P
2,6-bis(benzimidazole-2-yl)pyridine (BZIMPY)
phosphorus compounds
redox cycling
transfer agents
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
14 Dec 2023
14 Dec 2023
Historique:
received:
06
08
2023
pubmed:
8
9
2023
medline:
8
9
2023
entrez:
7
9
2023
Statut:
ppublish
Résumé
We report a class of compounds in which both P
Identifiants
pubmed: 37679305
doi: 10.1002/chem.202302558
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202302558Subventions
Organisme : Natural Sciences and Engineering Research Council of Canada
ID : RGPIN-2018-055
Organisme : Deutsche Forschungsgemeinschaft
ID : GR1927/18-1
Informations de copyright
© 2023 The Authors. Chemistry - A European Journal published by Wiley-VCH GmbH.
Références
G. Wittig, U. Schollkopf, Chem. Ber. 1954, 97, 1318-1330.
G. Wittig, E. Benz, Chem. Ber. 1959, 92, 1999-2013.
J. M. Lipshultz, G. Li, A. T. Radosevich, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 1699-1721.
A. H. Cowley, R. A. Kemp, Chem. Rev. 1985, 85, 367-382.
L. Dostál, Coord. Chem. Rev. 2017, 353, 142-158.
J. Abbenseth, J. M. Goicoechea, Chem. Sci. 2020, 11, 9728-9740.
S. A. Culley, A. J. Arduengo, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1164-1165.
A. J. Arduengo, C. A. Stewart, F. Davidson, D. A. Dixon, J. Y. Becker, S. A. Culley, M. B. Mizen, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 627-647.
N. L. Dunn, M. Ha, A. T. Radosevich, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11330-11333.
S. S. Chitnis, A. P. M. Robertson, N. Burford, B. O. Patrick, R. McDonald, M. J. Ferguson, Chem. Sci. 2015, 6, 6545-6555.
S. S. Chitnis, A. P. M. Robertson, N. Burford, B. O. Patrick, R. McDonald, M. J. Ferguson, Chem. Sci. 2016, 7, 1612.
S. S. Chitnis, F. Krischer, D. W. Stephan, Chem. Eur. J. 2018, 24, 6543-6546.
S. S. Chitnis, J. H. W. LaFortune, H. Cummings, L. L. Liu, R. Andrews, D. W. Stephan, Organometallics 2018, 37, 4540-4544.
R. J. Andrews, S. S. Chitnis, D. W. Stephan, Chem. Commun. 2019, 55, 5599-5602.
Z. Benkő, S. Burck, D. Gudat, M. Nieger, L. Nyulászi, N. Shore, Dalton Trans. 2008, 4937-4945.
P. A. Gray, J. D. Braun, N. Rahimi, D. E. Herbert, Eur. J. Inorg. Chem. 2020, 2020, 2105-2111.
J. Hyvl, W. Y. Yoshida, C. E. Moore, A. L. Rheingold, M. F. Cain, Polyhedron 2018, 143, 99-104.
V. Kremláček, J. Hyvl, W. Y. Yoshida, A. Růžička, A. L. Rheingold, J. Turek, R. P. Hughes, L. Dostál, M. F. Cain, Organometallics 2018, 37, 2481-2490.
C. D. Martin, P. J. Ragogna, Dalton Trans. 2011, 40, 11976-11980.
Y. Zhang, Q.-F. Zhou, G.-F. Huo, G.-Q. Yin, X.-L. Zhao, B. Jiang, H. Tan, X. Li, H.-B. Yang, Inorg. Chem. 2018, 57, 3516-3520.
Y. Zheng, L. He, D.-Y. Zhang, C.-P. Tan, L.-N. Ji, Z.-W. Mao, Dalton Trans. 2017, 46, 11395-11407.
S. Günnaz, N. Özdemir, S. Dayan, O. Dayan, B. Çetinkaya, Organometallics 2011, 30, 4165-4173.
A. M. Mansour, O. R. Shehab, Eur. J. Inorg. Chem. 2017, 2017, 4299-4310.
S.-G. Liu, J.-L. Zuo, Y.-Z. Li, X.-Z. You, J. Mol. Struct. 2004, 705, 153-157.
Y. Yang, C.-G. Li, X.-J. Luo, Z.-H. Luo, R.-J. Liu, Y.-X. Jiang, W.-J. Liang, Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-organic, and Nano-Metal Chemistry 2016, 46, 1376-1380.
A. Morsali, A. Mahjoub, Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 915-918.
L.-Q. Wei, M.-H. Zeng, S. W. Ng, Acta Crystallogr Sect E Struct Reports Online 2010, E66, m56.
J. R. Thompson, D. Snider, J. E. C. Wren, S. Kroeker, V. E. Williams, D. B. Leznoff, Eur. J. Inorg. Chem. 2017, 2017, 88-98.
F.-Y. Meng, Y.-L. Zhou, H.-H. Zou, M.-H. Zeng, H. Liang, J. Mol. Struct. 2009, 920, 238-241.
X.-Y. Yu, H.-H. Zou, L.-Q. Wei, M.-H. Zeng, Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 1137-1139.
M. Kocherga, J. Castaneda, M. G. Walter, Y. Zhang, N.-A. Saleh, L. Wang, D. S. Jones, J. Merkert, B. Donovan-Merkert, Y. Li, T. Hofmann, T. A. Schmedake, Chem. Commun. 2018, 54, 14073-14076.
A. Swidan, J. F. Binder, B. J. S. Onge, R. Suter, N. Burford, C. L. B. Macdonald, Dalton Trans. 2019, 48, 1284-1291.
A. Swidan, P. B. J. St. Onge, J. F. Binder, R. Suter, N. Burford, C. L. B. Macdonald, Dalton Trans. 2019, 48, 7835-7843.
E. M. Dionisi, J. F. Binder, J. H. W. LaFortune, C. L. B. Macdonald, Dalton Trans. 2020, 49, 12115-12127.
G. Parkin, J. Chem. Educ. 2006, 83, 791.
M. Mantina, A. C. Chamberlin, R. Valero, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5806-5812.
E. İnkaya, S. Günnaz, N. Özdemir, O. Dayan, M. Dinçer, B. Çetinkaya, Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc 2013, 103, 255-263.
H. Sinclair, R. Suter, N. Burford, R. McDonald, M. J. Ferguson, Can. J. Chem. 2018, 96, 689-693.
M. A. Beckett, D. S. Brassington, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 530-533.
V. Gutmann, Coord. Chem. Rev. 1976, 18, 225-255.
M. H. Holthausen, M. Mehta, D. W. Stephan, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6538-6541.
J. H. W. LaFortune, K. M. Szkop, F. E. Farinha, T. C. Johnstone, S. Postle, D. W. Stephan, Dalton Trans. 2018, 47, 11411-11419.
J.-R. Dormoy, B. Castro, Tetrahedron 1981, 37, 3699-3706.
Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656-5667.
COSMOtherm, C3.0, F. Eckert, A. Klamt, COSMOlogic GmbH & Co., Leverkusen (Germany), 2015.
F. Weigend, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1057-1065.
A. Klamt, G. Schuurmann, J. Chem. Soc. Perkins Trans. 2 1993, 799-805.
S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456-1465.
J. P. Perdew, J. Tao, V. N. Staroverov, G. E. Scuseria, J. Chem. Phys. 2004, 120, 6898-6911.
TURBOMOLE, 7.4, TURBOMOLE GmbH, Karlsruhe (Germany) 2019.
G. Schreckenbach, T. Ziegler, J. Phys. Chem. 1995, 99, 606-611.
E. L. Norton, K. L. S. Szekely, J. W. Dube, P. G. Bomben, C. L. B. Macdonald, Inorg. Chem. 2008, 47, 1196-1203.
S. C. Kosnik, J. F. Binder, M. C. Nascimento, C. L. B. Macdonald, JoVE 2016, e55021.
C. L. B. Macdonald, J. F. Binder, A. Swidan, J. H. Nguyen, S. C. Kosnik, B. D. Ellis, Inorg. Chem. 2016, 55, 7152-7166.
A. J. Arduengo, J. C. Calabrese, A. H. Cowley, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, W. J. Marshall, B. Riegel, Inorg. Chem. 1997, 36, 2151-2158.
S. Burck, D. Gudat, K. Nättinen, M. Nieger, M. Niemeyer, D. Schmid, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2007, 5112-5119.
A. Schmidpeter, S. Lochschmidt, W. S. Sheldrick, Angew Chem Int Ed Eng 1985, 24, 226-227.
A. G. Barrado, J. M. Bayne, T. C. Johnstone, C. W. Lehmann, D. W. Stephan, M. Alcarazo, Dalton Trans. 2017, 46, 16216-16227.
J. F. Binder, Fundamental Chemistry Involving Carbon-Donor-Stabilized Phosphorus(I) and Arsenic(I) Salts, Ph.D. thesis, University of Windsor, 2019.
R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1994.
AIMAll (Version 19.10.12), Todd A. Keith, TK Gristmill Software, Overland Park KS (USA), 2019.
J. Hyvl, W. Y. Yoshida, A. L. Rheingold, R. P. Hughes, M. F. Cain, Chem. Eur. J. 2016, 22, 17562-17565.
M. T. Nguyen, B. Gabidullin, G. I. Nikonov, Dalton Trans. 2018, 47, 17011-17019.
K. O. Christe, D. A. Dixon, D. McLemore, W. W. Wilson, J. A. Sheehy, J. A. Boatz, J. Fluor. Chem. 2000, 101, 151-153.
H. Böhrer, N. Trapp, D. Himmel, M. Schleep, I. Krossing, Dalton Trans. 2015, 44, 7489-7499.
Deposition Numbers 2283322-2283329 and 2286078-2286079 contain; the supplementary crystallographic data for this paper. These data are provided free of charge by the joint Cambridge Crystallographic Data Centre and Fachinformationszentrum Karlsruhe Access Structures service.
A. W. Addison, T. N. Rao, C. G. Wahlgren, J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1481-1484.
D. Heift, Z. Benko, H. Grützmacher, Dalton Trans. 2014, 43, 831-840.
S. J. Hwang, D. C. Powers, A. G. Maher, D. G. Nocera, Chem. Sci. 2015, 6, 917-922.
APEX-3, Bruker AXS Inc. Madison, WI (USA), 2016.
SAINT, Bruker AXS Inc. Madison, WI (USA), 2012.
SADABS, Bruker AXS Inc. Madison, WI (USA), 2012.
G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr A Found Adv 2015, 71, 3-8.
M. M. Parsutkar, C. E. Moore, T. V. RajanBabu, Dalton Trans. 2022, 51, 10148-10159.
M. F. Groh, S. Paasch, A. Weiz, M. Ruck, E. Brunner, Eur. J. Inorg. Chem. 2015, 2015, 3991-3994.
K. Nikitin, E. V. Jennings, S. Al Sulaimi, Y. Ortin, D. G. Gilheany, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 1480-1484.
W. I. Cross, S. M. Godfrey, C. A. McAuliffe, R. G. Pritchard, J. M. Sheffield, G. M. Thompson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 2795-2798.
J. Gloede, H. Gross, J. Prakt. Chem. 1979, 321, 1029-1033.
B. D. Ellis, C. A. Dyker, A. Decken, C. L. B. Macdonald, Chem. Commun. 2005, 1965.
A. M. Borys, E. R. Clark, Inorg. Chem. 2017, 56, 4622-4634.
GAUSIAN 16 (rev C.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. V Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, D. J. Fox, Gaussian Inc., Wallinford, CT (USA), 2016.
Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305.
S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368.
H. P. Hratchian, H. B. Schlegel, in (Theory-and-applications-of-computational-chemistry-the-first-forty-years (Eds.: C. Dykstra, G. Frenking, K. Kwang, G. Scuseria), Elsevier, 2005, pp. 195-249.
E. D. Glendening, C. R. Landis, F. Weinhold, J. Comput. Chem. 2013, 34, 1429-1437.
T. Ziegler, A. Rauk, Inorg. Chem. 1979, 18, 1755-1759.
T. Ziegler, A. Rauk, Inorg. Chem. 1979, 18, 1558-1565.
F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, in Reviews in Computational Chemistry (Eds.: K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd), Wiley, New York, 2000, pp. 1-86.
G. Te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967.
P. Pracht, F. Bohle, S. Grimme, Phys. Chem. Chem. Phys. 2020, 22, 7169-7192.
S. Grimme, J. Chem. Theory Comput. 2019, 15, 2847-2862.
J. Tao, J. P. Perdew, V. N. Staroverov, G. E. Scuseria, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401.
F. Weigend, M. Haser, H. Patzelt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143-152.
A. Klamt, G. Schüürmann, J Chem Soc, Perkin Transactions 2 1993, 799-805.
K. Eichkorn, F. Weigend, O. Treutler, R. Ahlrichs, Theoretical Chemistry Accounts: Theory, Computation, and Modeling (Theoretica Chimica Acta) 1997, 97, 119-124.
P. Deglmann, K. May, F. Furche, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 2004, 384, 103-107.
S. Grimme, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9955-9964.
F. Eckert, A. Klamt, AIChE J. 2002, 48, 369-385.
F. Weigend, F. Furche, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 2003, 119, 12753-12762.
L. Goerigk, A. Hansen, C. Bauer, S. Ehrlich, A. Najibi, S. Grimme, Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 32184-32215.
G. Schreckenbach, T. Ziegler, J. Phys. Chem. 1995, 99, 606-611.