Photoreduction of Anthracenes Catalyzed by peri-Xanthenoxanthene: a Scalable and Sustainable Birch-Type Alternative.
Birch reduction
PXX
acenes
photocatalysis
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
13 Nov 2023
13 Nov 2023
Historique:
received:
04
07
2023
medline:
18
8
2023
pubmed:
18
8
2023
entrez:
18
8
2023
Statut:
ppublish
Résumé
The typical Birch reduction transforms arenes into cyclohexa-1,4-dienes by using alkali metals, an alcohol as a proton source, and an amine as solvent. Capitalizing on the strong photoreductive properties of peri-xanthenoxanthene (PXX), herein we report the photocatalyzed "Birch-type" reduction of acenes by employing visible blue light irradiation at room temperature in the presence of air. Upon excitation at 405 or 460 nm in the presence of a mixture of N,N-diisopropylethylamine (DIPEA) and trifluoromethanesulfonimide (HNTf
Identifiants
pubmed: 37593905
doi: 10.1002/chem.202302129
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202302129Subventions
Organisme : PHOTOTRAIN
ID : 722591
Organisme : INFUSION
ID : 734834
Organisme : VIT
ID : 101008237
Organisme : Universität Wien
Informations de copyright
© 2023 The Authors. Chemistry - A European Journal published by Wiley-VCH GmbH.
Références
A. J. Birch, J. Chem. Soc. 1942, 66, 430-436.
A. J. Birch, J. Chem. Soc. 1945, 67, 809-813.
A. J. Birch, J. Chem. Soc. 1946, 68, 593-597.
B. J. Mortensen, J. Heinze, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 84-85.
B. K. Peters, K. X. Rodriguez, S. H. Reisberg, S. B. Beil, D. P. Hickey, Y. Kawamata, M. Collins, J. Starr, L. Chen, S. Udyavara, K. Klunder, T. J. Gorey, S. L. Anderson, M. Neurock, S. D. Minteer, P. S. Baran, Science 2019, 363, 838-845.
M. Szostak, M. Spain, D. J. Procter, J. Org. Chem. 2014, 79, 2522-2537.
P. Lei, Y. Ding, X. Zhang, A. Adijiang, H. Li, Y. Ling, J. An, Org. Lett. 2018, 20, 3439-3442.
P. Nandi, J. L. Dye, J. E. Jackson, J. Org. Chem. 2009, 74, 5790-5792.
J. Burrows, S. Kamo, K. Koide, Science 2021, 374, 741-746.
Z. Shi, N. Li, H. K. Lu, X. Chen, H. Zheng, Y. Yuan, K. Y. Ye, Curr. Opin. Electrochem. 2021, 28, 100713.
D. S. Lee, A. Love, Z. Mansouri, T. H. Waldron Clarke, D. C. Harrowven, R. Jefferson-Loveday, S. J. Pickering, M. Poliakoff, M. W. George, Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 2674-2684.
Y. Gao, K. Kubota, H. Ito, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202217723.
N. Davison, J. A. Quirk, F. Tuna, D. Collison, C. L. McMullin, H. Michaels, G. H. Morritt, P. G. Waddell, J. A. Gould, M. Freitag, J. A. Dawson, E. Lu, Chem. 2023, 9, 576-591.
D. Kim, T. S. Teets, Chem. Phys. Rev. 2022, 3, 021302.
M. H. Shaw, J. Twilton, D. W. C. MacMillan, J. Org. Chem. 2016, 81, 6898-6926.
H. Li, X. Tang, J. H. Pang, X. Wu, E. K. L. Yeow, J. Wu, S. Chiba, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 481-487.
E. H. Discekici, N. J. Treat, S. O. Poelma, K. M. Mattson, Z. M. Hudson, Y. Luo, C. J. Hawker, J. R. De Alaniz, Chem. Commun. 2015, 51, 11705-11708.
I. Ghosh, T. Ghosh, J. I. Bardagi, B. König, Science 2014, 346, 725-728.
A. Chatterjee, B. König, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 131, 14427-14432.
J. P. Cole, D. F. Chen, M. Kudisch, R. M. Pearson, C. H. Lim, G. M. Miyake, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 13573-13581.
T. Yuan, L. Sun, Z. Wu, R. Wang, X. Cai, W. Lin, M. Zheng, X. Wang, Nat. Catal. 2022, 5, 1157-1168.
E. Y. K. Tan, A. S. Mat Lani, W. Sow, Y. Liu, H. Li, S. Chiba, ChemRxiv. preprint, 2023, 10.26434/chemrxiv-2023-kccqn.
A. Sciutto, A. Fermi, A. Folli, T. Battisti, J. M. Beames, D. M. Murphy, D. Bonifazi, Chem. Eur. J. 2018, 24, 4382-4389.
C. Pezzetta, A. Folli, O. Matuszewska, D. Murphy, R. W. M. Davidson, D. Bonifazi, Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 1-15.
T. Miletić, A. Fermi, I. Orfanos, A. Avramopoulos, F. De Leo, N. Demitri, G. Bergamini, P. Ceroni, M. G. Papadopoulos, S. Couris, D. Bonifazi, Chem. Eur. J. 2017, 23, 2363-2378.
D. Stassen, N. Demitri, D. Bonifazi, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 5947-5951.
A. Berezin, N. Biot, T. Battisti, D. Bonifazi, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 8942-8946.
A. L. Trifonov, L. I. Panferova, V. V. Levin, V. A. Kokorekin, A. D. Dilman, Org. Lett. 2020, 22, 2409-2413.
Q. Ma, J. Song, X. Zhang, Y. Jiang, L. Ji, S. Liao, Nat. Commun. 2021, 12, 1-8.
P. Wang, H. Zhang, M. Zhao, S. Ji, L. Lin, N. Yang, X. Nie, J. Song, S. Liao, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, 1-9.
H. Zhang, N. Yang, J. Li, P. Wang, S. Li, L. Xie, S. Liao, Org. Lett. 2022, 24, 8170-8175.
L. Lin, P. Wang, T. Dong, G. C. Tsui, S. Liao, Org. Lett. 2023, 25, 1088-1093.
P. Wang, S. J. Li, H. Zhang, N. Yang, S. Liao, Synlett. 2023, 34, 471-476.
B. Castanheira, F. de Jesus Trindade, L. dos Santos Andrade, I. L. Nantes, M. J. Politi, E. R. Triboni, S. Brochsztain, J. Photochem. Photobiol. A 2017, 332, 316-325.
D. González-Muñoz, A. Gómez-Avilés, C. B. Molina, J. Bedia, C. Belver, J. Alemán, S. Cabrera, J. Mater. Sci. Technol. 2022, 103, 134-143.
H. S. Zakria, M. H. D. Othman, R. Kamaludin, S. H. Sheikh Abdul Kadir, T. A. Kurniawan, A. Jilani, RSC Adv. 2021, 11, 6985-7014.
T. H. Rehm, Chem. Eur. J. 2020, 26, 16952-16974.
C. Sambiagio, T. Noël, Trends Chem. 2020, 2, 92-106.
D. Cambié, C. Bottecchia, N. J. W. Straathof, V. Hessel, T. Noël, Chem. Rev. 2016, 116, 10276-10341.
C. Yang, R. Li, K. A. I. Zhang, W. Lin, K. Landfester, X. Wang, Nat. Commun. 2020, 11, 1-8.
A. Hennig, S. Hatami, M. Spieles, U. Resch-Genger, Photochem. Photobiol. Sci. 2013, 12, 729.
H. Bouas-Laurent, A. Castellan, J. P. Desvergne, R. Lapouyade, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 43-55.
H. Bouas-Laurent, J.-P. Desvergne, A. Castellan, R. Lapouyade, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 248-263.
C. De La Cruz, A. Molina, N. Patil, E. Ventosa, R. Marcilla, A. Mavrandonakis, Sustain. Energy Fuels 2020, 4, 5513-5521.
G. J. Hoijtink, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1958, 77, 555-558.
V. D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 98-103.
S. W. Choi, I. W. Cheong, J. H. Kim, Y. Xia, Small 2009, 5, 454-459.
D. R. Jun, S. K. Moon, S. W. Choi, Colloids Surf. B. 2014, 121, 395-399.
S. C. Lesher-Pérez, G. A. Kim, C. H. Kuo, B. M. Leung, S. Mong, T. Kojima, C. Moraes, M. D. Thouless, G. D. Luker, S. Takayama, Biomater. Sci. 2017, 5, 2106-2113.
L. Tang, N. Y. Lee, Lab Chip. 2010, 10, 1274.
P. P. Pompa, G. Ciccarella, J. Spadavecchia, R. Cingolani, G. Vasapollo, R. Rinaldi, J. Photochem. Photobiol. A 2004, 163, 113-120.
A. Mata, A. J. Fleischman, S. Roy, Biomed. Microdevices. 2005, 7, 281-293.
C. Valentini, D. Gowland, C. G. Bezzu, D. Romito, N. Demitri, N. Bonini, D. Bonifazi, Chem. Sci. 2022, 13, 6335-6347.
V. Y. Soloviev, K. B. Tahir, J. McGinty, D. S. Elson, M. A. A. Neil, P. M. W. French, S. R. Arridge, Appl. Opt. 2007, 46, 7384.
T. Kamei, M. Uryu, T. Shimada, Org. Lett. 2017, 19, 2714-2717.
R. Dorel, P. R. McGonigal, A. M. Echavarren, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 11120-11123.
P. Stegner, C. Färber, U. Zenneck, C. Knüpfer, J. Eyselein, M. Wiesinger, S. Harder, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 4252-4258.
B. Il Yoo, Y. J. Kim, Y. You, J. W. Yang, S. W. Kim, J. Org. Chem. 2018, 83, 13847-13853.
E. Le Saux, M. Zanini, P. Melchiorre, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 1113-1118.
M. E. Due-Hansen, S. K. Pandey, E. Christiansen, R. Andersen, S. V. F. Hansen, T. Ulven, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 430-433.