Binding of Glycans to the SARS CoV-2 Spike Protein, an Open Question: NMR Data on Binding Site Localization, Affinity, and Selectivity.
STD NMR spectroscopy
blood group antigens
carbohydrate-protein interactions
sialoglycan
spike glycoproteins
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
20 Dec 2022
20 Dec 2022
Historique:
received:
22
08
2022
pubmed:
27
9
2022
medline:
23
12
2022
entrez:
26
9
2022
Statut:
ppublish
Résumé
We have used NMR experiments to explore the binding of selected glycans and glycomimetics to the SARS CoV-2 spike glycoprotein (S-protein) and to its receptor binding domain (RBD). STD NMR experiments confirm the binding of sialoglycans to the S-protein of the prototypic Wuhan strain virus and yield dissociation constants in the millimolar range. The absence of STD effects for sialoglycans in the presence of the Omicron/BA.1 S-protein reflects a loss of binding as a result of S-protein evolution. Likewise, no STD effects are observed for the deletion mutant Δ143-145 of the Wuhan S-protein, thus supporting localization of the binding site in the N-terminal domain (NTD). The glycomimetics Oseltamivir and Zanamivir bind weakly to the S-protein of both virus strains. Binding of blood group antigens to the Wuhan S-protein cannot be confirmed by STD NMR. Using
Identifiants
pubmed: 36161798
doi: 10.1002/chem.202202614
pmc: PMC9537997
doi:
Substances chimiques
spike protein, SARS-CoV-2
0
Spike Glycoprotein, Coronavirus
0
Polysaccharides
0
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202202614Subventions
Organisme : Deutsche Forschungsgemeinschaft
ID : Pe494/12-1 and Pe494/12-2
Organisme : Deutsche Forschungsgemeinschaft
ID : EXC 2155 / Project No. 390874280
Organisme : Deutsche Forschungsgemeinschaft
ID : WBP Scholarship, Project No 494746248
Organisme : European Funds for Regional Development
ID : LPW E/1.1.2/857
Organisme : NaFoUniMedCovid19
ID : FKZ: 01KX2021
Informations de copyright
© 2022 The Authors. Chemistry - A European Journal published by Wiley-VCH GmbH.
Références
C. L. Wardzala, A. M. Wood, D. M. Belnap, J. R. Kramer, ACS Cent. Sci. 2022, 8, 351-360.
L. Unione, M. J. Moure, M. P. Lenza, I. Oyenarte, J. Ereno-Orbea, A. Arda, J. Jimenez-Barbero, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202201432.
W. Saso, M. Yamasaki, S. I. Nakakita, S. Fukushi, K. Tsuchimoto, N. Watanabe, N. Sriwilaijaroen, O. Kanie, M. Muramatsu, Y. Takahashi, T. Matano, M. Takeda, Y. Suzuki, K. Watashi, PLoS Pathog. 2022, 18, e1010590.
L. Nguyen, K. A. McCord, D. T. Bui, K. M. Bouwman, E. N. Kitova, M. Elaish, D. Kumawat, G. C. Daskhan, I. Tomris, L. Han, P. Chopra, T. J. Yang, S. D. Willows, A. L. Mason, L. K. Mahal, T. L. Lowary, L. J. West, S. D. Hsu, T. Hobman, S. M. Tompkins, G. J. Boons, R. P. de Vries, M. S. Macauley, J. S. Klassen, Nat. Chem. Biol. 2022, 18, 81-90.
R. Creutznacher, T. Maass, B. Veselkova, G. Ssebyatika, T. Krey, M. Empting, N. Tautz, M. Frank, K. Kölbel, C. Uetrecht, T. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 13060-13065.
J. C. Buchanan, B. Gaunt, P. J. Harrison, Y. Yang, J. Liu, A. Khan, A. M. Giltrap, A. Le Bas, P. N. Ward, K. Gupta, M. Dumoux, K. Tan Tiong, L. Schimaski, S. Daga, N. Picchiotti, M. Baldassarri, E. Benetti, C. Fallerini, F. Fava, A. Giliberti, P. I. Koukos, M. J. Davy, A. Lakshminarayanan, X. Xue, G. Papadakis, P. Deimel Lachlan, V. Casablancas-Antràs, T. D. W. Claridge, A. M. J. J. Bonvin, Q. J. Sattentau, S. Furini, M. Gori, J. Huo, R. J. Owens, C. Schaffitzel, I. Berger, A. Renieri, J. H. Naismith, A. J. Baldwin, B. G. Davis, Science 2022, 377, eabm3125.
R. Boukhari, A. Breiman, J. Jazat, N. Ruvoen-Clouet, S. Martinez, A. Damais-Cepitelli, C. Le Niger, I. Devie-Hubert, F. Penasse, D. Mauriere, V. Sebille, A. Durrbach, J. Le Pendu, Front. Microbiol. 2022, 12, 799519.
S. C. Wu, C. M. Arthur, J. Wang, H. Verkerke, C. D. Josephson, D. Kalman, J. D. Roback, R. D. Cummings, S. R. Stowell, Blood Adv. 2021, 5, 1305-1309.
H. Chu, B. Hu, X. Huang, Y. Chai, D. Zhou, Y. Wang, H. Shuai, D. Yang, Y. Hou, X. Zhang, T. T. Yuen, J. P. Cai, A. J. Zhang, J. Zhou, S. Yuan, K. K. To, I. H. Chan, K. Y. Sit, D. C. Foo, I. Y. Wong, A. T. Ng, T. T. Cheung, S. Y. Law, W. K. Au, M. A. Brindley, Z. Chen, K. H. Kok, J. F. Chan, K. Y. Yuen, Nat. Commun. 2021, 12, 134.
W. Li, R. J. G. Hulswit, I. Widjaja, V. S. Raj, R. McBride, W. Peng, W. Widagdo, M. A. Tortorici, B. van Dieren, Y. Lang, J. W. M. van Lent, J. C. Paulson, C. A. M. de Haan, R. J. de Groot, F. J. M. van Kuppeveld, B. L. Haagmans, B. J. Bosch, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2017, 114, E8508-E8517.
M. Mayer, B. Meyer, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1784-1787;
Angew. Chem. 1999, 111, 1902-1906.
M. V. Schoenle, Y. Li, M. Yuan, M. W. Clarkson, I. A. Wilson, W. Peti, R. Page, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 7930-7934.
C. Dhar, A. Sasmal, S. Diaz, A. Verhagen, H. Yu, W. Li, X. Chen, A. Varki, Glycobiology 2021, 31, 1068-1071.
A. N. Baker, S. J. Richards, C. S. Guy, T. R. Congdon, M. Hasan, A. J. Zwetsloot, A. Gallo, J. R. Lewandowski, P. J. Stansfeld, A. Straube, M. Walker, S. Chessa, G. Pergolizzi, S. Dedola, R. A. Field, M. I. Gibson, ACS Cent. Sci. 2020, 6, 2046-2052.
B. Li, L. Wang, H. Ge, X. Zhang, P. Ren, Y. Guo, W. Chen, J. Li, W. Zhu, W. Chen, L. Zhu, F. Bai, Front. Chem. 2021, 9, 659764.
Y. J. Park, A. C. Walls, Z. Wang, M. M. Sauer, W. Li, M. A. Tortorici, B. J. Bosch, F. DiMaio, D. Veesler, Nat. Struct. Mol. Biol. 2019, 26, 1151-1157.
M. Vogtherr, T. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6093-6099.
M. Mayer, B. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6108-6117.
N. Rama Krishna, V. Jayalakshmi, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2006, 49, 1-25.
A. T. Neffe, M. Bilang, I. Grüneberg, B. Meyer, J. Med. Chem. 2007, 50, 3482-3488.
J. Angulo, P. M. Enriquez-Navas, P. M. Nieto, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7803-7812.
J. Angulo, P. M. Nieto, Eur. Biophys. J. 2011, 40, 1357-1369.
P. R. Dormitzer, Z. Y. Sun, O. Blixt, J. C. Paulson, G. Wagner, S. C. Harrison, J. Virol. 2002, 76, 10512-10517.
N. K. Sauter, J. E. Hanson, G. D. Glick, J. H. Brown, R. L. Crowther, S. J. Park, J. J. Skehel, D. C. Wiley, Biochemistry 1992, 31, 9609-9621.
J. E. Hanson, N. K. Sauter, J. J. Skehel, D. C. Wiley, Virology 1992, 189, 525-533.
N. K. Sauter, M. D. Bednarski, B. A. Wurzburg, J. E. Hanson, G. M. Whitesides, J. J. Skehel, D. C. Wiley, Biochemistry 1989, 28, 8388-8396.
V. Reiter-Scherer, J. L. Cuellar-Camacho, S. Bhatia, R. Haag, A. Herrmann, D. Lauster, J. P. Rabe, Biophys. J. 2019, 116, 1037-1048.
M. J. Kraschnefski, A. Bugarcic, F. E. Fleming, X. Yu, M. von Itzstein, B. S. Coulson, H. Blanchard, Glycobiology 2009, 19, 194-200.
J. M. Propster, F. Yang, S. Rabbani, B. Ernst, F. H. Allain, M. Schubert, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2016, 113, E4170-4179.
P. R. Crocker, M. Vinson, S. Kelm, K. Drickamer, Biochem. J. 1999, 341, 355-361.
S. Hanashima, K. Sato, Y. Naito, H. Takematsu, Y. Kozutsumi, Y. Ito, Y. Yamaguchi, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3720-3725.
T. R. Bakker, C. Piperi, E. A. Davies, P. A. v. d. Merwe, Eur. J. Immunol. 2002, 32, 1924-1932.
L. Hu, B. Sankaran, D. R. Laucirica, K. Patil, W. Salmen, A. C. M. Ferreon, P. S. Tsoi, Y. Lasanajak, D. F. Smith, S. Ramani, R. L. Atmar, M. K. Estes, J. C. Ferreon, B. V. V. Prasad, Nat. Commun. 2018, 9, 2631.
P. R. Dormitzer, Z.-Y. J. Sun, G. Wagner, S. C. Harrison, EMBO J. 2002, 21, 885-897.
K. A. Kronis, J. P. Carver, Biochemistry 1985, 24, 826-833.
R. Creutznacher, E. Schulze, G. Wallmann, T. Peters, M. Stein, A. Mallagaray, ChemBioChem 2020, 21, 1007-1021.
T. Haselhorst, T. Weimar, T. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10705-10714.
T. Nakamura, W. A. Bubb, T. Saito, I. Arai, T. Urashima, Carbohydr. Res. 2000, 329, 471-476.
B. Fiege, C. Rademacher, J. Cartmell, P. I. Kitov, F. Parra, T. Peters, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 928-932;
Angew. Chem. 2012, 124, 952-956.
M. McCallum, A. De Marco, F. A. Lempp, M. A. Tortorici, D. Pinto, A. C. Walls, M. Beltramello, A. Chen, Z. Liu, F. Zatta, S. Zepeda, J. di Iulio, J. E. Bowen, M. Montiel-Ruiz, J. Zhou, L. E. Rosen, S. Bianchi, B. Guarino, C. S. Fregni, R. Abdelnabi, S. C. Foo, P. W. Rothlauf, L. M. Bloyet, F. Benigni, E. Cameroni, J. Neyts, A. Riva, G. Snell, A. Telenti, S. P. J. Whelan, H. W. Virgin, D. Corti, M. S. Pizzuto, D. Veesler, Cell 2021, 184, 2332-2347 e2316.
W. T. Harvey, A. M. Carabelli, B. Jackson, R. K. Gupta, E. C. Thomson, E. M. Harrison, C. Ludden, R. Reeve, A. Rambaut, C.-G. U. Consortium, S. J. Peacock, D. L. Robertson, Nat. Rev. Microbiol. 2021, 19, 409-424.
J. L. Pendu, A. Breiman, J. Rocher, M. Dion, N. Ruvoen-Clouet, Viruses 2021, 13, 160.
M. P. Williamson, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2013, 73, 1-16.
H. Yan, J. Lockhauserbaumer, G. P. Szekeres, A. Mallagaray, R. Creutznacher, S. Taube, T. Peters, K. Pagel, C. Uetrecht, Life 2021, 11, 554.
L. Han, M. Tan, M. Xia, E. N. Kitova, X. Jiang, J. S. Klassen, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12631-12637.
T. Peters, R. Creutznacher, T. Maass, A. Mallagaray, P. Ogrissek, S. Taube, L. Thiede, C. Uetrecht, Biochem. Soc. Trans. 2022, 50, 347-359.
R. Creutznacher, T. Maass, P. Ogrissek, G. Wallmann, C. Feldmann, H. Peters, M. Lingemann, S. Taube, T. Peters, A. Mallagaray, Viruses 2021, 13, 416.
D. K. Takemoto, J. J. Skehel, D. C. Wiley, Virology 1996, 217, 452-458.
L. Nieba, A. Krebber, A. Plückthun, Anal. Biochem. 1996, 234, 155-165.
I. Perez-Victoria, S. Kemper, M. K. Patel, J. M. Edwards, J. C. Errey, L. F. Primavesi, M. J. Paul, T. D. Claridge, B. G. Davis, Chem. Commun. 2009, 5862-5864.
M. A. Tortorici, A. C. Walls, Y. Lang, C. Wang, Z. Li, D. Koerhuis, G. J. Boons, B. J. Bosch, F. A. Rey, R. J. de Groot, D. Veesler, Nat. Struct. Mol. Biol. 2019, 26, 481-489.
N. K. Sauter, G. D. Glick, R. L. Crowther, S. J. Park, M. B. Eisen, J. J. Skehel, J. R. Knowles, D. C. Wiley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 324-328.
L. J. Stroh, M. S. Maginnis, B. S. Blaum, C. D. Nelson, U. Neu, G. V. Gee, B. A. O′Hara, N. Motamedi, D. DiMaio, W. J. Atwood, T. Stehle, J. Virol. 2015, 89, 6364-6375.
W. P. Burmeister, D. Guilligay, S. Cusack, G. Wadell, N. Arnberg, J. Virol. 2004, 78, 7727-7736.
K. Stott, J. Stonehouse, J. Keeler, T.-L. Hwang, A. J. Shaka, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4199-4200.
T. L. Hwang, A. J. Shaka, J. Magn. Reson. Ser. A 1995, 112, 275-279.
C. Rademacher, N. R. Krishna, M. Palcic, F. Parra, T. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3669-3675.
E. Qing, T. Kicmal, B. Kumar, G. M. Hawkins, E. Timm, S. Perlman, T. Gallagher, mBio 2021, 12, e0159021.
V. Jayalakshmi, N. R. Krishna, J. Magn. Reson. 2002, 155, 106-118.
W. F. Vranken, W. Boucher, T. J. Stevens, R. H. Fogh, A. Pajon, M. Llinas, E. L. Ulrich, J. L. Markley, J. Ionides, E. D. Laue, Proteins 2005, 59, 687-696.
E. Krieger, G. Vriend, Bioinformatics 2014, 30, 2981-2982.
K. N. Kirschner, A. B. Yongye, S. M. Tschampel, J. Gonzalez-Outeirino, C. R. Daniels, B. L. Foley, R. J. Woods, J. Comput. Chem. 2008, 29, 622-655.
E. Krieger, G. Vriend, J. Comput. Chem. 2015, 36, 996-1007.
W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Mol. Graphics 1996, 14, 33-38.