Antibactericidal Ir(III) and Ru(II) Complexes with Phosphine-Alkaloid Conjugate and Their Interactions with Biomolecules: A Case of N-Methylphenethylamine.
antibacterial agents
biomolecules
iridium(III)
phosphines
ruthenium(II)
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
08 Nov 2023
08 Nov 2023
Historique:
received:
20
05
2023
medline:
10
11
2023
pubmed:
16
8
2023
entrez:
16
8
2023
Statut:
ppublish
Résumé
The phosphine ligand (Ph
Identifiants
pubmed: 37584222
doi: 10.1002/chem.202301603
doi:
Substances chimiques
Coordination Complexes
0
phosphine
FW6947296I
N-methylphenethylamine
02N4V81704
NAD
0U46U6E8UK
DNA
9007-49-2
Alkaloids
0
Ruthenium
7UI0TKC3U5
Antineoplastic Agents
0
Types de publication
Case Reports
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202301603Subventions
Organisme : Narodowe Centrum Nauki
ID : 2020/37/N/ST4/02698
Organisme : Uniwersytet Wrocławski
ID : BPIDUB.17.2023
Organisme : Wrocław Centre for Networking and Supercomputing
Informations de copyright
© 2023 Wiley-VCH GmbH.
Références
C. J. L. Murray and other Antimicrobial Resistance Collaborators, The Lancet 2022, 399, 10325, 629-655.
World Health Organization, “Global Antimicrobial Resistance and Use Surveillance System (GLASS) Report 2022”, 2022. Licence: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
D. S. Pontes, R. S. A. de Araujo, N. Dantas, L. Scotti, M. T. Scotti, R. O. de Moura, F. J. B. Mendonca-Junior, Curr. Top. Med. Chem. 2018, 18(1), 42-74.
M. Godoy-Gallardo, U. Eckhard, L. M. Delgado, Y. J. D. de Roo Puente, M. Hoyos-Nogués, F. Javier Gil, R. A. Perez, Bioact. Mater. 2021, 6(12), 4470-4490.
S. K. Nandanwar, H. J. Kim, ChemistrySelect 2019, 4(5), 1706-1721.
A. Frei, J. Zuegg, A. G. Elliott, M. Baker, S. Braese, C. Brown, F. Chen, C. G. Dowson, G. Dujardin, N. Jung, A. Paden King, A. M. Mansour, M. Massi, J. Moat, H. A. Mohamed, A. K. Renfrew, P. J. Rutledge, P. J. Sadler, M. H. Todd, C. E. Willans, J. J. Wilson, M. A. Cooper, M. A. T. Blaskovich, Chem. Sci. 2020, 11, 2627-2639.
A. Pandey, E. Boros, Chem. Eur. J. 2021, 27(26), 7340-7350.
F. Chen, J. Moat, D. McFeely, G. Clarkson, I. J. Hands-Portman, J. P. Furner-Pardoe, F. Harrison, C. G. Dowson, P. J. Sadler, J. Med. Chem. 2018, 61(16), 7330-7334.
T. R. Steel, F. Walsh, A. Wieczorek-Błauż, M. Hanif, C. G. Hartinger, Coord. Chem. Rev. 2021, 439, 213890.
V. C. Nolan, L. Rafols, J. Harrison, J. J. Soldevila-Barreda, M. Crosatti, N. J. Garton, M. Wegrzyn, D. L. Timms, C. C. Seaton, H. Sendron, M. Azmanova, N. P. E. Barry, A. Pitto-Barry, J. A. G. Cox, Microbiol. Curr. Res. 2022, 3, 100099.
C. G. L. Nongpiur, M. M. Ghate, D. K. Tripathi, K. M. Poluri, W. Kaminsky, M. R. Kollipara, J. Organomet. Chem. 2022, 957, 122148.
C. G. L. Nongpiur, D. K. Tripathi, K. M. Poluri, H. Rawat, M. R. Kollipara, J. Chem. Sci. 2022, 134, 23.
D. Sun, W. Zhang, M. Lv, E. Yang, Q. Zhao, W. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25(10), 2068-2073.
K. L. Smitten, E. J. Thick, H. M. Southam, J. Bernardino de la Serna, S. J. Foster, J. A. Thomas, Chem. Sci. 2020, 11, 8828-8838.
G. Navale, S. Singh, S. Agrawal, C. Ghosh, A. R. Choudhury, P. Roy, D. Sarkar, K. Ghosh, Dalton Trans. 2022, 51, 16371-16382.
A. Mondal, A. Gandhi, C. Fimognari, A. G. Atanasov, A. Bishayee, Eur. J. Pharmacol. 2019, 858, 172472.
M. Tilaoui, H. A. Mouse, A. Zyad, Front. Pharmacol. 2021, 12, 719694.
K. J. Broadley, Pharmacol. Ther. 2010, 125(3), 363-375.
S. Lee, S. Y. Yi, Y. You, Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 7842-7847.
H. Wackerhage, J. F. Christensen, M. Ilmer, I. von Luettichau, B. W. Renz, M. Schönfelder, Trends Cancer 2022, 8(2), 110-122.
D. Sharma, J. D. Farrar, Semin. Immunopathol. 2020, 42(6), 709-717.
G. Y. Sánchez Delgado, D. Paschoal, M. A. L. de Oliveira, H. F. Dos Santos, J. Inorg. Biochem. 2019, 200, 110804.
C. Icsel, V. T. Yilmaz, M. Aygun, E. Ulukaya, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020, 30(9), 127077.
U. K. Komarnicka, S. Kozieł, A. Skórska-Stania, A. Kyzioł, F. Tisato, Dalton Trans. 2022, 51, 8605-8617.
B. A. Babgi, J. Organomet. Chem. 2021, 956, 122124.
T. Onodera, I. Momose, M. Kawada, Chem. Pharm. Bull. 2019, 67, 186-191.
A. K. Renfrew, A. E. Egger, R. Scopelliti, C. G. Hartinger, P. J. Dyson, C. R. Chim. 2010, 13(8-9), 1144-1150.
F. Neese, WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2(1), 73-78.
F. Neese, WIREs Comput. Mol. Sci. 2022, 12(5), e1606.
F. Neese, F. Wennmohs, U. Becker, C. Riplinger, J. Chem. Phys. 2020, 152, 224108.
C. van Wüllen, J. Chem. Phys. 1998, 109(2), 392-399.
V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102(11), 1995-2001.
S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk, J. Comput. Chem. 2011, 32(7), 1456-1465.
S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
J. D. Rolfes, F. Neese, D. A. Pantazis, J. Comput. Chem. 2020, 41, 1842-1849.
D. A. Pantazis, X.-Y. Chen, C. R. Landis, F. Neese, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4(6), 908-919.
F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305.
J. Tao, J. P. Perdew, V. N. Staroverov, G. E. Scuseria, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401.
Molinspiration - cheminformatics software, miLogP2.2 - November 2005, www.molinspiration.com (accessed: 18. 04. 2023).
S. Kozieł, U. K. Komarnicka, A. Ziółkowska, A. Skórska-Stania, B. Pucelik, M. Płotek, V. Sebastian, A. Bieńko, G. Stochel, A. Kyzioł, Inorg. Chem. Front. 2020, 7, 3386-3401.
J. J. Li, Z. Tian, X. Ge, Z. Xu, Y. Feng, Z. Liu, Eur. J. Med. Chem. 2019, 163, 830-839.
Z. Liu, A. Habtemariam, A. M. Pizarro, S. A. Fletcher, A. Kisova, O. Vrana, L. Salassa, P. C. A. Bruijnincx, G. J. Clarkson, V. Brabec, P. J. Sadler, J. Med. Chem. 2011, 54(8), 3011-3026.
X. Hu, L. Guo, M. Liu, M. Sun, Q. Zhang, H. Peng, F. Zhang, Z. Liu, Inorg. Chem. 2022, 61(26), 10051-10065.
E. J. Anthony, E. M. Bolitho, H. E. Bridgewater, O. W. L. Carter, J. M. Donnelly, C. Imberti, E. C. Lant, F. Lermyte, R. J. Needham, M. Palau, P. J. Sadler, H. Shi, F.-X. Wang, W.-Y. Zhang, Z. Zhang, Chem. Sci. 2020, 11, 12888-12917.
J. Liu, Y. Wu, G. Yang, Z. Liu, X. Liu, J. Inorg. Biochem. 2023, 239, 112069.
Z. Liu, A. Habtemariam, A. M. Pizarro, G. J. Clarkson, P. J. Sadler, Organometallics 2011, 30(17), 4702-4710.
J. J. Li, L. Guo, Z. Tian, M. Tian, S. Zhang, K. Xu, Y. Qian, Z. Liu, Dalton Trans. 2017, 46, 15520-15534.
S. Thangavel, M. Paulpandi, H. B. Friedrich, K. Murugan, S. Kalva, A. A. Skelton, J. Inorg. Biochem. 2016, 159, 50-61.
W.-Y. Zhang, S. Banerjee, G. M. Hughes, H. E. Bridgewater, J.-I. Song, B. G. Breeze, G. J. Clarkson, J. P. C. Coverdale, C. Sanchez-Cano, F. Ponte, E. Sicilia, P. J. Sadler, Chem. Sci. 2020, 11, 5466-5480.
L. Masaryk, J. Orvoš, K. Słoczyńska, R. Herchel, J. Moncol, D. Milde, P. Halaš, R. Křikavová, P. Koczurkiewicz-Adamczyk, E. Pękala, R. Fischer, I. Šalitroš, I. Nemec, P. Štarha, Inorg. Chem. Front. 2022, 9, 3758-3770.
P. K. Weiner, R. Langridge, J. M. Blaney, R. Schaefer, P. A. Kollman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1982, 79(12), 3754-3758.
M. R. Bauer, M. D. Mackey, J. Med. Chem. 2019, 62(6), 3036-3050.
P. C. Rathi, R. F. Ludlow, M. L. Verdonk, J. Med. Chem. 2020, 63(16), 8778-8790.
T. Lu, F. Chen, J. Comput. Chem. 2012, 33, 580-592.
T. Lu, F. Chen, J. Mol. Graphics Modell. 2012, 38, 314-323.
J. Zhang, T. Lu, Phys. Chem. Chem. Phys. 2021, 23, 20323-20328.
J. S. Murray, T. Brinck, P. Lane, K. Paulsen, P. Politzer, J. Mol. Struct. 1994, 307, 55-64.
A.-C. Munteanu, V. Uivarosi, Pharmaceutica 2021, 13(6), 874.
M. Rajagopal, S. Walker in Protein and Sugar Export and Assembly in Gram-positive Bacteria, Springer Cham, 2017, 404, pp. 1-44.
Y. Yan, X. Li, C. Zhang, L. Lv, B. Gao, M. Li, Antibiotics 2021, 10(3), 318.
Y. Liu, R. Landick, S. Raman, ACS Synth. Biol. 2019, 8(2), 264-273.
Z. Liu, I. Romero-Canelón, B. Qamar, J. M. Hearn, A. Habtemariam, N. P. E. Barry, A. M. Pizarro, G. J. Clarkson, P. J. Sadler, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53(15), 3941-3946.
S. Betanzos-Lara, Z. Liu, A. Habtemariam, A. M. Pizarro, B. Qamar, P. J. Sadler, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51(16), 3897-3900.
L. Wang, C. Huang, F. Hu, W. Cui, Y. Li, J. Li, J. Zong, X. Liu, X.-A. Yuan, Z. Liu, Dalton Trans. 2021, 50, 15888-15899.
Q. Wang, W.-L. Man, W. W. Y. Lam, T.-C. Lau, Chem. Commun. 2014, 50, 15799-15802.
A. Zhitkovich, Chem. Res. Toxicol. 2020, 33(10), 2515-2526.
Y.-N. Wang, K.-C. Lau, W. W. Y. Lam, W.-L. Man, C.-F. Leung, T.-C. Lau, Inorg. Chem. 2009, 48(1), 400-406.
D.-D. Li, H.-H. Zeng, Appl. Organomet. Chem. 2013, 27(2), 89-97.
S. J. Dougan, A. Habtemariam, S. E. McHale, S. Parsons, P. J. Sadler, PNAS 2008, 105(33), 11628-11633.
A. Sarkar, S. Acharya, K. Khushvant, K. Purkait, A. Mukherjee, Dalton Trans. 2019, 48, 7187-7197.
C. G. Hartinger, A. Casini, C. Duhot, Y. O. Tsybin, L. Messori, P. J. Dyson, J. Inorg. Biochem. 2008, 102(12), 2136-2141.
N. Busto, G. Vigueras, N. Cutillas, B. García, J. Ruiz, Dalton Trans. 2022, 51, 9653-9663.
E. van Eijk, B. Wittekoek, E. J. Kuijper, W. K. Smits, J. Antimicrob. Chemother. 2017, 72, 1275-1284.
A. M. Mansour, M. S. Ragab, RSC Adv. 2019, 9, 30879-30887.
A. Hotze, E. P. L. van der Geer, H. Kooijman, A. L. Spek, J. G. Haasnoot, J. Reedijk, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 13, 2648-2657.
S. Komeda, T. Moulaei, K. K. Woods, M. Chikuma, N. P. Farrell, L. D. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128(50), 16092-16103.
J. J. Li, L. Guo, Z. Tian, S. Zhang, Z. Xu, Y. Han, R. Li, Y. Li, Z. Liu, Inorg. Chem. 2018, 57(21), 13552-13563.
N. Shahabadi, S. Kashanian, M. Khosravi, M. Mahdavi, Transition Met. Chem. 2010, 35, 699-705.
S. A. Kozieł, M. K. Lesiów, D. Wojtala, E. Dyguda-Kazimierowicz, D. Bieńko, U. K. Komarnicka, Pharmaceuticals 2021, 14(7), 685.
D.-H. Cai, B.-H. Chen, Q.-Y. Liu, X.-Y. Le, L. He, Dalton Trans. 2022, 51, 16574-16586.
T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393(1-3), 51-57.
J.-D. Chai, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620.
Z. Liu, T. Lu, Q. Chen, Carbon 2021, 171, 514-523.
T. Körzdörfer, J.-L. Brédas, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3284-3291.
L. L. Lv, K. Yuan, T. Y. Zhao, H. X. Li, Y. C. Wang, ACS Omega 2022, 7(8), 7380-7392.
T. Koch, C. Höppener, N. L. Doltsinis, Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 24921-24926.
W. Ito, S. Hattori, M. Kondo, H. Sakagami, O. Kobayashi, T. Ishimoto, K. Shinozaki, Dalton Trans. 2021, 50, 1887-1894.
A. Nath, S. Chawla, A. K. De, P. Deria, S. Mandal, Chem. Eur. J. 2023, 29(2), e202202978.
F. Neese, J. Comput. Chem. 2003, 24(14), 1740-1747.
F. Neese, F. Wennmohs, A. Hansen, U. Becker, Chem. Phys. 2009, 356, 98-109.
F. Weigend, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1057-1065.
F. Neese, W. Ames, G. Christian, M. Kampa, D. G. Liakos, D. A. Pantazis, M. Roemelt, P. Surawatanawong, Y. E. Shengfa, Adv. Inorg. Chem. 2010, 62, 301-349.
M. Witwicki, ChemPhysChem 2015, 16(9), 1912-1925.
D. Kong, L. Guo, S. Zhang, X. Liu, Z. Liu, Molbank 2018, 2, M999.
T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393(1-3), 51-57.
S. Hirata, M. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 291-299.
F. Neese, J. Chem. Phys. 2005, 122(3), 034107.
Z. Liu, T. Lu, Q. Chen, Carbon 2021, 171, 514-523.
T. Lu, F. Chen, J. Mol. Graphics Modell. 2012, 38, 314-323.
R. F. W. Bader, M. T. Carroll, J. R. Cheeseman, C. Chang, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109(26), 7968-7979.
W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Mol. Graphics 1996, 14(1), 33-38.
K. Guz-Regner, U. K. Komarnicka, B. Futoma-Kołoch, M. Wernecki, M. Cal, S. Kozieł, A. Ziółkowska, G. Bugla-Płoskońska, J. Inorg. Biochem. 2020, 210, 111124.