.
P. Atsawasuwan, Y. Mochida, M. Katafuchi, M. Kaku, K. S. Fong, K. Csiszar, M. Yamauchi, J. Biol. Chem. 2008, 283, 34229-34240.
J. M. Brown, W. R. Wilson, Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 437-447.
L. M. Postovit, D. E. Abbott, S. L. Payne, W. W. Wheaton, N. V. Margaryan, R. Sullivan, M. K. Jansen, K. Csiszar, M. J. Hendrix, D. A. Kirschmann, J. Cell. Biochem. 2008, 103, 1369-1378.
J. S. Brody, H. M. Kagan, A. D. Manalo, C. A. Hu, C. Franzblau, Chest 1976, 69, 271-272.
J. T. Erler, K. L. Bennewith, M. Nicolau, N. Dornhofer, C. Kong, Q. T. Le, J. T. Chi, S. S. Jeffrey, A. J. Giaccia, Nature 2006, 440, 1222-1226.
J. T. Erler, K. L. Bennewith, M. Nicolau, N. Dornhöfer, C. Kong, Q.-T. Le, J.-T. A. Chi, S. S. Jeffrey, A. J. Giaccia, Nature 2020, 579, 456-456.
L. Wei, X. R. Song, J. J. Sun, X. W. Wang, L. Xie, L. Y. Lv, Cancer Biother. Radiopharm. 2012, 27, 672-677.
R. Schietke, C. Warnecke, I. Wacker, J. Schodel, D. R. Mole, V. Campean, K. Amann, M. Goppelt-Struebe, J. Behrens, K. U. Eckardt, M. S. Wiesener, J. Biol. Chem. 2010, 285, 6658-6669;
R. Li, H. Li, L. Zhu, X. Zhang, D. Liu, Q. Li, B. Ni, L. Hu, Z. Zhang, Y. Zhang, X. Wang, S. H. Jiang, Cell Death Dis. 2021, 12, 1106.
C. C.-L. Wong, D. M. Gilkes, H. Zhang, J. Chen, H. Wei, P. Chaturvedi, S. I. Fraley, C.-M. Wong, U.-S. Khoo, I. O.-L. Ng, D. Wirtz, G. L. Semenza, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 16369-16374.
Y. Cao, Trends Mol. Med. 2013, 19, 460-473.
F. Mahjour, V. Dambal, N. Shrestha, V. Singh, V. Noonan, A. Kantarci, P. C. Trackman, Oncogenesis 2019, 8, 34.
Q. Xiao, G. Ge, Cancer Microenviron. 2012, 5, 261-273.
I. Lorenzen, J. A. Eble, E. M. Hanschmann, Biol. Chem. 2021, 402, 253-269.
L. Wu, Y. Zhu, Int. J. Mol. Med. 2015, 36, 1200-1204.
J. Heino, J. Käpylä, Curr. Pharm. Des. 2009, 15, 1309-1317;
D. S. Harburger, D. A. Calderwood, J. Cell Sci. 2009, 122, 159-163;
J. Z. Kechagia, J. Ivaska, P. Roca-Cusachs, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2019, 20, 457-473.
J. Du, X. Chen, X. Liang, G. Zhang, J. Xu, L. He, Q. Zhan, X. Q. Feng, S. Chien, C. Yang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 9466-9471.
S. Wu, Q. Zheng, X. Xing, Y. Dong, Y. Wang, Y. You, R. Chen, C. Hu, J. Chen, D. Gao, Y. Zhao, Z. Wang, T. Xue, Z. Ren, J. Cui, J. Exp. Clin. Cancer Res. 2018, 37, 99.
D. Wirtz, K. Konstantopoulos, P. C. Searson, Nat. Rev. Cancer 2011, 11, 512-522.
D. Ribatti, G. Mangialardi, A. Vacca, Clin. Exp. Med. 2006, 6, 145-149.
R. N. Kaplan, S. Rafii, D. Lyden, Cancer Res. 2006, 66, 11089-11093;
K. L. Bennewith, J. T. Erler, A. J. Giaccia, in Tumor Microenvironment (Ed.: D. W. Siemann), John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, 2010, pp. 161-182;
H. Peinado, H. Zhang, I. R. Matei, B. Costa-Silva, A. Hoshino, G. Rodrigues, B. Psaila, R. N. Kaplan, J. F. Bromberg, Y. Kang, M. J. Bissell, T. R. Cox, A. J. Giaccia, J. T. Erler, S. Hiratsuka, C. M. Ghajar, D. Lyden, Nat. Rev. Cancer 2017, 17, 302-317.
C. Y. Chan, V. W. Yuen, C. C. Wong, Adv. Exp. Med. Biol. 2019, 1136, 97-112.
A. Kumar, G. Deep, Cancer Lett. 2020, 488, 1-8.
O. G. de Jong, B. W. van Balkom, H. Gremmels, M. C. Verhaar, J. Cell. Mol. Med. 2016, 20, 342-350.
M. A. Antonyak, B. Li, L. K. Boroughs, J. L. Johnson, J. E. Druso, K. L. Bryant, D. A. Holowka, R. A. Cerione, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 4852-4857;
M. D′Eletto, F. Rossin, O. Fedorova, M. G. Farrace, M. Piacentini, Biol. Chem. 2019, 400, 125-140.
J. T. Erler, K. L. Bennewith, T. R. Cox, G. Lang, D. Bird, A. Koong, Q. T. Le, A. J. Giaccia, Cancer Cell 2009, 15, 35-44.
G. L. Semenza, Trends Mol. Med. 2012, 18, 534-543.
T. R. Cox, R. M. H. Rumney, E. M. Schoof, L. Perryman, A. M. Hoye, A. Agrawal, D. Bird, N. A. Latif, H. Forrest, H. R. Evans, I. D. Huggins, G. Lang, R. Linding, A. Gartland, J. T. Erler, Nature 2015, 522, 106-110.
A. Bondareva, C. M. Downey, F. Ayres, W. Liu, S. K. Boyd, B. Hallgrimsson, F. R. Jirik, PLoS One 2009, 4, e5620.
S. Zaffryar-Eilot, D. Marshall, T. Voloshin, A. Bar-Zion, R. Spangler, O. Kessler, H. Ghermazien, V. Brekhman, E. Suss-Toby, D. Adam, Y. Shaked, V. Smith, G. Neufeld, Carcinogenesis 2013, 34, 2370-2379.
D. M. Gilkes, G. L. Semenza, D. Wirtz, Nat. Rev. Cancer 2014, 14, 430-439.
O. R. Bandapalli, B. L. D. M. Brücher, I. S. Jamall, 4open 2019, 2, 11.
Y. F. I. Setargew, K. Wyllie, R. D. Grant, J. L. Chitty, T. R. Cox, Cancers (Basel). 2021, 13, 491.
H. Peinado, M. Del Carmen Iglesias-de la Cruz, D. Olmeda, K. Csiszar, K. S. Fong, S. Vega, M. A. Nieto, A. Cano, F. Portillo, EMBO J. 2005, 24, 3446-3458;
H. Peinado, F. Portillo, A. Cano, Cell Cycle 2005, 4, 1749-1752;
H. J. Moon, J. Finney, T. Ronnebaum, M. Mure, Bioorg. Chem. 2014, 57, 231-241.
R. A. Weinberg, The biology of cancer, 2 ed., Garland Science, New York and London, 2014, pp.680-685.
N. Herranz, N. Dave, A. Millanes-Romero, L. Pascual-Reguant, L. Morey, V. M. Diaz, V. Lorenz-Fonfria, R. Gutierrez-Gallego, C. Jeronimo, A. Iturbide, L. Di Croce, A. Garcia de Herreros, S. Peiro, FEBS J. 2016, 283, 4263-4273.
N. Herranz, N. Dave, A. Millanes-Romero, L. Morey, V. M. Diaz, V. Lorenz-Fonfria, R. Gutierrez-Gallego, C. Jeronimo, L. Di Croce, A. Garcia de Herreros, S. Peiro, Mol. Cell 2012, 46, 369-376.
J. P. Cebria-Costa, L. Pascual-Reguant, A. Gonzalez-Perez, G. Serra-Bardenys, J. Querol, M. Cosin, G. Verde, R. A. Cigliano, W. Sanseverino, S. Segura-Bayona, A. Iturbide, D. Andreu, P. Nuciforo, C. Bernado-Morales, V. Rodilla, J. Arribas, J. Yelamos, A. G. de Herreros, T. H. Stracker, S. Peiro, Oncogene 2020, 39, 79-121.
A. Oubrie, Biochim. Biophys. Acta 2003, 1647, 143-151.
A. Iturbide, A. Garcia de Herreros, S. Peiro, FEBS J. 2015, 282, 1768-1773.
M. Giampuzzi, R. Oleggini, A. Di Donato, Biochim. Biophys. Acta 2003, 1647, 245-251.
R. Oleggini, A. Di Donato, Biochem. Cell Biol. 2011, 89, 522-532.
M. L. Mello, E. M. Alvarenga, C. Vidal Bde, A. Di Donato, Micron 2011, 42, 8-16.
L. Ma, C. Huang, X. J. Wang, D. E. Xin, L. S. Wang, Q. C. Zou, Y. S. Zhang, M. D. Tan, Y. M. Wang, T. C. Zhao, D. Chatterjee, R. A. Altura, C. Wang, Y. S. Xu, J. H. Yang, Y. S. Fan, B. H. Han, J. Si, X. Zhang, J. Cheng, Z. Chang, Y. E. Chin, Mol. Cell 2017, 65, 296-309.
L. Klampfer, Curr. Cancer Drug Targets 2006, 6, 107-121.
M. Wuest, M. Kuchar, S. K. Sharma, S. Richter, I. Hamann, M. Wang, L. Vos, J. R. Mackey, F. Wuest, R. Löser, Breast Cancer Res. 2015, 17, 107.
N. Komalasari, N. Tomonobu, R. Kinoshita, Y. Chen, Y. Sakaguchi, Y. Gohara, F. Jiang, K. I. Yamamoto, H. Murata, I. M. W. Ruma, I. W. Sumardika, J. Zhou, A. Yamauchi, F. Kuribayashi, Y. Inoue, S. Toyooka, M. Sakaguchi, Front. Oncol. 2023, 13, 1142907.
J. Steppan, H. Wang, Y. Bergman, M. J. Rauer, S. Tan, S. Jandu, K. Nandakumar, S. Barreto-Ortiz, R. N. Cole, T. N. Boronina, W. Zhu, M. K. Halushka, S. S. An, D. E. Berkowitz, L. Santhanam, Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol. 2019, 317, H49-H59;
I. K. Hornstra, S. Birge, B. Starcher, A. J. Bailey, R. P. Mecham, S. D. Shapiro, J. Biol. Chem. 2003, 278, 14387-14393;
J. M. Maki, J. Rasanen, H. Tikkanen, R. Sormunen, K. Makikallio, K. I. Kivirikko, R. Soininen, Circulation 2002, 106, 2503-2509.
E. W. Remus, R. E. O′Donnell, Jr., K. Rafferty, D. Weiss, G. Joseph, K. Csiszar, S. F. Fong, W. R. Taylor, Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol. 2012, 303, H1067-1075.
X. Qi, F. Wang, C. Chun, L. Saldarriaga, Z. Jiang, E. Y. Pruitt, G. J. Arnaoutakis, G. R. Upchurch, Jr., Z. Jiang, Physiol. Rep. 2020, 8, e14631;
D. J. Romary, A. G. Berman, C. J. Goergen, Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol. 2019, 317, H981-990;
W. Ren, Y. Liu, X. Wang, L. Jia, C. Piao, F. Lan, J. Du, Sci. Rep. 2016, 6, 28149;
J. Senemaud, G. Caligiuri, H. Etienne, S. Delbosc, J. B. Michel, R. Coscas, Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 2017, 37, 401-410.
M. Erasmus, E. Samodien, S. Lecour, M. Cour, O. Lorenzo, P. Dludla, C. Pheiffer, R. Johnson, Int. J. Mol. Sci. 2020, 21.
R. C. Page, E. P. Benditt, Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1967, 124, 454-459.
H. M. Kagan, Acta Trop. 2000, 77, 147-152.
S. N. Gacheru, P. C. Trackman, S. D. Calaman, F. T. Greenaway, H. M. Kagan, J. Biol. Chem. 1989, 264, 12963-12969.
M. Šebela, L. M. Sayre, in Copper Amine Oxidases. Structures, Catalytic Mechanisms, and Role in Pathophysiology. (Eds.: G. Floris, B. Mondovì), CRC Press, Boca Raton, 2009, pp. 219-237;
A. A. Burke, E. S. Severson, S. Mool, M. J. Solares Bucaro, F. T. Greenaway, C. E. Jakobsche, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2017, 32, 496-503.
C. Granchi, T. Funaioli, J. T. Erler, A. J. Giaccia, M. Macchia, F. Minutolo, ChemMedChem 2009, 4, 1590-1594.
J. H. Hutchinson, M. W. Rowbottom, D. Lonergan, J. Darlington, P. Prodanovich, C. D. King, J. F. Evans, G. Bain, ACS Med. Chem. Lett. 2017, 8, 423-427.
M. W. Rowbottom, G. Bain, I. Calderon, T. Lasof, D. Lonergan, A. Lai, F. Huang, J. Darlington, P. Prodanovich, A. M. Santini, C. D. King, L. Goulet, K. E. Shannon, G. L. Ma, K. Nguyen, D. A. MacKenna, J. F. Evans, J. H. Hutchinson, J. Med. Chem. 2017, 60, 4403-4423.
L. Leung, D. Niculescu-Duvaz, D. Smithen, F. Lopes, C. Callens, R. McLeary, G. Saturno, L. Davies, M. Aljarah, M. Brown, L. Johnson, A. Zambon, T. Chambers, D. Menard, N. Bayliss, R. Knight, L. Fish, R. Lawrence, M. Challinor, H. Tang, R. Marais, C. Springer, J. Med. Chem. 2019, 62, 5863-5884.
H. Tang, L. Leung, G. Saturno, A. Viros, D. Smith, G. Di Leva, E. Morrison, D. Niculescu-Duvaz, F. Lopes, L. Johnson, N. Dhomen, C. Springer, R. Marais, Nat. Commun. 2017, 8, 14909.
D. A. Smithen, L. M. H. Leung, M. Challinor, R. Lawrence, H. Tang, D. Niculescu-Duvaz, S. P. Pearce, R. McLeary, F. Lopes, M. Aljarah, M. Brown, L. Johnson, G. Thomson, R. Marais, C. Springer, J. Med. Chem. 2020, 63, 2308-2324.
M. G. Palfreymann, A. McDonald, P. Bey, C. Danzin, M. Zreika, G. Cremer, J. Neural Transm. 1994, S41, 407-414.
J. S. Foot, M. Deodhar, C. I. Turner, P. Yin, E. M. van Dam, D. G. Silva, A. Olivieri, A. Holt, I. A. McDonald, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3935-3940;
S. Vakal, S. Jalkanen, K. M. Dahlstrom, T. A. Salminen, Molecules 2020, 25, 1293.
I. A. Mcdonald, C. I. Turner, M. Deodhar, J. S. Foot, Pharmaxis Ltd, WO 2009/066152A2, 2009.
A. D. Findlay, J. S. Foot, A. Buson, M. Deodhar, A. G. Jarnicki, P. M. Hansbro, G. Liu, H. Schilter, C. I. Turner, W. Zhou, W. Jarolimek, J. Med. Chem. 2019, 62, 9874-9889.
A. D. Findlay, C. I. Turner, M. Deodhra, J. S. Foot, W. Jarolimek, W. Zhou, A. D. Robertson, Pharmaxis, Ltd., WO 2017/136870A1, 2017.
H. Schilter, A. D. Findlay, L. Perryman, T. T. Yow, J. Moses, A. Zahoor, C. I. Turner, M. Deodhar, J. S. Foot, W. Zhou, A. Greco, A. Joshi, B. Rayner, S. Townsend, A. Buson, W. Jarolimek, J. Cell. Mol. Med. 2019, 23, 1759-1770.
R. Schohe-Loop, E. Burchardt, C. Faeste, C. Hirth-Dietrich, J. Keldenich, A. Knorr, T. Lampe, D. Schmidt, G. Schmidt, (Ed.: D. P.-u. Markenamt), Bayer AG, DE 102 16 144A, 12003.
J. Singh, D. Sharma, R. Bansal, Future Med. Chem. 2017, 9, 95-127.
F. Rodriguez-Pascual, T. Rosell-Garcia, Anal. Biochem. 2022, 639, 114508.
T. Aslam, A. Miele, S. V. Chankeshwara, A. Megia-Fernandez, C. Michels, A. R. Akram, N. McDonald, N. Hirani, C. Haslett, M. Bradley, K. Dhaliwal, Chem. Sci. 2015, 6, 4946-4953.
X. Li, H. Zhang, Y. Xie, Y. Hu, H. Sun, Q. Zhu, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2033-2036.
M. R. Aronoff, P. Hiebert, N. B. Hentzen, S. Werner, H. Wennemers, Nat. Chem. Biol. 2021, 17, 865-871.
H. Wang, A. Poe, L. Pak, K. Nandakumar, S. Jandu, J. Steppan, R. Löser, L. Santhanam, Commun. Biol. 2021, 4, 840.
A. Findlay, C. Turner, H. Schilter, M. Deodhar, W. Zhou, L. Perryman, J. Foot, A. Zahoor, Y. Yao, R. Hamilton, M. Brock, C. Raso, J. Stolp, M. Galati, D. Hamprecht, B. Charlton, W. Jarolimek, Clin. Transl. Med. 2021, 11, e572.
A. A. Burke, L. Barrows, M. J. Solares, A. D. Wall, C. E. Jakobsche, Chem. Eur. J. 2018, 24, 17681-17685.
M. L. James, S. S. Gambhir, Physiol. Rev. 2012, 92, 897-965.
P. Caravan, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 851-862.
H. H. Chen, P. A. Waghorn, L. Wei, L. F. Tapias, D. T. Schuhle, N. J. Rotile, C. M. Jones, R. J. Looby, G. Zhao, J. M. Elliott, C. K. Probst, M. Mino-Kenudson, G. Y. Lauwers, A. M. Tager, K. K. Tanabe, M. Lanuti, B. C. Fuchs, P. Caravan, JCI Insight 2017, 2.
E. A. Akam, E. Abston, N. J. Rotile, H. R. Slattery, I. Y. Zhou, M. Lanuti, P. Caravan, Chem. Sci. 2020, 11, 224-231.
P. A. Waghorn, C. M. Jones, N. J. Rotile, S. K. Koerner, D. S. Ferreira, H. H. Chen, C. K. Probst, A. M. Tager, P. Caravan, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2017, 56, 9825-9828.
J. Wahsner, E. M. Gale, A. Rodriguez-Rodriguez, P. Caravan, Chem. Rev. 2019, 119, 957-1057.
M. Kranz, B. Sattler, S. Tiepolt, S. Wilke, W. Deuther-Conrad, C. K. Donat, S. Fischer, M. Patt, A. Schildan, J. Patt, R. Smits, A. Hoepping, J. Steinbach, O. Sabri, P. Brust, EJNMMI Phys. 2016, 3, 25.
P. Agarwal, J. van der Weijden, E. M. Sletten, D. Rabuka, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, 46-51.
J. Wahsner, P. Desogere, E. Abston, K. A. Graham-O′Regan, J. Wang, N. J. Rotile, M. D. Schirmer, D. D. Santos Ferreira, J. Sui, B. C. Fuchs, M. Lanuti, P. Caravan, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 5593-5596.
M. Kuchar, C. Neuber, B. Belter, R. Bergmann, J. Lenk, R. Wodtke, T. Kniess, J. Steinbach, J. Pietzsch, R. Löser, Front. Chem. 2018, 6, 00121.
R. Wodtke, G. Ruiz-Gomez, M. Kuchar, M. T. Pisabarro, P. Novotna, M. Urbanova, J. Steinbach, J. Pietzsch, R. Löser, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 1878-1896.
J. P. Malone, A. George, A. Veis, Proteins 2004, 54, 206-215.
M. Kuchar, M. Pretze, T. Kniess, J. Steinbach, J. Pietzsch, R. Löser, Amino Acids 2012, 43, 1431-1443;
R. Löser, M. Bader, M. Kuchar, R. Wodtke, J. Lenk, J. Wodtke, K. Kuhne, R. Bergmann, C. Haase-Kohn, M. Urbanová, J. Steinbach, J. Pietzsch, Amino Acids 2019, 51, 219-244.