Benzylic C(sp
C−H bond oxidation
artificial metalloenzyme
biohybrid catalysis
cobalt-oxo complex
β-barrel protein
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
11 Oct 2023
11 Oct 2023
Historique:
received:
21
09
2023
pubmed:
11
10
2023
medline:
11
10
2023
entrez:
11
10
2023
Statut:
aheadofprint
Résumé
Artificial metalloenzymes have emerged as biohybrid catalysts that allow to combine the reactivity of a metal catalyst with the flexibility of protein scaffolds. This work reports the artificial metalloenzymes based on the β-barrel protein nitrobindin NB4, in which a cofactor [Co
Identifiants
pubmed: 37818668
doi: 10.1002/chem.202303066
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202303066Subventions
Organisme : BMBF REVIER_INNO PlastiQuant
ID : 031B0918E
Informations de copyright
© 2023 The Authors. Chemistry - A European Journal published by Wiley-VCH GmbH.
Références
S. Gronert, J. Org. Chem. 2006, 71, 1209-1219.
R. G. Bergman, Nature 2007, 446, 391-393.
B. Ruscic, J. Phys. Chem. A 2015, 119, 7810-7837.
J. F. Hartwig, M. A. Larsen, ACS Cent. Sci. 2016, 2, 281-292.
Y. Gu, S. N. Natoli, Z. Liu, D. S. Clark, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 13954-13960.
Z. Liu, J. Huang, Y. Gu, D. S. Clark, A. Mukhopadhyay, J. D. Keasling, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 883-890.
X. Ren, R. Fasan, Curr. Opin. Green Sustain. Chem. 2021, 31, 100494.
C. Rumo, A. Stein, J. Klehr, R. Tachibana, A. Prescimone, D. Häussinger, T. R. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 11676-11684.
C. Zhang, P. Srivastava, K. Ellis-Guardiola, J. C. Lewis, Tetrahedron 2014, 70, 4245-4249.
D. M. Upp, J. C. Lewis, Curr. Opin. Chem. Biol. 2017, 37, 48-55.
C. Perez-Rizquez, A. Rodriguez-Otero, J. M. Palomo, Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 7114-7123.
H. J. Davis, T. R. Ward, ACS Cent. Sci. 2019, 5, 1120-1136.
L. Que, Jr., W. B. Tolman, Nature 2008, 455, 333-340.
P. C. Bruijnincx, G. van Koten, R. J. Klein Gebbink, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716-2744.
W. Nam, I. Kim, Y. Kim, C. Kim, Chem. Commun. 2001, 1262-1263.
B. Wang, Y. M. Lee, W. Y. Tcho, S. Tussupbayev, S. T. Kim, Y. Kim, M. S. Seo, K. B. Cho, Y. Dede, B. C. Keegan, T. Ogura, S. H. Kim, T. Ohta, M. H. Baik, K. Ray, J. Shearer, W. Nam, Nat. Commun. 2017, 8, 14839.
Y. Chen, H. Shi, C.-S. Lee, S.-M. Yiu, W.-L. Man, T.-C. Lau, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 14445-14450.
J. Nakazawa, A. Yata, T. Hori, T. D. P. Stack, Y. Naruta, S. Hikichi, Chem. Lett. 2013, 42, 1197-1199.
G. B. Shul′pin, D. A. Loginov, L. S. Shul′pina, N. S. Ikonnikov, V. O. Idrisov, M. M. Vinogradov, S. N. Osipov, Y. V. Nelyubina, P. M. Tyubaeva, Molecules 2016, 21.
R. R. Reinig, D. Mukherjee, Z. B. Weinstein, W. Xie, T. Albright, B. Baird, T. S. Gray, A. Ellern, G. J. Miller, A. H. Winter, S. L. Bud′ko, A. D. Sadow, Eur. J. Inorg. Chem. 2016, 2016, 2486-2494.
W.-J. Hu, X.-T. Zhou, M.-Z. Sun, H.-B. Ji, Catal. Commun. 2021, 159, 106353.
R. Siedlecka, Catalysts 2023, 13.
J. B. McManus, J. D. Griffin, A. R. White, D. A. Nicewicz, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 10325-10330.
D. D. Malik, Y.-M. Lee, W. Nam, Bull. Korean Chem. Soc. 2022, 43, 1075-1082.
D. Kim, J. Cho, Y.-M. Lee, R. Sarangi, W. Nam, Chem. Eur. J. 2013, 19, 14112-14118.
H.-M. Shen, L. Liu, B. Qi, M.-Y. Hu, H.-L. Ye, Y.-B. She, J. Mol. Catal. 2020, 493, 111102.
H. Yang, P. Srivastava, C. Zhang, J. C. Lewis, ChemBioChem 2014, 15, 223-227.
J. Zhao, A. Kajetanowicz, T. R. Ward, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 5652-5655.
D. F. Sauer, T. Himiyama, K. Tachikawa, K. Fukumoto, A. Onoda, E. Mizohata, T. Inoue, M. Bocola, U. Schwaneberg, T. Hayashi, J. Okuda, ACS Catal. 2015, 5, 7519-7522.
F. Schwizer, Y. Okamoto, T. Heinisch, Y. Gu, M. M. Pellizzoni, V. Lebrun, R. Reuter, V. Kohler, J. C. Lewis, T. R. Ward, Chem. Rev. 2018, 118, 142-231.
G. Sreenilayam, R. Fasan, Chem. Commun. 2015, 51, 1532-1534.
S. G. Keller, A. Pannwitz, H. Mallin, O. S. Wenger, T. R. Ward, Chemistry 2017, 23, 18019-18024.
A. R. Grimm, D. F. Sauer, M. D. Davari, L. Zhu, M. Bocola, S. Kato, A. Onoda, T. Hayashi, J. Okuda, U. Schwaneberg, ACS Catal. 2018, 8, 3358-3364.
D. F. Sauer, M. Wittwer, U. Markel, A. Minges, M. Spiertz, J. Schiffels, M. D. Davari, G. Groth, J. Okuda, U. Schwaneberg, Catal. Sci. Technol. 2021, 11, 4491-4499.
A. R. Grimm, D. F. Sauer, T. Polen, L. Zhu, T. Hayashi, J. Okuda, U. Schwaneberg, ACS Catal. 2018, 8, 2611-2614.
U. Markel, D. F. Sauer, J. Schiffels, J. Okuda, U. Schwaneberg, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 4454-4464.
U. Markel, D. F. Sauer, M. Wittwer, J. Schiffels, H. Cui, M. D. Davari, K. W. Kröckert, S. Herres-Pawlis, J. Okuda, U. Schwaneberg, ACS Catal. 2021, 11, 5079-5087.
T. Hayashi, Y. Sano, A. Onoda, Isr. J. Chem. 2015, 55, 76-84.
K. Oohora, A. Onoda, T. Hayashi, Acc. Chem. Res. 2019, 52, 945-954.
S. Fischer, T. R. Ward, A. D. Liang, ACS Catal. 2021, 11, 6343-6347.
T. K. Hyster, T. R. Ward, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 7344-7357.
J. Serrano-Plana, C. Rumo, J. G. Rebelein, R. L. Peterson, M. Barnet, T. R. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 10617-10623.
K. Oohora, H. Meichin, Y. Kihira, H. Sugimoto, Y. Shiro, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18460-18463.
H. H. Cui, M. M. Ding, X. D. Zhang, W. Lv, Y. Q. Zhang, X. T. Chen, Z. Wang, Z. W. Ouyang, Z. L. Xue, Dalton Trans. 2020, 49, 14837-14846.
H. H. Cui, Y. Q. Zhang, X. T. Chen, Z. Wang, Z. L. Xue, Dalton Trans. 2019, 48, 10743-10752.
J. Cho, R. Sarangi, H. Y. Kang, J. Y. Lee, M. Kubo, T. Ogura, E. I. Solomon, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16977-16986.
S. Evans, J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 1541-1552.
L. Bering, S. Manna, A. P. Antonchick, Chemistry 2017, 23, 10936-10946.
A. Ali, W. Akram, H. Y. Liu, Molecules 2018, 24.
J. Yang, H. T. Dong, M. S. Seo, V. A. Larson, Y.-M. Lee, J. Shearer, N. Lehnert, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 16943-16959.
Y. Zong, X. Guan, J. Xu, Y. Feng, Y. Mao, L. Xu, H. Chu, D. Wu, Environ. Sci. Technol. 2020, 54, 16231-16239.
Y. Zong, H. Zhang, X. Zhang, W. Liu, L. Xu, D. Wu, Appl. Catal. B 2022, 300, 120722.
O. V. Nesterova, M. N. Kopylovich, D. S. Nesterov, RSC Adv. 2016, 6, 93756-93767.
Z. Tian, A. Fattahi, L. Lis, S. R. Kass, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 17087-17092.
P. C. St John, Y. Guan, Y. Kim, S. Kim, R. S. Paton, Nat. Commun. 2020, 11, 2328.
S. K. Rani, D. Easwaramoorthy, I. M. Bilal, M. Palanichamy, Appl. Catal. A 2009, 369, 1-7.
R. Venkatesh, S. Kasaboina, S. Janardhan, N. Jain, R. Bantu, L. Nagarapu, Med. Chem. Res. 2016, 25, 2070-2081.
M. Wang, W.-W. Bao, W.-Y. Chang, X.-M. Chen, B.-P. Lin, H. Yang, E.-Q. Chen, Macromolecules 2019, 52, 5791-5800.
D. Mukherjee, J. Okuda, Chem. Commun. 2018, 54, 2701-2714.
A. Onoda, K. Fukumoto, M. Arlt, M. Bocola, U. Schwaneberg, T. Hayashi, Chem. Commun. 2012, 48, 9756-9758.
K. Fukumoto, A. Onoda, E. Mizohata, M. Bocola, T. Inoue, U. Schwaneberg, T. Hayashi, ChemCatChem 2014, 6, 1229-1235.
E. Krieger, G. Vriend, Bioinformatics 2014, 30, 2981-2982.
Y. Duan, C. Wu, S. Chowdhury, M. C. Lee, G. Xiong, W. Zhang, R. Yang, P. Cieplak, R. Luo, T. Lee, J. Caldwell, J. Wang, P. Kollman, J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999-2012.
J. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.
A. Jakalian, D. B. Jack, C. I. Bayly, J. Comput. Chem. 2002, 23, 1623-1641.
M. F. Sanner, A. J. Olson, J.-C. Spehner, Biopolymers 1996, 38, 305-320.
H. M. Key, P. Dydio, D. S. Clark, J. F. Hartwig, Nature 2016, 534, 534-537.
G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. 2015, C71, 3-8.
G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. 2015, A71, 3-8.
O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. Puschmann, J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341.