Natural Products from Annonaceae as Potential Antichagasic Agents.
Annonaceae
Antichagasic activity
Ligand-based Virtual Screening
Machine learning
Natural Products
Journal
ChemMedChem
ISSN: 1860-7187
Titre abrégé: ChemMedChem
Pays: Germany
ID NLM: 101259013
Informations de publication
Date de publication:
03 08 2022
03 08 2022
Historique:
revised:
06
06
2022
received:
06
04
2022
pubmed:
10
6
2022
medline:
11
8
2022
entrez:
9
6
2022
Statut:
ppublish
Résumé
Chagas disease, a neglected tropical disease, is endemic in 21 Latin American countries and particularly prevalent in Brazil. Chagas disease has drawn more attention in recent years due to its expansion into non-endemic areas. The aim of this work was to computationally identify and experimentally validate the natural products from an Annonaceae family as antichagasic agents. Through the ligand-based virtual screening, we identified 57 molecules with potential activity against the epimastigote form of T. cruzi. Then, 16 molecules were analyzed in the in vitro study, of which, six molecules displayed previously unknown antiepimastigote activity. We also evaluated these six molecules for trypanocidal activity. We observed that all six molecules have potential activity against the amastigote form, but no molecules were active against the trypomastigote form. 13-Epicupressic acid seems to be the most promising, as it was predicted as an active compound in the in silico study against the amastigote form of T. cruzi, in addition to having in vitro activity against the epimastigote form.
Identifiants
pubmed: 35678042
doi: 10.1002/cmdc.202200196
doi:
Substances chimiques
Biological Products
0
Trypanocidal Agents
0
Types de publication
Journal Article
Research Support, Non-U.S. Gov't
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202200196Informations de copyright
© 2022 Wiley-VCH GmbH.
Références
H. D'Avila, N. P. de Souza, A. L. da S Albertoni, L. C. Campos, P. G. Rampinelli, J. R. Correa, P. E. de Almeida, Front. Cell. Infect. Microbiol. 2021, 11, 1-9.
H. D'Avila, C. G. Freire-de-Lima, N. R. Roque, L. Teixeira, C. Barja-Fidalgo, A. R. Silva, R. C. N. Melo, G. A. DosReis, H. C. Castro-Faria-Neto, P. T. Bozza, J. Infect. Dis. 2011, 204, 951-961.
F. Santos, J. T. Magalhães-Junior, I. de O. Carneiro, F. L. N. Santos, Â. A. O. Silva, J. M. C. B. Novais, J. S. S. Santos, G. Ribeiro-Jr, M. G. Reis, C. R. Franke, Acta Trop. 2022, 225, 106184.
World Health Organization (WHO), Wkly Epidemiol. Rec. 2015, 90, 33-43.
N. F. Daflon-Teixeira, C. Coutinho, T. F. Gomes, H. K. Toma, R. Duarte, M. N. Bóia, F. A. Carvalho-Costa, C. E. Almeida, M. M. Lima, Am. J. Trop. Med. Hyg. 2019, 100, 296-302.
Y. A. S. Moura, J. N. da Silva Júnior, V. M. B. de Lorena, A. P. de Amorim, A. L. F. Porto, D. de A V Marques, R. P. Bezerra, Algal Res. 2021, 60, 102559.
World Health Organization, “Chagas disease (also known as American trypanosomiasis),” can be found under https://www.who.int/news-room/fact-sheets/detail/chagas-disease-(american-trypanosomiasis), 2021.
J. V. P. Coutinho, L. Rosa-Fernandes, S. N. Mule, G. S. de Oliveira, N. C. Manchola, V. F. Santiago, W. Colli, C. Wrenger, M. J. M. Alves, G. Palmisano, J. Proteomics 2021, 248, 104339.
T. S. Tavares, F. L. B. Mügge, V. Grazielle-Silva, B. M. Valente, W. M. Goes, A. E. R. Oliveira, A. T. Belew, A. A. Guarneri, F. S. Pais, N. M. El-Sayed, S. M. R. Teixeira, Parasitology 2021, 148, 1171-1185.
J. C. P. Dias, A. N. Ramos Jr, E. D. Gontijo, A. Luquetti, M. A. Shikanai-Yasuda, J. R. Coura, R. M. Torres, J. R. da C Melo, E. A. de Almeida, W. de Oliveira Jr, A. C. Silveira, J. M. de Rezende, F. S. Pinto, A. W. Ferreira, A. Rassi, A. A. Fragata Filho, A. S. de Sousa, D. Correia Filho, A. M. Jansen, G. M. Q. Andrade, C. F. D. P. de C Britto, A. Y. das N Pinto, A. Rassi Jr, D. E. Campos, F. Abad-Franch, S. E. Santos, E. Chiari, A. M. Hasslocher-Moreno, E. F. Moreira, D. S. de O Marques, E. L. Silva, J. A. Marin-Neto, L. M. da C Galvão, S. S. Xavier, S. A. da S Valente, N. B. Carvalho, A. V. Cardoso, R. A. e Silva, V. M. da Costa, S. M. Vivaldini, S. M. Oliveira, V. da C Valente, M. M. Lima, R. V. Alves, J. C. P. Dias, A. N. Ramos Jr, E. D. Gontijo, A. Luquetti, M. A. Shikanai-Yasuda, J. R. Coura, R. M. Torres, J. R. da C Melo, E. A. de Almeida, W. de Oliveira Jr, A. C. Silveira, J. M. de Rezende, F. S. Pinto, A. W. Ferreira, A. Rassi, A. A. Fragata Filho, A. S. de Sousa, D. Correia Filho, A. M. Jansen, G. M. Q. Andrade, C. F. D. P. de C Britto, A. Y. das N Pinto, A. Rassi Jr, D. E. Campos, F. Abad-Franch, S. E. Santos, E. Chiari, A. M. Hasslocher-Moreno, E. F. Moreira, D. S. de O Marques, E. L. Silva, J. A. Marin-Neto, L. M. da C Galvão, S. S. Xavier, S. A. da S Valente, N. B. Carvalho, A. V. Cardoso, R. A. e Silva, V. M. da Costa, S. M. Vivaldini, S. M. Oliveira, V. da C Valente, M. M. Lima, R. V. Alves, Epidemiol. e Serviços Saúde 2016, 25, 7-86.
Z. Brener, Annu. Rev. Microbiol. 1973, 27, 347-382.
C. Yeung, I. Mendoza, L. E. Echeverria, A. Baranchuk, Trends Cardiovasc. Med. 2021, 31, 233-239.
R. López-Vélez, F. F. Norman, C. Bern, Hunter's Trop. Med. Emerg. Infect. Dis. Elsevier 2020, 762-775.
V. Jimenez, U. Kemmerling, R. Paredes, J. D. Maya, M. A. Sosa, N. Galanti, Phytomedicine 2014, 21, 1411-1418.
A. A. Alves, C. L. Alcantara, M. V. A. Dantas-Jr, J. D. Sunter, W. De Souza, N. L. Cunha-e-Silva, Parasitol. Int. 2022, 86, 102444.
L. H. P. Da Silva, E. P. Camargo, Rev. Inst. Med. Trop. Sao Paulo 1964, 6, 188-92.
D. J. Newman, G. M. Cragg, J. Nat. Prod. 2020, 83, 770-803.
X. Guo, C. C. Tang, D. C. Thomas, T. L. P. Couvreur, R. M. K. Saunders, Sci. Rep. 2017, 7, 1-11.
R. Menezes, Z. Sessions, E. Muratov, L. Scotti, M. Scotti, J. Braz. Chem. Soc. 2021, 00, 1-10.
A. Cronquist, in An Integrated System of Classification of Flowering Plants, Columbia University Press, 1981.
L. M. A. Cunha, Estudo Fitoquímico e Biológico de Duguetia Riparia ( Annonaceae), Univerdidade Federal do Amazonas, 2009.
C. A. Silva, A. M. Domingues Neta, Biotemas 2011, 23, 69-76.
J. A. Doyle, H. Sauquet, T. Scharaschkin, A. Le Thomas, in Int. J. Plant Sci., 2004.
N. Aminimoghadamfarouj, A. Nematollahi, C. Wiart, J. Asian Nat. Prod. Res. 2011, 13, 465-476.
A. Suedee, I. O. Mondranondra, A. Kijjoa, M. Pinto, N. Nazareth, M. S. J. Nascimento, A. M. S. Silva, W. Herz, Pharm. Biol. 2007, 45, 575-579.
M. Cuendet, C. P. Oteham, R. C. Moon, W. J. Keller, P. A. Peaden, J. M. Pezzuto, Pharm. Biol. 2008, 46, 3-7.
X. Wang, T. Cao, C. M. Jia, X. Tian, Y. Wang, BMC Bioinf. 2021, 22, 497.
R. P. C. Barros, L. Scotti, M. T. Scotti, Curr. Top. Med. Chem. 2019, 19, 900-913.
T. W. Quadri, L. O. Olasunkanmi, O. E. Fayemi, E. D. Akpan, C. Verma, E. S. M. Sherif, K. F. Khaled, E. E. Ebenso, Coord. Chem. Rev. 2021, 446, 214101.
R. P. Rodrigues, S. P. Mantoani, J. R. De Almeida, F. R. Pinsetta, E. P. Semighini, V. B. Da Silva, D. Silva, Rev. Virtual Quim n.d., 2012, 739-776.
C. McInnes, Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 494-502.
J. Mao, J. Akhtar, X. Zhang, L. Sun, S. Guan, X. Li, G. Chen, J. Liu, H.-N. Jeon, M. S. Kim, K. T. No, G. Wang, iScience 2021, 24, 103052.
D. Mendez, A. Gaulton, A. P. Bento, J. Chambers, M. De Veij, E. Félix, M. P. Magariños, J. F. Mosquera, P. Mutowo, M. Nowotka, M. Gordillo-Marañón, F. Hunter, L. Junco, G. Mugumbate, M. Rodriguez-Lopez, F. Atkinson, N. Bosc, C. J. Radoux, A. Segura-Cabrera, A. Hersey, A. R. Leach, Nucleic Acids Res. 2019, 47, D930-D940.
R. P. C. Barros, E. V. L. D. Cunha, R. M. R. Catão, L. Scotti, M. S. R. Souza, A. A. Q. Brás, M. T. Scotti, Braz. J. Pharmacogn. 2018, 28, 686-691.
A. C. Herrera-acevedo, L. Scotti, M. Tullius, ChemMedChem 2017, 13, 634-645.
D. J. Newman, G. M. Cragg, J. Nat. Prod. 2016, 79, 629-661.
R. P. C. Barros, E. V. L. da Cunha, R. M. R. Catão, L. Scotti, M. S. R. Souza, A. A. Q. Brás, M. T. Scotti, Rev. Bras. Farmacogn. 2018, 28, 686-691.
C. S. Meira, E. T. Guimarães, T. S. MacEdo, T. B. Da Silva, L. R. A. Menezes, E. V. Costa, M. B. P. Soares, J. Essent. Oil Res. 2015, 27, 160-168.
D. M. Muganza, B. Fruth, J. L. Nzunzu, E. Tuenter, K. Foubert, P. Cos, L. Maes, R. C. Kanyanga, V. Exarchou, S. Apers, L. Pieters, J. Ethnopharmacol. 2016, 193, 510-516.
D. Musuyu Muganza, B. I. Fruth, J. Nzunzu Lami, P. Cos, R. Cimanga Kanyanga, L. Maes, L. Pieters, J. Ethnopharmacol. 2015, 174, 187-194.
C. S. Meira, L. R. A. Menezes, T. B. dos Santos, T. S. Macedo, J. E. N. Fontes, E. V. Costa, M. L. B. Pinheiro, T. B. da Silva, E. Teixeira Guimarães, M. B. P. Soares, J. Essent. Oil Res. 2017, 29, 156-162.
M. L. De Mesquita, J. Desrivot, C. Bories, A. Fournet, J. E. De Paula, P. Grellier, L. S. Espindola, Mem. Inst. Oswaldo Cruz 2005, 100, 783-787.
T. B. Da Silva, L. R. A. Menezes, M. F. C. Sampaio, C. S. Meira, E. T. Guimarães, M. B. P. Soares, A. P. N. Do Prata, P. C. L. De Nogueira, E. V. Costa, Nat. Prod. Commun. 2013, 8, 403-406.
R. T. Alves, L. O. Regasini, C. S. Funari, M. C. M. Young, A. Rimoldi, V. da Silva Bolzani, D. H. S. Silva, S. de Albuquerque, J. A. da Rosa, Rev. Bras. Farmacogn. 2012, 22, 528-533.
C. A. T. Siqueira, J. Oliani, A. Sartoratto, C. L. Queiroga, P. R. H. Moreno, J. Q. Reimão, A. G. Tempone, D. C. H. Fischer, Rev. Bras. Farmacogn. 2011, 21, 33-40.
L. Valencia, D. L. Muñoz, S. M. Robledo, F. Echeverri, G. J. Arango, I. D. Vélez, O. Triana, Biomedica 2011, 31, 552-559.
M. Bay, J. V. Souza de Oliveira, P. A. Sales Junior, S. M. Fonseca Murta, A. Rogério dos Santos, I. dos Santos Bastos, P. Puccinelli Orlandi, P. Teixeira de Sousa Junior, Chem. Biodiversity 2019, 16, e1900359, DOI 10.1002/cbdv.201900359.
E. Osorio, G. J. Arango, N. Jiménez, F. Alzate, G. Ruiz, D. Gutiérrez, M. A. Paco, A. Giménez, S. Robledo, J. Ethnopharmacol. 2007, 111, 630-635.
I. Ngantchou, E. Nkwengoua, Y. Nganso, B. Nyasse, C. Denier, V. Hannaert, B. Schneider, Fitoterapia 2009, 80, 188-191.
A. A. Armenio, E. A. de Sousa, M. D. Alves Veras, B. Q. Araújo, F. Thevenard, J. H. G. Lago, T. A. Costa-Silva, A. G. Tempone, M. H. Chaves, Phytochem. Lett. 2020, 37, 59-62.
M. L. B. Pinheiro, C. M. Xavier, A. D. L. De Souza, D. D. M. Rabelo, C. L. Batista, R. L. Batista, E. V. Costa, F. R. Campos, A. Barison, R. H. Valdez, T. U. Nakamura, C. v Nakamura, J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 1095-1102.
Talete srl, n.d., v. 7.0. Kode chemoinformatics, 2006.
M. Scotti, A. Speck-Planche, J. Tavares, M. da Silva, M. D. S. Cordeiro, L. Scotti, Curr. Bioinf. 2015, 10, 509-519.
T. I. Oprea, J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 251-64.
W. P. Walters, M. A. Murcko, Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 255-71.
S. Zheng, X. Luo, G. Chen, W. Zhu, J. Shen, K. Chen, H. Jiang, J. Chem. Inf. Model. 2005, 45, 856-62.
G. M. Rishton, Drug Discovery Today 2003, 8, 86-96.
D. F. Veber, S. R. Johnson, H.-Y. Cheng, B. R. Smith, K. W. Ward, K. D. Kopple, J. Med. Chem. 2002, 45, 2615-23.
R. Todeschini, V. Consonni, in Molecular Descriptors for Chemoinformatics, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2009.
V. Lorenzo, A. Lúcio, L. Scotti, J. Tavares, J. Filho, T. Lima, J. Rocha, M. Scotti, Curr. Pharm. Des. 2016, 22, 5196-5203.
S. T. F. J, von K. M. R. C, J. Chem. Inf. Model. 2015, 55, 460-473.
M. T. Scotti, C. Herrera-Acevedo, T. B. Oliveira, R. P. O. Costa, S. Y. K. de O Santos, R. P. Rodrigues, L. Scotti, F. B. Da-Costa, Molecules 2018, 23, 103.
R. P. O. Costa, L. F. Lucena, L. M. A. Silva, G. J. Zocolo, C. Herrera-Acevedo, L. Scotti, F. B. Da-Costa, N. Ionov, V. Poroikov, E. N. Muratov, M. T. Scotti, J. Chem. Inf. Model. 2021, 61, 2516-2522.
ChemAxon, n.d., Copyright © 1998-2021, ChemAxon Ltd. All rights re.
ChemAxon, n.d., Copyright © 1998-2021. ChemAxon Ltd.
D. Fourches, E. Muratov, A. Tropsha, Nat. Chem. Biol. 2015, 11, 535.
D. Fourches, E. Muratov, A. Tropsha, J. Chem. Inf. Model. 2016, 56, 1243-1252.
D. Fourches, E. Muratov, A. Tropsha, J. Chem. Inf. Model. 2010, 50, 1189-1204.
M. R. Berthold, N. Cebron, F. Dill, T. R. Gabriel, T. Kötter, T. Meinl, P. Ohl, K. Thiel, B. Wiswedel, ACM SIGKDD Explor. Newsl. 2009, 11, 26-31.
D. Fourches, D. Pu, C. Tassa, R. Weissleder, S. Y. Shaw, R. J. Mumper, A. Tropsha, ACS Nano 2010, 4, 5703-5712.
A. Cherkasov, E. N. Muratov, D. Fourches, A. Varnek, I. I. Baskin, M. Cronin, J. C. Dearden, P. Gramatica, Y. C. Martin, R. Todeschini, V. Consonni, V. E. V. E. Kuz'min, R. D. Cramer, R. Benigni, C. Yang, J. F. Rathman, L. Terfloth, J. Gasteiger, A. M. Richard, A. Tropsha, J. Med. Chem. 2014, 57, 4977-5010.
B. W. Matthews, BBA - Protein Struct. 1975, 405, 442-451.
M. T. Scotti, L. Scotti, H. M. Ishiki, L. M. Peron, L. de Rezende, A. T. do Amaral, Chemom. Intell. Lab. Syst. 2016, 154, 137-149.
A. O. Aptula, D. W. Roberts, Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 1097-1105.
V. M. Alves, A. Golbraikh, S. J. Capuzzi, K. Liu, W. I. Lam, D. R. Korn, D. Pozefsky, C. H. Andrade, E. N. Muratov, A. Tropsha, J. Chem. Inf. Model. 2018, 58, 1214-1223.
Y. Low, A. Sedykh, D. Fourches, A. Golbraikh, M. Whelan, I. Rusyn, A. Tropsha, Chem. Res. Toxicol. 2013, 26, 1199-1208.
M. K. Albert, D. W. Aha, AAAI-91 Proc 1991, 2, 553-558.
J. A. de Sousa Luis, R. P. C. Barros, N. F. de Sousa, E. Muratov, L. Scotti, M. T. Scotti, Mini-Rev. Med. Chem. 2020, 21, 2657-2730.
G. F. Santoro, M. G. Cardoso, L. G. L. Guimarães, L. Z. Mendonça, M. J. Soares, Exp. Parasitol. 2007, 116, 283-290.