Promoter-Driven Overexpression in Chromobacterium vaccinii Facilitates Access to FR900359 and Yields Novel Low Abundance Analogs.
FR900359
biosynthesis
natural products
promoter exchange
uveal melanoma
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
07 Feb 2022
07 Feb 2022
Historique:
received:
08
11
2021
pubmed:
9
12
2021
medline:
10
2
2022
entrez:
8
12
2021
Statut:
ppublish
Résumé
Access to the cyclic depsipeptide FR900359 (FR), a selective G
Identifiants
pubmed: 34878202
doi: 10.1002/chem.202103888
doi:
Substances chimiques
Depsipeptides
0
FR900359
0
GTP-Binding Protein alpha Subunits, Gq-G11
EC 3.6.5.1
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202103888Informations de copyright
© 2021 Wiley-VCH GmbH.
Références
C. Hermes, G. M. Konig, M. Crusemann, Nat. Prod. Rep. 2021, 38, 2276-2292 .
A. Carlier, L. Fehr, M. Pinto-Carbo, T. Schaberle, R. Reher, S. Dessein, G. Konig, L. Eberl, Environ. Microbiol. 2016, 18, 2507-2522;
C. Hermes, R. Richarz, D. A. Wirtz, J. Patt, W. Hanke, S. Kehraus, J. H. Voss, J. Kuppers, T. Ohbayashi, V. Namasivayam, J. Alenfelder, A. Inoue, P. Mergaert, M. Gutschow, C. E. Muller, E. Kostenis, G. M. Konig, M. Crusemann, Nat. Commun. 2021, 12, 144.
R. Schrage, A. L. Schmitz, E. Gaffal, S. Annala, S. Kehraus, D. Wenzel, K. M. Bullesbach, T. Bald, A. Inoue, Y. Shinjo, S. Galandrin, N. Shridhar, M. Hesse, M. Grundmann, N. Merten, T. H. Charpentier, M. Martz, A. J. Butcher, T. Slodczyk, S. Armando, M. Effern, Y. Namkung, L. Jenkins, V. Horn, A. Stossel, H. Dargatz, D. Tietze, D. Imhof, C. Gales, C. Drewke, C. E. Muller, M. Holzel, G. Milligan, A. B. Tobin, J. Gomeza, H. G. Dohlman, J. Sondek, T. K. Harden, M. Bouvier, S. A. Laporte, J. Aoki, B. K. Fleischmann, K. Mohr, G. M. Konig, T. Tuting, E. Kostenis, Nat. Commun. 2015, 6, 10156.
A. Nishimura, K. Kitano, J. Takasaki, M. Taniguchi, N. Mizuno, K. Tago, T. Hakoshima, H. Itoh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 13666-13671.
M. D. Onken, C. M. Makepeace, K. M. Kaltenbronn, S. M. Kanai, T. D. Todd, S. Wang, T. J. Broekelmann, P. K. Rao, J. A. Cooper, K. J. Blumer, Sci. Signaling 2018, 11;
D. Lapadula, E. Farias, C. E. Randolph, T. J. Purwin, D. McGrath, T. H. Charpentier, L. Zhang, S. Wu, M. Terai, T. Sato, G. G. Tall, N. Zhou, P. B. Wedegaertner, A. E. Aplin, J. Aguirre-Ghiso, J. L. Benovic, Mol. Cancer Res. 2019, 17, 963-973;
S. Annala, X. Feng, N. Shridhar, F. Eryilmaz, J. Patt, J. Yang, E. M. Pfeil, R. D. Cervantes-Villagrana, A. Inoue, F. Haberlein, T. Slodczyk, R. Reher, S. Kehraus, S. Monteleone, R. Schrage, N. Heycke, U. Rick, S. Engel, A. Pfeifer, P. Kolb, G. Konig, M. Bunemann, T. Tuting, J. Vazquez-Prado, J. S. Gutkind, E. Gaffal, E. Kostenis, Sci. Signaling 2019, 12.
M. Matthey, R. Roberts, A. Seidinger, A. Simon, R. Schroder, M. Kuschak, S. Annala, G. M. Konig, C. E. Muller, I. P. Hall, E. Kostenis, B. K. Fleischmann, D. Wenzel, Sci. Transl. Med. 2017, 9.
M. Fujioka, S. Koda, Y. Morimoto, K. Biemann, J. Org. Chem. 1988, 53, 2820-2825.
M. Crusemann, R. Reher, I. Schamari, A. O. Brachmann, T. Ohbayashi, M. Kuschak, D. Malfacini, A. Seidinger, M. Pinto-Carbo, R. Richarz, T. Reuter, S. Kehraus, A. Hallab, M. Attwood, H. B. Schioth, P. Mergaert, Y. Kikuchi, T. F. Schaberle, E. Kostenis, D. Wenzel, C. E. Muller, J. Piel, A. Carlier, L. Eberl, G. M. Konig, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 836-840;
Angew. Chem. 2018, 130, 844-849.
M. Taniguchi, K. Nagai, N. Arao, T. Kawasaki, T. Saito, Y. Moritani, J. Takasaki, K. Hayashi, S. Fujita, K. Suzuki, S. Tsukamoto, J. Antibiot. 2003, 56, 358-363.
S. D. Soby, S. R. Gadagkar, C. Contreras, F. L. Caruso, Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2013, 63, 1840-1846.
M. J. Bibb, J. White, J. M. Ward, G. R. Janssen, Mol. Microbiol. 1994, 14, 533-545.
N. Shah, D. C. Naseby, J. Appl. Microbiol. 2014, 117, 1373-1387.
T. Morohoshi, K. Fukamachi, M. Kato, N. Kato, T. Ikeda, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2010, 74, 2116-2119.
W. Hanke, J. Patt, J. Alenfelder, J. H. Voss, M. M. Zdouc, S. Kehraus, J. B. Kim, G. V. Grujicic, V. Namasivayam, R. Reher, C. E. Muller, E. Kostenis, M. Crusemann, G. M. Konig, J. Nat. Prod. 2021, 84, 1941-1953.
J. G. Schlegel, M. Tahoun, A. Seidinger, J. H. Voss, M. Kuschak, S. Kehraus, M. Schneider, M. Matthey, B. K. Fleischmann, G. M. Konig, D. Wenzel, C. E. Muller, ACS Pharmacol. Transl. Sci. 2021, 4, 888-897.
M. Taniguchi, K. Suzumura, K. Nagai, T. Kawasaki, J. Takasaki, M. Sekiguchi, Y. Moritani, T. Saito, K. Hayashi, S. Fujita, S. Tsukamoto, K. Suzuki, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3125-3133.
X. F. Xiong, H. Zhang, C. R. Underwood, K. Harpsoe, T. J. Gardella, M. F. Woldike, M. Mannstadt, D. E. Gloriam, H. Brauner-Osborne, K. Stromgaard, Nat. Chem. 2016, 8, 1035-1041;
H. Zhang, X. F. Xiong, M. W. Boesgaard, C. R. Underwood, H. Brauner-Osborne, K. Stromgaard, ChemMedChem 2017, 12, 830-834;
H. Zhang, A. L. Nielsen, M. W. Boesgaard, K. Harpsoe, N. L. Daly, X. F. Xiong, C. R. Underwood, L. M. Haugaard-Kedstrom, H. Brauner-Osborne, D. E. Gloriam, K. Stromgaard, Eur. J. Med. Chem. 2018, 156, 847-860;
X. F. Xiong, H. Zhang, M. W. Boesgaard, C. R. Underwood, H. Brauner-Osborne, K. Stromgaard, ChemMedChem 2019, 14, 865-870;
R. Reher, T. Kuhl, S. Annala, T. Benkel, D. Kaufmann, B. Nubbemeyer, J. P. Odhiambo, P. Heimer, C. A. Bauml, S. Kehraus, M. Crusemann, E. Kostenis, D. Tietze, G. M. Konig, D. Imhof, ChemMedChem 2018, 13, 1634-1643.
C. D. Van Raamsdonk, V. Bezrookove, G. Green, J. Bauer, L. Gaugler, J. M. O′Brien, E. M. Simpson, G. S. Barsh, B. C. Bastian, Nature 2009, 457, 599-602.
C. D. Van Raamsdonk, K. G. Griewank, M. B. Crosby, M. C. Garrido, S. Vemula, T. Wiesner, A. C. Obenauf, W. Wackernagel, G. Green, N. Bouvier, M. M. Sozen, G. Baimukanova, R. Roy, A. Heguy, I. Dolgalev, R. Khanin, K. Busam, M. R. Speicher, J. O′Brien, B. C. Bastian, N. Engl. J. Med. 2010, 363, 2191-2199.
M. D. Onken, C. M. Makepeace, K. M. Kaltenbronn, J. Choi, L. Hernandez-Aya, K. N. Weilbaecher, K. D. Piggott, P. K. Rao, C. M. Yuede, A. J. Dixon, P. Osei-Owusu, J. A. Cooper, K. J. Blumer, J. Biol. Chem. 2021, 296, 100403.
J. H. Voss, J. Nagel, M. Rafehi, R. Guixa-Gonzalez, D. Malfacini, J. Patt, S. Kehraus, A. Inoue, G. M. Konig, E. Kostenis, X. Deupi, V. Namasivayam, C. E. Muller, Pharmacol. Res. 2021, 173, 105880.
F. Huth, N. Domange, B. Poller, A. Vapurcuyan, A. Durrwell, I. D. Hanna, B. Faller, J. Pharm. Sci. 2021, 110, 2562-2569.
G. H. Goetz, L. Philippe, M. J. Shapiro, ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 1167-1172.