A Promising Approach to Target Colorectal Cancer Using Hybrid Triarylmethanes.
Colorectal cancer
Molecular hybridization
Pegylated linkers
Pyridine N-oxide
Triarylmethanes
Journal
ChemMedChem
ISSN: 1860-7187
Titre abrégé: ChemMedChem
Pays: Germany
ID NLM: 101259013
Informations de publication
Date de publication:
13 Aug 2024
13 Aug 2024
Historique:
medline:
13
8
2024
pubmed:
13
8
2024
entrez:
13
8
2024
Statut:
aheadofprint
Résumé
Aiming to create an innovative series of anti-colorectal cancer agents, we designed in this work hybrid triarylmethane compounds. Three hybrid triarylmethanes and their corresponding N-oxide analogues were successfully synthesized using an efficient procedure that involved connecting two triarylmethane molecules, through mono-, bi-, and triethylene glycol fragments. In our pursuit to develop more soluble molecules, we synthesized a hybrid triarylmethane featuring a lysine-based spacer through a convergent strategy involving 7 steps. All hybrid compounds were assessed for their antiproliferative activity on human HT-29 and HCT116 colorectal cancer (CRC) cell lines. Three pyridine N-oxide analogs demonstrated notable antiproliferative potential among the set of tested compounds, with IC
Identifiants
pubmed: 39135463
doi: 10.1002/cmdc.202400151
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202400151Subventions
Organisme : CAMPUS France
ID : UTIQUE 2017 37094W
Organisme : Tunisian Ministry of Higher Education and Scientific Research
Informations de copyright
© 2024 The Authors. ChemMedChem published by Wiley-VCH GmbH.
Références
V. S. Gontijo, F. P. D. Viegas, C. J. C. Ortiz, M. de Freitas Silva, C. M. Damasio, M. C. Rosa, T. G. Campos, D. S. Couto, K. S. Tranches Dias, C. Viegas, Curr. Neuropharmacol. 2019, 18, 348.
A. C. G, R. Gondru, Y. Li, J. Banothu, Eur. J. Med. Chem. 2022, 227, 113921.
A. Fakhrioliaei, F. Abedinifar, P. Salehi Darjani, M. Mohammadi-Khanaposhtani, B. Larijani, N. Ahangar, M. Mahdavi, BMC Chem. 2023, 17, 80.
A. K. A. Bass, M. S. El-Zoghbi, E.-S. M. Nageeb, M. F. A. Mohamed, M. Badr, G. E.-D. A. Abuo-Rahma, Eur. J. Med. Chem. 2021, 209, 112904.
L. Scotti, F. Mendonça-Junior, M. Scotti, Curr. Top. Med. Chem. 2017, 17, 957.
S. B. Tsogoeva, Mini-Rev. Med. Chem. 2010, 10, 773.
B. Meunier, C. R. Chim. 2011, 14, 400.
W. J. Geldenhuys, M. B. H. Youdim, R. T. Carroll, C. J. Van der Schyf, Prog. Neurobiol. 2011, 94, 347.
L. Y. Ma, B. Wang, L. P. Pang, M. Zhang, S. Q. Wang, Y. C. Zheng, K. P. Shao, D. Q. Xue, H. M. Liu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 1124.
S. Sandhu, Y. Bansal, O. Silakari, G. Bansal, Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 3806.
H. L. Qin, Z. W. Zhang, R. Lekkala, H. Alsulami, K. P. Rakesh, Eur. J. Med. Chem. 2020, 193, 112215.
L. Fang, B. Kraus, J. Lehmann, J. Heilmann, Y. Zhang, M. Decker, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2905.
N. Ikarashi, K. Baba, T. Ushiki, R. Kon, A. Mimura, T. Toda, M. Ishii, W. Ochiai, K. Sugiyama, Am. J. Physiol. Gastrointest. Liver Physiol. 2011, 301, 887.
M. Feve, M. Zenyou-Meyer, M. Haiech, J. Chneiweiss, H. Kilhoffer, M. Mameni, S. Hibert, Bisacodyl and Analogues as Drugs for Treating Cancer, 2012, WO 2012/168885 A2.
H. J. Park, H. J. Jung, M. J. Ho, D. R. Lee, H. R. Cho, Y. S. Choi, J. Jun, M. Son, M. J. Kang, Eur. J. Pharm. Sci. 2017, 102, 172.
S. Li, L. Wang, J. Jiang, P. Tang, Q. Wang, D. Wu, H. Li, Carbohydrate polymers 2015, 134, 82.
N. Ikarashi, K. Baba, T. Ushiki, R. Kon, A. Mimura, T. Toda, M. Ishii, W. Ochiai, K. Sugiyama, Am. J. Physiol. Gastrointest. Liver. Physiol., 2011,, 887.
J. Dong, F. J. Aulestia, S. Assad Kahn, M. Zeniou, L. G. Dubois, E. A. El-Habr, F. Daubeuf, N. Tounsi, S. H. Cheshier, N. Frossard, M. P. Junier, H. Chneiweiss, I. Néant, M. Moreau, C. Leclerc, J. Haiech, M. C. Kilhoffer, Biochim. Biophys. Acta Mol. Cell Res. 2017, 1864, 1018.
M. Zeniou, M. Fève, S. Mameri, J. Dong, C. Salomé, W. Chen, E. A. El-Habr, F. Bousson, M. Sy, J. Obszynski, A. Boh, P. Villa, S. A. Kahn, B. Didier, D. Bagnard, M. P. Junier, H. Chneiweiss, J. Haiech, M. Hibert, M. C. Kilhoffer, C. Heeschen, PLoS One 2015, 10, e0134793.
R. Kshatriya, P. Shelke, S. Mali, G. Yashwantrao, A. Pratap, S. Saha, ChemistrySelect 2021, 6, 6230.
K. Sumoto, N. Mibu, K. Yokomizo, M. Uyeda, Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 298.
N. Mibu, K. Yokomizo, M. Uyeda, K. Sumoto, Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 1171.
J. L. Douglas, M. L. Panis, E. Ho, K. Lin, S. H. Krawczyk, D. M. Grant, R. Cai, S. Swaminathan, T. Cihlar, J. Virol. 2003, 77, 5054.
M. Cushman, S. Kanamathareddy, E. De Clercq, D. Schols, M. E. Goldman, J. Med. Chem. 1991, 337.
J. L. Douglas, M. L. Panis, E. Ho, K. Lin, S. H. Krawczyk, D. M. Grant, R. Cai, S. Swaminathan, X. Chen, T. Cihlar, Antimicrob. agents chemother. 2005, 49, 2460.
C. Ricco, F. Abdmouleh, C. Riccobono, L. Guenineche, F. Martin, E. Goya-Jorge, N. Lagarde, B. Liagre, M. Ben Ali, C. Ferroud, M. El Arbi, M. S. I. Veitía, Bioorg. Chem. 2020, 96, 103591.
K. H. Buchel, W. Draber, E. Regel, M. Plempel, Arzneimittelforschung. 1972, 22, 1260.
E. Goya-Jorge, C. Rampal, N. Loones, S. J. Barigye, L. E. Carpio, R. Gozalbes, C. Ferroud, M. Sylla-Iyarreta Veitía, R. M. Giner, Eur. J. Med. Chem. 2020, 207, 112777.
M. S.-I. Veitia, D. S. Mota, V. Lerari, M. Marin, R. M. Giner, L. V. Muro, Y. R. Guerra, F. Dumas, C. Ferroud, P. A. M. de Witte, A. D. Crawford, V. J. Aran, Y. M. Ponce, Curr. Top. Med. Chem. 2017, 17, 2866.
A. G. Johnson, M. M. Tranquilli, M. R. Harris, E. R. Jarvo, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 3486.
M. R. Lewis, P. P. Goland, Cancer Res. 1953, 13, 130.
B. L. H. Taylor, M. R. Harris, E. R. Jarvo, Angew. Chemie Int. Ed. 2012, 51, 7790.
K. Srivastava, R. Sharma, R. Mishra, A. K. Balapure, S. R. Murthy, G. Panda, Bioorg. Med. Chem.2006, 14, 1497
A. Hadj Mohamed, M. Görmen, M. El Arbi, M. Msaddek, M. S.-I. Veitia, MDPI MOL2NET’18, Conf. Mol. Biomed. Comput. Sci. Eng. 4th ed. 2019.
M. Görmen, M. S. I. Veitía, F. Trigui, M. El Arbi, C. Ferroud, J. Organomet. Chem. 2015, 794, 274–281.
https://www.who.int/news-room/fact-sheets/detail/cancer n.d.
https://gco.iarc.fr/today/en/dataviz/pie?mode=cancer&group populations=1&cancers=39, n.d.
A. S. Adebayo, K. Agbaje, S. K. Adesina, O. Olajubutu, Pharmaceutics 2023, 15, 1.
H. Sung, J. Ferlay, R. L. Siegel, M. Laversanne, I. Soerjomataram, A. Jemal, F. Bray, Cancer J. Clin. 2021, 71, 209.
A. C. S. Medical and Editorial Content Team, Am. Cancer Soc., cancer.org | 1.800.227.2345 2018
E. Van Cutsem, A. Cervantes, R. Adam, A. Sobrero, J. H. Van Krieken, D. Aderka, E. Aranda Aguilar, A. Bardelli, A. Benson, G. Bodoky, F. Ciardiello, A. D'Hoore, E. Diaz-Rubio, J.-Y. Douillard, M. Ducreux, A. Falcone, A. Grothey, T. Gruenberger, K. Haustermans, V. Heinemann, P. Hoff, C.-H. Köhne, R. Labianca, P. Laurent-Puig, B. Ma, T. Maughan, K. Muro, N. Normanno, P. Österlund, W. J. G. Oyen, D. Papamichael, G. Pentheroudakis, P. Pfeiffer, T. J. Price, C. Punt, J. Ricke, A. Roth, R. Salazar, W. Scheithauer, H. J. Schmoll, J. Tabernero, J. Taïeb, S. Tejpar, H. Wasan, T. Yoshino, A. Zaanan, D. Arnold, Ann. Oncol. Off. J. Eur. Soc. Med. Oncol. 2016, 27, 1386.
M. Fereidoonnezhad, M. Niazi, M. Shahmohammadi Beni, S. Mohammadi, Z. Faghih, Z. Faghih, H. R. Shahsavari, ChemMedChem 2017, 12, 456.
A. Ghaleb, A. Aouidate, H. B. El Ayouchia, M. Aarjane, H. Anane, S. E. Stiriba, J. Biomol. Struct. Dyn. 2022, 40, 143.
B. Saikia, R. Khatioda, P. Bora, B. Sarma, CrystEngComm 2016, 18, 8454.
G. Xu, Z. Liu, X. Wang, T. Lu, R. L. Desjarlais, T. Thieu, J. Zhang, Z. H. Devine, F. Du, Q. Li, C. M. Milligan, P. Shaffer, P. E. Cedervall, J. C. Spurlino, C. F. Stratton, B. Pietrak, L. M. Szewczuk, V. Wong, R. A. Steele, W. Bruinzeel, M. Chintala, J. Silva, M. D. Gaul, M. J. Macielag, R. Nargund, J. Med. Chem. 2022, 65, 10419.
A. M. Mfuh, O. V. Larionov, Curr. Med. Chem. 2015, 22, 2819.
A. Hadj Mohamed, A. Pinon, N. Lagarde, E. G. Jorge, H. Mouhsine, M. Msaddek, B. Liagre, S. Veit, RSC Med. Chem. 2023, 13, 54.
G. Bort, S. Catoen, H. Borderies, A. Kebsi, S. Ballet, G. Louin, M. Port, C. Ferroud, Eur. J. Med. Chem. 2014, 87, 843.
M. S. Kang, T. W. S. Kong, J. Y. X. Khoo, T. P. Loh, Chem. Sci. 2021, 12, 13613.
Y. Tian, Q. Lin, Chimia (Aarau). 2018, 72, 758.
N. Jain, S. W. Smith, S. Ghone, B. Tomczuk, Pharm. Res. 2015, 32, 3526.
J. Fiala, Z. Kukačka, P. Novák, J. Proteomics 2020, 218, 103716.
J. Masuda, S. Kondo, Y. Matsumoto, M. Yamanaka, ChemistrySelect 2018, 3, 6112.
X. Du, J. Qian, Y. Wang, M. Zhang, Y. Chu, Y. Li, Bioorg. Med. Chem. 2019, 27, 2784.
X. Du, J. Qian, Y. Wang, M. Zhang, Y. Chu, Y. Li, Bioorg. Med. Chem. 2019, 27, 2784.
G. S. Egerton, A. G. Morgan, J. Soc. Dye. Colour. 1970, 86, 242.
S. Nakagawa, K. Sakakibara, H. Gotoh, Dye Pigment 2016, 124, 130.
C. Weyermann, D. Kirsch, C. C. Vera, B. Spengler, J. Forensic Sci. 2009, 54, 339.
A. Hadj Mohamed, A. Pinon, N. Lagarde, C. Ricco, E. Goya-Jorge, H. Mouhsine, M. Msaddek, B. Liagre, M. S.-I. Veitía, RSC Med. Chem. 2024, 15, 660.
B. Frerker, F. Bock, M. L. Cappel, S. Kriesen, G. Klautke, G. Hildebrandt, K. Manda, Int. J. Mol. Sci. 2023, 24, 10385.
A. Hadj Mohamed, A. Pinon, N. Lagarde, C. Ricco, E. Goya-Jorge, H. Mouhsine, M. Msaddek, B. Liagre, M. Veitia, RSC Med. Chem. 2023, 15, 660.
I. M. L. Saur, R. Panstruga, P. Schulze-Lefert, Nat. Rev. Immunol. 2021, 21, 305.
E. F. Pettersen, T. D. Goddard, C. C. Huang, G. S. Couch, D. M. Greenblatt, E. C. Meng, T. E. Ferrin, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605.
A. Allouche, J. Comput. Chem. 2012, 32, 174.
https://chemaxon.com/, n.d.
M. F. Adasme, K. L. Linnemann, S. N. Bolz, F. Kaiser, S. Salentin, V. J. Haupt, M. Schroeder, Nucleic Acids Res. 2021, 49, 530.
L. L. C. Schrödinger Release 2019-4; Schrödinger, LLC: New York, NY 2019.
K. Roos, C. Wu, W. Damm, M. Reboul, J. M. Stevenson, C. Lu, M. K. Dahlgren, S. Mondal, W. Chen, L. Wang, R. Abel, R. A. Friesner, E. D. Harder, J. Chem. Theory Comput. 2019, 15, 1863.