Unlocking the Potential: PEGylation and Molecular Weight Reduction of Ionenes for Enhanced Antifungal Activity and Biocompatibility.
Candida
antimicrobial polymers
ionenes
molecular mass effect
polycation
Journal
Macromolecular bioscience
ISSN: 1616-5195
Titre abrégé: Macromol Biosci
Pays: Germany
ID NLM: 101135941
Informations de publication
Date de publication:
17 Jul 2024
17 Jul 2024
Historique:
revised:
20
06
2024
received:
24
01
2024
medline:
17
7
2024
pubmed:
17
7
2024
entrez:
17
7
2024
Statut:
aheadofprint
Résumé
Numerous synthetic polymers, imitating natural antimicrobial peptides, have demonstrated potent antimicrobial activity, positioning them as potential candidates for new antimicrobial drugs. However, the high activity of these molecules often comes at the cost of elevated toxicity against eukaryotic organisms. In this study, a series of cationic ionenes with varying molecular weights to assess the influence of polymer chain length on ionene activity is investigated. To enhance polymer antimicrobial activity and limit toxicity a PEG side chain is introduced into the repeating unit. The resulting molecules consistently exhibited high activity against three model organisms: E. coli, S. aureus and C. albicans. The incorporation of side PEG chain improves antifungal properties and biocompatibility, regardless of molecular weight. The most important finding of this work is that the reduction of polymer molecular mass led to increased antifungal activity and reduced cytotoxicity against HMF and MRC-5 cell lines simultaneously. As a result, the best-performing molecules reported herein displayed minimal inhibitory concentrations (MIC) as low as 2 and 0.0625 µg mL
Identifiants
pubmed: 39018491
doi: 10.1002/mabi.202400032
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e2400032Subventions
Organisme : National Science Center, Poland
ID : 2020/39/B/ST4/00183
Informations de copyright
© 2024 Wiley‐VCH GmbH.
Références
P. T. Alpert, Home Health Care Manag Practice 2017, 29, 130.
T. Jesudason, Lancet Infect. Dis. 2023, 23, e281.
L. J. Piddock, Lancet Infect. Dis. 2012, 12, 249.
W. Chin, G. Zhong, Q. Pu, C. Yang, W. Lou, P. F. De Sessions, B. Periaswamy, A. Lee, Z. C. Liang, X. Ding, S. Gao, C. W. Chu, S. Bianco, C. Bao, Y. W. Tong, W. Fan, M. Wu, J. L. Hedrick, Y. Y. Yang, Nat. Commun. 2018, 9, 917.
M. M. Konai, B. Bhattacharjee, S. Ghosh, J. Haldar, Biomacromolecules 2018, 19, 1888.
R. Namivandi‐Zangeneh, E. H. H. Wong, C. Boyer, ACS Infect. Dis. 2021, 7, 215.
P. Li, X. Li, R. Saravanan, C. M. Li, S. S. J. Leong, RSC Adv. 2012, 2, 4031.
J. Tan, J. Tay, J. Hedrick, Y. Y. Yang, Biomaterials 2020, 252, 120078.
N. F. Kamaruzzaman, L. P. Tan, R. H. Hamdan, S. S. Choong, W. K. Wong, A. J. Gibson, A. Chivu, M. F. de Pina, Int. J. Mol. Sci. 2019, 20, 2747.
L. Parhamifar, A. K. Larsen, A. C. Hunter, T. L. Andresen, S. M. Moghimi, Soft Matter 2010, 6, 4001.
B. M. Vincent, A. K. Lancaster, R. Scherz‐Shouval, L. Whitesell, S. Lindquist, PLoS Biol. 2013, 11, e1001692.
S. Choi, A. Isaacs, D. Clements, D. Liu, H. Kim, R. W. Scott, J. D. Winkler, W. F. DeGrado, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 6968.
G. N. Tew, D. Liu, B. Chen, R. J. Doerksen, J. Kaplan, P. J. Carroll, M. L. Klein, W. F. DeGrado, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5110.
H. D. Thaker, A. Som, F. Ayaz, D. Lui, W. Pan, R. W. Scott, J. Anguita, G. N. Tew, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11088.
G. Dhanda, Y. Acharya, J. Haldar, ACS Omega 2023, 8, 10757.
L. Parhamifar, H. Andersen, L. Wu, A. Hall, D. Hudzech, S. M. Moghimi, Adv Genet 2014, 88, 353.
M. Zasloff, Nature 2002, 415, 389.
L. Timofeeva, N. Kleshcheva, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011, 89, 475.
J. Li, R. L. Nation, R. W. Milne, J. D. Turnidge, K. Coulthard, Int. J. Antimicrob. Agents 2005, 25, 11.
S. Sarkar, E. R. H. DeSantis, J. Kuper, Am. J. Health‐Syst. Pharm. 2007, 64, 2462.
M. Eadon, R. Hause, A. Stark, Y.‐H. Cheng, H. Wheeler, K. Burgess, E. Benson, P. Cunningham, R. Bacallao, P. Dagher, T. Skaar, M. Dolan, Int. J. Mol. Sci. 2017, 18, 661.
H. Spapen, R. Jacobs, V. Van Gorp, J. Troubleyn, P. M. Honoré, Ann Intensive Care 2011, 1, 14.
E. Naumenko, F. Akhatova, E. Rozhina, R. Fakhrullin, Pharmaceutics 2021, 13, 1230.
D. Fischer, Y. Li, B. Ahlemeyer, J. Krieglstein, T. Kissel, Biomaterials 2003, 24, 1121.
M. S. Ganewatta, C. Tang, Polymer 2015, 63, A1.
Y. Zhu, M. U. Akhtar, B. Li, S. Chou, C. Shao, J. Li, A. Shan, Acta Biomater. 2022, 153, 557.
J. Brady, T. Dürig, P. I. Lee, J.‐X. Li, in Developing Solid Oral Dosage Forms, (Eds: Y. Qiu, Y. Chen, G. G. Z. Zhang, L. Yu, R. V. Mantri), Elsevier, Academic Press, Second Edition 2017, Chapter 7, p. 181.
B. D. Monnery, M. Wright, R. Cavill, R. Hoogenboom, S. Shaunak, J. H. G. Steinke, M. Thanou, Int. J. Pharm. 2017, 521, 249.
J. Pachla, R. J. Kopiasz, G. Marek, W. Tomaszewski, A. Głogowska, K. Drężek, S. Kowalczyk, R. Podgórski, B. Butruk‐Raszeja, T. Ciach, J. Mierzejewska, A. Plichta, E. Augustynowicz‐Kopeć, D. Jańczewski, Biomacromolecules 2023, 24, 2237.
M. Albert, P. Feiertag, G. Hayn, R. Saf, H. Hönig, Biomacromolecules 2003, 4, 1811.
C. Shu, Y. Chen, Z. Zhang, Y. Lei, J. Xu, W. Lao, Q. Xi, Q. Sun, X. Li, H. Liao, Q. Luo, X. Li, J. Mater. Chem. B 2023, 11, 10908.
K. Kuroda, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4128.
E. F. Panarin, M. V. Solovskii, N. A. Zaikina, G. E. Afinogenov, Die Makromolekulare Chemie 1985, 9, 25.
C. A. Hae Cho, C. Liang, J. Perera, J. Liu, K. G. Varnava, V. Sarojini, R. P. Cooney, D. J. McGillivray, M. A. Brimble, S. Swift, J. Jin, Biomacromolecules 2018, 19, 1389.
Z. Guo, R. Xing, S. Liu, Z. Zhong, X. Ji, L. Wang, P. Li, Carbohydr. Polym. 2008, 71, 694.
L. G. S. Garcia, G. M. M. de Guedes, M. L. Q. da Silva, D. S. C. M. Castelo‐Branco, J. J. C. Sidrim, R. A. de Cordeiro, M. F. G. Rocha, R. S. Vieira, R. S. N. Brilhante, Carbohydr. Polym. 2018, 195, 662.
A. Kanazawa, T. Ikeda, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1993, 31, 2873.
T. Ikeda, S. Tazuke, Y. Suzuki, Die Makromolekulare Chemie 1984, 185, 869.
S. Sarkar, P. Moitra, S. Bhattacharya, J. Mater. Chem. B 2024, 1, 187.
P. Kumar, A. Takayesu, U. Abbasi, M. T. Kalathottukaren, S. Abbina, J. N. Kizhakkedathu, S. K. Straus, ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 37575.
S. Schaefer, D. Melodia, N. Corrigan, M. D. Lenardon, C. Boyer, Macromol. Biosci. 2023, 24, 2300452.
T. Ikeda, H. Hirayama, H. Yamaguchi, S. Tazuke, M. Watanabe, Antimicrob. Agents Chemother. 1986, 30, 132.
K. E. S. Locock, T. D. Michl, J. D. P. Valentin, K. Vasilev, J. D. Hayball, Y. Qu, A. Traven, H. J. Griesser, L. Meagher, M. Haeussler, Biomacromolecules 2013, 14, 4021.
R. J. Kopiasz, W. Tomaszewski, A. Kuźmińska, K. Chreptowicz, J. Mierzejewska, T. Ciach, D. Jańczewski, Macromol. Biosci. 2020, 20, 2000063.
R. J. Kopiasz, A. Zabost, M. Myszka, A. Kuźmińska, K. Drężek, J. Mierzejewska, W. Tomaszewski, A. Iwańska, E. Augustynowicz‐Kopeć, T. Ciach, D. Jańczewski, RSC Adv. 2022, 12, 26220.
S. Uchida, K. Itaka, Q. Chen, K. Osada, T. Ishii, M.‐A. Shibata, M. Harada‐Shiba, K. Kataoka, Mol. Ther. 2012, 20, 1196.
Y. Fu, Y. Ding, L. Zhang, Y. Zhang, J. Liu, P. Yu, Eur. J. Med. Chem. 2021, 217, 113372.
A. Kolate, D. Baradia, S. Patil, I. Vhora, G. Kore, A. Misra, J. Controlled Release 2014, 192, 67.
A. A. D'souza, R. Shegokar, E. Opin, Drug Delivery 2016, 13, 1257.
R. B. Greenwald, J. Controlled Release 2001, 74, 159.
X. Zhang, S. Pan, H. Hu, G. Wu, M. Feng, W. Zhang, X. Luo, J. Biomed. Mater. Res., Part A 2008, 84A, 795.
A. King, S. Chakrabarty, W. Zhang, X. Zeng, D. E. Ohman, L. F. Wood, S. Abraham, R. Rao, K. J. Wynne, Biomacromolecules 2014, 15, 456.
A. Punia, A. Mancuso, P. Banerjee, N.‐L. Yang, ACS Macro Lett. 2015, 4, 426.
R. J. Kopiasz, N. Kulbacka, K. Drężek, R. Podgórski, I. Łojszczyk, J. Mierzejewska, T. Ciach, E. Augustynowicz‐Kopeć, A. Głogowska, A. Iwańska, W. Tomaszewski, D. Jańczewski, Macromol. Biosci. 2022, 22, 2200094.
M. Swidergall, J. F. Ernst, Eukaryotic Cell 2014, 13, 950.
C. A. Cho, C. Liang, J. Perera, M. A. Brimble, S. Swift, J. Jin, Macromol. Biosci. 2020, 20, 2000065.
M. Skóra, M. Obłoza, M. Tymecka, B. Kalaska, M. Gurgul, K. Kamiński, Microbiol. Spectrum 2023, 3, e00844.
J. Hoque, P. Akkapeddi, V. Yadav, G. B. Manjunath, D. S. S. M. Uppu, M. M. Konai, V. Yarlagadda, K. Sanyal, J. Haldar, ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 1804.
K. Wang, J. Yan, W. Dang, J. Xie, B. Yan, W. Yan, M. Sun, B. Zhang, M. Ma, Y. Zhao, F. Jia, R. Zhu, W. Chen, R. Wang, Peptides 2014, 56, 22.
M. A. De Jesús‐Téllez, S. De la Rosa‐García, I. Medrano‐Galindo, I. Rosales‐Peñafiel, S. Gómez‐Cornelio, C. Guerrero‐Sanchez, U. S. Schubert, P. Quintana‐Owen, React. Funct. Polym. 2021, 163, 104887.
H. Carolus, S. Pierson, K. Lagrou, P. Van Dijck, J. Fungi 2020, 6, 321.
P. Osset‐Trénor, A. Pascual‐Ahuir, M. Proft, J. Fungi 2023, 9, 565.
F. Meunier, Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 1989, 8, 438.
N. A. R. Gow, C. Johnson, J. Berman, A. T. Coste, C. A. Cuomo, D. S. Perlin, T. Bicanic, T. S. Harrison, N. Wiederhold, M. Bromley, T. Chiller, K. Edgar, Nat. Commun. 2022, 13, 5352.
R. J. Kopiasz, A. Rukasz, K. Chreptowicz, R. Podgórski, A. Kuźmińska, J. Mierzejewska, W. Tomaszewski, T. Ciach, D. Jańczewski, Colloids Surf B Biointerfaces 2021, 207, 112016.
J. I. Cohen, V. Shteto, R. Engel, Synthesis (Stuttg) 2000, 9, 1263.
A. Strassburg, F. Kracke, J. Wenners, A. Jemeljanova, J. Kuepper, H. Petersen, J. C. Tiller, Macromol. Biosci. 2015, 15, 1710.
S. Venkataraman, J. P. K. Tan, S. T. Chong, C. Y. H. Chu, E. A. Wilianto, C. X. Cheng, Y. Y. Yang, Biomacromolecules 2019, 20, 2737.
S. Liu, R. J. Ono, H. Wu, J. Y. Teo, Z. C. Liang, K. Xu, M. Zhang, G. Zhong, J. P. K. Tan, M. Ng, C. Yang, J. Chan, Z. Ji, C. Bao, K. Kumar, S. Gao, A. Lee, M. Fevre, H. Dong, J. Y. Ying, L. Li, W. Fan, J. L. Hedrick, Y. Y. Yang, Biomaterials 2017, 127, 36.
S. Colak, C. F. Nelson, K. Nüsslein, G. N. Tew, Biomacromolecules 2009, 10, 353.
K. Lienkamp, A. E. Madkour, A. Musante, C. F. Nelson, K. Nüsslein, G. N. Tew, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9836.
E. F. Palermo, I. Sovadinova, K. Kuroda, Biomacromolecules 2009, 10, 3098.
R. Li, L. Zhu, D. Liu, W. Wang, C. Zhang, S. Jiao, J. Wei, L. Ren, Y. Zhang, X. Gou, X. Yuan, Y. Du, Z. A. Wang, Carbohydr. Polym. 2022, 285, 119253.
S. N. Kulikov, S. A. Lisovskaya, P. V. Zelenikhin, E. A. Bezrodnykh, D. R. Shakirova, I. V. Blagodatskikh, V. E. Tikhonov, Eur. J. Med. Chem. 2014, 74, 169.
K. M. Lee, D. H. Kim, Y. H. Lee, B. S. Choi, J. H. Chung, B. L. Lee, Mol. Cells 1999, 9, 410.
Y.‐K. Cheong, M. P. Arce, A. Benito, D. Chen, N. Luengo Crisóstomo, L. V. Kerai, G. Rodríguez, J. L. Valverde, M. Vadalia, A. Cerpa‐Naranjo, G. Ren, Nanomaterials 2020, 10, 819.
K. Lienkamp, K. Kumar, A. Som, K. Nüsslein, G. N. Tew, Chemistry 2009, 15, 11710.
N. A. R. Gow, M. D. Lenardon, Nat. Rev. Microbiol. 2023, 21, 248.
W. A. Dengler, J. Schulte, D. P. Berger, R. Mertelsmann, H. H. Fiebig, Anticancer Drugs 1995, 6, 522.
J. Hoque, S. Ghosh, K. Paramanandham, J. Haldar, ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 39150.
H. M. Davey, P. Hexley, Environ. Microbiol. 2011, 13, 163.
W. Zhong, Z. Shi, S. H. Mahadevegowda, B. Liu, K. Zhang, C. H. Koh, L. Ruan, Y. Chen, M. S. Zeden, C. J. E. Pee, K. Marimuthu, P. P. De, O. T. Ng, Y. Zhu, Y. R. Chi, P. T. Hammond, L. Yang, Y.‐H. Gan, K. Pethe, E. P. Greenberg, A. Gründling, M. B. Chan‐Park, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2020, 117, 31376.