Lincosamide Antibiotics: Structure, Activity, and Biosynthesis.
Biosynthesis
Lincosamides
Structure-activity relationship
Structure-function analysis
Journal
Chembiochem : a European journal of chemical biology
ISSN: 1439-7633
Titre abrégé: Chembiochem
Pays: Germany
ID NLM: 100937360
Informations de publication
Date de publication:
15 Mar 2024
15 Mar 2024
Historique:
revised:
29
12
2023
received:
12
12
2023
medline:
18
3
2024
pubmed:
2
1
2024
entrez:
2
1
2024
Statut:
ppublish
Résumé
Lincosamides are naturally occurring antibiotics isolated from Streptomyces sp. Currently, lincomycin A and its semisynthetic analogue clindamycin are used as clinical drugs. Due to their unique structures and remarkable biological activities, derivatizations of lincosamides via semi-synthesis and biosynthetic studies have been reported. This review summarizes the structures and biological activities of lincosamides, and the recent studies of lincosamide biosynthetic enzymes.
Identifiants
pubmed: 38165257
doi: 10.1002/cbic.202300840
doi:
Substances chimiques
Anti-Bacterial Agents
0
Lincosamides
0
Lincomycin
BOD072YW0F
Macrolides
0
Types de publication
Journal Article
Review
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202300840Subventions
Organisme : Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, Japan
ID : JP20H00490
Organisme : Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, Japan
ID : JP22H05126
Organisme : Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, Japan
ID : JP23H00393
Organisme : Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, Japan
ID : JP23H02641
Organisme : New Energy and Industrial Technology Development Organization
ID : JPNP20011
Organisme : New Energy and Industrial Technology Development Organization
ID : JP21ak0101164
Organisme : New Energy and Industrial Technology Development Organization
ID : JP23ama121027
Organisme : Japan Science and Technology Agency
ID : JPMJPR20DA
Informations de copyright
© 2024 Wiley-VCH GmbH.
Références
A. G. Atanasov, B. Waltenberger, E.-M. Pferschy-Wenzig, T. Linder, C. Wawrosch, P. Uhrin, V. Temml, L. Wang, S. Schwaiger, E. H. Heiss, J. M. Rollinger, D. Schuster, J. M. Breuss, V. Bochkov, M. D. Mihovilovic, B. Kopp, R. Bauer, V. M. Dirsch, H. Stuppner, Biotech Adv 2015, 33, 1582-1614;
A. L. Harvey, R. Edrada-Ebel, R. J. Quinn, Nat Rev Drug Discov 2015, 14, 111-129;
A. G. Atanasov, S. B. Zotchev, V. M. Dirsch, I. E. Orhan, M. Banach, J. M. Rollinger, D. Barreca, W. Weckwerth, R. Bauer, E. A. Bayer, M. Majeed, A. Bishayee, V. Bochkov, G. K. Bonn, N. Braidy, F. Bucar, A. Cifuentes, G. D'Onofrio, M. Bodkin, M. Diederich, A. T. Dinkova-Kostova, T. Efferth, K. El Bairi, N. Arkells, T.-P. Fan, B. L. Fiebich, M. Freissmuth, M. I. Georgiev, S. Gibbons, K. M. Godfrey, C. W. Gruber, J. Heer, L. A. Huber, E. Ibanez, A. Kijjoa, A. K. Kiss, A. Lu, F. A. Macias, M. J. S. Miller, A. Mocan, R. Müller, F. Nicoletti, G. Perry, V. Pittalà, L. Rastrelli, M. Ristow, G. L. Russo, A. S. Silva, D. Schuster, H. Sheridan, K. Skalicka-Woźniak, L. Skaltsounis, E. Sobarzo-Sánchez, D. S. Bredt, H. Stuppner, A. Sureda, N. T. Tzvetkov, R. A. Vacca, B. B. Aggarwal, M. Battino, F. Giampieri, M. Wink, J.-L. Wolfender, J. Xiao, A. W. K. Yeung, G. Lizard, M. A. Popp, M. Heinrich, I. Berindan-Neagoe, M. Stadler, M. Daglia, R. Verpoorte, C. T. Supuran, Nat Rev Drug Discov 2021, 20, 200-216.
M. I. Hutchings, A. W. Truman, B. Wilkinson, Current Opinion in Microbiology 2019, 51, 72-80;
C. T. Walsh, T. A. Wencewicz, J Antibiot 2014, 67, 7-22.
M. E. A. de Kraker, A. J. Stewardson, S. Harbarth, PLOS Med 2016, 13, e1002184.
J. M. Winter, Y. Tang, Curr Opin Biotech 2012, 23, 736-743;
E. Kalkreuter, S. M. Carpenter, G. J. Williams, in Chemical and Biological Synthesis: Enabling Approaches for Understanding Biology (Eds.: N. J. Westwood, A. Nelson), The Royal Society of Chemistry, 2018, p. 270.
D. J. Mason, A. Dietz, C. DeBoer, Antimicrob Agents Chemother 1962, 554-559.
J. Spížek, J. Novotná, T. Řezanka, in Adv Appl Microb Vol. 56, Academic Press, 2004, pp. 121-154;
J. Spížek, T. Řezanka, Appl Microbiol Biotechnol 2004, 64, 455-464.
L. Schaffer, J. Finkelstein, A. Hohn, I. Djerassi, Clin Pediatr 1963, 2, 642-645.
R. Leclercq, Clin Infect Dis 2002, 34, 482-492.
B. Lell, G. Kremsner Peter, Antimicrob Agents Chemother 2002, 46, 2315-2320.
F. Le Goffic, J Antimicrob Chemother 1985, 16, 13-21;
N. M. Brahme, J. E. Gonzalez, S. Mizsak, J. Rolls, E. Hessler, L. H. Hurley, J Am Chem Soc 1984, 106, 7878-7883;
F. Sztaricskai, Z. Dinya, M. M. Puskás, G. Batta, R. Masuma, S. Omura, J Antibiot (Tokyo) 1996, 49, 941-943.
D. Zhang, Z. Tang, W. Liu, Acc Chem Res 2018, 51, 1496-1506;
J. Janata, Z. Kamenik, R. Gazak, S. Kadlcik, L. Najmanova, Nat Prod Rep 2018, 35, 257-289.
H. Hoeksema, B. Bannister, R. D. Birkenmeyer, F. Kagan, B. J. Magerlein, F. A. MacKellar, W. Schroeder, G. Slomp, R. R. Herr, J Am Chem Soc 1964, 86, 4223-4224.
H. Hoeksema, J Am Chem Soc 1968, 90, 755-757.
S. Toda, S. Nakagawa, T. Naito, H. Kawaguchi, J Antibiot (Tokyo) 1981, 34, 596-599.
J. Spížek, T. Řezanka, Appl Microbiol Biotechnol 2004, 63, 510-519.
D. N. Wilson, Nat Rev Microbiol 2014, 12, 35-48.
F. Schlünzen, R. Zarivach, J. Harms, A. Bashan, A. Tocilj, R. Albrecht, A. Yonath, F. Franceschi, Nature 2001, 413, 814-821;
D. Tu, G. Blaha, P. B. Moore, T. A. Steitz, Cell 2005, 121, 257-270;
J. A. Dunkle, L. Xiong, A. S. Mankin, J. H. D. Cate, Proc Natl Acad Sci USA 2010, 107, 17152-17157;
D. Matzov, Z. Eyal, R. I. Benhamou, M. Shalev-Benami, Y. Halfon, M. Krupkin, E. Zimmerman, H. Rozenberg, A. Bashan, M. Fridman, A. Yonath, Nucleic Acids Res 2017, 45, 10284-10292;
T. O. Koller, K. J. Turnbull, K. Vaitkevicius, C. Crowe-McAuliffe, M. Roghanian, O. Bulvas, J. A. Nakamoto, T. Kurata, C. Julius, G. C. Atkinson, J. Johansson, V. Hauryliuk, D. N. Wilson, Nucleic Acids Res 2022, 50, 11285-11300;
H. Paternoga, C. Crowe-McAuliffe, L. V. Bock, T. O. Koller, M. Morici, B. Beckert, A. G. Myasnikov, H. Grubmüller, J. Nováček, D. N. Wilson, Nat Struct Mol Biol 2023, 30, 1380-1392.
O. N. Kostopoulou, G. Papadopoulos, E. C. Kouvela, D. L. Kalpaxis, Pharmazie 2013, 68, 616-621.
B. J. Magerlein, in Advances in Applied Microbiology, Vol. 14 (Ed.: D. Perlman), Academic Press, 1971, pp. 185-229.
B. J. Magerlein, F. Kagan, J Med Chem 1969, 12, 780-784.
S. Kadlcik, Z. Kamenik, D. Vasek, M. Nedved, J. Janata, Chem Sci 2017, 8, 3349-3355.
D. W. Garrison, R. M. DeHaan, J. B. Lawson, Antimicrob Agents Chemother 1967, 7, 397-400.
E. Umemura, Y. Wakiyama, K. Kumura, K. Ueda, S. Masaki, T. Watanabe, M. Yamamoto, Y. Hirai, H. Fushimi, T. Yoshida, K. Ajito, J Antibiot 2013, 66, 195-198;
Y. Wakiyama, K. Kumura, E. Umemura, K. Ueda, S. Masaki, M. Kumura, H. Fushimi, K. Ajito, J Antibiot 2016, 69, 368-380;
Y. Wakiyama, K. Kumura, E. Umemura, S. Masaki, K. Ueda, T. Watanabe, M. Yamamoto, Y. Hirai, K. Ajito, J Antibiot 2016, 69, 428-439;
K. Kumura, Y. Wakiyama, K. Ueda, E. Umemura, T. Watanabe, E. Shitara, H. Fushimi, T. Yoshida, K. Ajito, J Antibiot 2016, 69, 440-445;
Y. Wakiyama, K. Kumura, E. Umemura, S. Masaki, K. Ueda, Y. Sato, T. Watanabe, Y. Hirai, K. Ajito, J Antibiot 2017, 70, 52-64;
Y. Wakiyama, K. Kumura, E. Umemura, K. Ueda, T. Watanabe, K. Yamada, T. Okutomi, K. Ajito, J Antibiot 2017, 70, 888-906;
K. Kumura, Y. Wakiyama, K. Ueda, E. Umemura, T. Watanabe, M. Kumura, T. Yoshida, K. Ajito, J Antibiot 2017, 70, 655-663;
Y. Wakiyama, K. Kumura, E. Umemura, S. Masaki, K. Ueda, Y. Sato, Y. Hirai, Y. Hayashi, K. Ajito, J Antibiot 2018, 71, 298-317.
M. J. Mitcheltree, J. W. Stevenson, A. Pisipati, A. G. Myers, J Am Chem Soc 2021, 143, 6829-6835.
J. Janata, S. Kadlcik, M. Koberska, D. Ulanova, Z. Kamenik, P. Novak, J. Kopecky, J. Novotna, B. Radojevic, K. Plhackova, R. Gazak, L. Najmanova, PLOS ONE 2015, 10, e0118850.
V. I. Ahonkhai, C. E. Cherubin, M. A. Shulman, M. Jhagroo, U. Bancroft, Antimicrob Agents Chemother 1982, 21, 902-905;
R. D. Birkenmeyer, S. J. Kroll, C. Lewis, K. F. Stern, G. E. Zurenko, J Med Chem 1984, 27, 216-223;
K. Kumura, Y. Wakiyama, K. Ueda, E. Umemura, Y. Hirai, K. Yamada, K. Ajito, J Antibiot 2017, 70, 1112-1121.
M. J. Mitcheltree, A. Pisipati, E. A. Syroegin, K. J. Silvestre, D. Klepacki, J. D. Mason, D. W. Terwilliger, G. Testolin, A. R. Pote, K. J. Y. Wu, R. P. Ladley, K. Chatman, A. S. Mankin, Y. S. Polikanov, A. G. Myers, Nature 2021, 599, 507-512;
J. D. Mason, D. W. Terwilliger, A. R. Pote, A. G. Myers, J Am Chem Soc 2021, 143, 11019-11025.
M. S. Mulani, E. E. Kamble, S. N. Kumkar, M. S. Tawre, K. R. Pardesi, Front Microbiol 2019, 10, 539.
W. Schroeder, B. Bannister, H. Hoeksema, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2448-2453.
M.-P. Collin, S. N. Hobbie, E. C. Böttger, A. Vasella, Helv Chim Acta 2009, 92, 230-266.
L. Najmanova, D. Ulanova, M. Jelinkova, Z. Kamenik, E. Kettnerova, M. Koberska, R. Gazak, B. Radojevic, J. Janata, Folia Microbiol 2014, 59, 543-552.
W. Li, A. Khullar, S. Chou, A. Sacramo, B. Gerratana, Appl Environ Microbiol 2009, 75, 2869-2878;
T. W. Giessen, F. I. Kraas, M. A. Marahiel, Biochemistry 2011, 50, 5680-5692.
I. Höfer, M. Crüsemann, M. Radzom, B. Geers, D. Flachshaar, X. Cai, A. Zeeck, J. Piel, Chem Biol 2011, 18, 381-391.
G. Schneditz, J. Rentner, S. Roier, J. Pletz, K. A. T. Herzog, R. Bücker, H. Troeger, S. Schild, H. Weber, R. Breinbauer, G. Gorkiewicz, C. Högenauer, E. L. Zechner, Proc Natl Acad Sci USA 2014, 111, 13181-13186;
M. Pavlikova, Z. Kamenik, J. Janata, S. Kadlcik, M. Kuzma, L. Najmanova, Sci Rep 2018, 8, 7810.
A. Kling, P. Lukat, D. V. Almeida, A. Bauer, E. Fontaine, S. Sordello, N. Zaburannyi, J. Herrmann, S. C. Wenzel, C. König, N. C. Ammerman, M. B. Barrio, K. Borchers, F. Bordon-Pallier, M. Brönstrup, G. Courtemanche, M. Gerlitz, M. Geslin, P. Hammann, D. W. Heinz, H. Hoffmann, S. Klieber, M. Kohlmann, M. Kurz, C. Lair, H. Matter, E. Nuermberger, S. Tyagi, L. Fraisse, J. H. Grosset, S. Lagrange, R. Müller, Science 2015, 348, 1106-1112.
L. Steiningerova, Z. Kamenik, R. Gazak, S. Kadlcik, G. Bashiri, P. Man, M. Kuzma, M. Pavlikova, J. Janata, J Am Chem Soc 2020, 142, 3440-3448.
S. Vobruba, Z. Kamenik, S. Kadlcik, J. Janata, ACS Chem Biol 2020, 15, 2048-2054.
D. Ghilarov, M. Serebryakova, C. E. M. Stevenson, S. J. Hearnshaw, D. S. Volkov, A. Maxwell, D. M. Lawson, K. Severinov, Structure 2017, 25, 1549-1561.e1545.
S.-A. Wang, C.-I. Lin, J. Zhang, R. Ushimaru, E. Sasaki, H.-w. Liu, Proc Natl Acad Sci USA 2020, 117, 24794-24801.
H. M. Holden, I. Rayment, J. B. Thoden, J Biol Chem 2003, 278, 43885-43888;
J. A. Read, R. A. Ahmed, J. P. Morrison, W. G. Coleman, M. E. Tanner, J Am Chem Soc 2004, 126, 8878-8879.
J. Bauer, G. Ondrovičová, L. Najmanová, V. Pevala, Z. Kameník, J. Koštan, J. Janata, E. Kutejová, Acta Crystallogr D Biol Crystallogr 2014, 70, 943-957;
T. Mori, S. Kadlcik, S. Lyu, Z. Kamenik, K. Sakurada, A. Mazumdar, H. Wang, J. Janata, I. Abe, Nat Catal 2023, 6, 531-542;
T. Mori, X. Sun, S. Kadlcik, J. Janata, I. Abe, Angew Chem Int Ed Engl 2023, 62, e202304989;
Y. Dai, Y. Cheng, W. Ding, H. Qiao, D. Zhang, G. Zhong, M. Xia, J. Tao, P. Sun, P. Fang, W. Liu, ACS Chem Biol 2023, 18, 1271-1277.
L. Najmanová, E. Kutejová, J. Kadlec, M. Polan, J. Olšovská, O. Benada, J. Novotná, Z. Kameník, P. Halada, J. Bauer, J. Janata, ChemBioChem 2013, 14, 2259-2262.
S. Kadlčík, T. Kučera, D. Chalupská, R. Gažák, M. Koběrská, D. Ulanová, J. Kopecký, E. Kutejová, L. Najmanová, J. Janata, PLOS ONE 2013, 8, e84902.
M. J. Harrison, N. A. Burton, I. H. Hillier, J Am Chem Soc 1997, 119, 12285-12291;
D. Vivares, P. Arnoux, D. Pignol, Proc Natl Acad Sci USA 2005, 102, 18848-18853.
Q. Zhao, M. Wang, D. Xu, Q. Zhang, W. Liu, Nature 2015, 518, 115-119;
M. Wang, Q. Zhao, W. Liu, BioEssays 2015, 37, 1262-1267.