Phenoxythiazoline (FTz)-Cobalt(II) Precatalysts Enable C(sp
Cobalt Catalysis
Cross-Coupling Reactions
High-Throughput Experimentation
N,O Ligands
Phenoxythiazoline
Journal
Angewandte Chemie (International ed. in English)
ISSN: 1521-3773
Titre abrégé: Angew Chem Int Ed Engl
Pays: Germany
ID NLM: 0370543
Informations de publication
Date de publication:
18 Dec 2023
18 Dec 2023
Historique:
received:
18
09
2023
medline:
2
11
2023
pubmed:
2
11
2023
entrez:
2
11
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Evaluation of the relative rates of the cobalt-catalyzed C(sp
Identifiants
pubmed: 37917119
doi: 10.1002/anie.202313848
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202313848Subventions
Organisme : Bristol-Myers Squibb
Informations de copyright
© 2023 The Authors. Angewandte Chemie International Edition published by Wiley-VCH GmbH.
Références
J. Magano, J. R. Dunetz, Chem. Rev. 2011, 111, 2177.
K. R. Campos, P. J. Coleman, J. C. Alvarez, S. D. Dreher, R. M. Garbaccio, N. K. Terrett, R. D. Tillyer, M. D. Trippo, E. R. Parmee, Science 2019, 363, eaat0805.
V. Farina, Org. Process Res. Dev. 2023, 27, 831;
S. D. Roughley, A. M. Jordan, J. Med. Chem. 2011, 54, 3451.
N. Miyaura, K. Yamada, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437.
N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
F. Lovering, MedChemComm 2013, 4, 515.
F. Lovering, J. Bikker, C. Humblet, J. Med. Chem. 2009, 52, 6752;
P. A. Clemons, N. E. Bodycombe, H. A. Carrinski, J. A. Wilson, A. F. Shamji, B. K. Wagner, A. N. Koehler, S. L. Schreiber, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 18787.
D. G. Brown, J. Boström, J. Med. Chem. 2016, 59, 4443.
C. P. Mussari, D. S. Dodd, R. K. Sreekantha, L. Pasunoori, H. Wan, S. L. Posy, D. Critton, S. Ruepp, M. Subramanian, A. Watson, P. Davies, G. L. Schieven, L. M. Salter-Cid, R. Srivastava, D. M. Tagore, S. Dudhaonkar, M. A. Poss, P. H. Carter, A. J. Dyckman, ACS Med. Chem. Lett. 2020, 11, 1751;
R. K. Sreekantha, C. P. Mussari, D. S. Dodd, L. Pasunoori, S. Hegde, S. L. Posy, D. Critton, S. Ruepp, M. Subramanian, L. M. Salter-Cid, D. M. Tagore, S. Sarodaya, S. Dudhgaonkar, M. A. Poss, G. L. Schieven, P. H. Carter, J. E. Macor, A. J. Dyckman, ACS Med. Chem. Lett. 2022, 13, 812.
A. J. Dyckman, R. K. Sreekantha, C. Mussari, D. Dodd, T. G. Sherwood, J. L. Gilmore, J. Lodge, T. Haque, B. Whiteley, L. Pasunoori, S. Hegde, A. K. R. Reddy, R. Sistla, A. Mathur, R. Zhao, B. Wang, S. Posy, D. Critton, H. Qiu, K. Stefanski, J. Caceres-Cortes, J. Carman, L. Salter-Cid, H. Sale, M. Subramanian, D. Tagore, S. Ruepp, P. H. Carter, L. Lombardo, J. E. Macor, S. Dudhgaonkar, G. L. Schieven. Discovery of afimetoran, a small molecule dual antagonist of the toll-like receptors 7 and 8 (TLR7/8) advanced to clinical evaluation in patients with lupus. Abstracts of Papers, ACS Fall 2022, Chicago, IL, United States.
NCT04493541: A Study to Assess the Safety and Drug Levels of BMS-986256 in Participants With Active Cutaneous Lupus Erythematosus. https://clinicaltrials.gov/study/NCT04493541;
NCT04895696: A Study Evaluating the Efficacy and Safety of Afimetoran Compared With Placebo in Participants With Active Systemic Lupus Erythematosus (SLE) https://clinicaltrials.gov/study/NCT04895696.
A. W. Dombrowski, N. J. Gesmundo, A. L. Aguirre, K. A. Sarris, J. M. Young, A. R. Bogdan, M. C. Martin, S. Gedeon, Y. Wang, ACS Med. Chem. Lett. 2020, 11, 597.
J. Diccianni, Q. Lin, T. Diao Acc, Chem. Res. 2020, 53, 906;
J. B. Diccianni, T. Diao, Trends Chem. 2019, 1, 830.
M. D. Leatherman, S. A. Svejda, L. K. Johnson, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3068;
H. Xu, C. T. Hu, X. Wang, T. Diao, Organometallics 2017, 36, 4099.
A. Rudolph, M. Lautens, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2656.
P. J. Chirik, K. M. Engle, E. M. Simmons, S. R. Wisniewski, Org. Process Res. Dev. 2023, 27, 1160.
V. P. Ananikov, ACS Catal. 2015, 5, 1964.
A. Fürstner, ACS Cent. Sci. 2016, 2, 778.
A. Piontek, E. Bisz, M. Szostak, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11116.
A. Guðmundsson, J.-E. Bäckvall, Molecules 2020, 25, 1349.
A. Hedström, Z. Isakian, I. Vreto, C.-J. Wallentin, P.-O. Norrby, Chem. Eur. J. 2015, 21, 5946.
S. Z. Tasker, E. A. Standley, T. F. Jamison, Nature 2014, 509, 299.
G. C. Fu, ACS Cent. Sci. 2017, 3, 692.
G. L. Beutner, E. M. Simmons, S. Ayers, C. Y. Bemis, M. J. Goldfogel, C. L. Joe, J. Marshall, S. R. Wisniewsk, J. Org. Chem. 2021, 86, 10380.
J. Zhou, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1340;
F. González-Bobes, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5360.
G. A. Molander, K. M. Traister, B. T. O'Neill, J. Org. Chem. 2015, 80, 2907.
L. Nattmann, R. Saeb, N. Nöthling, J. Cornella, Nat. Catal. 2019, 3, 6;
V. T. Tran, Z.-Q. Li, O. Apolinar, J. Derosa, M. V. Joannou, S. R. Wisniewski, M. D. Eastgate, K. M. Engle, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 7409.
G. Cahiez, A. Moyeux, Chem. Rev. 2010, 110, 1435.
S. H. Kyne, G. Lefèvre, C. Ollivier, M. Petit, V.-A. R. Cladera, L. Fensterbank, Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 8501.
K. Wakabayashi, H. Yorimitsu, K. Oshima, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5374;
H. Ohmiya, K. Wakabayashi, H. Yorimitsu, K. Oshima, Tetrahedron 2006, 62, 2207-2213;
G. Cahiez, C. Chaboche, C. Duplais, A. Moyeux, Org. Lett. 2009, 11, 277-280;
J. Mao, F. Liu, M. Wang, L. Wu, B. Zheng, S. Liu, J. Zhong, Q. Bian, P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17662;
L. Gonnard, A. Guérinot, J. Cossy, Chem. Eur. J. 2015, 21, 12797;
R. Frlan, M. Sova, S. Gobec, G. Stavber, Z. Časar, J. Org. Chem. 2015, 80, 7803;
E. Barde, A. Guérinot, J. Cossy, Org. Lett. 2017, 19, 6068;
V. Koch, M. M. Lorion, E. Barde, S. Bräse, J. Cossy, Org. Lett. 2019, 21, 6241;
D. Orekhov, Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 3166;
J. A. Killion, W. T. Darrow, M. R. Brennan, C. A. Leahy, A. R. Fout, Organometallics 2022, 41, 1769-1776.
A. Guérinot, J. Cossy, Acc. Chem. Res. 2020, 53, 1351.
F. Liu, J. Zhong, Y. Zhou, Z. Gao, P. J. Walsh, X. Wang, S. Ma, S. Hou, S. Liu, M. Wang, M. Wang, Q. Bian, Chem. Eur. J. 2018, 24, 2059-2064;
M. M. Lorion, V. Koch, M. Nieger, H.-Y. Chen, A. Lei, S. Bräse, J. Cossy, Chem. Eur. J. 2020, 26, 13163;
M. S. Hofmayer, A. Sunagatullina, D. Brösamlen, P. Mauker, P. Knochel, Org. Lett. 2020, 22, 1286.
L. Thomas, F. H. Lutter, M. S. Hofmayer, K. Karaghiosoff, P. Knochel, Org. Lett. 2018, 20, 2441;
F. H. Lutter, L. Grokenberger, P. Spieß, J. M. Hammann, K. Karaghiosoff, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 5546;
F. H. Lutter, L. Grokenberger, M. Benz, P. Knochel, Org. Lett. 2020, 22, 3028.
M. Hapke, G. Hilt, Cobalt Catalysis in Organic Synthesis: Methods and Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2020, pp. 1-480.
J. R. Ludwig, E. M. Simmons, S. R. Wisniewski, P. J. Chirik, Org. Lett. 2021, 23, 625-630.
L. R. Mills, D. Gygi, J. R. Ludwig, E. M. Simmons, S. R. Wisniewski, J. Kim, P. J. Chirik, ACS Catal. 2022, 12, 1905.
L. R. Mills, D. Gygi, E. M. Simmons, S. R. Wisniewski, J. Kim, P. J. Chirik, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 17029.
In later, more challenging cross-coupling reactions, FTz ligands reproducibly outperformed FOx ligands (see Table S9 for further ligand optimization).
For nickel and palladium catalysts, more open catalysts accelerating rate-limiting transmetalation have been proposed, although principally in the context of providing a vacant coordination site to access the requisite T-shaped intermediate. See:
L. L. Liu, S. Zhang, H. Chen, Y. Lv, J. Zhu, Y. Zhao, Chem. Asian J. 2013, 8, 2592;
A. H. Christian, P. Müller, S. Monfette, Organometallics 2014, 33, 2134;
P.-A. Payard, L. A. Perego, I. Ciofini, L. Grimaud, ACS Catal. 2018, 8, 4812-4823;
J. E. Borowski, S. H. Newman-Stonebraker, A. G. Doyle, ACS Catal. 2023, 13, 7966;
J. Louie, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11598;
J. P. Stambuli, M. Bühl, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9346-9347.
P. K. Das, R. K. Mohapatra, S. B. Patjoshi, M. M. El-Ajaily, D. C. Dash, Asian J. Chem. 2018, 30, 2608;
R. K. Mohapatra, A. K. Saransgi, M. Azam, M. M. El-Ajaily, M. Kudrat-E-Zahan, S. B. Parjoshi, D. C. Dash, J. Mol. Struct. 2019, 1179, 65;
S. Shekhar, S. Sharma, J. A. Okolie, A. Mumar, B. Sharma, M. K. Meena, A. K. Bhagi, A. Sarkar, Appl. Organomet. Chem. 2022, 36, e6766.
M. Sudharsan, D. Suresh, Inorg. Chim. Acta 2018, 483, 598.
Q.-J. Yao, J.-H. Cao, H. Song, F.-R. Huang, B.-F. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202202892;
X.-J. Si, D. Yang, M.-C. Sun, D. Wei, M.-P. Song, J.-L. Niu, Nat. Synth. 2022, 1, 709;
Q.-J. Yao, F.-R. Huang, J.-H. Chen, M.-Y. Zhong, B.-F. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202218533.
V. Chandrasekhar, R. Azhakar, G. T. S. Andavan, V. Krishnan, S. Zacchini, J. F. Bickley, A. Steiner, R. J. Butcher, P. Kögerler, Inorg. Chem. 2003, 42, 5989;
S. Dutta, P. Biswas, U. Flörke, K. Nag, Inorg. Chem. 2010, 49, 7382;
R. Mitsuhashi, K. S. Pedersen, T. Ueda, T. Suzuki, J. Bendix, M. Mikuriya, Chem. Commun. 2018, 54, 8869.
D. Zhu, F. F. B. J. Janssen, P. H. M. Budzelaar, Organometallics 2010, 29, 1897.
P. O. Peterson, M. V. Joannou, E. M. Simmons, S. R. Wisniewski, J. Kim, P. J. Chirik, ACS Catal. 2023, 13, 2443.
S. M. Mennen, C. Alhambra, C. L. Allen, M. Barberis, S. Berritt, T. A. Brandt, A. D. Campbell, J. Castañón, A. H. Cherney, M. Christensen, D. B. Damon, J. E. de Diego, S. García-Cerrada, P. García-Losada, R. Haro, J. Janey, D. C. Leitch, L. Li, F. Liu, P. C. Lobben, D. W. C. MacMillan, J. Magano, E. McInturff, S. Monfette, R. J. Post, D. Schultz, B. J. Sitter, J. M. Stevens, I. I. Strambeanu, J. Twilton, K. Wang, M. A. Zajac, Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 1213.
M. R. Harris, L. E. Hanna, M. A. Greene, C. E. Moore, E. R. Jarvo, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3303;
J. Derosa, R. Kleinmans, V. T. Tran, M. K. Karunananda, S. R. Wisniewski, M. D. Eastgate, K. M. Engle, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 17878-17883.
J. M. Neely, M. J. Bezdek, P. J. Chirik, ACS Cent. Sci. 2016, 2, 935-942;
P. O. Peterson, S. M. Rummelt, B. M. Wile, S. C. E. Stieber, H. Zhong, P. J. Chirik, Organometallics 2020, 39, 201.
C. Delaney, V. M. Kassel, S. E. Denmark, ACS Catal. 2020, 10, 73;
C. P. Delaney, D. P. Marron, A. S. Shved, R. N. Zare, R. M. Waymouth, S. E. Denmark, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 4345.
D. Prat, O. Pardigon, H.-W. Flemming, S. Letestu, V. Ducandas, P. Isnard, E. Guntrum, T. Senac, S. Ruisseau, P. Cruciani, P. Hosek, Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 1517.
V. M. Kassel, C. M. Hanneman, C. P. Delaney, S. E. Denmark, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 13845-13853.
M. Amini, A. Bayrami, M. Nazari Marashi, A. Arab, A. Ellern, L. K. Woo, Inorg. Chim. Acta 2016, 443, 22.
J. Shearer, J. L. Castro, A. D. G. Lawson, M. MacCoss, R. D. Taylor, J. Med. Chem. 2022, 65, 8699;
T. V. Sravanthi, S. L. Manju, Eur. J. Pharm. Sci. 2016, 91, 1;
R. D. Taylor, M. MacCoss, A. D. G. Lawson, J. Med. Chem. 2014, 57, 5845.
The FDA permitted daily exposure (PDE) for Co is 50 μg/day: U. S. Department of Health and Human Services Food and Drug Administration. Q3D(R2) Elemental Impurities: Guidance for Industry (Revision 2). Silver Spring, MD: Sept., 2022.
Deposition numbers 2260986, 2260987, 2260988, 2260989, 2260990, 2260991, 2282662, 2293380 contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data are provided free of charge by the joint Cambridge Crystallographic Data Centre and Fachinformationszentrum Karlsruhe Access Structures service.
A. B. Pangborn, M. A. Giardello, R. H. Grubbs, R. K. Rosen, F. J. Timmers, Organometallics 1996, 15, 1518.
S. Stoll, A. Schweiger, J. Magn. Reson. 2006, 178, 42.
D. F. Evans, J. Chem. Soc. 1959, 2003.
R. F. Martínez, E. Matamoros, P. Cintas, J. C. Palacios, J. Org. Chem. 2020, 85, 5838.
J. M. Gamrat, G. Mancini, S. J. Burke, R. C. Colandrea, N. R. Sadowski, B. C. Figula, J. W. Tomsho, J. Org. Chem. 2018, 83, 6193.
P. M. Dominiak, A. Filarowski, P. E. Hansen, K. Woźniak, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4758.
J. Cheng, Y. Li, R. Sun, J. Liu, F. Gou, X. Zhou, H. Xiang, J. Liu, J. Mater. Chem. C 2015, 3, 11099.
V. Vaillant-Coindard, B. Théron, G. Printz, F. Chotard, C. Balan, Y. Rousselin, P. Richard, I. Tolbatov, P. Fleurat-lessard, W. Bodio, R. Malacea-Kabbara, J. Bayardon, S. Dagorne, P. Le Gendre, Organometallics 2022, 41, 2920.
J. X. Qiao, T. C. Wang, C. Hu, J. Li, R. R. Wexler, P. Y. S. Lam, Org. Lett. 2011, 13, 1804.
D. F. Bushey, B. F. Johnson, J. Huang, J. Org. Chem. 1985, 50, 2091.
A. J. Dyckman, B. K. Whiteley, D. S. Dodd, T. S. Haque, Patent WO2019118799 A1, Jun. 20, 2019.
A. J. Dyckman, D. S. Dodd, C. P. Mussari, T. S. Haque, M. S. Poss, L. J. Lombardo, J. E. Macor, L. Pasunoori, S. R. Kumar, Patent WO2018026620 A1, Feb. 8, 2019.
J. Burés, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 16084.