An Unexpected Lewis Acid-Catalyzed Cascade during the Synthesis of the DEF-Benzoxocin Ring System of Nogalamycin and Menogaril: Mechanistic Elucidation by Intermediate Trapping Experiments and Density Functional Theory Studies.


Journal

The Journal of organic chemistry
ISSN: 1520-6904
Titre abrégé: J Org Chem
Pays: United States
ID NLM: 2985193R

Informations de publication

Date de publication:
30 Mar 2024
Historique:
medline: 30 3 2024
pubmed: 30 3 2024
entrez: 30 3 2024
Statut: aheadofprint

Résumé

An unexpected Lewis acid-catalyzed carbohydrate rearrangement of a 1,5-bis-glycopyranoside to the product of a formal intramolecular

Identifiants

pubmed: 38554093
doi: 10.1021/acs.joc.4c00134
doi:

Types de publication

Journal Article

Langues

eng

Sous-ensembles de citation

IM

Auteurs

Haijuan Liu (H)

Laboratoire d'Innovation Moléculaire et Applications (LIMA), Université de Strasbourg, Université de Haute-Alsace, CNRS (UMR 7042), Equipe de Synthèse Organique et Molécules Bioactives (SYBIO), Ecole Européenne de Chimie, Polymères et Matériaux (ECPM), 25 Rue Becquerel, 67000 Strasbourg, France.

Adrien G Laporte (AG)

Laboratoire d'Innovation Moléculaire et Applications (LIMA), Université de Strasbourg, Université de Haute-Alsace, CNRS (UMR 7042), Equipe de Synthèse Organique et Molécules Bioactives (SYBIO), Ecole Européenne de Chimie, Polymères et Matériaux (ECPM), 25 Rue Becquerel, 67000 Strasbourg, France.

Daniel Gónzalez Pinardo (D)

Departamento de Química Orgánica and Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Complutense de Madrid, 28040 Madrid, Spain.

Israel Fernández (I)

Departamento de Química Orgánica and Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Complutense de Madrid, 28040 Madrid, Spain.

Damien Hazelard (D)

Laboratoire d'Innovation Moléculaire et Applications (LIMA), Université de Strasbourg, Université de Haute-Alsace, CNRS (UMR 7042), Equipe de Synthèse Organique et Molécules Bioactives (SYBIO), Ecole Européenne de Chimie, Polymères et Matériaux (ECPM), 25 Rue Becquerel, 67000 Strasbourg, France.

Philippe Compain (P)

Laboratoire d'Innovation Moléculaire et Applications (LIMA), Université de Strasbourg, Université de Haute-Alsace, CNRS (UMR 7042), Equipe de Synthèse Organique et Molécules Bioactives (SYBIO), Ecole Européenne de Chimie, Polymères et Matériaux (ECPM), 25 Rue Becquerel, 67000 Strasbourg, France.

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