Internal Dynamics and Modular Peripheral Binding in Stimuli-Responsive 3 : 2 Host:Guest Complexes.
Complexes
Cucurbituril
Stimulus
Supramolecular
Viologen
Journal
Angewandte Chemie (International ed. in English)
ISSN: 1521-3773
Titre abrégé: Angew Chem Int Ed Engl
Pays: Germany
ID NLM: 0370543
Informations de publication
Date de publication:
27 Nov 2023
27 Nov 2023
Historique:
received:
22
10
2023
pubmed:
27
11
2023
medline:
27
11
2023
entrez:
27
11
2023
Statut:
aheadofprint
Résumé
Now that the chemistry of 1 : 1 host:guest complexes is well-established, it is surprising to note that higher stoichiometry (oligomeric) complexes, especially those with excess host, remain largely unexplored. Yet, proteins tend to oligomerize, affording new functions for cell machinery. Here, we show that cucurbit[n]uril (CB[n]) macrocycles combined with symmetric, linear di-viologens form unusual 3 : 2 host:guest complexes exhibiting remarkable dynamic properties, host self-sorting, and external ring-translocation. These results highlight the structural tunability of cucurbit[8]uril (CB[8]) based 3 : 2 host:guest complexes in water and their responsiveness toward several stimuli (chemicals, pH, redox).
Identifiants
pubmed: 38009627
doi: 10.1002/anie.202315985
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202315985Subventions
Organisme : Centre National de la Recherche Scientifique
Organisme : Aix-Marseille Université
Organisme : IR-RMN-THC Fr3050 CNRS
Organisme : Fondation Aix-Marseille Universite
ID : AMX-20-IET-015
Organisme : Agence Nationale de la Recherche
ID : ANR-CE06-0020-01
Organisme : Agence Nationale de la Recherche
ID : ANR-22-CE07-0025
Informations de copyright
© 2023 The Authors. Angewandte Chemie International Edition published by Wiley-VCH GmbH.
Références
L. Zhou, L. A. Sazanov, Science 2019, 365, eaaw9144;
J. B. Rafferty, S. E. Sedelnikova, D. Hargreaves, P. J. Artymiuk, P. J. Baker, G. J. Sharples, A. A. Mahdi, R. G. Lloyd, D. W. Rice, Science 1996, 274, 415-421;
R. H. P. Law, N. Lukoyanova, I. Voskoboinik, T. T. Caradoc-Davies, K. Baran, M. A. Dunstone, M. E. D'Angelo, E. V. Orlova, F. Coulibaly, S. Verschoor, K. A. Browne, A. Ciccone, M. J. Kuiper, P. I. Bird, J. A. Trapani, H. R. Saibil, J. C. Whisstock, Nature 2010, 468, 447-451.
R. M. Walsh, Jr, S.-H. Roh, A. Gharpure, C. L. Morales-Perez, J. Teng, R. E. Hibbs, Nature 2018, 557, 261-265.
C. Labarca, M. W. Nowak, H. Zhang, L. Tang, P. Deshpande, H. A. Lester, Nature 1995, 376, 514-516.
W. Liu, S. Bobbala, C. L. Stern, J. E. Hornick, Y. Liu, A. E. Enciso, E. A. Scott, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 3165-3173;
L. Cao, M. Sekutor, P. Y. Zavalij, K. Mlinaric-Majerski, R. Glaser, L. Isaacs, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 988-993;
Y. Liu, W. Zhao, C.-H. Chen, A. H. Flood, Science 2019, 365, 159-161;
Q. He, P. Tu, J. L. Sessler, Chem 2018, 4, 46-93;
M. Nilam, S. Karmacharya, W. M. Nau, A. Hennig, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202207950;
M. Nilam, S. Collin, S. Karmacharya, A. Hennig, W. M. Nau, ACS Sens. 2021, 6, 175-182;
A. Barba-Bon, Y.-C. Pan, F. Biedermann, D.-S. Guo, W. M. Nau, A. Hennig, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 20137-20145.
Y. Qiu, B. Song, C. Pezzato, D. Shen, W. Liu, L. Zhang, Y. Feng, Q.-H. Guo, K. Cai, W. Li, H. Chen, M. T. Nguyen, Y. Shi, C. Cheng, R. D. Astumian, X. Li, J. F. Stoddart, Science 2020, 368, 1247-1253;
J. M. C. A. Kerckhoffs, F. W. B. van Leeuwen, A. L. Spek, K. Kooijman, M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5717-5722;
F. Liu, S. Chowdhury, R. Rosas, V. Monnier, L. Charles, H. Karoui, D. Gigmes, O. Ouari, F. Chevallier, C. Bucher, A. Kermagoret, S. Liu, D. Bardelang, Org. Lett. 2021, 23, 5283-5287.
L. Melidis, H. J. Hill, N. J. Coltman, S. P. Davies, K. Winczura, T. Chauhan, J. S. Craig, A. Garai, C. A. J. Hooper, R. T. Egan, J. A. McKeating, N. J. Hodges, Z. Stamataki, P. Grzechnik, M. J. Hannon, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 18144-18151;
Y.-D. Yang, X.-L. Chen, J. L. Sessler, H.-Y. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 2315-2324;
H. Wu, Y. Wang, L. O. Jones, W. Liu, B. Song, Y. Cui, K. Cai, L. Zhang, D. Shen, X.-Y. Chen, Y. Jiao, C. L. Stern, X. Li, G. C. Schatz, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 16849-16860;
H.-Q. Peng, W. Zhu, W.-J. Guo, Q. Li, S. Ma, C. Bucher, B. Liu, X. Ji, F. Huang, J. L. Sessler, Prog. Polym. Sci. 2023, 137, 101635.
M. Tominaga, K. Suzuki, M. Kawano, T. Kusukawa, T. Ozeki, S. Shakamoto, K. Yamaguchi, M. Fujita, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5621-5625;
C. T. McTernan, J. A. Davies, J. R. Nitschke, Chem. Rev. 2022, 122, 10393-10437;
S. Sudan, F. Fadaei-Tirani, R. Scopelliti, K. E. Ebbert, G. H. Clever, K. Severin, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202201823;
J.-N. Rebilly, B. Colasson, O. Bistri, D. Over, O. Reinaud, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 467-489.
J. M. C. A. Kerckhoffs, M. G. J. Ten Cate, M. A. Mateos-Timoneda, F. W. B. Van Leeuwen, B. Snellink-Rüel, A. L. Spek, H. Kooijman, M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12697-12708;
S. J. Dalgarno, S. A. Tucker, D. B. Bassil, J. L. Atwood, Science 2005, 309, 2037-2039;
M. C. O′Sullivan, J. K. Sprafke, D. V. Kondratuk, C. Rinfray, T. D. W. Claridge, A. Saywell, M. O. Blunt, J. N. O′Shea, P. H. Beton, M. Malfois, H. L. Anderson, Nature 2011, 469, 72-75;
T. Zhang, L. Le Corre, O. Reinaud, B. Colasson, Chem. Eur. J. 2021, 27, 434-443.
J. Lagona, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, L. Isaacs, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870;
S. J. Barrow, S. Kasera, M. J. Rowland, J. del Barrio, O. A. Scherman, Chem. Rev. 2015, 115, 12320-12406;
J. W. Lee, S. Samal, N. Selvapalam, H.-J. Kim, K. Kim, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621-630;
E. Masson, X. Ling, R. Joseph, L. Kyeremeh-Mensah, X. Lu, RSC Adv. 2012, 2, 1213-1247;
K. I. Assaf, W. M. Nau, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 394-418;
M. A. Alnajjar, W. M. Nau, A. Hennig, Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 8521-8529.
X. Yang, R. Wang, A. Kermagoret, D. Bardelang, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 21280-21292;
G. Wu, Z. Huang, O. A. Scherman, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 15963-15967;
S. Murkli, J. N. McNeill, L. Isaacs, Supramol. Chem. 2019, 31, 150-158;
M. Raeisi, K. Kotturi, I. del Valle, J. Schulz, P. Dornblut, E. Masson, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3371-3377.
L. Cera, C. A. Schalley, Chem. Sci. 2014, 5, 2560-2567;
R. Joseph, A. Nkrumah, R. J. Clark, E. Masson, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6602-6607;
Q. Qi, B. Yang, C.-G. Xi, X. Yang, D.-W. Zhang, S. Liu, Z.-T. Li, ChemistrySelect 2016, 1, 6792-6796;
Q. Li, J.-D. Sun, B. Yang, H. Wang, D.-W. Zhang, D. Ma, Z.-T. Li, Chin. Chem. Lett. 2022, 33, 1988-1992.
Y. Xu, M. Guo, X. Li, A. Malkovskiy, C. Wesdemiotis, Y. Pang, Chem. Commun. 2011, 47, 8883-8885;
J. del Barrio, P. N. Horton, D. Lairez, G. O. Lloyd, C. Toprakcioglu, O. A. Scherman, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11760-11763;
X. Xiao, R.-L. Lin, L.-M. Zheng, W.-Q. Sun, Z. Tao, S.-F. Xue, Q.-J. Zhu, J.-X. Liu, RSC Adv. 2014, 4, 53665-53668;
P.-Q. Zhang, Q. Li, Z.-K. Wang, Q.-X. Tang, P.-P. Liu, W.-H. Li, G.-Y. Yang, B. Yang, D. Ma, Z.-T. Li, Chin. Chem. Lett. 2023, 34, 107632.
N. Barooah, R. Khurana, J. Mohanty, A. C. Bhasikuttan, ChemistrySelect 2017, 2, 7387-7393;
N. Barooah, J. Mohanty, A. C. Bhasikuttan, Chem. Commun. 2015, 51, 13225-13228;
Z.-J. Zhang, H.-Y. Zhang, L. Chen, Y. Liu, J. Org. Chem. 2011, 76, 8270-8276;
E. V. Peresypkina, V. P. Fedin, V. Maurel, A. Grand, P. Rey, K. E. Vostrikova, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12481-12487;
S. Andersson, D. Zou, R. Zhang, S. Sun, L. Sun, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3605-3609;
X. Zhang, T. Sun, X.-L. Ni, Org. Chem. Front. 2021, 8, 32-38;
M.-X. Yang, Y. Luo, W. Zhang, W.-h. Lin, J. He, P.-h. Shan, Z. Tao, X. Xiao, Chem. Asian J. 2022, 17, e202200378;
N. Hickey, B. Medagli, A. Pedrini, R. Pinalli, E. Dalcanale, S. Geremia, Cryst. Growth Des. 2021, 21, 3650-3655;
G. Wu, I. Szabo, E. Rosta, O. A. Scherman, Chem. Commun. 2019, 55, 13227-13230;
W. Jiang, Q. Wang, I. Linder, F. Klautzsch, C. A. Schalley, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2344-2348;
C. P. Carvalho, Z. Domínguez, C. Domínguez, J. F. Arteaga, U. Pischel, H. S. El-Sheshtawy, J. P. D. Silva, ChemistryOpen 2017, 6, 288-294.
W. Ong, M. Gómez-Kaifer, A. E. Kaifer, Org. Lett. 2002, 4, 1791-1794;
H.-J. Kim, W. S. Jeon, Y. H. Ko, K. Kim, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5007-5011;
X. Yang, Q. Cheng, V. Monnier, L. Charles, H. Karoui, O. Ouari, D. Gigmes, R. Wang, A. Kermagoret, D. Bardelang, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 6617-6623;
H. Yin, Q. Cheng, R. Rosas, S. Viel, V. Monnier, L. Charles, D. Siri, D. Gigmes, O. Ouari, R. Wang, A. Kermagoret, D. Bardelang, Chem. Eur. J. 2019, 25, 12552-12559.
S. Liu, C. Ruspic, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, P. Y. Zavalij, L. Isaacs, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15959-15967;
S. K. Samanta, D. Moncelet, V. Briken, L. Isaacs, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14488-14496;
L. C. Smith, D. G. Leach, B. E. Blaylock, O. A. Ali, A. R. Urbach, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3663-3669;
G. A. Vincil, A. R. Urbach, Supramol. Chem. 2008, 20, 681-687.
H. Yin, R. Rosas, D. Gigmes, O. Ouari, R. Wang, A. Kermagoret, D. Bardelang, Org. Lett. 2018, 20, 3187-3191.
Deposition number 2182217 (CB[8]1⋅(VP-A-PV-(OMe)2)2) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data are provided free of charge by the joint Cambridge Crystallographic Data Centre and Fachinformationszentrum Karlsruhe Access Structures service.
S. Combes, K. T. Tran, M. M. Ayhan, H. Karoui, A. Rockenbauer, A. Tonetto, V. Monnier, L. Charles, R. Rosas, S. Viel, D. Siri, P. Tordo, S. Clair, R. Wang, D. Bardelang, O. Ouari, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 5897-5907.
Y. Wu, G. Wang, Q. Li, J. Xiang, H. Jiang, Y. Wang, Nat. Commun. 2018, 9, 1953;
C. Yu, L. Ma, J. He, J. Xiang, X. Deng, Y. Wang, X. Chen, H. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 15849-15852.
G. Wu, Y. J. Bae, M. Olesińska, D. Antón-García, I. Szabó, E. Rosta, M. R. Wasielewski, O. A. Scherman, Chem. Sci. 2020, 11, 812-825;
M. Olesińska, G. Wu, S. Gómez-Coca, D. Antón-García, I. Szabó, E. Rosta, O. A. Scherman, Chem. Sci. 2019, 10, 8806-8811.
W. Xu, J. Kan, B. Yang, T. J. Prior, B. Bian, X. Xiao, Z. Tao, C. Redshaw, Chem. Asian J. 2019, 14, 235-242.
K. Kotturi, E. Masson, Chem. Eur. J. 2018, 24, 8670-8678;
H. Barbero, E. Masson, Chem. Sci. 2021, 12, 9962-9968.
H.-J. Kim, J. Heo, W. S. Jeon, E. Lee, J. Kim, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, K. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1526-1529;
Y. H. Ko, E. Kim, I. Hwang, K. Kim, Chem. Commun. 2007, 1305-1315.
E. Pazos, P. Novo, C. Peinador, A. E. Kaifer, M. D. García, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 403-416.
Z.-J. Zhang, Y.-M. Zhang, Y. Liu, J. Org. Chem. 2011, 76, 4682-4685;
K.-D. Zhang, J. Tian, D. Hanifi, Y. Zhang, A. C.-H. Sue, T.-Y. Zhou, L. Zhang, X. Zhao, Y. Liu, Z.-T. Li, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17913-17918;
C. Kahlfuss, E. Metay, M.-C. Duclos, M. Lemaire, A. Milet, E. Saint-Aman, C. Bucher, Chem. Eur. J. 2015, 21, 2090-2106.
N. Le Poul, B. Colasson, ChemElectroChem 2015, 2, 475-496.
C. Kahlfuss, S. Chowdhury, A. F. Carreira, R. Grüber, E. Dumont, D. Frath, F. Chevallier, A. Eric Saint, C. Bucher, Inorg. Chem. 2021, 60, 3543-3555.
C. Kahlfuss, E. Saint-Aman, C. Bucher, in Organic Redox Systems (Ed.: T. Nishinaga), Wiley, Hoboken, 2016, pp. 39-88;
H. D. Correia, S. Chowdhury, A. P. Ramos, L. Guy, G. J.-F. Demets, C. Bucher, Polym. Int. 2019, 64, 572-588;
K. Cai, L. Zhang, R. D. Astumian, J. F. Stoddart, Nat. Chem. Rev. 2021, 5, 447-465;
D.-W. Zhang, J. Tian, L. Chen, L. Zhang, Z.-T. Li, Chem. Asian J. 2015, 10, 56-68.
S. Al Shehimy, O. Baydoun, S. Denis-Quanquin, J.-C. Mulatier, L. Khrouz, D. Frath, E. Dumont, M. Murugesu, F. Chevallier, C. Bucher, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 17955-17965;
C. Kahlfuss, S. Denis-Quanquin, N. Calin, E. Dumont, M. Garavelli, G. Royal, S. Cobo, E. Saint-Aman, C. Bucher, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 15234-15242;
L. Zhang, T.-Y. Zhou, J. Tian, H. Wang, D.-W. Zhang, X. Zhao, Y. Liu, Z.-T. Li, Polym. Chem. 2014, 5, 4715-4721.
J. W. Lee, S. C. Hain, J. H. Kim, Y. H. Ko, K. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1837-1840;
W. Wang, A. E. Kaifer, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7042-7046.
D. Bardelang, K. A. Udachin, D. M. Leek, J. C. Margeson, G. Chan, C. I. Ratcliffe, J. A. Ripmeester, Cryst. Growth Des. 2011, 11, 5598-5614.
O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. Puschmann, J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341.
G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2015, 71, 3-8.
G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. C 2015, 71, 3-8.
Gaussian 16, Revision A.03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, D. J. Fox, Gaussian, Inc, Wallingford CT, 2016.
M. J. Abraham, T. Murtola, R. Schulz, S. Páll, J. C. Smith, B. Hess, E. Lindahl, GROMACS: High performance molecular simulations through multi-level parallelism from laptops to supercomputers, SoftwareX 1 (2015) pp. 19-25.
S. Grunder, R. Huber, V. Horhoiu, M. T. Gonzalez, C. Schönenberger, M. Calame, M. Mayor, J. Org. Chem. 2007, 72, 8337-8344.
M. B. Ramey, Hille, M. F. Rubner, C. Tan, K. S. Schanze, J. R. Reynolds, Macromolecules 2005, 38, 234-243.
M. T. González, X. Zhao, D. Z. Manrique, D. Miguel, E. Leary, M. Gulcur, A. S. Batsanov, G. Rubio-Bollinger, C. J. Lambert, M. R. Bryce, N. Agraït, J. Phys. Chem. C 2014, 118, 21655-21662.
Q. Li, Y.-Q. Zhang, Q.-J. Zhu, S.-F. Xue, Z. Tao, X. Xiao, Chem. Asian J. 2015, 10, 1159-1164.