Current State-of-the-Art Toward Chemoenzymatic Synthesis of Polyketide Natural Products.
bioorganic chemistry
biosynthesis
enzymes
polyketides
synthetic biology
Journal
Chembiochem : a European journal of chemical biology
ISSN: 1439-7633
Titre abrégé: Chembiochem
Pays: Germany
ID NLM: 100937360
Informations de publication
Date de publication:
02 11 2023
02 11 2023
Historique:
revised:
19
08
2023
received:
23
05
2023
medline:
3
11
2023
pubmed:
24
8
2023
entrez:
24
8
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Polyketide natural products have significant promise as pharmaceutical targets for human health and as molecular tools to probe disease and complex biological systems. While the biosynthetic logic of polyketide synthases (PKS) is well-understood, biosynthesis of designer polyketides remains challenging due to several bottlenecks, including substrate specificity constraints, disrupted protein-protein interactions, and protein solubility and folding issues. Focusing on substrate specificity, PKSs are typically interrogated using synthetic thioesters. PKS assembly lines and their products offer a wealth of information when studied in a chemoenzymatic fashion. This review provides an overview of the past two decades of polyketide chemoenzymatic synthesis and their contributions to the field of chemical biology. These synthetic strategies have successfully yielded natural product derivatives while providing critical insights into enzymatic promiscuity and mechanistic activity.
Identifiants
pubmed: 37615926
doi: 10.1002/cbic.202300386
doi:
Substances chimiques
Polyketides
0
Biological Products
0
Polyketide Synthases
79956-01-7
Types de publication
Journal Article
Review
Research Support, Non-U.S. Gov't
Research Support, N.I.H., Extramural
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202300386Subventions
Organisme : NIH HHS
ID : GM124112
Pays : United States
Informations de copyright
© 2023 The Authors. ChemBioChem published by Wiley-VCH GmbH.
Références
V. Snow, C. Mottur-Pilson, R. J. Cooper, J. R. Hoffman, Ann. Intern. Med. 2001, 134, 506-508.
F. J. Dumont, Q. Su, Life Sci. 1995, 58, 373-395.
J. A. Tobert, G. Hitzenberger, W. R. Kukovetz, I. B. Holmes, K. H. Jones, Atherosclerosis 1982, 41, 61-65.
D. J. Newman, G. M. Cragg, J. Nat. Prod. 2007, 70, 461-477.
L. M. Quirós, R. J. Carbajo, A. F. Braña, J. A. Salas, J. Biol. Chem. 2000, 275, 10.1074/jbc.275.16.11713.
J. L. Hansen, J. A. Ippolito, N. Ban, P. Nissen, P. B. Moore, T. A. Steitz, Mol. Cell 2002, 10, 10.1016/S1097-2765(02)00570-1.
B. Padhi, G. S. Reddy, D. K. Mohapatra, J. Nat. Prod. 2016, 79, 2788-2796.
B. V. Subba Reddy, D. O. Biradar, Y. Vikram Reddy, J. S. Yadav, K. K. Singarapu, B. Sridhar, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 8832-8837.
L. Venkatraman, C. E. Salomon, D. H. Sherman, R. A. Fecik, J. Org. Chem. 2006, 71, 9853-9856.
R. B. Woodward, E. Logusch, K. P. Nambiar, K. Sakan, D. E. Ward, B. W. Au-Yeung, P. Balaram, L. J. Browne, P. J. Card, C. H. Chen, R. B. Chenevert, A. Fliri, K. Frobel, H. J. Gals, D. G. Garratt, K. Hayakawa, W. Heggie, D. P. Hesson, D. Hoppe, I. Hoppe, J. A. Hyatt, D. Ikeda, P. A. Jacobi, K. S. Kim, Y. Kobuke, K. Kojima, K. Krowicki, V. J. Lee, T. Leutert, S. Malchenko, J. Martens, R. S. Matthews, B. S. Ong, J. B. Press, T. V. Rajan Babu, G. Rousseau, H. M. Sauter, M. Suzuki, K. Tatsuta, L. M. Tolbert, E. A. Truesdale, I. Uchida, Y. Ueda, T. Uyehara, A. T. Vasella, W. C. Vladuchick, P. A. Wade, R. M. Williams, H. N. C. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3210-3213.
R. B. Woodward, E. Logusch, K. P. Nambiar, K. Sakan, D. E. Ward, B. W. Au-Yeung, P. Balaram, L. J. Browne, P. J. Card, C. H. Chen, R. B. Chenevert, A. Fliri, K. Frobel, H. J. Gais, D. G. Garratt, K. Hayakawa, W. Heggie, D. P. Hesson, D. Hoppe, I. Hoppe, J. A. Hyatt, D. Ikeda, P. A. Jacobi, K. S. Kim, Y. Kobuke, K. Kojima, K. Krowicki, V. J. Lee, T. Leutert, S. Malchenko, J. Martens, R. S. Matthews, B. S. Ong, J. B. Press, T. V. Rajan Babu, G. Rousseau, H. M. Sauter, M. Suzuki, K. Tatsuta, L. M. Tolbert, E. A. Truesdale, I. Uchida, Y. Ueda, T. Uyehara, A. T. Vasella, W. C. Vladuchick, P. A. Wade, R. M. Williams, H. N. C. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3213-3215.
R. B. Woodward, E. Logusch, K. P. Nambiar, K. Sakan, D. E. Ward, B. W. Au-Yeung, P. Balaram, L. J. Browne, P. J. Card, C. H. Chen, R. B. Chenevert, A. Fliri, K. Frobel, H. J. Gais, D. G. Garratt, K. Hayakawa, W. Heggie, D. P. Hesson, D. Hoppe, I. Hoppe, J. A. Hyatt, D. Ikeda, P. A. Jacobi, K. S. Kim, Y. Kobuke, K. Kojima, K. Krowicki, V. J. Lee, T. Leutert, S. Malchenko, J. Martens, R. S. Matthews, B. S. Ong, J. B. Press, T. V. Rajan Babu, G. Rousseau, H. M. Sauter, M. Suzuki, K. Tatsuta, L. M. Tolbert, E. A. Truesdale, I. Uchida, Y. Ueda, T. Uyehara, A. T. Vasella, W. C. Vladuchick, P. A. Wade, R. M. Williams, H. N. C. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3215-3217.
M. E. Maier, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 5302-5343.
I. B. Seiple, Z. Zhang, P. Jakubec, A. Langlois-Mercier, P. M. Wright, D. T. Hog, K. Yabu, S. R. Allu, T. Fukuzaki, P. N. Carlsen, Y. Kitamura, X. Zhou, M. L. Condakes, F. T. Szczypiński, W. D. Green, A. G. Myers, Nature 2016, 533, 338-345.
L. A. Johnson, A. Dunbabin, J. C. R. Benton, R. J. Mart, R. K. Allemann, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 1-6.
R. Tanifuji, K. Koketsu, M. Takakura, R. Asano, A. Minami, H. Oikawa, H. Oguri, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 10705-10709.
S. Caufin, C. Navarra, S. Riva, B. Danieli, J Mol Catal B Enzym 2014, 104, 42-47.
T. Robbins, Y. C. Liu, D. E. Cane, C. Khosla, Curr. Opin. Struct. Biol. 2016, 41, 10-18.
S. Müller, S. Rachid, T. Hoffmann, F. Surup, C. Volz, N. Zaburannyi, R. Müller, Chem. Biol. 2014, 21, 855-865.
E. S. Sattely, M. A. Fischbach, C. T. Walsh, Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 757.
C. Hertweck, A. Luzhetskyy, Y. Rebets, A. Bechthold, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 162-190.
B. Shen, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 285-295.
I. Abe, H. Morita, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 809.
J. Wang, R. Zhang, X. Chen, X. Sun, Y. Yan, X. Shen, Q. Yuan, Microb. Cell Fact. 2020, 19, 110.
D. Yu, F. Xu, J. Zeng, J. Zhan, IUBMB Life 2012, 64, 285-295.
D. A. Hansen, C. M. Rath, E. B. Eisman, A. R. H. Narayan, J. D. Kittendorf, J. D. Mortison, Y. J. Yoon, D. H. Sherman, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11232-11238.
O. Ad, B. W. Thuronyi, M. C. Y. Chang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2017, 114, E660-E668.
D. E. Cane, C. Ching Yang, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1255-1257.
J. Franke, C. Hertweck, Cell Chem. Biol. 2016, 23, 1179-1192.
S. A. Bonnett, J. R. Whicher, K. Papireddy, G. Florova, J. L. Smith, K. A. Reynolds, Chem. Biol. 2013, 20, 772-783.
F. Taft, M. Brunjes, T. Knobloch, H. G. Floss, A. Kirschning, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3812-3813.
C. Gui, Q. Li, X. Mo, X. Qin, J. Ma, J. Ju, Org. Lett. 2015, 17, 628-631.
M. Kamachi, S. Zhang, S. Goodwin, R. W. Lenz, Macromolecules 2001, 34, 6889-6894.
K. Adhikari, I. Lo, C. Chen, Y. Wang, K. Lin, S. M. Zadeh, R. Rattinam, Y. Li, C. Wu, Biomol. Eng. 2020, 10, 738-757.
I. Koryakina, J. B. McArthur, M. M. Draelos, G. J. Williams, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4449-4458.
I. Soehano, L. Yang, F. Ding, H. Sun, Z. J. Low, X. Liu, Z. X. Liang, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 8542-8549.
J. H. An, Y. S. Kim, Eur. J. Biochem. 1998, 257, 395-402.
A. J. Hughes, A. Keatinge-Clay, Chem. Biol. 2011, 18, 165-176.
I. Koryakina, J. B. McArthur, M. M. Draelos, G. J. Williams, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4449-4458.
I. Koryakina, C. Kasey, J. B. McArthur, A. N. Lowell, J. A. Chemler, S. Li, D. A. Hansen, D. H. Sherman, G. J. Williams, ACS Chem. Biol. 2017, 12, 114-123.
E. Kalkreuter, J. M. Crowe-Tipton, A. N. Lowell, D. H. Sherman, G. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 1961-1969.
M. C. Walker, B. W. Thuronyi, L. K. Charkoudian, B. Lowry, C. Khosla, M. C. Y. Chang, Science (1979) 2013, 341, 1089-1094.
Y. Hashimoto, H. Hosaka, K. I. Oinuma, M. Goda, H. Higashibata, M. Kobayashi, J. Biol. Chem. 2005, 280, 8660-8667.
P. Arora, A. Vats, P. Saxena, D. Mohanty, R. S. Gokhale, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9388-9389.
M. Zheng, J. Zhang, W. Zhang, L. Yang, X. Yan, W. Tian, Z. Liu, Z. Lin, Z. Deng, X. Qu, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, 10.1002/anie.202208734.
D. M. Peter, B. Vögeli, N. S. Cortina, T. J. Erb, Molecules 2016, 21, DOI 10.3390/molecules21040517.
C. Diehl, P. D. Gerlinger, N. Paczia, T. J. Erb, Nat. Chem. Biol. 2022, DOI 10.1038/s41589-022-01179-0.
S. K. Piasecki, C. A. Taylor, J. F. Detelich, J. Liu, J. Zheng, A. Komsoukaniants, D. R. Siegel, A. T. Keatinge-Clay, Chem. Biol. 2011, 18, 1331-1340.
H. G. Menzella, J. R. Carney, L. Yong, D. V. Santi, Appl. Environ. Microbiol. 2010, 76, 5221-5227.
H. G. Menzella, R. Reid, J. R. Carney, S. S. Chandran, S. J. Reisinger, K. G. Patel, D. A. Hopwood, D. V. Santi, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1171-1176.
S. Bali, H. M. O'Hare, K. J. Weissman, ChemBioChem 2006, 7, 478-484.
S. Bali, K. J. Weissman, ChemBioChem 2006, 7, 1935-1942.
Z. Zhang, A. J. Cepeda, M. L. Robles, M. Hirsch, K. Kumru, J. A. Zhou, A. T. Keatinge-Clay, Chem. Commun. 2019, 56, 157-160.
A. M. Voss, R. Küng, T. Hayashi, M. Niklaus, H. Iding, D. Wetzl, ChemCatChem 2020, DOI 10.1002/cctc.202001871.
E. Kalkreuter, S. M. Carpenter, G. J. Williams, 2018, pp. 275-312.
C. J. B. Harvey, J. D. Puglisi, V. S. Pande, D. E. Cane, C. Khosla, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12259-12265.
A. Jane Hughes, M. R. Tibby, D. T. Wagner, J. N. Brantley, A. T. Keatinge-Clay, Chem. Commun. 2014, 50, 5276-5278.
E. M. Musiol-Kroll, F. Zubeil, T. Schafhauser, T. Härtner, A. Kulik, J. McArthur, I. Koryakina, W. Wohlleben, S. Grond, G. J. Williams, S. Y. Lee, T. Weber, ACS Synth. Biol. 2017, 6, 421-427.
L. Pan, L. Yang, Y. Huang, Y. Liang, Q. He, D. Yang, ACS Omega 2019, 4, 21078-21082.
H. Zhou, K. Qiao, Z. Gao, M. J. Meehan, J. W. H. Li, X. Zhao, P. C. Dorrestein, J. C. Vederas, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4530-4531.
K. Geyer, S. Sundaram, P. Sušnik, U. Koert, T. J. Erb, ChemBioChem 2020, 1-7.
J. Piel, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 996.
D. A. Hansen, A. A. Koch, D. H. Sherman, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13450-13455.
R. J. M. Goss, H. Hong, Chem. Commun. 2005, 3983-3985.
S. Mo, D. H. Kim, J. H. Lee, J. W. Park, D. B. Basnet, Y. H. Ban, Y. J. Yoo, S. W. Chen, S. R. Park, E. A. Choi, E. Kim, Y. Y. Jin, S. K. Lee, J. Y. Park, Y. Liu, M. O. Lee, K. S. Lee, S. J. Kim, D. Kim, B. C. Park, S. G. Lee, H. J. Kwon, J. W. Suh, B. S. Moore, S. K. Lim, Y. J. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 976-985.
S. Hwang, N. Lee, S. Cho, B. Palsson, B.-K. Cho, Front. Mol. Biosci. 2020, 7, DOI 10.3389/fmolb.2020.00087.
M. Alanjary, C. Cano-Prieto, H. Gross, M. H. Medema, Nat. Prod. Rep. 2019, 36, 1249-1261.
U. Sundermann, K. Bravo-Rodriguez, S. Klopries, S. Kushnir, H. Gomez, E. Sanchez-Garcia, F. Schulz, ACS Chem. Biol. 2013, 8, 443-450.
K. Bravo-Rodriguez, S. Klopries, K. R. M. Koopmans, U. Sundermann, S. Yahiaoui, J. Arens, S. Kushnir, F. Schulz, E. Sanchez-Garcia, Chem. Biol. 2015, 22, 1425-1430.
M. Grote, F. Schulz, ChemBioChem 2019, 20, 1183-1189.
B. Pang, E. I. Graziani, J. D. Keasling, Tetrahedron Lett. 2022, 112, 154229.
E. Englund, M. Schmidt, A. A. Nava, A. Lechner, K. Deng, R. Jocic, Y. Lin, J. Roberts, V. T. Benites, R. Kakumanu, J. W. Gin, Y. Chen, Y. Liu, C. J. Petzold, E. E. K. Baidoo, T. R. Northen, P. D. Adams, L. Katz, S. Yuzawa, J. D. Keasling, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 8822-8832.
E. Kalkreuter, K. S. Bingham, A. M. Keeler, A. N. Lowell, J. Jennifer, D. H. Sherman, G. J. Williams, Nat. Commun. 2021, 12, 2193.
S. D. Welch, J. Cossin, T. Q. Paulsel, G. J. Williams, Chem Catalysis 2022, 2, 2440-2443.
A. Rittner, M. Joppe, J. J. Schmidt, L. M. Mayer, S. Reiners, E. Heid, D. Herzberg, D. H. Sherman, M. Grininger, Nat. Chem. 2022, 14, 1000-1006.
S. Sirirungruang, O. Ad, T. M. Privalsky, S. Ramesh, J. L. Sax, H. Dong, E. E. K. Baidoo, B. Amer, C. Khosla, M. C. Y. Chang, Nat. Chem. Biol. 2022, 18, 886-893.
C. S. Yun, T. Motoyama, H. Osada, Nat. Commun. 2015, 6, DOI 10.1038/ncomms9758.
D. Cook, B. G. G. Donzelli, R. Creamer, D. L. Baucom, D. R. Gardner, J. Pan, N. Moore, S. B. Krasnoff, J. W. Jaromczyk, C. L. Schardl, G3: Genes, Genomes, Genetics 2017, 7, 1791-1797.
C. M. Rath, J. B. Scaglione, J. D. Kittendorf, D. H. Sherman, Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology 2010, 1, 453-492.
Y. Hai, A. Huang, Y. Tang, J. Nat. Prod. 2020, 83, 593-600.
Y.-H. Chooi, Y. Tang, J. Org. Chem. 2012, 77, 9933-9953.
R. M. Kohli, M. D. Burke, J. Tao, C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7160-7161.
J. Perkins, A. Golliher, J. Hernandez-Melendez, A. Saucedo, T. Doyon, A. Narayan, ChemRxiv. 2023.
J. D. Mortison, J. D. Kittendorf, D. H. Sherman, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15784-15793.
C. C. Aldrich, B. J. Beck, R. A. Fecik, D. H. Sherman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8441-8452.
D. A. Hansen, A. A. Koch, D. H. Sherman, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3735-3738.
A. A. Koch, J. J. Schmidt, A. N. Lowell, D. A. Hansen, K. M. Coburn, J. A. Chemler, D. H. Sherman, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 10.1002/anie.202004991.
J. R. Whicher, S. Dutta, D. A. Hansen, W. A. Hale, J. A. Chemler, A. M. Dosey, A. R. H. Narayan, K. Håkansson, D. H. Sherman, J. L. Smith, G. Skiniotis, Nature 2014, 510, 560-564.
D. A. Vander Wood, A. T. Keatinge-Clay, Proteins 2018, 86, 664-675.
S. M. Carpenter, G. J. Williams, ACS Chem. Biol. 2018, 13, 3361-3373.
J. Wu, T. J. Zaleski, C. Valenzano, C. Khosla, D. E. Cane, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17393-17404.
D. Heine, S. Sundaram, T. Bretschneider, C. Hertweck, Chem. Commun. 2015, 51, 9872-9875.
S. Oguro, T. Akashi, S. I. Ayabe, H. Noguchi, I. Abe, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 325, 561-567.
M. E. Yurkovich, R. Jenkins, Y. Sun, M. Tosin, P. F. Leadlay, Chem. Commun. 2017, 53, 2182-2185.
Y. Zhou, P. Prediger, L. C. Dias, A. C. Murphy, P. F. Leadlay, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 5232-5235.
C. Olano, C. Méndez, J. A. Salas, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 571-616.
L. Venkatraman, C. E. Salomon, D. H. Sherman, R. A. Fecik, C. E. Salomon, D. H. Sherman, R. A. Fecik, J. Org. Chem. 2006, 71, 9853-9856.
R. W. Gantt, R. D. Goff, G. J. Williams, J. S. Thorson, Angew. Chem. 2008, 120, 9021-9024.
A. N. Lowell, M. D. Demars, S. T. Slocum, F. Yu, K. Anand, J. A. Chemler, N. Korakavi, J. K. Priessnitz, S. R. Park, A. A. Koch, P. J. Schultz, D. H. Sherman, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 7913-7920.
P. Fernandes, E. Martens, D. Bertrand, D. Pereira, Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 6420-6428.
P. Fernandes, E. Martens, D. Pereira, J. Antibiot. 2017, 70, 527-533.
X. Xie, K. Watanabe, W. A. Wojcicki, C. C. C. Wang, Y. Tang, Chem. Biol. 2006, 13, 1161-1169.
X. Gao, X. Xie, I. Pashkov, M. R. Sawaya, J. Laidman, W. Zhang, R. Cacho, T. O. Yeates, Y. Tang, Chem. Biol. 2009, 16, 1064-1074.
P. P. K. Zin, G. J. Williams, S. Ekins, Sci. Rep. 2020, 10, 1-12.
P. P. K. Zin, G. Williams, D. Fourches, J Cheminform 2020, 12, 1-15.
G. König, P. Sokkar, N. Pryk, S. Heinrich, D. Möller, G. Cimicata, D. Matzov, P. Dietze, W. Thiel, A. Bashan, J. E. Bandow, J. Zuegg, A. Yonath, F. Schulz, E. Sanchez-Garcia, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2021, 118, 10.1073/pnas.2113632118.
T. Yang, Z. Ye, M. D. Lynch, ACS Synth. Biol. 2022, 11, 1971-1983.
K. Kudo, T. Hashimoto, J. Hashimoto, I. Kozone, N. Kagaya, R. Ueoka, T. Nishimura, M. Komatsu, H. Suenaga, H. Ikeda, K. Shin-ya, Nat. Commun. 2020, 11, 4022.