LC-MS/MS and GC-MS profiling, antioxidant, enzyme inhibition, and antiproliferative activities of Thymus leucostomus H ausskn. & V elen. extracts.
Thymus leucostomus
antioxidant
antiproliferative
chemical profile
enzyme inhibition
Journal
Archiv der Pharmazie
ISSN: 1521-4184
Titre abrégé: Arch Pharm (Weinheim)
Pays: Germany
ID NLM: 0330167
Informations de publication
Date de publication:
Dec 2023
Dec 2023
Historique:
revised:
11
09
2023
received:
13
08
2023
accepted:
12
09
2023
medline:
4
12
2023
pubmed:
27
9
2023
entrez:
27
9
2023
Statut:
ppublish
Résumé
The chemical composition as well as antioxidant, antiproliferative, and enzyme inhibition activities of extracts from aerial parts of Thymus leucostomus H ausskn. & V elen. obtained with hexane, methanol, and water were evaluated. Results showed that the methanol extract had significantly (p < 0.05) the highest total phenolic content (TPC; 107.80 mg GAE/g) and total flavonoids content (TFC; 25.21 mg RE/g) followed by the aqueous extract (102.72 mg GAE/g and 20.88 mg RE/g, respectively). LC-MS/MS-guided profiling of the three extracts revealed that rosmarinic acid (34.8%), hesperetin (42.9%), and linoleic acid (18%) were the dominant compounds in the methanol, aqueous and hexane extracts, respectively. GC-MS analysis of the hexane extract showed that ɣ-sitosterol (29.9%) was the major constituent. The methanol extract displayed significantly (p < 0.05) the highest Cu
Identifiants
pubmed: 37754205
doi: 10.1002/ardp.202300444
doi:
Substances chimiques
Antioxidants
0
n-hexane
2DDG612ED8
Hexanes
0
Methanol
Y4S76JWI15
Butyrylcholinesterase
EC 3.1.1.8
Acetylcholinesterase
EC 3.1.1.7
Plant Extracts
0
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e2300444Informations de copyright
© 2023 Deutsche Pharmazeutische Gesellschaft.
Références
E. A. R. Abdelghffar, H. A. S. El-Nashar, S. Fayez, W. A. Obaid, O. A. Eldahshan, Sci. Rep. 2022, 12(1), 17854.
N. M. Fahmy, S. Fayez, A. I. Uba, M. A. Shariati, A. S. M. Aljohani, I. M. El-Ashmawy, G. E. S. Batiha, O. A. Eldahshan, A. N. Singab, G. Zengin, Plants 2023, 12(9), 1785.
R. M. Salama, S. F. Darwish, I. El Shaffei, N. F. Elmongy, N. M. Fahmy, M. S. Afifi, G. A. Abdel-Latif, Food Chem. Toxicol. 2022, 165, 113146.
S. H. Aly, O. A. Eldahshan, S. T. Al-Rashood, F. A. Binjubair, M. A. El Hassab, W. M. Eldehna, S. Dall'Acqua, G. Zengin, Molecules 2022, 27(24), 8979.
S. Tariq, S. Wani, W. Rasool, K. Shafi, M. A. Bhat, A. Prabhakar, A. H. Shalla, M. A. Rather, Microb. Pathog. 2019, 134, 103580.
G. Zengin, N. M. Fahmy, K. I. Sinan, A. I. Uba, A. Bouyahya, J. M. Lorenzo, E. Yildiztugay, O. A. Eldahshan, S. Fayez, Processes 2022, 10(10), 1911.
B. M. Taban, E. Stavropoulou, L. K. Winkelströter, E. Bezirtzoglou, Food Sci. Technol. 2021, 42, e43121.
S. Sharma, S. Barkauskaite, A. K. Jaiswal, S. Jaiswal, Food Chem. 2021, 343, 128403.
M. El Yaagoubi, H. Mechqoq, A. El Hamdaoui, V. Jrv Mukku, A. El Mousadik, F. Msanda, N. El Aouad, J. Ethnopharmacol. 2021, 278, 114205.
A. Ghasemi Pirbalouti, Z. Emami Bistghani, F. Malekpoor, J. Med. Herbs 2015, 6(2), 93.
Z. Jamzad, Thymus and Satureja spp of Iran, Research Institute of Forests and Rangelands Press, Tehran 2010.
H. Orch, O. Benkhnigue, M. Fadli, L. Zidane, A. Doiria, Ethnobot. Res. Appl. 2020, 19, 1.
S. Jarić, M. Mitrović, P. Pavlović, Evid. Based Complement. Alternat. Med. 2015, 2015, 1.
Z. Emami Bistgani, F. Sefidkon, Biocatal. Agric. Biotechnol. 2019, 22, 101400.
X. Li, T. He, X. Wang, M. Shen, X. Yan, S. Fan, L. Wang, X. Xu, H. Sui, G. She, Chem. Biodivers. 2019, 16(9), e1900254.
S. M. Patil, R. Ramu, P. S. Shirahatti, C. Shivamallu, R. G. Amachawadi, Heliyon 2021, 7(5), e07054.
G. Tümen, K. H. C. Başer, B. Demirci, N. Ermin, Flavour Frag. J. 1998, 13(1), 65.
Z. Ozer Zuleyha, GSC Biol. Pharm. Sci. 2020, 10(3), 016.
A. D. Azaz, H. A. Irtem, M. Kurkcuoǧlu, K. H. Can Baser, Z. Naturforsch. C 2004, 59(1-2), 75.
S. Karaman, M. Digrak, U. Ravid, A. Ilcim, J. Ethnopharmacol. 2001, 76(2), 183.
S. Kizil, N. Hasimi, V. Tolan, J. Essent. Oil Bear. Plants 2014, 17(3), 460.
R. Kotan, A. Cakir, F. Dadasoglu, T. Aydin, R. Cakmakci, H. Ozer, S. Kordali, E. Mete, N. Dikbas, J. Sci. Food Agric. 2010, 90(1), 145.
O. Elkiran, C. Avsar, Bangladesh J. Bot. 2020, 49(4), 957.
G. Tümen, N. Ermin, M. Kürkçüoglu, K. H. C. Baser, J. Essent. Oil Res. 1997, 9(2), 229.
A. F. Afonso, O. R. Pereira, S. M. Cardoso, Antioxidants 2020, 9(9), 814.
R. Jaouadi, A. M. Silva, M. Boussaid, I. B. Yahia, S. M. Cardoso, Y. Zaouali, Antioxidants 2019, 8(11), 515.
N. Righi, S. Boumerfeg, P. Fernandes, A. Deghima, F. Baali, E. Coelho, S. M. Cardoso, M. A. Coimbra, A. Baghiani, Food Res. Int. 2020, 136, 109500.
M. Taghouti, C. Martins-Gomes, L. M. Félix, J. Schäfer, J. A. Santos, M. Bunzel, F. M. Nunes, A. M. Silva, Food Chem. 2020, 331, 127362.
A. Kaska, M. Çiçek, N. Deniz, R. Mammadov, J. Pharm. Res. Int. 2018, 21(1), 1.
P. Feduraev, G. Chupakhina, P. Maslennikov, N. Tacenko, L. Skrypnik, Antioxidants 2019, 8(7), 237.
D. I. Hamdan, M. A. A. Fayed, R. Adel, ACS Omega 2021, 6(20), 13105.
C. Liu, A. Wahefu, X. Lu, R. Abdulla, J. Dou, H. Zhao, H. A. Aisa, X. Xin, Y. Liu, Pharmaceuticals 2022, 15(6), 663.
R. Ahmed, E. Elkhrisy, W. A. H. El-kashak, M. El Raey, M. Nassar, E. S. Aboutabl, J. Adv. Pharm. Res. 2019, 3(1), 23. https://doi.org/10.21608/aprh.2018.6527.1072
M. Liu, W. Zou, C. Yang, W. Peng, W. Su, Biopharm. Drug Dispos. 2012, 33(3), 123.
M. Careri, L. Elviri, A. Mangia, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13(23), 2399.
J. H. Lee, K. H. Park, M.-H. Lee, H.-T. Kim, W. D. Seo, J. Y. Kim, I. Y. Baek, D. S. Jang, T. J. Ha, Food Chem. 2013, 136(2), 843.
S. Pacifico, S. Piccolella, A. Lettieri, P. Nocera, F. Bollino, M. Catauro, J. Funct. Foods 2017, 29, 1.
M. A. Álvarez-Fernández, A. B. Cerezo, A. M. Cañete-Rodríguez, A. M. Troncoso, M. C. García-Parrilla, J. Agric. Food Chem. 2015, 63(7), 2041. https://doi.org/10.1021/jf506076n
A. R. Carvalho, G. Costa, A. Figueirinha, J. Liberal, J. A. V. Prior, M. C. Lopes, M. T. Cruz, M. T. Batista, Food Res. Int. 2017, 99, 485. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2017.06.008
F. Mejri, S. Selmi, A. Martins, H. Benkhoud, T. Baati, H. Chaabane, L. Njim, M. L. M. Serralheiro, A. P. Rauter, K. Hosni, Food Funct. 2018, 9(4), 2051. https://doi.org/10.1039/c8fo00055g
C. L. Roriz, L. Barros, A. M. Carvalho, C. Santos-Buelga, I. C. F. R. Ferreira, Food Res. Int. 2014, 62, 684. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2014.04.036
F. Li, Y. B. Zhang, X. Wei, C. H. Song, M. Q. Qiao, H. Y. Zhang, Mol. Med. Rep. 2016, 13(5), 4191. https://doi.org/10.3892/mmr.2016.5082
Y. Chen, W. Song, Z. H. Peng, B. Y. Ge, F. M. Han, J. Pharm. Pharmacol. 2008, 60(6), 709. https://doi.org/10.1211/jpp.60.6.0005
C. Hong, C. Chang, H. Zhang, Q. Jin, G. Wu, X. Wang, Food Res. Int. 2019, 126, 108614.
Y. Zhao, Y.-S. Chang, P. Chen, J. Pharm. Biomed. Anal. 2015, 107, 251.
A. Serag, M. H. Baky, S. Döll, M. A. Farag, RSC Adv. 2020, 10(1), 76. https://doi.org/10.1039/C9RA07841J
E. Koch, M. Wiebel, C. Hopmann, N. Kampschulte, N. H. Schebb, Anal. Bioanal. Chem. 2021, 413(21), 5439. https://doi.org/10.1007/s00216-021-03525-y
A. Reguigui, P. G. Ott, A. Darcsi, J. Bakonyi, M. Romdhane, Á. M. Móricz, J. Chromatogr. A 2023, 1688, 463704. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2022.463704
F. Özdemir, S. Küçük, F. Göğer, Z. Seller, Fresenius Environmental Bulletin. 2017, 26, 3583.
A. F. Afonso, O. R. Pereira, M. Válega, A. M. S. Silva, S. M. Cardoso, Molecules 2018, 23(7), 1514. Retrieved from https://doi.org/10.3390/molecules23071514
H. Bendif, G. Peron, M. D. Miara, S. Sut, S. Dall'Acqua, G. Flamini, F. Maggi, J. Pharm. Biomed. Anal. 2020, 186, 113330.
A. Mărculescu, L. Vlase, D. Hanganu, C. Drăgulescu, I. Antonie, O. Neli-Kinga, J. Proc. Rom. Acad. Ser. B 2007, 3, 117.
N. Mihailovic-Stanojevic, A. Belščak-Cvitanović, J. Grujić-Milanović, M. Ivanov, D. Jovović, D. Bugarski, Z. Miloradović, Plant Foods Hum. Nutr. 2013, 68, 235.
O. R Pereira, S. M Cardoso, Curr. Anal. Chem. 2013, 9(3), 382.
M. H. H. Roby, M. A. Sarhan, K. A.-H. Selim, K. I. Khalel, Ind. Crops Prod. 2013, 43, 827.
M. A. Blázquez, S. Máñez, M. C. Zafra-Polo, Z. Naturforsch. C 1994, 49(9-10), 687.
M. Corticchiato, A. Bernardini, J. Costa, C. Bayet, A. Saunois, B. Voirin, Phytochemistry 1995, 40(1), 115.
I. Fecka, S. Turek, Food Chem. 2008, 108(3), 1039.
A. F. Afonso, O. R. Pereira, M. Válega, A. M. S. Silva, S. M. Cardoso, Molecules 2018, 23(7), 1514.
Joint FAO/WHO Expert Consultation, Report of an expert consultation. 10, 14 2008.
K. H. C. Baser, T. Özek, M. Kürkcüoglu, G. Tümen, B. Yildiz, J. Essent. Oil Res. 1999, 11(6), 776.
R. Vona, L. Pallotta, M. Cappelletti, C. Severi, P. Matarrese, Antioxidants 2021, 10(2), 201.
S. Galasso, S. Pacifico, N. Kretschmer, S.-P. Pan, S. Marciano, S. Piccolella, P. Monaco, R. Bauer, Phytochemistry 2014, 107, 80.
A. Skendi, M. Irakli, P. Chatzopoulou, J. Appl. Res. Med. Aromat. Plants 2017, 6, 62.
I. Méndez-Tovar, S. Sponza, M. C. Asensio-S-Manzanera, J. Novak, Ind. Crops Prod. 2015, 66, 291.
O. Ustuner, C. Anlas, T. Bakirel, F. Ustun-Alkan, B. Diren Sigirci, S. Ak, H. A. Akpulat, C. Donmez, U. Koca-Caliskan, Molecules 2019, 24(18), 3353.
I. E. Orhan, Curr. Med. Chem. 2019, 26(18), 3206.
M. Ayaz, M. Junaid, F. Ullah, F. Subhan, A. Sadiq, G. Ali, M. Ovais, M. Shahid, A. Ahmad, A. Wadood, M. El-Shazly, N. Ahmad, S. Ahmad, Front. Pharmacol. 2017, 8, 697.
L. Ravi, S. Girish, S. R. D'Souza, A. Sreenivas BK, S. Kumari GR, A. O, A. Kumar K, R. Manjunathan, J. Biomol. Struct. Dyn. 2023, 1. https://doi.org/10.1080/07391102.2023.2186703
C. E. Hwang, D. H. Lee, B. Kim, O. S. Joo, S. C. Kim, J. H. Lee, S. Y. Hong, A. R. Choi, K. M. Cho, Korean J. Food Preserv. 2018, 25(4), 461.
N. Bıtgen, G. O. Onder, M. Baran, A. Yay, Toxicol. Res. 2023, 12, 584.
N. Abdul Ghafoor, S. Galatali, S. Yeniocak, E. Kaya, N. Sarac, A. Ugur, Biologia 2022, 77(11), 3229.
R. Erenler, O. Sen, I. Yildiz, A. Aydin, Rec. Nat. Prod. 2016, 10(6), 766.
K. Slinkard, V. L. Singleton, Am. J. Enol. Vitic. 1977, 28(1), 49.
D. M. Grochowski, S. Uysal, A. Aktumsek, S. Granica, G. Zengin, R. Ceylan, M. Locatelli, M. Tomczyk, Phytochem. Lett. 2017, 20, 365.
O. Gerlits, K.-Y. Ho, X. Cheng, D. Blumenthal, P. Taylor, A. Kovalevsky, Z. Radić, Chem. Biol. Interact. 2019, 309, 108698. https://doi.org/10.1016/j.cbi.2019.06.011
R. Maurus, A. Begum, L. K. Williams, J. R. Fredriksen, R. Zhang, S. G. Withers, G. D. Brayer, Biochemistry 2008, 47(11), 3332. https://doi.org/10.1021/bi701652t
T. Rosenberry, X. Brazzolotto, I. Macdonald, M. Wandhammer, M. Trovaslet-Leroy, S. Darvesh, F. Nachon, Molecules 2017, 22(12), 2098. https://doi.org/10.3390/molecules22122098
G. Zengin, A. I. Uba, M. Ocal, M. Sharifi-Rad, G. Caprioli, S. Angeloni, Y. C. Altunoglu, M. C. Baloglu, E. Yıldıztugay, Food Biosci. 2022, 49, 101858. https://doi.org/10.1016/j.fbio.2022.101858
L. Ielo, B. Deri, M. P. Germanò, S. Vittorio, S. Mirabile, R. Gitto, A. Rapisarda, S. Ronsisvalle, S. Floris, Y. Pazy, A. Fais, A. Fishman, L. De Luca, Eur. J. Med. Chem. 2019, 178, 380. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.06.019
S. S. Karade, M. L. Hill, J. L. Kiappes, R. Manne, B. Aakula, N. Zitzmann, K. L. Warfield, A. M. Treston, R. A. Mariuzza, J. Med. Chem. 2021, 64(24), 18010. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.1c01377
A. I. Uba, G. Zengin, D. Montesano, U. Cakilcioglu, S. Selvi, M. D. Ulusan, G. Caprioli, G. Sagratini, S. Angeloni, S. Jugreet, M. M. Hasan, M. F. Mahoomodally, Appl. Sci. 2022, 12(13), 6561. https://doi.org/10.3390/app12136561
R. G. Kurumbail, A. M. Stevens, J. K. Gierse, J. J. McDonald, R. A. Stegeman, J. Y. Pak, D. Gildehaus, J. M. iyashiro, T. D. Penning, K. Seibert, P. C. Isakson, W. C. Stallings, Nature 1996, 384(6610), 644. https://doi.org/10.1038/384644a0
S. Eathiraj, R. Palma, M. Hirschi, E. Volckova, E. Nakuci, J. Castro, C. R. Chen, T. C. K. Chan, D. S. France, M. A. Ashwell, J. Biol. Chem. 2011, 286(23), 20677. https://doi.org/10.1074/jbc.M110.213736
M. McTigue, B. W. Murray, J. H. Chen, Y.-L. Deng, J. Solowiej, R. S. Kania, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109(45), 18281. https://doi.org/10.1073/pnas.1207759109
K. Guzik, K. M. Zak, P. Grudnik, K. Magiera, B. Musielak, R. Törner, L. Skalniak, A. Dömling, G. Dubin, T. A. Holak, J. Med. Chem. 2017, 60(13), 5857. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b00293
G. Martínez-Rosell, T. Giorgino, G. De Fabritiis, J. Chem. Inf. Model. 2017, 57(7), 1511. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.7b00190
E. F. Pettersen, T. D. Goddard, C. C. Huang, G. S. Couch, D. M. Greenblatt, E. C. Meng, T. E. Ferrin, J. Comput. Chem. 2004, 25(13), 1605. https://doi.org/10.1002/jcc.20084
G. M. Morris, R. Huey, W. Lindstrom, M. F. Sanner, R. K. Belew, D. S. Goodsell, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 2009, 30(16), 2785. https://doi.org/10.1002/jcc.21256
S. Sut, S. Dall'Acqua, G. Zengin, I. Senkardes, A. I. Uba, A. Bouyahya, A. Aktumsek, Plants 2023, 12(3), 648. https://doi.org/10.3390/plants12030648