Fluxional halogen bonds in linear complexes of tetrafluorodiiodobenzene with dinitrobenzene.
first‐principles theory
fluxional halogen bonds
fluxional hydrogen bonds
structural fluxionality
structures and bonding
Journal
Journal of computational chemistry
ISSN: 1096-987X
Titre abrégé: J Comput Chem
Pays: United States
ID NLM: 9878362
Informations de publication
Date de publication:
01 Oct 2024
01 Oct 2024
Historique:
revised:
26
07
2024
received:
20
06
2024
accepted:
05
08
2024
medline:
1
10
2024
pubmed:
1
10
2024
entrez:
1
10
2024
Statut:
aheadofprint
Résumé
The fluxional nature of halogen bonds (XBs) in small molecular clusters, supramolecules, and molecular crystals has received considerable attention in recent years. In this work, based on extensive density-functional theory calculations and detailed electrostatic potential (ESP), natural bonding orbital (NBO), non-covalent interactions-reduced density gradient (NCI-RDG), and quantum theory of atoms in molecules (QTAIM) analyses, we unveil the existence of fluxional halogen bonds (FXBs) in a series of linear (IC
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Subventions
Organisme : National Natural Science Foundation of China
ID : 22373061
Organisme : National Natural Science Foundation of China
ID : 21973057
Informations de copyright
© 2024 Wiley Periodicals LLC.
Références
J. S. Murray, K. E. Riley, P. Politzer, T. Clark, Aust. J. Chem. 2010, 63, 1598.
P. Politzer, J. S. Murray, T. Clark, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 11178.
H. J. Schneider, Angew. Chem. Int. Edit. 2009, 48, 3924.
A. Mukherjee, S. Tothadi, G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2514.
D. Bulfield, E. Engelage, L. Mancheski, J. Stoesser, S. M. Huber, Chem. Eur. J. 2020, 26, 1567.
M. Bartkowski, S. Giordani, Nanoscale 2020, 12, 9352.
P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, G. Resnati, G. Terraneo, Angew. Chem. Int. Edit. 2008, 47, 6114.
S. A. Hofstadler, K. A. Sannes‐Lowery, Nat. Rev. Drug Discov. 2006, 5, 585.
Z. L. Li, Z. Q. Lin, ACS Nano 2021, 15, 3152.
K. S. Mali, K. Lava, K. Binnemans, S. Feyter, Chem. Eur. J. 2010, 16, 14447.
G. A. Jeffrey, An introduction to hydrogen bonding, Oxford University Press, New York 1997.
S. Scheiner, Hydrogen bonding: a theoretical perspective, Oxford University Press, USA, 1997.
P. Metrangolo, G. Resnati, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2511.
T. Clark, M. Hennemann, J. S. Murray, P. Politzer, J. Mol. Model. 2007, 13, 291.
P. Politzer, J. S. Murray, Chem. Phys. Chem. 2013, 14, 278.
V. Angarov, S. Kozuch, New J. Chem. 2018, 42, 1413.
T. Clark, J. S. Murray, P. Politzer, Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 30076.
O. Hassel, J. Hvoslef, E. H. Vihovde, N. A. Sörensen, Acta Chem. Scand. 1954, 8, 873.
O. Hassel, C. Rømming, Q. Rev, Chem. Soc. 1962, 16, 1.
S. Nyburg, C. Faerman, Acta Cryst 1985, B41, 274.
P. Metrangolo, T. Pilati, G. Terraneo, S. Biella, G. Resnati, CrystEngComm 2009, 11, 1187.
G. Cavallo, P. Metrangolo, R. Milani, T. Pilati, A. Priimagi, G. Resnati, G. Terraneo, Chem. Rev. 2016, 116, 2478.
R. M. Wang, D. Hartnick, U. Englert, Z. Krist‐Cryst, Materials 2018, 233, 733.
L. H. E. Wieske, M. Erdelyi, J. Am. Chem. Soc. 2023, 146, 3.
S. van Terwingen, D. Brüx, R. M. Wang, U. Englert, Molecules 2021, 26, 3982.
M. Michalczyk, W. Zierkiewicz, S. Scheiner, Cryst. Growth Des. 2022, 22, 6521.
J. L. Syssa‐Magalé, K. Boubekeur, P. Palvadeau, A. Meerschaut, B. Schöllhorn, CrystEngComm 2005, 7, 302.
B. M. Ji, W. Z. Wang, D. S. Deng, Y. Zhang, Cryst. Growth Des. 2011, 11, 3622.
H. Jain, D. Sutradhar, S. Roy, G. R. Desiraju, Angew. Chem. Int. Edit. 2021, 60, 12841.
C. Y. Gao, Y. Y. Ma, Q. Chen, S. D. Li, J. Clust. Sci. 2024, 35, 693.
F. H. Allen, B. S. Goud, V. J. Hoy, J. A. K. Howard, G. R. Desiraju, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 23, 2729.
M. Yan, H. R. Li, X. Y. Zhao, X. Q. Lu, Y. W. Mu, H. G. Lu, S. D. Li, J. Comput. Chem. 2019, 40, 966.
M. Yan, H. R. Li, X. X. Tian, Y. W. Mu, H. G. Lu, S. D. Li, J. Comput. Chem. 2019, 40, 1227.
X. Y. Zhao, X. M. Luo, X. X. Tian, H. G. Lu, S. D. Li, J. Clust. Sci. 2019, 30, 115.
Y. J. Wang, X. Y. Zhao, Q. Chen, H. J. Zhai, S. D. Li, Nanoscale 2015, 7, 16054.
G. Martínez‐Guajardo, A. P. Sergeeva, A. I. Boldyrev, T. Heine, J. M. Ugalde, G. Merino, Chem. Commun. 2011, 47, 6242.
M. R. Fagiani, X. W. Song, P. Petkov, S. Debnath, S. Gewinner, W. Schöllkopf, T. Heine, A. Fielicke, K. R. Asmis, Angew. Chem. Int. Edit. 2017, 56, 501.
Y. J. Wang, X. R. You, Q. Chen, L. Y. Feng, K. Wang, T. Ou, X. Y. Zhao, H. J. Zhai, S. D. Li, Phys. Chem. Chem. Phys. 2016, 18, 15774.
Y. G. Yang, D. M. Jia, Y. J. Wang, H. J. Zhai, Y. Man, S. D. Li, Nanoscale 2017, 9, 1443.
H. R. Li, M. Zhang, M. Yan, W. Y. Zan, X. X. Tian, Y. W. Mu, S. D. Li, J. Clust. Sci. 2020, 31, 331.
X. Q. Lu, Q. Chen, X. X. Tian, Y. W. Mu, H. G. Lu, S. D. Li, Nanoscale 2019, 11, 21311.
Y. Y. Ma, M. Yan, H. R. Li, Y. B. Wu, X. X. Tian, H. G. Lu, S. D. Li, Sci. Rep. 2019, 9, 17074.
C. Y. Gao, Y. Y. Ma, M. Yan, S. D. Li, J. Shanxi Univ. (Nat. Sci. Ed.) 2021, 44, 287.
Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Accounts 2008, 120, 215.
S. Kozuch, J. M. L. Martin, J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 1918.
A. Forni, S. Pieraccini, S. Rendine, M. Sironi, J. Comput. Chem. 2014, 35, 386.
G. M. Wang, Z. Q. Chen, Z. J. Xu, J. N. Wang, Y. Yang, T. T. Cai, J. Y. Shi, W. L. Zhu, J. Phys. Chem. 2016, 120, 610.
R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
J. D. Chai, M. Head‐Gordon, J. Chem. Phys. 2008, 128, 084106.
C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
V. N. Staroverov, G. E. Scuseria, J. M. Tao, J. P. Perdew, J. Chem. Phys. 2003, 119, 12129.
G. D. Purvis, R. J. Bartlett, J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. A. Pople, M. Head‐Gordon, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479.
S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 2002, 100, 65.
C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B Condens. Matter 1988, 37, 785.
V. Froidevaux, M. Borne, E. Laborbe, R. Auvergne, A. Gandini, B. Boutevin, RSC Adv. 2015, 5, 37742.
M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams‐Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, D. J. Fox, Gaussian 16, Revision A.03, Gaussian Inc, Wallingford CT 2016.
E. D. Glendening, C. R. Landis, F. Weinhold, J. Comput. Chem. 2013, 34, 1429.
J. S. Murray, P. Politzer, J. Mol. Struct. 1998, 425, 107.
P. Politzer, J. S. Murray, Fluid Phase Equilib. 2001, 185, 129.
G. Roos, J. S. Murray, Phys. Chem. Chem. Phys. 2024, 26, 7592.
E. R. Johnson, S. Keinan, P. Mori‐Sanchez, J. Contreras‐Garcia, A. J. Cohen, W. T. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498.
R. F. W. Bader, Chem. Rev. 1991, 91, 893.
T. Lu, F. Chen, J. Comput. Chem. 2012, 33, 580.
W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Mol. Graph. 1996, 14, 33.
A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
G. Saleh, C. Gatti, L. Lo Presti, Comput. Theor. Chem. 2012, 998, 148.
D. J. R. Duarte, G. L. Sosa, N. M. Peruchena, J. Mol. Model. 2013, 19, 2035.
R. Bianchi, G. Gervasio, D. Marabello, Inorg. Chem. 2000, 39, 2360.
D. Cremer, E. Kraka, Angew. Chem. Int. Edit. 1984, 23, 627.
E. Espinosa, I. Alkorta, J. Elguero, E. Molins, J. Chem. Phys. 2002, 117, 5529.