High-Performance n-Type Polymeric Mixed Ionic-Electronic Conductors: The Impacts of Halogen Functionalization.
halogen functionalization
n-type polymer semiconductors
organic electrochemical transistors
organic thermoelectrics
polymeric mixed ionic-electronic conductors
Journal
Advanced materials (Deerfield Beach, Fla.)
ISSN: 1521-4095
Titre abrégé: Adv Mater
Pays: Germany
ID NLM: 9885358
Informations de publication
Date de publication:
12 Aug 2023
12 Aug 2023
Historique:
revised:
28
07
2023
received:
06
06
2023
pubmed:
13
8
2023
medline:
13
8
2023
entrez:
12
8
2023
Statut:
aheadofprint
Résumé
Developing high-performance n-type polymer mixed ionic-electronic conductors (PMIECs) is a grand challenge, which largely determines their applications in vaious organic electronic devices, such as organic electrochemical transistors (OECTs) and organic thermoelectrics (OTEs). Herein, two halogen-functionalized PMIECs f-BTI2g-TVTF and f-BTI2g-TVTCl built from fused bithiophene imide dimer (f-BTI2) as the acceptor unit and halogenated thienylene-vinylene-thienylene (TVT) as the donor co-unit are reported. Compared to the control polymer f-BTI2g-TVT, the fluorinated f-BTI2g-TVTF shows lower-positioned lowest unoccupied molecular orbital (LUMO), improved charge transport property, and greater ion uptake capacity. Consequently, f-BTI2g-TVTF delivers a state-of-the-art µC* of 90.2 F cm
Identifiants
pubmed: 37572077
doi: 10.1002/adma.202305416
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e2305416Subventions
Organisme : National Natural Science Foundation of China
ID : 22275078
Organisme : National Natural Science Foundation of China
ID : 22005135
Organisme : National Natural Science Foundation of China
ID : 52173171
Organisme : Shenzhen Science and Technology Innovation Program
ID : JCYJ20220818100617037
Organisme : National Research Foundation of Korea
ID : 2019R1A6A1A11044070
Organisme : National Research Foundation of Korea
ID : 2020M3H4A3081814
Informations de copyright
© 2023 Wiley-VCH GmbH.
Références
J. Isaksson, P. Kjäll, D. Nilsson, N. Robinson, M. Berggren, A. Richter-Dahlfors, Nat. Mater. 2007, 6, 673.
D. T. Simon, E. O. Gabrielsson, K. Tybrandt, M. Berggren, Chem. Rev. 2016, 116, 13009.
B. D. Paulsen, K. Tybrandt, E. Stavrinidou, J. Rivnay, Nat. Mater. 2020, 19, 13.
J. Rivnay, R. M. Owens, G. G. Malliaras, Chem. Mater. 2014, 26, 679.
A. M. Pappa, D. Ohayon, A. Giovannitti, I. P. Maria, A. Savva, I. Uguz, J. Rivnay, I. McCulloch, R. M. Owens, S. Inal, Sci. Adv. 2018, 4, aat0911.
J. Rivnay, M. Ramuz, P. Leleux, A. Hama, M. Huerta, R. M. Owens, Appl. Phys. Lett. 2015, 106, 043301.
D. Khodagholy, J. Rivnay, M. Sessolo, M. Gurfinkel, P. Leleux, L. H. Jimison, E. Stavrinidou, T. Herve, S. Sanaur, R. M. Owens, G. G. Malliaras, Nat. Commun. 2013, 4, 2133.
C. Pitsalidis, A.-M. Pappa, A. J. Boys, Y. Fu, C.-M. Moysidou, D. van Niekerk, J. Saez, A. Savva, D. Iandolo, R. M. Owens, Chem. Rev. 2022, 122, 4700.
Y. van de Burgt, E. Lubberman, E. J. Fuller, S. T. Keene, G. C. Faria, S. Agarwal, M. J. Marinella, A. Alec Talin, A. Salleo, Nat. Mater. 2017, 16, 414.
A. Melianas, T. J. Quill, G. LeCroy, Y. Tuchman, H. V. Loo, S. T. Keene, A. Giovannitti, H. R. Lee, I. P. Maria, I. McCulloch, A. Salleo, Sci. Adv. 2020, 6, abb2958.
H. Ling, D. A. Koutsouras, S. Kazemzadeh, Y. van de Burgt, F. Yan, P. Gkoupidenis, Appl. Phys. Rev. 2020, 7, 011307.
H. Sun, M. Vagin, S. Wang, X. Crispin, R. Forchheimer, M. Berggren, S. Fabiano, Adv. Mater. 2018, 30, 1704916.
J. Rivnay, S. Inal, B. A. Collins, M. Sessolo, E. Stavrinidou, X. Strakosas, C. Tassone, D. M. Delongchamp, G. G. Malliaras, Nat. Commun. 2016, 7, 11287.
A. Savva, R. Hallani, C. Cendra, J. Surgailis, T. C. Hidalgo, S. Wustoni, R. Sheelamanthula, X. Chen, M. Kirkus, A. Giovannitti, A. Salleo, I. McCulloch, S. Inal, Adv. Funct. Mater. 2020, 30, 1907657.
J. Rivnay, S. Inal, A. Salleo, R. M. Owens, M. Berggren, G. G. Malliaras, Nat. Rev. Mater. 2018, 3, 17086.
P. Romele, P. Gkoupidenis, D. A. Koutsouras, K. Lieberth, Z. M. Kovács-Vajna, P. W. M. Blom, F. Torricelli, Nat. Commun. 2020, 11, 3743.
J. Chen, W. Huang, D. Zheng, Z. Xie, X. Zhuang, D. Zhao, Y. Chen, N. Su, H. Chen, R. M. Pankow, Z. Gao, J. Yu, X. Guo, Y. Cheng, J. Strzalka, X. Yu, T. J. Marks, A. Facchetti, Nat. Mater. 2022, 21, 564.
S. Inal, G. G. Malliaras, J. Rivnay, Nat. Commun. 2017, 8, 1767.
M. Moser, T. C. Hidalgo, J. Surgailis, J. Gladisch, S. Ghosh, R. Sheelamanthula, Q. Thiburce, A. Giovannitti, A. Salleo, N. Gasparini, A. Wadsworth, I. Zozoulenko, M. Berggren, E. Stavrinidou, S. Inal, I. McCulloch, Adv. Mater. 2020, 32, 2002748.
H. Jia, Z. Huang, P. Li, S. Zhang, Y. Wang, J.-Y. Wang, X. Gu, T. Lei, J. Mater. Chem. C 2021, 9, 4927.
X. Wu, Q. Liu, A. Surendran, S. E. Bottle, P. Sonar, W. L. Leong, Adv. Electron. Mater. 2021, 7, 2000701.
S.-M. Kim, C.-H. Kim, Y. Kim, N. Kim, W.-J. Lee, E.-H. Lee, D. Kim, S. Park, K. Lee, J. Rivnay, M.-H. Yoon, Nat. Commun. 2018, 9, 3858.
C. B. Nielsen, A. Giovannitti, D.-T. Sbircea, E. Bandiello, M. R. Niazi, D. A. Hanifi, M. Sessolo, A. Amassian, G. G. Malliaras, J. Rivnay, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10252.
J. Rivnay, P. Leleux, M. Sessolo, D. Khodagholy, T. Hervé, M. Fiocchi, G. G. Malliaras, Adv. Mater. 2013, 25, 7010.
M. Moser, A. Savva, K. Thorley, B. D. Paulsen, T. C. Hidalgo, D. Ohayon, H. Chen, A. Giovannitti, A. Marks, N. Gasparini, A. Wadsworth, J. Rivnay, S. Inal, I. McCulloch, Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 7777.
Y. Wang, A. Hamidi-Sakr, J. Surgailis, Y. Zhou, H. Liao, J. Chen, G. Zhu, Z. Li, S. Inal, W. Yue, J. Mater. Chem. C 2021, 9, 13338.
R. K. Hallani, B. D. Paulsen, A. J. Petty, R. Sheelamanthula, M. Moser, K. J. Thorley, W. Sohn, R. B. Rashid, A. Savva, S. Moro, J. P. Parker, O. Drury, M. Alsufyani, M. Neophytou, J. Kosco, S. Inal, G. Costantini, J. Rivnay, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 11007.
P. Li, J. Shi, Y. Lei, Z. Huang, T. Lei, Nat. Commun. 2022, 13, 5970.
A. Marks, X. Chen, R. Wu, R. B. Rashid, W. Jin, B. D. Paulsen, M. Moser, X. Ji, S. Griggs, D. Meli, X. Wu, H. Bristow, J. Strzalka, N. Gasparini, G. Costantini, S. Fabiano, J. Rivnay, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 4642.
K. Feng, H. Guo, J. Wang, Y. Shi, Z. Wu, M. Su, X. Zhang, J. H. Son, H. Y. Woo, X. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 1539.
K. Feng, W. Shan, S. Ma, Z. Wu, J. Chen, H. Guo, B. Liu, J. Wang, B. Li, H. Y. Woo, S. Fabiano, W. Huang, X. Guo, Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 24198.
T. Lei, J.-H. Dou, X.-Y. Cao, J.-Y. Wang, J. Pei, Adv. Mater. 2013, 25, 6589.
T. Lei, J.-H. Dou, Z.-J. Ma, C.-H. Yao, C.-J. Liu, J.-Y. Wang, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20025.
Y. Wang, E. Zeglio, L. Wang, S. Cong, G. Zhu, H. Liao, J. Duan, Y. Zhou, Z. Li, D. Mawad, A. Herland, W. Yue, I. McCulloch, Adv. Funct. Mater. 2022, 32, 2111439.
J. Yang, Z. Zhao, S. Wang, Y. Guo, Y. Liu, Chem 2018, 4, 2748.
J. Surgailis, A. Savva, V. Druet, B. D. Paulsen, R. Wu, A. Hamidi Sakr, D. Ohayon, G. Nikiforidis, X. Chen, I. McCulloch, J. Rivnay, S. Inal, Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2010165.
X. Chen, A. Marks, B. D. Paulsen, R. Wu, R. B. Rashid, H. Chen, M. Alsufyani, J. Rivnay, I. McCulloch, Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 9368.
K. Feng, H. Guo, H. Sun, X. Guo, Acc. Chem. Res. 2021, 54, 3804.
A. Giovannitti, C. B. Nielsen, D.-T. Sbircea, S. Inal, M. Donahue, M. R. Niazi, D. A. Hanifi, A. Amassian, G. G. Malliaras, J. Rivnay, I. McCulloch, Nat. Commun. 2016, 7, 13066.
B. Sun, W. Hong, Z. Yan, H. Aziz, Y. Li, Adv. Mater. 2014, 26, 2636.
J. Shi, P. Li, X.-Y. Deng, J. Xu, Z. Huang, Y. Lei, Y. Wang, J.-Y. Wang, X. Gu, T. Lei, Chem. Mater. 2022, 34, 864.
J. J. Samuel, A. Garudapalli, A. A. Mohapatra, C. Gangadharappa, S. Patil, N. P. B. Aetukuri, Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2102903.
D. M. de Leeuw, M. M. J. Simenon, A. R. Brown, R. E. F. Einerhand, Synth. Met. 1997, 87, 53.
Y. Sun, C. Di, W. Xu, D. Zhu, Adv. Electron. Mater. 2019, 5, 1800825.
B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259.
M. Moser, L. R. Savagian, A. Savva, M. Matta, J. F. Ponder, T. C. Hidalgo, D. Ohayon, R. Hallani, M. Reisjalali, A. Troisi, A. Wadsworth, J. R. Reynolds, S. Inal, I. McCulloch, Chem. Mater. 2020, 32, 6618.
T. Lei, J.-Y. Wang, J. Pei, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1117.
A. F. Paterson, H. Faber, A. Savva, G. Nikiforidis, M. Gedda, T. C. Hidalgo, X. Chen, I. McCulloch, T. D. Anthopoulos, S. Inal, Adv. Mater. 2019, 31, 1902291.
H. Wu, C. Yang, Q. Li, N. B. Kolhe, X. Strakosas, M. Stoeckel, Z. Wu, W. Jin, M. Savvakis, R. Kroon, D. Tu, H. Y. Woo, M. Berggren, S. A. Jenekhe, S. Fabiano, Adv. Mater. 2022, 34, 2106235.
Y. Lu, Z.-D. Yu, Y. Liu, Y.-F. Ding, C.-Y. Yang, Z.-F. Yao, Z.-Y. Wang, H.-Y. You, X.-F. Cheng, B. Tang, J.-Y. Wang, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 15340.
F. Zhang, Y. Zang, D. Huang, C. Di, D. Zhu, Nat. Commun. 2015, 6, 8356.
B. Russ, A. Glaudell, J. J. Urban, M. L. Chabinyc, R. A. Segalman, Nat. Rev. Mater. 2016, 1, 16050.
Y. Li, Q. Li, X. Zhang, B. Deng, C. Han, W. Liu, Adv. Energy Mater. 2022, 12, 2103666.
B. Dörling, S. Sandoval, P. Kankla, A. Fuertes, G. Tobias, M. Campoy-Quiles, Synth. Met. 2017, 225, 70.
H. Wang, C. Yu, Joule 2019, 3, 53.
O. Bubnova, X. Crispin, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 9345.
Y. Zhang, Q. Zhang, G. Chen, Carbon Energy 2020, 2, 408.
G. J. Snyder, T. S. Ursell, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 148301.
S. Griggs, A. Marks, H. Bristow, I. McCulloch, J. Mater. Chem. C 2021, 9, 8099.
F. Urbain, V. Smirnov, J.-P. Becker, A. Lambertz, F. Yang, J. Ziegler, B. Kaiser, W. Jaegermann, U. Rau, F. Finger, Energy Environ. Sci. 2016, 9, 145.
C.-J. Yao, H.-L. Zhang, Q. Zhang, Polymers 2019, 11, 107.
N. Kim, S. Kee, S. H. Lee, B. H. Lee, Y. H. Kahng, Y.-R. Jo, B.-J. Kim, K. Lee, Adv. Mater. 2014, 26, 2268.
Y. Fang, H. Cheng, H. He, S. Wang, J. Li, S. Yue, L. Zhang, Z. Du, J. Ouyang, Adv. Funct. Mater. 2020, 30, 2004699.
Y. Zhong, V. Untilova, D. Muller, S. Guchait, C. Kiefer, L. Herrmann, N. Zimmermann, M. Brosset, T. Heiser, M. Brinkmann, Adv. Funct. Mater. 2022, 32, 2202075.
Y. Lu, Z. Yu, H. Un, Z. Yao, H. You, W. Jin, L. Li, Z. Wang, B. Dong, S. Barlow, E. Longhi, C. Di, D. Zhu, J. Wang, C. Silva, S. R. Marder, J. Pei, Adv. Mater. 2021, 33, 2005946.
H. Tang, Y. Liang, C. Liu, Z. Hu, Y. Deng, H. Guo, Z. Yu, A. Song, H. Zhao, D. Zhao, Y. Zhang, X. Guo, J. Pei, Y. Ma, Y. Cao, F. Huang, Nature 2022, 611, 271.
S. Wang, H. Sun, T. Erdmann, G. Wang, D. Fazzi, U. Lappan, Y. Puttisong, Z. Chen, M. Berggren, X. Crispin, A. Kiriy, B. Voit, T. J. Marks, S. Fabiano, A. Facchetti, Adv. Mater. 2018, 30, 1801898.
Y. Zeng, W. Zheng, Y. Guo, G. Han, Y. Yi, J. Mater. Chem. A 2020, 8, 8323.
J. Han, A. Chiu, C. Ganley, P. McGuiggan, S. M. Thon, P. Clancy, H. E. Katz, Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 27212.
H. Un, S. A. Gregory, S. K. Mohapatra, M. Xiong, E. Longhi, Y. Lu, S. Rigin, S. Jhulki, C. Yang, T. V. Timofeeva, J. Wang, S. K. Yee, S. Barlow, S. R. Marder, J. Pei, Adv. Energy Mater. 2019, 9, 1900817.
K. Feng, W. Shan, J. Wang, J. W. Lee, W. Yang, W. Wu, Y. Wang, B. J. Kim, X. Guo, H. Guo, Adv. Mater. 2022, 34, 2201340.
D. Jeong, I. Jo, S. Lee, J. H. Kim, Y. Kim, D. Kim, J. R. Reynolds, M. Yoon, B. J. Kim, Adv. Funct. Mater. 2022, 32, 2111950.
A. A. Szumska, I. P. Maria, L. Q. Flagg, A. Savva, J. Surgailis, B. D. Paulsen, D. Moia, X. Chen, S. Griggs, J. T. Mefford, R. B. Rashid, A. Marks, S. Inal, D. S. Ginger, A. Giovannitti, J. Nelson, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 14795.
Y. Gao, Y. Deng, H. Tian, J. Zhang, D. Yan, Y. Geng, F. Wang, Adv. Mater. 2017, 29, 1606217.
S. Cong, J. Chen, L. Wang, L. Lan, Y. Wang, H. Dai, H. Liao, Y. Zhou, Y. Yu, J. Duan, Z. Li, I. McCulloch, W. Yue, Adv. Funct. Mater. 2022, 32, 2201821.
C.-Y. Yang, W.-L. Jin, J. Wang, Y.-F. Ding, S. Nong, K. Shi, Y. Lu, Y.-Z. Dai, F.-D. Zhuang, T. Lei, C.-A. Di, D. Zhu, J.-Y. Wang, J. Pei, Adv. Mater. 2018, 30, 1802850.
Y. Sui, Y. Shi, Y. Deng, R. Li, J. Bai, Z. Wang, Y. Dang, Y. Han, N. Kirby, L. Ye, Y. Geng, Macromolecules 2020, 53, 10147.
J. Kim, T. M. Swager, Nature 2001, 411, 1030.
H. Zhang, H. Yao, J. Hou, J. Zhu, J. Zhang, W. Li, R. Yu, B. Gao, S. Zhang, J. Hou, Adv. Mater. 2018, 30, 1800613.
H. Yao, J. Wang, Y. Xu, S. Zhang, J. Hou, Acc. Chem. Res. 2020, 53, 822.
H. Guo, C.-Y. Yang, X. Zhang, A. Motta, K. Feng, Y. Xia, Y. Shi, Z. Wu, K. Yang, J. Chen, Q. Liao, Y. Tang, H. Sun, H. Y. Woo, S. Fabiano, A. Facchetti, X. Guo, Nature 2021, 599, 67.
D. Ohayon, A. Savva, W. Du, B. D. Paulsen, I. Uguz, R. S. Ashraf, J. Rivnay, I. McCulloch, S. Inal, ACS Appl. Mater. Interfaces 2021, 13, 4253.
I. P. Maria, B. D. Paulsen, A. Savva, D. Ohayon, R. Wu, R. Hallani, A. Basu, W. Du, T. D. Anthopoulos, S. Inal, J. Rivnay, I. McCulloch, A. Giovannitti, Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2008718.
D. A. Bernards, G. G. Malliaras, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3538.
C. G. Bischak, L. Q. Flagg, K. Yan, C.-Z. Li, D. S. Ginger, ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 28138.
Z. S. Parr, J. Borges-González, R. B. Rashid, K. J. Thorley, D. Meli, B. D. Paulsen, J. Strzalka, J. Rivnay, C. B. Nielsen, Adv. Mater. 2022, 34, 2107829.
H. Shen, A. Abtahi, B. Lussem, B. W. Boudouris, J. Mei, ACS Appl. Electron. Mater. 2021, 3, 2434.
P. Romele, M. Ghittorelli, Z. M. Kovács-Vajna, F. Torricelli, Nat. Commun. 2019, 10, 3044.
E. Stein, O. Nahor, M. Stolov, V. Freger, I. M. Petruta, I. McCulloch, G. L. Frey, Nat. Commun. 2022, 13, 5548.
L. Q. Flagg, C. G. Bischak, J. W. Onorato, R. B. Rashid, C. K. Luscombe, D. S. Ginger, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 4345.
R. Giridharagopal, L. Q. Flagg, J. S. Harrison, M. E. Ziffer, J. Onorato, C. K. Luscombe, D. S. Ginger, Nat. Mater. 2017, 16, 737.