A Potent Mimetic of the Siglec-8 Ligand 6'-Sulfo-Sialyl Lewis
6’-sulfo-sialyl Lewisx
Siglec-8
asthma
calorimetry
glycosides
Journal
ChemMedChem
ISSN: 1860-7187
Titre abrégé: ChemMedChem
Pays: Germany
ID NLM: 101259013
Informations de publication
Date de publication:
16 09 2020
16 09 2020
Historique:
received:
10
06
2020
pubmed:
4
8
2020
medline:
31
7
2021
entrez:
4
8
2020
Statut:
ppublish
Résumé
Siglecs are members of the immunoglobulin gene family containing sialic acid binding N-terminal domains. Among them, Siglec-8 is expressed on various cell types of the immune system such as eosinophils, mast cells and weakly on basophils. Cross-linking of Siglec-8 with monoclonal antibodies triggers apoptosis in eosinophils and inhibits degranulation of mast cells, making Siglec-8 a promising target for the treatment of eosinophil- and mast cell-associated diseases such as asthma. The tetrasaccharide 6'-sulfo-sialyl Lewis
Identifiants
pubmed: 32744401
doi: 10.1002/cmdc.202000417
doi:
Substances chimiques
6'-sulfated sialyl Lewis x
0
Antigens, CD
0
Antigens, Differentiation, B-Lymphocyte
0
Lectins
0
Ligands
0
Oligosaccharides
0
SIGLEC8 protein, human
0
Sialyl Lewis X Antigen
0
Types de publication
Journal Article
Research Support, Non-U.S. Gov't
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
1706-1719Informations de copyright
© 2020 Wiley-VCH GmbH.
Références
P. R. Crocker, J. C. Paulson, A. Varki, Nat. Rev. Immunol. 2007, 7, 255-266.
A. Varki, T. Angata, Glycobiology 2005, 16, 1R-27R.
M. S. Macauley, P. R. Crocker, J. C. Paulson, Nat. Rev. Immunol. 2014, 14, 653-666.
J. V. Ravetch, L. L. Lanier, Science 2000, 290, 84-89.
P. R. Crocker, P. Redelinghuys, Biochem. Soc. Trans. 2008, 36, 1467-1471.
J. C. Paulson, M. S. MacAuley, N. Kawasaki, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2012, 1253, 37-48.
B. E. Collins, O. Blixt, A. R. DeSieno, N. Bovin, J. D. Marth, J. C. Paulson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 6104-6109.
B. E. Collins, O. Blixt, S. Han, B. Duong, H. Li, J. K. Nathan, N. Bovin, J. C. Paulson, J. Immunol. 2006, 177, 2994-3003.
K. K. Kikly, B. S. Bochner, S. D. Freeman, K. B. Tan, K. T. Gallagher, K. J. D. Alessio, S. D. Holmes, J. A. Abrahamson, C. L. Erickson-Miller, P. R. Murdock, H. Tachimoto, P. Robert, J. R. White, Clin. Exp. Allergy 2009, 39, 1093-1100.
H. Floyd, J. Ni, A. L. Cornish, Z. Zeng, D. Liu, K. C. Carter, J. Steel, P. R. Crocker, J. Biol. Chem. 2000, 275, 861-866.
P. J. Barnes, Nat. Rev. Immunol. 2008, 8, 183-192.
J. V. Fahy, Nat. Rev. Immunol. 2015, 15, 57-65.
E. Nutku, H. Aizawa, S. A. Hudson, B. S. Bochner, Blood 2003, 101, 5014-5020.
H. Yokoi, O. H. Choi, W. Hubbard, H.-S. Lee, B. J. Canning, H. H. Lee, S.-D. Ryu, S. von Gunten, C. A. Bickel, S. A. Hudson, D. W. MacGlashan, B. S. Bochner, J. Allergy Clin. Immunol. 2008, 121, 499-505.
T. Angata, C. M. Nycholat, M. S. Macauley, Trends Pharmacol. Sci. 2015, 36, 645-660.
S. A. Hudson, N. V. Bovin, R. L. Schnaar, P. R. Crocker, B. S. Bochner, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009, 330, 608-612.
Y. Jia, H. Yu, S. M. Fernandes, Y. Wei, A. Gonzalez-Gil, B. S. Bochner, R. C. Kern, R. P. Schleimer, R. L. Schnaar, J. Allergy Clin. Immunol. 2015, 135, 799-810.
S. V. Gunten, M. Vogel, A. Schaub, B. M. Stadler, S. Miescher, P. R. Crocker, J. Allergy Clin. Immunol. 2007, 119, 1005-1011.
P.-S. Gao, K. Shimizu, A. V. Grant, N. Rafaels, L.-F. Zhou, S. A. Hudson, S. Konno, N. Zimmermann, M. I. Araujo, E. V. Ponte, A. A. Cruz, M. Nishimura, S.-N. Su, N. Hizawa, T. H. Beaty, R. A. Mathias, M. E. Rothenberg, K. C. Barnes, B. S. Bochner, Eur. J. Hum. Genet. 2010, 18, 713-719.
T. Kiwamoto, N. Kawasaki, J. C. Paulson, B. S. Bochner, Pharmacol. Ther. 2012, 135, 327-336.
S. Farid, A. Mirshafiey, A. Razavi, Immunopharmacol. Immunotoxicol. 2012, 34, 721-726.
F. Legrand, Y. Cao, J. B. Wechsler, X. Zhu, N. Zimmermann, S. Rampertaap, J. Monsale, K. Romito, B. A. Youngblood, E. C. Brock, M. A. Makiya, N. Tomasevic, C. Bebbington, I. Maric, D. D. Metcalfe, B. S. Bochner, A. D. Klion, J. Allergy Clin. Immunol. 2019, 143, 2227-2237.
D. Simon, H. U. Simon, Curr. Opin. Pharmacol. 2019, 46, 29-33.
J. A. O'Sullivan, D. J. Carroll, Y. Cao, A. N. Salicru, B. S. Bochner, J. Allergy Clin. Immunol. 2018, 141, 1774-1785.
R. T. Lee, Y. C. Lee, Glycoconjugate J. 2000, 17, 543-551.
T. K. Dam, T. A. Gerken, C. F. Brewer, Biochemistry 2009, 48, 3822-3827.
N. R. Zaccai, K. Maenaka, T. Maenaka, P. R. Crocker, R. Brossmer, S. Kelm, E. Y. Jones, Structure 2003, 11, 557-567.
S. Mesch, K. Lemme, M. Wittwer, H. Koliwer-Brandl, O. Schwardt, S. Kelm, B. Ernst, ChemMedChem 2012, 7, 134-143.
S. Kelm, J. Gerlach, R. Brossmer, C. P. Danzer, L. Nitschke, J. Exp. Med. 2002, 195, 1207-1213.
H. H. M. Abdu-Allah, K. Watanabe, G. C. Completo, M. Sadagopan, K. Hayashizaki, C. Takaku, T. Tamanaka, H. Takematsu, Y. Kozutsumi, J. C. Paulson, T. Tsubata, H. Ando, H. Ishida, M. Kiso, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1966-1971.
S. Mesch, D. Moser, D. S. Strasser, A. Kelm, B. Cutting, G. Rossato, A. Vedani, H. Koliwer-Brandl, M. Wittwer, S. Rabbani, O. Schwardt, S. Kelm, B. Ernst, J. Med. Chem. 2010, 53, 1597-1615.
S. V. Shelke, G.-P. Gao, S. Mesch, H. Gäthje, S. Kelm, O. Schwardt, B. Ernst, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4951-4965.
H. Prescher, M. Frank, S. Gütgemann, E. Kuhfeldt, A. Schweizer, L. Nitschke, C. Watzl, R. Brossmer, J. Med. Chem. 2017, 60, 941-956.
C. M. Nycholat, S. Duan, E. Knuplez, C. Worth, M. Elich, A. Yao, J. O'Sullivan, R. McBride, Y. Wei, S. M. Fernandes, Z. Zhu, R. L. Schnaar, B. S. Bochner, J. C. Paulson, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 14032-14037.
B. S. Bochner, R. A. Alvarez, P. Mehta, N. V. Bovin, O. Blixt, J. R. White, R. L. Schnaar, J. Biol. Chem. 2005, 280, 4307-4312.
H. F. Yu, A. Gonzalez-Gil, Y. D. Wei, S. M. Fernandes, R. N. Porell, K. Vajn, J. C. Paulson, C. M. Nycholat, R. L. Schnaar, Glycobiology 2017, 27, 657-668.
H. Tateno, P. R. Crocker, J. C. Paulson, Glycobiology 2005, 15, 1125-1135.
J. M. Pröpster, F. Yang, S. Rabbani, B. Ernst, F. H. T. Allain, M. Schubert, Proceed. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2016, 113, E4170-E4179.
The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.8 Schrödinger, LLC.
Functional Glycomics Gateway, 2010. Available at: http://www.functionalglycomics.org/glycomics/HServlet?operation=view&sideMenu=no&psI d=primscreen_5605. Accessed: January 2017.
R. Dubey, D. Reynolds, S. A. Awas, K. L. Matta, Carbohydr. Res. 1988, 183, 155-162.
C.-S. Chao, M.-C. Chen, S.-C. Lin, K.-K. T. Mong, Carbohydr. Res. 2008, 343, 957-964.
S. Rabbani, X. Jiang, O. Schwardt, B. Ernst, Anal. Biochem. 2010, 407, 188-195.
T. S. Carter, T. J. Mooibroek, P. F. N. Stewart, M. P. Crump, M. C. Galan, A. P. Davis, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 9311-9315;
Angew. Chem. 2016, 128, 9457-9461.
M. Hendlich, A. Bergner, J. Gunther, G. Klebe, J. Mol. Biol. 2003, 326, 607-620.
G. A. Patani, E. J. LaVoie, Chem. Rev. 1996, 96, 3147-3176.
N. A. Meanwell, J. Med. Chem. 2011, 54, 2529-2591.
D. Rotticci, T. Norin, K. Hult, Org. Lett. 2000, 2, 1373-1376.
R. ter Halle, Y. Bernet, S. Billard, C. Bufferne, P. Carlier, C. Delaitre, C. Flouzat, G. Humblot, J. C. Laigle, F. Lombard, S. Wilmouth, Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 283-286.
A. Numata, T. Suzuki, K. Ohno, S. Uyeo, Yakugaku Zasshi 1968, 88, 1298-1305.
S. Kelm, R. Brossmer, PCT patent WO 03/000709A2, 2003.
J. Cramer, C. P. Sager, B. Ernst, J. Med. Chem. 2019, 62, 8915-8930.
R. A. Copeland, D. L. Pompliano, T. D. Meek, Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 730-739.
P. Dumas, E. Ennifar, C. Da Veiga, G. Bec, W. Palau, C. Di Primo, A. Piñeiro, J. Sabin, E. Muñoz, J. Rial, Methods Enzymol. 2016, 567, 157-180.
P. Zihlmann, M. Silbermann, T. Sharpe, X. Jiang, T. Mühlethaler, R. P. Jakob, S. Rabbani, C. P. Sager, P. Frei, L. Pang, T. Maier, B. Ernst, Chem. Eur. J. 2018, 24, 13049-13057.
T. H. Scheuermann, C. A. Brautigam, Methods 2015, 76, 87-98.
G. Piszczek, Methods 2015, 76, 137-148.
Schrödinger Release 2016-4: Maestro Schrödinger LLC. New York, NY (USA), 2016.
G. Madhavi Sastry, M. Adzhigirey, T. Day, R. Annabhimoju, W. Sherman, J. Comput.-Aided Mol. Des. 2013, 27, 221-234.
E. Harder, W. Damm, J. Maple, C. Wu, M. Reboul, J. Y. Xiang, L. Wang, D. Lupyan, M. K. Dahlgren, J. L. Knight, J. W. Kaus, D. S. Cerutti, G. Krilov, W. L. Jorgensen, R. Abel, R. A. Friesner, J. Chem. Theory Comput. 2016, 12, 281-296.
R. A. Friesner, J. L. Banks, R. B. Murphy, T. A. Halgren, J. J. Klicic, D. T. Mainz, M. P. Repasky, E. H. Knoll, M. Shelley, J. K. Perry, D. E. Shaw, P. Francis, P. S. Shenkin, J. Med. Chem. 2004, 47, 1739-1749.