Ligand
NMR spectroscopy
chemical shift
computational chemistry
drug design
non-covalent interactions
Journal
Chemphyschem : a European journal of chemical physics and physical chemistry
ISSN: 1439-7641
Titre abrégé: Chemphyschem
Pays: Germany
ID NLM: 100954211
Informations de publication
Date de publication:
13 Nov 2023
13 Nov 2023
Historique:
revised:
23
10
2023
received:
06
09
2023
medline:
13
11
2023
pubmed:
13
11
2023
entrez:
13
11
2023
Statut:
aheadofprint
Résumé
The availability of high-resolution 3D structural information is crucial for investigating guest-host systems across a wide range of fields. In the context of drug discovery, the information is routinely used to establish and validate structure-activity relationships, grow initial hits from screening campaigns, and to guide molecular docking. For the generation of protein-ligand complex structural information, X-ray crystallography is the experimental method of choice, however, with limited information on protein flexibility. An experimentally verified structural model of the binding interface in the native solution-state would support medicinal chemists in their molecular design decisions. Here we demonstrate that protein-bound ligand
Identifiants
pubmed: 37955910
doi: 10.1002/cphc.202300636
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202300636Subventions
Organisme : Christian Doppler Laboratory for High-Content Structural Biology and Biotechnology, Austria
Organisme : Austrian Federal Ministry for Digital and Economic Affairs and the National Foundation for Research, Technology and Development
Informations de copyright
© 2023 The Authors. ChemPhysChem published by Wiley-VCH GmbH.
Références
C. Bissantz, B. Kuhn, M. Stahl, J. Med. Chem. 2010, 53, 5061-5084;
R. Ferreira de Freitas, M. Schapira, MedChemComm 2017, 8, 1970-1981;
H. J. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2009, 48, 3924-3977.
A. S. Mahadevi, G. N. Sastry, Chem. Rev. 2016, 116, 2775-2825.
D. B. McConnell, J. Med. Chem. 2021, 64, 16319-16327.
G. G. Ferenczy, G. M. Keseru, J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 1039-1045;
W. P. Jencks, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1981, 78, 4046-4050.
G. Klebe, Nat. Rev. Drug Discovery 2015, 14, 95-110;
T. S. Olsson, M. A. Williams, W. R. Pitt, J. E. Ladbury, J. Mol. Biol. 2008, 384, 1002-1017.
A. V. Sadybekov, V. Katritch, Nature 2023, 616, 673-685.
B. T. Burnley, P. V. Afonine, P. D. Adams, P. Gros, eLife 2012, 1, e00311;
P. T. Lang, H. L. Ng, J. S. Fraser, J. E. Corn, N. Echols, M. Sales, J. M. Holton, T. Alber, Protein Sci. 2010, 19, 1420-1431.
J. J. Chou, S. Li, C. B. Klee, A. Bax, Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 990-997;
M. A. DePristo, P. I. de Bakker, T. L. Blundell, Structure 2004, 12, 831-838.
A. Blum, J. Bottcher, S. Dorr, A. Heine, G. Klebe, W. E. Diederich, J. Mol. Biol. 2011, 410, 745-755.
T. Nakane, A. Kotecha, A. Sente, G. McMullan, S. Masiulis, P. Brown, I. T. Grigoras, L. Malinauskaite, T. Malinauskas, J. Miehling, T. Uchanski, L. Yu, D. Karia, E. V. Pechnikova, E. de Jong, J. Keizer, M. Bischoff, J. McCormack, P. Tiemeijer, S. W. Hardwick, D. Y. Chirgadze, G. Murshudov, A. R. Aricescu, S. H. W. Scheres, Nature 2020, 587, 152-156.
M. T. Muhammed, E. Aki-Yalcin, Chem. Biol. Drug Des. 2019, 93, 12-20.
J. Jumper, R. Evans, A. Pritzel, T. Green, M. Figurnov, O. Ronneberger, K. Tunyasuvunakool, R. Bates, A. Žídek, A. Potapenko, A. Bridgland, C. Meyer, S. A. A. Kohl, A. J. Ballard, A. Cowie, B. Romera-Paredes, S. Nikolov, R. Jain, J. Adler, T. Back, S. Petersen, D. Reiman, E. Clancy, M. Zielinski, M. Steinegger, M. Pacholska, T. Berghammer, S. Bodenstein, D. Silver, O. Vinyals, A. W. Senior, K. Kavukcuoglu, P. Kohli, D. Hassabis, Nature 2021, 596, 583-589;
M. Baek, F. DiMaio, I. Anishchenko, J. Dauparas, S. Ovchinnikov, G. R. Lee, J. Wang, Q. Cong, L. N. Kinch, R. D. Schaeffer, C. Millán, H. Park, C. Adams, C. R. Glassman, A. DeGiovanni, J. H. Pereira, A. V. Rodrigues, A. A. van Dijk, A. C. Ebrecht, D. J. Opperman, T. Sagmeister, C. Buhlheller, T. Pavkov-Keller, M. K. Rathinaswamy, U. Dalwadi, C. K. Yip, J. E. Burke, K. C. Garcia, N. V. Grishin, P. D. Adams, R. J. Read, D. Baker, Science 2021, 373, 871-876.
E. Richard, O. N. Michael, P. Alexander, A. Natasha, S. Andrew, G. Tim, Ž. Augustin, B. Russ, B. Sam, Y. Jason, R. Olaf, B. Sebastian, Z. Michal, B. Alex, P. Anna, C. Andrew, T. Kathryn, J. Rishub, C. Ellen, K. Pushmeet, J. John, H. Demis, bioRxiv 2022, 2021.2010.2004.463034.
A. T. Brunger, Nat. Struct. Biol. 1997, 4 Suppl, 862-865;
M. Rinaldelli, E. Ravera, V. Calderone, G. Parigi, G. N. Murshudov, C. Luchinat, Acta Crystallogr. Sect. D 2014, 70, 958-967;
H. van den Bedem, J. S. Fraser, Nat. Methods 2015, 12, 307-318;
N. J. Fowler, M. P. Williamson, Structure 2022, 30, 925-933 e922.
T. E. Exner, A. Frank, I. Onila, H. M. Moller, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 4818-4827;
P. Robustelli, K. A. Stafford, A. G. Palmer, 3rd, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6365-6374.
E. Miclet, D. C. Williams, Jr., G. M. Clore, D. L. Bryce, J. Boisbouvier, A. Bax, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10560-10570.
B. Wang, K. Raha, K. M. Merz, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11430-11431.
G. Platzer, M. Mayer, A. Beier, S. Bruschweiler, J. E. Fuchs, H. Engelhardt, L. Geist, G. Bader, J. Schorghuber, R. Lichtenecker, B. Wolkerstorfer, D. Kessler, D. B. McConnell, R. Konrat, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2020, 59, 14861-14868.
M. W. Sroka, C. R. Vakoc, Nature 2021, 590, 399-400.
J. Bottcher, D. Dilworth, U. Reiser, R. A. Neumuller, M. Schleicher, M. Petronczki, M. Zeeb, N. Mischerikow, A. Allali-Hassani, M. M. Szewczyk, F. Li, S. Kennedy, M. Vedadi, D. Barsyte-Lovejoy, P. J. Brown, K. V. M. Huber, C. M. Rogers, C. I. Wells, O. Fedorov, K. Rumpel, A. Zoephel, M. Mayer, T. Wunberg, D. Bose, S. Zahn, H. Arnhof, H. Berger, C. Reiser, A. Hormann, T. Krammer, M. Corcokovic, B. Sharps, S. Winkler, D. Haring, X. L. Cockcroft, J. E. Fuchs, B. Mullauer, A. Weiss-Puxbaum, T. Gerstberger, G. Boehmelt, C. R. Vakoc, C. H. Arrowsmith, M. Pearson, D. B. McConnell, Nat. Chem. Biol. 2019, 15, 822-829.
K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260;
J. Swails, T. Zhu, X. He, D. A. Case, J. Biomol. NMR 2015, 63, 125-139;
A. H. Mazurek, L. Szeleszczuk, D. M. Pisklak, Int. J. Mol. Sci. 2021, 22;
X. Jin, T. Zhu, J. Z. H. Zhang, X. He, Front. Chem. 2018, 6, 150.
V. Palivec, R. Pohl, J. Kaminský, H. Martinez-Seara, J. Chem. Theory Comput. 2022, 18, 4373-4386;
T. Zhu, J. Z. H. Zhang, X. He, J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 2104-2114;
M. Dracinsky, H. M. Moller, T. E. Exner, J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 3806-3815;
J. Pavlíková Přecechtělová, A. Mládek, V. Zapletal, J. Hritz, J. Chem. Theory Comput. 2019, 15, 5642-5658;
M. J. Bakker, A. Mládek, H. Semrád, V. Zapletal, J. Pavlíková Přecechtělová, Phys. Chem. Chem. Phys. 2022, 24, 27678-27692;
M. Robinson, P. D. Haynes, J. Chem. Phys. 2010, 133;
P. Liu, W. Li, Z. Kan, H. Sun, J. Ma, J. Phys. Chem. A 2016, 120, 490-502;
R. Atwi, Y. Chen, K. S. Han, K. T. Mueller, V. Murugesan, N. N. Rajput, Nat. Comput. Sci. 2022, 2, 112-122.
J. Kollar, V. Frecer, J. Mol. Model. 2017, 24, 11.
F. London, J. Phys. Radium 1937, 8, 397-409;
R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789-807;
R. McWeeny, Phys. Rev. 1962, 126, 1028-1034;
J. R. Cheeseman, G. W. Trucks, T. A. Keith, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497-5509.
J. D. Chai, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620.
F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305.
J. M. Word, S. C. Lovell, J. S. Richardson, D. C. Richardson, J. Mol. Biol. 1999, 285, 1735-1747.
C. Tian, K. Kasavajhala, K. A. A. Belfon, L. Raguette, H. Huang, A. N. Migues, J. Bickel, Y. Wang, J. Pincay, Q. Wu, C. Simmerling, J. Chem. Theory Comput. 2020, 16, 528-552.
J. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.
R. S. Paton, J. M. Goodman, J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 944-955.
S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami, K. Tanabe, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746-3753.
J. Contreras-Garcia, E. R. Johnson, S. Keinan, R. Chaudret, J. P. Piquemal, D. N. Beratan, W. Yang, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 625-632;
R. A. Boto, F. Peccati, R. Laplaza, C. Quan, A. Carbone, J. P. Piquemal, Y. Maday, A. J. Contreras-Garci, J. Chem. Theory Comput. 2020, 16, 4150-4158;
E. R. Johnson, S. Keinan, P. Mori-Sánchez, J. Contreras-García, A. J. Cohen, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498-6506.
J. P. Wagner, P. R. Schreiner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2015, 54, 12274-12296;
M. Alonso, T. Woller, F. J. Martin-Martinez, J. Contreras-Garcia, P. Geerlings, F. De Proft, Chemistry 2014, 20, 4931-4941;
A. Feng, Y. Zhou, M. A. Y. Al-Shebami, L. Chen, Z. Pan, W. Xu, S. Zhao, B. Zeng, Z. Xiao, Y. Yang, W. Hong, Nat. Chem. 2022, 14, 1158-1164;
D. Danovich, S. Shaik, F. Neese, J. Echeverria, G. Aullon, S. Alvarez, J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 1977-1991.
D. Sala, F. Engelberger, H. S. McHaourab, J. Meiler, Curr. Opin. Struct. Biol. 2023, 81, 102645.
J. Myers, G. Grothaus, S. Narayanan, A. Onufriev, Proteins 2006, 63, 928-938.
R. Anandakrishnan, B. Aguilar, A. V. Onufriev, Nucleic Acids Res. 2012, 40, W537-541.
S. Bietz, S. Urbaczek, B. Schulz, M. Rarey, J. Cheminf. 2014, 6, 12;
R. Fahrrolfes, S. Bietz, F. Flachsenberg, A. Meyder, E. Nittinger, T. Otto, A. Volkamer, M. Rarey, Nucleic Acids Res. 2017, 45, W337-W343;
K. Schoning-Stierand, K. Diedrich, R. Fahrrolfes, F. Flachsenberg, A. Meyder, E. Nittinger, R. Steinegger, M. Rarey, Nucleic Acids Res. 2020, 48, W48-W53.
Gaussian 16, (Revision C.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, Williams, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, D. J. Fox, Gaussian, Wallingford, CT, 2016.
Amber 21, D. A. Case, K. Belfon, I. Y. Ben-Shalom, J. T. Berryman, S. R. Brozell, D. S. Cerutti, T. E. Cheatham, III, G. A. Cisneros, V. W. D. Cruzeiro, T. A. Darden, R. E. Duke, G. Giambasu, M. K. Gilson, H. Gohlke, A. W. Goetz, R. Harris, S. Izadi, S. A. Izmailov, K. Kasavajhala, M. C. Kaymak, E. King, A. Kovalenko, T. Kurtzman, T. S. Lee, S. LeGrand, P. Li, C. Lin, J. Liu, T. Luchko, R. Luo, M. Machado, V. Man, M. Manathunga, K. M. Merz, Y. Miao, O. Mikhailovskii, G. Monard, H. Nguyen, K. A. O′Hearn, A. Onufriev, F. Pan, S. Pantano, R. Qi, A. Rahnamoun, D. R. Roe, A. Roitberg, C. Sagui, S. Schott-Verdugo, A. Shajan, J. Shen, C. L. Simmerling, N. R. Skrynnikov, J. Smith, J. Swails, R. C. Walker, J. Wang, J. Wang, H. Wei, R. M. Wolf, X. Wu, Y. Xiong, Y. Xue, D. M. York, S. Zhao, P. A. Kollman, 2021.
T. Darden, D. York, L. Pedersen, J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092.
S. Miyamoto, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1992, 13, 952-962.
C. Bannwarth, S. Ehlert, S. Grimme, J. Chem. Theory Comput. 2019, 15, 1652-1671;
C. Bannwarth, E. Caldeweyher, S. Ehlert, A. Hansen, P. Pracht, J. Seibert, S. Spicher, S. Grimme, WIREs Comput. Mol. Sci. 2021, 11, e1493.
F. Neese, WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73-78.
D. R. Roe, T. E. Cheatham 3rd, J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 3084-3095.
M. Ernzerhof, G. E. Scuseria, J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029-5036.
A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.8, L. Schrödinger, & DeLano, W., 2015.