Single-Atoms on Crystalline Carbon Nitrides for Selective C─H Photooxidation: A Bridge to Achieve Homogeneous Pathways in Heterogeneous Materials.
non-noble metals
photocatalysis
poly(heptazine imides)
selective oxidation
single-atom catalysis
Journal
Advanced materials (Deerfield Beach, Fla.)
ISSN: 1521-4095
Titre abrégé: Adv Mater
Pays: Germany
ID NLM: 9885358
Informations de publication
Date de publication:
20 Nov 2023
20 Nov 2023
Historique:
revised:
15
09
2023
received:
04
05
2023
medline:
21
11
2023
pubmed:
21
11
2023
entrez:
21
11
2023
Statut:
aheadofprint
Résumé
Single-atom catalysis is a field of paramount importance in contemporary science due to its exceptional ability to combine the domains of homogeneous and heterogeneous catalysis. Iron and manganese metalloenzymes are known to be effective in C─H oxidation reactions in nature, inspiring scientists to mimic their active sites in artificial catalytic systems. Herein, a simple and versatile cation exchange method is successfully employed to stabilize low-cost iron and manganese single-atoms in poly(heptazine imides) (PHI). The resulting materials are employed as photocatalysts for toluene oxidation, demonstrating remarkable selectivity toward benzaldehyde. The protocol is then extended to the selective oxidation of different substrates, including (substituted) alkylaromatics, benzyl alcohols, and sulfides. Detailed mechanistic investigations revealed that iron- and manganese-containing photocatalysts work through a similar mechanism via the formation of high-valent M═O species. Operando X-ray absorption spectroscopy (XAS) is employed to confirm the formation of high-valent iron- and manganese-oxo species, typically found in metalloenzymes involved in highly selective C─H oxidations.
Identifiants
pubmed: 37986204
doi: 10.1002/adma.202304152
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e2304152Subventions
Organisme : Brazilian funding agencies CAPES
Organisme : CNPq
ID : 423196/2018-9
Organisme : CNPq
ID : 403064/2021-0
Organisme : CNPq
ID : 405752/2022-9
Organisme : FAPESP
ID : 2020/14741-6
Organisme : FAPESP
ID : 2021/13271-9
Organisme : FAPESP
ID : 2022/16273-5
Organisme : FAPESP
ID : 2021/12394-0
Organisme : FAPESP
ID : 2021/13915-3
Organisme : FAPESP
ID : 2021/11162-8
Organisme : HORIZON EUROPE European Innovation Council - CATART
ID : 101046836
Informations de copyright
© 2023 The Authors. Advanced Materials published by Wiley-VCH GmbH.
Références
a) G. F. S. R. Rocha, M. A. R. Da Silva, A. Rogolino, G. A. A. Diab, L. F. G. Noleto, M. Antonietti, I. F. Teixeira, Chem. Soc. Rev. 2023, 52, 4878;
b) V. B. Saptal, V. Ruta, M. A. Bajada, G. Vilé, Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202219306;
c) S. K. Kaiser, Z. Chen, D. Faust Akl, S. Mitchell, J. Pérez-Ramírez, Chem. Rev. 2020, 120, 11703;
d) S. Mitchell, E. Vorobyeva, J. Pérez-Ramírez, Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 15316;
e) X.-F. Yang, A. Wang, B. Qiao, J. Li, J. Liu, T. Zhang, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1740;
f) H. Zhang, G. Liu, L. Shi, J. Ye, Adv. Energy Mater. 2018, 8, 1701343.
a) F. Chen, X. Jiang, L. Zhang, R. Lang, B. Qiao, Chin. J. Catal. 2018, 39, 893;
b) A. Iemhoff, M. Vennewald, R. Palkovits, Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202212015.
Z. Chen, E. Vorobyeva, S. Mitchell, E. Fako, M. A. Ortuño, N. López, S. M. Collins, P. A. Midgley, S. Richard, G. Vilé, J. Pérez-Ramírez, Nat. Nanotechnol. 2018, 13, 702.
a) Y. Pan, Y. Chen, K. Wu, Z. Chen, S. Liu, X. Cao, W.-C. Cheong, T. Meng, J. Luo, L. Zheng, C. Liu, D. Wang, Q. Peng, J. Li, C. Chen, Nat. Commun. 2019, 10, 4290;
b) D. Deng, X. Chen, L. Yu, X. Wu, Q. Liu, Y. Liu, H. Yang, H. Tian, Y. Hu, P. Du, R. Si, J. Wang, X. Cui, H. Li, J. Xiao, T. Xu, J. Deng, F. Yang, P. N. Duchesne, P. Zhang, J. Zhou, L. Sun, J. Li, X. Pan, X. Bao, Sci. Adv. 2015, 1, e1500462;
c) L. Jiao, H. Yan, Y. Wu, W. Gu, C. Zhu, D. Du, Y. Lin, Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 2565.
a) I. G. Denisov, T. M. Makris, S. G. Sligar, I. Schlichting, Chem. Rev. 2005, 105, 2253;
b) V. A. Larson, B. Battistella, K. Ray, N. Lehnert, W. Nam, Nat. Rev. Chem. 2020, 4, 404.
M. A. R. Da Silva, I. F. Silva, Q. Xue, B. T. W. Lo, N. V. Tarakina, B. N. Nunes, P. Adler, S. K. Sahoo, D. W. Bahnemann, N. López-Salas, A. Savateev, C. Ribeiro, T. D. Kühne, M. Antonietti, I. F. Teixeira, Appl. Catal. B 2022, 304, 120965.
a) A. Savateev, S. Pronkin, M. G. Willinger, M. Antonietti, D. Dontsova, Chem. Asian J. 2017, 12, 1517;
b) F. M. Colombari, M. A. R. Da Silva, M. S. Homsi, B. R. L. De Souza, M. Araujo, J. L. Francisco, G. T. S. T. Da Silva, I. F. Silva, A. F. De Moura, I. F. Teixeira, Faraday Discuss. 2020, 227, 306;
c) M. A. R. Da Silva, J. C. Gil, N. V. Tarakina, G. T. S. T. Silva, J. B. G. Filho, K. Krambrock, M. Antonietti, C. Ribeiro, I. F. Teixeira, Chem. Commun. 2022, 58, 7419;
d) M. A. R. Da Silva, G. F. S. R. Rocha, G. A. A. Diab, C. S. Cunha, V. G. S. Pastana, I. F. Teixeira, Chem. Eng. J. 2023, 460, 141068.
a) K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, Coord. Chem. Rev. 2014, 276, 73;
b) M. Guo, T. Corona, K. Ray, W. Nam, ACS Cent. Sci. 2019, 5, 13.
a) Z. Chen, A. Savateev, S. Pronkin, V. Papaefthimiou, C. Wolff, M. G. Willinger, E. Willinger, D. Neher, M. Antonietti, D. Dontsova, Adv. Mater. 2017, 29, 1700555;
b) A. Ausavasukhi, Y. Huang, A. T. To, T. Sooknoi, D. E. Resasco, J. Catal. 2012, 290, 90;
c) A. Savateev, D. Dontsova, B. Kurpil, M. Antonietti, J. Catal. 2017, 350, 203;
d) A. Savateev, S. Pronkin, J. D. Epping, M. G. Willinger, C. Wolff, D. Neher, M. Antonietti, D. Dontsova, ChemCatChem 2017, 9, 167;
e) A. Rogolino, I. F. Silva, N. V. Tarakina, M. A. R. Da Silva, G. F. S. R. Rocha, M. Antonietti, I. F. Teixeira, ACS Appl. Mater. Interfaces 2022, 14, 49820;
f) I. F. Teixeira, N. V. Tarakina, I. F. Silva, N. López-Salas, A. Savateev, M. Antonietti, Adv. Sustain. Syst. 2022, 6, 2100429;
g) S. K. Sahoo, I. F. Teixeira, A. Naik, J. Heske, D. Cruz, M. Antonietti, A. Savateev, T. D. Kühne, J. Phys. Chem. C 2021, 125, 13749.
A. Savateev, N. V. Tarakina, V. Strauss, T. Hussain, K. Ten Brummelhuis, J. M. Sánchez Vadillo, Y. Markushyna, S. Mazzanti, A. P. Tyutyunnik, R. Walczak, M. Oschatz, D. M. Guldi, A. Karton, M. Antonietti, Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 15061.
I. F. Teixeira, N. V. Tarakina, I. F. Silva, G. A. Atta Diab, N. L. Salas, A. Savateev, M. Antonietti, J. Mater. Chem. A 2022, 10, 18156.
a) J. Jiang, L. Ou-Yang, L. Zhu, A. Zheng, J. Zou, X. Yi, H. Tang, Carbon 2014, 80, 213;
b) P. Jiménez-Calvo, C. Marchal, T. Cottineau, V. Caps, V. Keller, J. Mater. Chem. A 2019, 7, 14849.
V. W.-H. Lau, I. Moudrakovski, T. Botari, S. Weinberger, M. B. Mesch, V. Duppel, J. Senker, V. Blum, B. V. Lotsch, Nat. Commun. 2016, 7, 12165.
J. Yuan, X. Liu, Y. Tang, Y. Zeng, L. Wang, S. Zhang, T. Cai, Y. Liu, S. Luo, Y. Pei, C. Liu, Appl. Catal. B 2018, 237, 24.
J. F. Sonnenberg, N. Coombs, P. A. Dube, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5893.
a) D. Dvoranová, Z. Barbieriková, V. Brezová, Molecules 2014, 19, 17279;
b) L. Khachatryan, E. Vejerano, S. Lomnicki, B. Dellinger, Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 8559.
G. R. Buettner, Free Radical Biol. Med. 1987, 3, 259.
J. Wang, Y. Yu, J. Cui, X. Li, Y. Zhang, C. Wang, X. Yu, J. Ye, Appl. Catal. 2022, 301, 120814.
J. Ma, T. J. Miao, J. Tang, Chem. Soc. Rev. 2022, 51, 5777.
J. Hohenberger, K. Ray, K. Meyer, Nat. Commun. 2012, 3, 720.
D. Abdullin, N. Fleck, C. Klein, P. Brehm, S. Spicher, A. Lützen, S. Grimme, O. Schiemann, Chem. -Eur. J. 2019, 25, 2586.
Y. Kim, J. Kim, L. K. Nguyen, Y.-M. Lee, W. Nam, S. H. Kim, Inorg. Chem. Front. 2021, 8, 3775.
E. Andris, R. Navrátil, J. Jašík, T. Terencio, M. Srnec, M. Costas, J. Roithová, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 2757.
a) S. Park, K. Jin, H. K. Lim, J. Kim, K. H. Cho, S. Choi, H. Seo, M. Y. Lee, Y. H. Lee, S. Yoon, M. Kim, H. Kim, S. H. Kim, K. T. Nam, Nat. Commun. 2020, 11, 5230;
b) R. S. Czernuszewicz, Y. O. Su, M. K. Stern, K. A. Macor, D. Kim, J. T. Groves, T. G. Spiro, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4158.
a) S. P. Cramer, F. M. F. Degroot, Y. Ma, C. T. Chen, F. Sette, C. A. Kipke, D. M. Eichhorn, M. K. Chan, W. H. Armstrong, E. Libby, G. Christou, S. Brooker, V. Mckee, O. C. Mullins, J. C. Fuggle, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7937;
b) M. G. Delcey, R. Lindblad, M. Timm, C. Bülow, V. Zamudio-Bayer, B. Von Issendorff, J. T. Lau, M. Lundberg, Phys. Chem. Chem. Phys. 2022, 24, 3598.
A. Braun, L. B. Gee, M. W. Mara, E. A. Hill, T. Kroll, D. Nordlund, D. Sokaras, P. Glatzel, B. Hedman, K. O. Hodgson, A. S. Borovik, M. L. Baker, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 18977.
a) W. Nam, Y.-M. Lee, S. Fukuzumi, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1146;
b) X. Huang, J. T. Groves, J Biol Inorg Chem 2017, 22, 185.
J. Jung, S. Kim, Y.-M. Lee, W. Nam, S. Fukuzumi, Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 7450.
a) N. Y. Oh, Y. Suh, M. J. Park, M. S. Seo, J. Kim, W. Nam, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4235;
b) L. Deng, T. Ziegler, Organometallics 1997, 16, 716.
a) R. Y. Liu, M. M. Trinh, M. B. Chang, Sustain. Environ. Res. 2022, 32, 10;
b) Y.-E. Lee, W.-C. Chung, M.-B. Chang, Environ. Sci. 2019, 26, 20908;
c) H. Einaga, K. Mochiduki, Y. Teraoka, Catalysts 2013, 3, 219;
d) H. Einaga, Appl. Catal. B 2002, 38, 215.
a) Y.-X. Tan, Z.-M. Chai, B.-H. Wang, S. Tian, X.-X. Deng, Z.-J. Bai, L. Chen, S. Shen, J.-K. Guo, M.-Q. Cai, C.-T. Au, S.-F. Yin, ACS Catal. 2021, 11, 2492;
b) K. Su, H. Liu, B. Zeng, Z. Zhang, N. Luo, Z. Huang, Z. Gao, F. Wang, ACS Catal. 2020, 10, 1324;
c) X. Cao, Z. Chen, R. Lin, W.-C. Cheong, S. Liu, J. Zhang, Q. Peng, C. Chen, T. Han, X. Tong, Y. Wang, R. Shen, W. Zhu, D. Wang, Y. Li, Nat. Catal. 2018, 1, 704.
a) T. H. Yosca, J. Rittle, C. M. Krest, E. L. Onderko, A. Silakov, J. C. Calixto, R. K. Behan, M. T. Green, Science 2013, 342, 825;
b) C. Limberg, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5932.
S. Stoll, A. Schweiger, J. Magn. Reson. 2006, 178, 42.
L. Braglia, M. Fracchia, P. Ghigna, A. Minguzzi, D. Meroni, R. Edla, M. Vandichel, E. Ahlberg, G. Cerrato, P. Torelli, J. Phys. Chem. C 2020, 124, 14202.
T. J. Regan, H. Ohldag, C. Stamm, F. Nolting, J. Lüning, J. Stöhr, R. L. White, Phys. Rev. B 2001, 64, 214422.
B. Gilbert, B. H. Frazer, A. Belz, P. G. Conrad, K. H. Nealson, D. Haskel, J. C. Lang, G. Srajer, G. De Stasio, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2839.
E. Stavitski, F. M. F. De Groot, Micron 2010, 41, 687.
G. van der Laan, in Magnetism: A Synchrotron Radiation Approach. Lecture Notes in Physics (Eds.: E. Beaurepaire, H. Bulou, F. Scheurer, J. P. Kappler), Springer, Berlin/Heidelberg, Germany 2006.