Synthesis and Bioluminescence of 'V'-Shaped Firefly Luciferin Analogues Based on A Novel Benzobisthiazole Core.
D-luciferin
benzobisthiazole
bioluminescence
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
11 Dec 2023
11 Dec 2023
Historique:
received:
11
07
2023
pubmed:
25
9
2023
medline:
25
9
2023
entrez:
24
9
2023
Statut:
ppublish
Résumé
The design of π-extended conjugation 'V'-shaped red shifted bioluminescent D-luciferin analogues based on a novel benzobisthiazole core is described. The divergent synthetic route allowed access to a range of amine donor substituents through an S
Identifiants
pubmed: 37743319
doi: 10.1002/chem.202302204
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202302204Subventions
Organisme : Leverhulme Trust
ID : RPG-2019-360
Informations de copyright
© 2023 The Authors. Chemistry - A European Journal published by Wiley-VCH GmbH.
Références
E. H. White, F. McCapra, G. F. Field, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 337;
E. H. White, H. Wörther, G. F. Field, W. D. McElroy, J. Org. Chem. 1965, 30, 2344;
E. H. White, E. Rapaport, T. A. Hopkins, H. H. Seliger, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2178.
H. Liu, M. R. Patel, J. A. Prescher, A. Patsialou, D. Qian, J. Lin, S. Wen, Y.-F. Chang, M. H. Bachmann, Y. Shimono, P. Dalerba, M. Adorno, N. Lobo, J. Bueno, F. M. Dirbas, S. Goswami, G. Somlo, J. Condeelis, C. H. Contag, S. S. Gambhir, M. F. Clarke, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 18115.
X. Liu, X. Tian, X. Xu, J. Lu, Luminescence 2018, 33, 1101.
H. H. Seliger, W. D. McElroy, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1964, 52, 75.
E. H. White, H. Wörther, G. F. Field, W. D. McElroy, J. Org. Chem. 1965, 30, 2344;
E. H. White, H. Wörther, J. Org. Chem. 1966, 31, 1484.
E. H. White, E. Rapaport, H. H. Seliger, T. A. Hopkins, Bioorg. Chem. 1971, 1, 92.
N. R. Conley, A. Dragulescu-Andrasi, J. Rao, W. E. Moerner, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3350.
G. R. Reddy, W. C. Thompson, S. C. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13586;
D. M. Mofford, G. R. Reddy, S. C. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13277.
T. Vreven, S. C. Miller, J. Comput. Chem. 2019, 40, 527.
S. Iwano, R. Obata, C. Miura, M. Kiyama, K. Hama, M. Nakamura, Y. Amano, S. Kojima, T. Hirano, S. Maki, H. Niwa, Tetrahedron 2013, 69, 3847.
A. P. Jathoul, H. Grounds, J. C. Anderson, M. A. Pule, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 13059.
B. R. Branchini, D. M. Fontaine, D. Kohrt, B. P. Huta, A. R. Racela, B. R. Fort, T. L. Southworth, A. Roda, Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 2451.
C. L. Stowe, T. A. Burley, H. Allan, M. Vinci, G. Kramer-Marek, D. M. Ciobota, G. N. Parkinson, T. L. Southworth, G. Agliardi, A. Hotblack, M. F. Lythgoe, B. R. Branchini, T. L. Kalber, J. C. Anderson, M. A. Pule, eLife 2019, 8, 1.
M. Kiyama, S. Iwano, S. Otsuka, S. W. Lu, R. Obata, A. Miyawaki, T. Hirano, S. A. Maki, Tetrahedron 2018, 74, 652.
M. P. Hall, C. C. Woodroofe, M. G. Wood, I. Que, M. Van'T Root, Y. Ridwan, C. Shi, T. A. Kirkland, L. P. Encell, K. v. Wood, C. Löwik, L. Mezzanotte, Nat. Commun. 2018, 9, 13.
B. R. Branchini, T. L. Southworth, D. M. Fontaine, D. Kohrt, F. S. Welcome, C. M. Florentine, E. R. Henricks, D. B. DeBartolo, E. Michelini, L. Cevenini, A. Roda, M. J. Grossel, Anal. Biochem. 2017, 534, 36.
G. Conboy, R. G. D. Taylor, N. J. Findlay, A. L. Kanibolotsky, A. R. Inigo, S. S. Ghosh, B. Ebenhoch, L. K. Jagadamma, G. K. V. V. Thalluri, M. T. Sajjad, I. D. W. Samuel, P. J. Skabara, J. Mater. Chem. C 2017, 5, 11927;
G. J. McEntee, F. Vilela, P. J. Skabara, T. D. Anthopoulos, J. G. Labram, S. Tierney, R. W. Harrington, W. Clegg, J. Mater. Chem. 2011, 21, 2091;
P. Hrobárik, V. Hrobáriková, V. Semak, P. Kasák, E. Rakovský, I. Polyzos, M. Fakis, P. Persephonis, Org. Lett. 2014, 16, 6358.
E. H. White, E. Rapaport, H. H. Seliger, T. A. Hopkins, Biochemistry 1971, 1, 92.
R. Appel, H. Janssen, M. Siray, F. Knoch, Chem. Ber. 1985, 118, 1632;
T. Besson, J. Guillard, C. W. Rees, J. Chem. Soc.-Perkin Trans. 2000, 1, 563.
Similar syntheses of benzobisthiazoles normally give mixtures of both isomers, the preponderance of which being dependent upon the starting material and the reaction conditions. See J. K. Landquist J. Chem. Soc. C 1967, 1, 2212.
B. Liu, Q. D. You, Z. Y. Li, Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 554.
H. Takakura, R. Kojima, T. Ozawa, T. Nagano, Y. Urano, ChemBioChem 2012, 13, 1424;
K. A. Jones, W. B. Porterfield, C. M. Rathburn, D. C. McCutcheon, M. A. Daley, J. A. Prescher, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 2351.
S.-Y. Lee, Y. S. Choe, K.-H. Lee, J. Lee, Y. Choi, B.-T. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1161;
J. Zelonka, R. Podsiadly, M. Zielonka, M. Hardy, B. Kalyanaraman, Free Radical Biol. Med. 2016, 99, 32.
C. W. Rees, J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 639.
Y. Ikeda, T. Saitoh, K. Niwa, T. Nakajima, N. Kitada, S. A. Maki, M. Sato, D. Citterio, S. Nishiyama, K. Suzuki, Chem. Commun. 2018, 54, 1774.
Shao, Z. Gan, E. Epifanovsky, A. T. B. Gilbert, M. Wormit, J. Kussmann, A. W. Lange, A. Behn, J. Deng, X. Feng, D. Ghosh, M. Goldey, P. R. Horn, L. D. Jacobson, I. Kaliman, R. Z. Khaliullin, T. Kuś, A. Landau, J. Liu, E. I. Proynov, Y. M. Rhee, R. M. Richard, M. A. Rohrdanz, R. P. Steele, E. J. Sundstrom, H. L. Woodcock III, P. M. Zimmerman, D. Zuev, B. Albrecht, E. Alguire, B. Austin, G. J. O. Beran, Y. A. Bernard, E. Berquist, K. Brandhorst, K. B. Bravaya, S. T. Brown, D. Casanova, C.-M. Chang, Y. Chen, S. H. Chien, K. D. Closser, D. L. Crittenden, M. Diedenhofen, R. A. DiStasio Jr., H. Do, A. D. Dutoi, R. G. Edgar, S. Fatehi, L. Fusti-Molnar, A. Ghysels, A. Golubeva-Zadorozhnaya, J. Gomes, M. W. D. Hanson-Heine, P. H. P. Harbach, A. W. Hauser, E. G. Hohenstein, Z. C. Holden, T.-C. Jagau, H. Ji, B. Kaduk, K. Khistyaev, J. Kim, J. Kim, R. A. King, P. Klunzinger, D. Kosenkov, T. Kowalczyk, C. M. Krauter, K. U. Lao, A. D. Laurent, K. V. Lawler, S. V. Levchenko, C. Y. Lin, F. Liu, E. Livshits, R. C. Lochan, A. Luenser, P. Manohar, S. F. Manzer, S.-P. Mao, N. Mardirossian, A. V. Marenich, S. A. Maurer, N. J. Mayhall, E. Neuscamman, C. M. Oana, R. Olivares-Amaya, D. P. O'Neill, J. A. Parkhill, T. M. Perrine, R. Peverati, A. Prociuk, D. R. Rehn, E. Rosta, N. J. Russ, S. M. Sharada, S. Sharma, D. W. Small, A. Sodt, T. Stein, D. Stück, Y.-C. Su, A. J. W. Thom, T. Tsuchimochi, V. Vanovschi, L. Vogt, O. Vydrov, T. Wang, M. A. Watson, J. Wenzel, A. White, C. F. Williams, J. Yang, S. Yeganeh, S. R. Yost, Z.-Q. You, I. Y. Zhang, X. Zhang, Y. Zhao, B. R. Brooks, G. K. L. Chan, D. M. Chipman, C. J. Cramer, W. A. Goddard III, M. S. Gordon, W. J. Hehre, A. Klamt, H. F. Schaefer III, M. W. Schmidt, C. D. Sherrill, D. G. Truhlar, A. Warshel, X. Xu, A. Aspuru-Guzik, R. Baer, A. T. Bell, N. A. Besley, J.-D. Chai, A. Dreuw, B. D. Dunietz, T. R. Furlani, S. R. Gwaltney, C.-P. Hsu, Y. Jung, J. Kong, D. S. Lambrecht, W. Liang, C. Ochsenfeld, V. A. Rassolov, L. V. Slipchenko, J. E. Subotnik, T. V. Voorhis, J. M. Herbert, A. I. Krylov, P. M. W. Gill, M. Head-Gordon, Mol. Phys. 2015, 113,184.
N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457;
D. Milstein, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4981;
R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5518.
J. R. Hauser, H. A. Beard, M. E. Bayana, K. E. Jolley, S. L. Warriner, R. S. Bon, Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 2019.
L. Katz, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4007.