Affinity Selections of DNA-Encoded Chemical Libraries on Carbonic Anhydrase IX-Expressing Tumor Cells Reveal a Dependence on Ligand Valence.
DNA-encoded chemical libraries
carbonic anhydrase IX
cell-based affinity selections
code-specific qPCR
ligand valence
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
21 Jun 2021
21 Jun 2021
Historique:
received:
04
03
2021
pubmed:
28
4
2021
medline:
29
6
2021
entrez:
27
4
2021
Statut:
ppublish
Résumé
DNA-encoded chemical libraries are typically screened against purified protein targets. Recently, cell-based selections with encoded chemical libraries have been described, commonly revealing suboptimal performance due to insufficient recovery of binding molecules. We used carbonic anhydrase IX (CAIX)-expressing tumor cells as a model system to optimize selection procedures with code-specific quantitative polymerase chain reaction (qPCR) as selection readout. Salt concentration and performing PCR on cell suspension had the biggest impact on selection performance, leading to 15-fold enrichment factors for high-affinity monovalent CAIX binders (acetazolamide; K
Identifiants
pubmed: 33905156
doi: 10.1002/chem.202100816
doi:
Substances chimiques
Antigens, Neoplasm
0
Ligands
0
Small Molecule Libraries
0
DNA
9007-49-2
Carbonic Anhydrase IX
EC 4.2.1.1
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
8985-8993Subventions
Organisme : Schweizerischer Nationalfonds zur Förderung der Wissenschaftlichen Forschung
ID : grant 310030_182003/1
Organisme : Carlsbergfondet
ID : CF18-0132 and CF19-0060
Informations de copyright
© 2021 Wiley-VCH GmbH.
Références
M. Srinivasarao, C. V. Galliford, P. S. Low, Nat. Rev. Drug Discovery 2015, 14, 203-219.
D. E. Scott, A. R. Bayly, C. Abell, J. Skidmore, Nat. Rev. Drug Discovery 2016, 15, 533-550.
S. Hoelder, P. A. Clarke, P. Workman, Mol. Oncol. 2012, 6, 155-176.
R. Macarron, M. N. Banks, D. Bojanic, D. J. Burns, D. A. Cirovic, T. Garyantes, D. V. S. Green, R. P. Hertzberg, W. P. Janzen, J. W. Paslay, U. Schopfer, G. S. Sittampalam, Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 188-195.
S. Brenner, R. A. Lerner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 5381-5383.
N. Favalli, G. Bassi, J. Scheuermann, D. Neri, FEBS Lett. 2018, 592, 2168-2180.
R. A. Goodnow, C. E. Dumelin, A. D. Keefe, Nat. Rev. Drug Discovery 2017, 16, 131-147.
Á. Furka, F. Sebestyén, M. Asgedom, G. Dibó, Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487-493.
L. Mannocci, Y. Zhang, J. Scheuermann, M. Leimbacher, G. De Bellis, E. Rizzi, C. Dumelin, S. Melkko, D. Neri, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 17670-17675.
S. J. Wrenn, R. M. Weisinger, D. R. Halpin, P. B. Harbury, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13137-13143.
M. A. Clark, R. A. Acharya, C. C. Arico-Muendel, S. L. Belyanskaya, D. R. Benjamin, N. R. Carlson, P. A. Centrella, C. H. Chiu, S. P. Creaser, J. W. Cuozzo, C. P. Davie, Y. Ding, G. J. Franklin, K. D. Franzen, M. L. Gefter, S. P. Hale, N. J. V. Hansen, D. I. Israel, J. Jiang, M. J. Kavarana, M. S. Kelley, C. S. Kollmann, F. Li, K. Lind, S. Mataruse, P. F. Medeiros, J. A. Messer, P. Myers, H. O′Keefe, M. C. Oliff, C. E. Rise, A. L. Satz, S. R. Skinner, J. L. Svendsen, L. Tang, K. van Vloten, R. W. Wagner, G. Yao, B. Zhao, B. A. Morgan, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 647-654.
Z. J. Gartner, B. N. Tse, R. Grubina, J. B. Doyon, T. M. Snyder, D. R. Liu, Science 2004, 305, 1601-1605.
S. Melkko, J. Scheuermann, C. E. Dumelin, D. Neri, Nat. Biotechnol. 2004, 22, 568-574.
P. Ma, H. Xu, J. Li, F. Lu, F. Ma, S. Wang, H. Xiong, W. Wang, D. Buratto, F. Zonta, N. Wang, K. Liu, T. Hua, Z.-J. Liu, G. Yang, R. A. Lerner, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 9254-9261;
Angew. Chem. 2019, 131, 9355-9261.
M. Wichert, N. Krall, W. Decurtins, R. M. Franzini, F. Pretto, P. Schneider, D. Neri, J. Scheuermann, Nat. Chem. 2015, 7, 241-249.
L. K. Petersen, P. Blakskjaer, A. Chaikuad, A. B. Christensen, J. Dietvorst, J. Holmkvist, S. Knapp, M. Kořínek, L. K. Larsen, A. E. Pedersen, S. Röhm, F. A. Sløk, N. J. V. Hansen, MedChemComm 2016, 7, 1332-1339.
P. A. Harris, B. W. King, D. Bandyopadhyay, S. B. Berger, N. Campobasso, C. A. Capriotti, J. A. Cox, L. Dare, X. Dong, J. N. Finger, L. C. Grady, S. J. Hoffman, J. U. Jeong, J. Kang, V. Kasparcova, A. S. Lakdawala, R. Lehr, D. E. McNulty, R. Nagilla, M. T. Ouellette, C. S. Pao, A. R. Rendina, M. C. Schaeffer, J. D. Summerfield, B. A. Swift, R. D. Totoritis, P. Ward, A. Zhang, D. Zhang, R. W. Marquis, J. Bertin, P. J. Gough, J. Med. Chem. 2016, 59, 2163-2178.
A. L. Satz, J. Cai, Y. Chen, R. Goodnow, F. Gruber, A. Kowalczyk, A. Petersen, G. Naderi-Oboodi, L. Orzechowski, Q. Strebel, Bioconjugate Chem. 2015, 26, 1623-1632.
W. Decurtins, M. Wichert, R. M. Franzini, F. Buller, M. A. Stravs, Y. Zhang, D. Neri, J. Scheuermann, Nat. Protoc. 2016, 11, 764-780.
C. A. Machutta, C. S. Kollmann, K. E. Lind, X. Bai, P. F. Chan, J. Huang, L. Ballell, S. Belyanskaya, G. S. Besra, D. Barros-Aguirre, R. H. Bates, P. A. Centrella, S. S. Chang, J. Chai, A. E. Choudhry, A. Coffin, C. P. Davie, H. Deng, J. Deng, Y. Ding, J. W. Dodson, D. T. Fosbenner, E. N. Gao, T. L. Graham, T. L. Graybill, K. Ingraham, W. P. Johnson, B. W. King, C. R. Kwiatkowski, J. Lelièvre, Y. Li, X. Liu, Q. Lu, R. Lehr, A. Mendoza-Losana, J. Martin, L. McCloskey, P. McCormick, H. P. O'Keefe, T. O'Keeffe, C. Pao, C. B. Phelps, H. Qi, K. Rafferty, G. S. Scavello, M. S. Steiginga, F. S. Sundersingh, S. M. Sweitzer, L. M. Szewczuk, A. Taylor, M. F. Toh, J. Wang, M. Wang, D. J. Wilkins, B. Xia, G. Yao, J. Zhang, J. Zhou, C. P. Donahue, J. A. Messer, D. Holmes, C. C. Arico-Muendel, A. J. Pope, J. W. Gross, G. Evindar, Nat. Commun. 2017, 8, 16081.
S. Zorman, M. Botte, Q. Jiang, I. Collinson, C. Schaffitzel, Curr. Opin. Struct. Biol. 2015, 32, 123-130.
R. Santos, O. Ursu, A. Gaulton, A. P. Bento, R. S. Donadi, C. G. Bologa, A. Karlsson, B. Al-Lazikani, A. Hersey, T. I. Oprea, J. P. Overington, Nat. Rev. Drug Discovery 2017, 16, 19-34.
C. S. Kollmann, X. Bai, C.-H. Tsai, H. Yang, K. E. Lind, S. R. Skinner, Z. Zhu, D. I. Israel, J. W. Cuozzo, B. A. Morgan, K. Yuki, C. Xie, T. A. Springer, M. Shimaoka, G. Evindar, Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 2353-2365.
D. G. Brown, G. A. Brown, P. Centrella, K. Certel, R. M. Cooke, J. W. Cuozzo, N. Dekker, C. E. Dumelin, A. Ferguson, C. Fiez-Vandal, S. Geschwindner, M.-A. Guié, S. Habeshian, A. D. Keefe, O. Schlenker, E. A. Sigel, A. Snijder, H. T. Soutter, L. Sundström, D. M. Troast, G. Wiggin, J. Zhang, Y. Zhang, M. A. Clark, SLAS Discovery 2018, 23, 429-436.
S. Ahn, A. W. Kahsai, B. Pani, Q.-T. Wang, S. Zhao, A. L. Wall, R. T. Strachan, D. P. Staus, L. M. Wingler, L. D. Sun, J. Sinnaeve, M. Choi, T. Cho, T. T. Xu, G. M. Hansen, M. B. Burnett, J. E. Lamerdin, D. L. Bassoni, B. J. Gavino, G. Husemoen, E. K. Olsen, T. Franch, S. Costanzi, X. Chen, R. J. Lefkowitz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2017, 114, 1708-1713.
H. R. Hoogenboom, J. T. Lutgerink, M. M. A. L. Pelsers, M. J. M. M. Rousch, J. Coote, N. van Neer, A. de Bruïne, F. A. van Nieuwenhoven, J. F. C. Glatz, J.-W. Arends, Eur. J. Biochem. 1999, 260, 774-784.
R. Mutuberria, S. Satijn, A. Huijbers, E. van der Linden, H. Lichtenbeld, P. Chames, J.-W. Arends, H. R. Hoogenboom, J. Immunol. Methods 2004, 287, 31-47.
B. Liu, F. Conrad, M. R. Cooperberg, D. B. Kirpotin, J. D. Marks, Cancer Res. 2004, 64, 704-710.
J. Wang, Y. Liu, T. Teesalu, K. N. Sugahara, V. R. Kotamrajua, J. D. Adams, B. S. Ferguson, Q. Gong, S. S. Oh, A. T. Csordas, M. Cho, E. Ruoslahti, Y. Xiao, H. T. Soh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 6909-6914.
N. Svensen, Juan J. Díaz-Mochón, M. Bradley, Chem. Biol. 2011, 18, 1284-1289.
Z. Wu, T. L. Graybill, X. Zeng, M. Platchek, J. Zhang, V. Q. Bodmer, D. D. Wisnoski, J. Deng, F. T. Coppo, G. Yao, A. Tamburino, G. Scavello, G. J. Franklin, S. Mataruse, K. L. Bedard, Y. Ding, J. Chai, J. Summerfield, P. A. Centrella, J. A. Messer, A. J. Pope, D. I. Israel, ACS Comb. Sci. 2015, 17, 722-731.
B. Cai, D. Kim, S. Akhand, Y. Sun, R. Cassell, A. Alpsoy, E. C. Dykhuizen, R. M. van Rijn, M. K. Wendt, C. Krusemark, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 17057-17061.
Y. Huang, L. Meng, Q. Nie, Y. Zhou, L. Chen, S. Yang, Y. M. E. Fung, X. Li, C. Huang, Y. Cao, Y. Li, X. Li, Nat. Chem. 2021, 13, 77-88.
L. K. Petersen, A. B. Christensen, J. Andersen, C. G. Folkesson, O. Kristensen, C. Andersen, A. Alzu, F. A. Sløk, P. Blakskjaer, D. Madsen, C. Azevedo, I. Micco, N. J. V. Hansen, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 2751-2756.
R. Mutuberria, H. R. Hoogenboom, E. van der Linden, A. P. de Bruïne, R. C. Roovers, J. Immunol. Methods 1999, 231, 65-81.
V. Alterio, M. Hilvo, A. Di Fiore, C. T. Supuran, P. Pan, S. Parkkila, A. Scaloni, J. Pastorek, S. Pastorekova, C. Pedone, A. Scozzafava, S. M. Monti, G. De Simone, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 16233-16238.
C. P. S. Potter, A. L. Harris, Br. J. Cancer 2003, 89, 2-7.
A. Sannino, A. Gironda-Martínez, É. M. D. Gorre, L. Prati, J. Piazzi, J. Scheuermann, D. Neri, E. J. Donckele, F. Samain, ACS Comb. Sci. 2020, 22, 204-212.
T. Ebert, N. H. Bander, C. L. Finstad, R. D. Ramsawak, L. J. Old, Cancer Res. 1990, 50, 5531-5536.
S. Cazzamalli, B. Ziffels, F. Widmayer, P. Murer, G. Pellegrini, F. Pretto, S. Wulhfard, D. Neri, Clin. Cancer Res. 2018, 24, 3656-3667.
Y. Li, G. Zimmermann, J. Scheuermann, D. Neri, ChemBioChem 2017, 18, 848-852.
A. Sannino, E. Gabriele, M. Bigatti, S. Mulatto, J. Piazzi, J. Scheuermann, D. Neri, E. J. Donckele, F. Samain, ChemBioChem 2018, 20, 955-962.
P. Blakskjaer, T. Heitner, N. J. V. Hansen, Curr. Opin. Chem. Biol. 2015, 26, 62-71.
A. I. Chan, L. M. McGregor, T. Jain, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 10192-10195.
D. Kim, Y. Sun, D. Xie, K. E. Denton, H. Chen, H. Lin, M. K. Wendt, C. B. Post, C. J. Krusemark, Molecules 2019, 24, 2764.
W. G. Cochrane, M. L. Malone, V. Q. Dang, V. Cavett, A. L. Satz, B. M. Paegel, ACS Comb. Sci. 2019, 21, 425-435.
G. C. Gavins, K. Gröger, M. D. Bartoschek, P. Wolf, A. G. Beck-Sickinger, S. Bultmann, O. Seitz, Nat. Chem. 2021, 13, 15-23.
A. B. MacConnell, P. J. McEnaney, V. J. Cavett, B. M. Paegel, ACS Comb. Sci. 2015, 17, 518-534.
A. Satz, G. Dernick, C. F. Zambaldo, WO/2020/212439, 2020.
H. G. Franquelim, A. Khmelinskaia, J.-P. Sobczak, H. Dietz, P. Schwille, Nat. Commun. 2018, 9, 811.
G. M. Wolfaardt, J. R. Lawrence, R. D. Robarts, S. J. Caldwell, D. E. Caldwell, Appl. Environ. Microbiol. 1994, 60, 434-446.
J. D. Marks, W. H. Ouwehand, J. M. Bye, R. Finnern, B. D. Gorick, D. Voak, S. J. Thorpe, N. C. Hughes-Jones, G. Winter, Nat. Biotechnol. 1993, 11, 1145-1149.