A Synthetic Overview of Benzoxazines and Benzoxazepines as Anticancer Agents.
anticancer agents
benzoxazepines
benzoxazines
bioactive molecules
synthetic approaches
Journal
ChemMedChem
ISSN: 1860-7187
Titre abrégé: ChemMedChem
Pays: Germany
ID NLM: 101259013
Informations de publication
Date de publication:
01 03 2023
01 03 2023
Historique:
revised:
27
12
2022
received:
15
11
2022
pubmed:
5
1
2023
medline:
4
3
2023
entrez:
4
1
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Benzoxazines and benzoxazepines are nitrogen and oxygen-containing six and seven-membered benzo-fused heterocyclic scaffolds, respectively. Benzoxazepines and benzoxazines are well-known pharmacophores in pharmaceutical chemistry, which are of significant interest and have been extensively studied because of their promising activity against various diseases including their wide range of anticancer activity. Several reports are known for synthesizing benzoxazine and benzoxazepine-based compounds in the literature. Herein this review provides a critical analysis of synthetic strategies towards benzoxazines and benzoxazepines along with various ranges of anticancer activities based on these molecules that have been reported from 2010 onwards. This review also focuses on the structure-activity relationship of the benzoxazine and benzoxazepine scaffolds containing bioactive compounds and describes how the structural modification affects their anticancer activity.
Identifiants
pubmed: 36598081
doi: 10.1002/cmdc.202200617
doi:
Substances chimiques
Benzoxazines
0
Antineoplastic Agents
0
Types de publication
Journal Article
Review
Research Support, Non-U.S. Gov't
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202200617Informations de copyright
© 2023 Wiley-VCH GmbH.
Références
National Cancer Institute. 17 September 2007. Retrieved 28 March 2018;
P. Tarantino, S. M. Tolaney, Cancer Res. 2022, 82, 3659-3661.
Z. Eslami-S, L. E. C. Hernandez, F. Thomas, K. Pantel, C. A. Panabieres, Br. J. Cancer 2022, 127, 800-810.
J. Ferlay, M. Ervik, F. Lam, M. Colombet, L. Mery, M. Pineros, Intern. Agency for Res. Cancer 2020, 43, 675-680.
C. Mattiuzzi, G. Lippi, J. Epidemiology and Global Health. 2019, 9(4), 217-222.
S. Malvia, S. A. Bagadib, U. S. Dubey, S. Saxena, J. Clin. Oncol. 2017, 13, 289-295.
Cancer Facts & Figures 2019.
G. W. Prager, S. Braga, B. Bystricky, C. Qvortrup, C. Criscitiello, E. Esin, G. S. Sonke, G. A. Martínez, J. S. Frenel, M. Karamouzis, M. Strijbos, O. Yazici, P. Bossi, S. Banerjee, T. Troiani, A. Eniu, F. Ciardiello, J. Tabernero, C. C. Zielinski, P. G. Casali, F. Cardoso, J. Y. Douillard, S. Jezdic, K. McGregor, G. Bricalli, M. Vyas, A. Ilbawi, ESMO Open. 2018, 3 (2).
J. H. Rowland, K. M. Bellizzi, J. Clin. Oncol. 2014, 32, 2662-2668.
C. A. Nnaji, J. Moodley, Ecancermedicalscience 2021, 15, 1170.
D. Patt, L. Gordan, M. Diaz, T. Okon, L. Grady, M. Harmison, N. Markward, M. Sullivan, J. Peng, A. Zhou, JCO Clin. Cancer Inform. 2020, 4.
L. Zhong, Y. Li, L. Xiong, W. Wang, M. Wu, T. Yuan, W. Yang, C. Tian, Z. Miao, T. Wang, S. Yang, Signal Transduction and Targeted Therapy 2021, 6, 201.
B. Mansoori, A. Mohammadi, S. Davudian, S. Shirjang, B. Baradaran, Adv. Pharm. Bull. 2017, 7, 339-348.
S. A. Eccles, E. O. Aboagye, S. Ali, A. S. Anderson, J. Armes, F. Berditchevski, J. P. Blaydes, K. Brennan, N. J. Brown, Breast Cancer Res. 2013, 15, 92.
G. R. Zimmermann, J. Lehar, C. T. Keith, Drug Discovery Today 2007, 12, 34-42.
J. U. Peters, J. Med. Chem. 2013, 56, 8955-8971.
A. Anighoro, J. Bajorath, G. Rastelli, J. Med. Chem. 2014, 57, 7874-7887.
M. Stefaniak, B. Olszewska, Arch. Pharm. 2021, 12, 354.
A. Bianchetti, G. Bossoni, M. Riva, J. Med. Chem. 1976, 19, 208.
J. F. Liégeois, F. A. Rogister, J. Bruhwyler, J. Damas, T. P. Nguyen, M. O. Inarejos, E. M. G. Chleide, M. G. A. Mercier, J. E. Delarge, J. Med. Chem. 1994, 37, 519-525;
N. Górska, J. Słupski, W. J. Cubała, M. S. Wiglusz, M. G. Węgielnik, Neurol. Neurochir. Pol. 2018, 52, 657.
Y. Liao, B. J. Venhuis, N. Rodenhuis, W. Timmerman, H. Wikstrom, E. Meire, G. D. Bartoszyk, H. Bottcher, C. A. Seyfried, S. Sundell, J. Med. Chem. 1999, 42, 2235;
G. L. James, J. L. Goldstein, M. S. Brown, T. E. Rawson, T. C. Somers, R. S. McDowell, C. W. Crowley, B. K. Lucas, A. D. Levinson, J. C. Marsters, J. Sci. 1993, 260, 1937;
S. A. Bright, A. M. McElligott, J. W. O'Connell, L. O'Connor, P. Carroll, G. Campiani, M. W. Deininger, E. Conneally, M. Lawler, D. C. Williams, D. M. Zisterer, Br. J. Cancer 2010, 102, 1474-1482;
J. N. Sangshetti, A. Ansari Altamash Shakeel, F. A. Kalam Khan, Z. Zaheer, Mini-Rev. Org. Chem. 2015, 12, 345-354.
J. M. Mulligan, L. M. Greene, S. Cloonan, M. M. Mc Gee, V. Onnis, G. Campiani, C. Fattorusso, M. Lawler, D. C. Williams, D. Zisterer, Mol. Pharmacol. 2006, 70, 60.
O. Cruz-López, A. Ramírez, S. A. Navarro, M. A. García, J. A. Marchal, J. M. Campos, A. Conejo-García, Future Med. Chem. 2017, 9, 1129.
K. Youssef, M. Said, Egypt. J. Pharm. Sci. 1996, 37, 45-55.
K. Bajaj, A. A. Kumar, Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 369-376.
K. Kamei, N. Maeda, K. Nomura, M. Shibata, R. Katsuragi-Ogino, M. Koyama, M. Nakajima, T. Inoue, T. Ohno, T. Tatsuoka, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1978-1992.
Y. Ai, F.-J. Song, S.-T. Wang, Q. Sun, P.-H. Sun, Molecules 2010, 15, 9364-9379.
H. Gijsen, D. Berthelot, M. Zaja, B. Brône, I. Geuens, M. Mercken, J. Med. Chem. 2010, 53, 7011-7020.
L. Greene, S. Butini, G. Campiani, D. Williams, D. Zisterer, J. Cancer 2016, 7, 2367.
P. Thiyagamurthy, C. Teja, K. Naresh, K. Gomathi, F. N. Khan, Med. Chem. Res. 2020, 29,1882-1901.
H. Tsutsui, M. Hori, I. Watanabe, K. Harada, J. Maruo, T. Morita, H. Ohtaka, T. Yamamoto, EP0719766 A1. July 3, 1996;
G. R. Madhavan, J. Iqbal, D. Bhuniya, R. Chakrabarti, S. K. Das, WO03033481 A1. April 24, 2003;
P. Lestage, B. Lockhart, M. B. Fleury, M. Largeron, WO9962889 A1. December 9, 1999;
S. K. Das, A. K. Srivastava, G. Panda, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1483-1485.
P. Hoelscher, R. Jautelat, H. Rehwinkel, S. Jaroch, D. Suelzle, M. Hillmann, G. A. Burton, F. M. McDonald, WO0181324 A1. November 1, 2001.
G. A. Burton, H. Rehwinkel, S. Jaroch, P. Hoelscher, D. Suelzle, M. Hillmann, F. M. McDonald, WO0017173 A1. March 30, 2000.
J. Ilas, P. S. Anderluh, M. S. Dolenc, D. Kikelj, Tetrahedron 2005, 61, 7325-7348.
J. K. Mishra, G. Panda, Synthesis 2005, 11, 1881-1887;
S. K. Manna, G. Panda, RSC Adv. 2013, 3, 18332-18338.
Shagufta, A. K. Srivastava, R. Sharma, R. Mishra, A. K. Balapure, P. S. R. Murthy, G. Panda, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1497-1505.
A. K. Jana, S. K. Das, G. Panda, Tetrahedron 2012, 68, 10114-10121;
S. Bera, G. Panda, ACS Comb. Sci. 2012, 14, 1-4.
K. Samanta, G. Panda, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7365-7371.
A. K. Jana, G. Panda, RSC Adv. 2013, 3, 16795-16801;
J. K. Mishra, G. Panda, J. Comb. Chem. 2007, 9, 321-328.
A. K. Jana, J. Singh, A. Ganesher, A. Kumar, A. Banerjee, D. Kumar, S. Kumar Verma, A. K. Sharma, R. S. Bhatta, R. Konwar, G. Panda, J. Med. Chem. 2021, 64, 16293-16316.
N. Willand, T. Beghyn, G. Nowogrocki, J. C. Gesquiere, B. Deprez, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1051-1054.
C. Hudson, V. S. Murthy, K. G. Estep, G. Gustafson, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1489-92.
B. Parrino, C. Ciancimino, A. Carbone, V. Spano, A. Montalbano, P. Barraja, Tetrahedron 2015, 71, 7332-7338.
K. Samanta, B. Chakravarti, J. K. Mishra, S. K. D. Dwivedi, L. V. Nayak, P. Choudhry, H. K. Bid, R. Konwar, N. Chattopadhyay, G. Panda, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 283-287.
S. K. D. Dwivedi, K. Samanta, M. Yadav, A. K. Jana, A. K. Sing, B. Chakravarti, S. Mondal, R. Konwar, A. K. Trivedi, N. Chattopadhyay, S. Sanyal, G. Panda, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 6816-6821.
T. Fujimoto, J. Kunitomo, Y. Tomata, K. Nishiyama, M. Nakashima, M. Hirozane, S. Yoshikubo, K. Hirai, S. Marui, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 6414-6416.
V. Srinivasulu, I. Shehadeh, M. A. Khanfar, O. G. Malik, H. Tarazi, I. A. Abu-Yousef, A. Sebastian, N. Baniowda, M. J. O'Connor, T. H. Al-Tel, J. Org. Chem. 2019, 84, 934-948.
H. Cho, Y. Iwama, K. Sugimoto, S. Mori, H. Tokuyama, J. Org. Chem. 2010, 75, 627.
M. E. Garcia-Rubino, M. C. Nunez, M. A. Gallo, J. M. Campos, RSC Adv. 2012, 2, 12631;
C. J. Coulson, K. R. H. Wooldridge, J. Memel, B. J. Millard, J. Chem. Soc. C 1971, 1164.
J. Yang, S. Yang, S. Zhou, D. Lu, L. Ji, Z. Li, S. Yu, X. Meng, Eur. J. Med. Chem. 2016, 122, 488.
F. Odame, R. Schoeman, J. Krause, E. C. Hosten, Z. R. Tshentu, C. Frost, Med. Chem. Res. 2021, 30, 987.
D. Ashok, G. Radhika, B. A. Rao, M. Sarasija, A. Jayashree, P. Sadanandam, J. Chil. Chem. Soc. 2018, 63, 3983.
Y. Laras, A. Pietrancosta, T. Tomita, T. Iwatsubo, J. L. Kraus, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2008, 23, 996.
G. Campiani, V. Nacci, I. Fiorini, M. P. De Filippis, A. Garofalo, S. M. Ciani, G. Greco, E. Novellino, D. C. Williams, D. M. Zisterer, M. J. Woods, C. Mihai, C. Manzoni, T. Mennini, J. Med. Chem. 1996, 39, 3435-45.
M. M. Gee, S. Gemma, S. Butini, J. Med. Chem. 2005, 48, 4367-77.
L. M. Greene, S. Butini, G. Campiani, D. C. Williams, D. M. Zisterer, J. Cancer 2016, 7, 2367-2377.
M. Brindisi C Ulivieri, G. Alfano, S. Gemma, F. A. Balaguer, T. Khan, A. Grillo, G. Chemi, G. Menchon, A. E. Prota, N. Olieric, D. Lucena-Agell, I. Barasoain, J. F. Diaz, A. Nebbioso, M. Conte, L. Lopresti, S. Magnano, R. Amet, P. Kinsella, D. M. Zisterer, O. Ibrahim, J. O′Sullivan, L. Morbidelli, R. Spaccapelo, C. Baldari, S. Butini, E. Novellino, G. Campiani, L. Altucci, M. O. Steinmetz, S. Brogi, Eur. J. Med. Chem. 2019, 162, 290-320.
S. Martínez-González, A. B. García, M. I. Albarrán, A. Cebriá, A. Amezquita-Alves, F. J. García-Campos, J. Martínez-Gago, J. Martínez-Torrecuadrada, I. Muñoz, C. Blanco-Aparicio, J. Pastor, Eur. J. Med. Chem. 2020, 201, 112443.
M. Gianotti, M. Botta, S. Brough, R. Carletti, E. Castiglioni, C. Corti, M. Dal-Cin, S. Delle Fratte, D. Korajac, M. Lovric, G. Merlo, M. Mesic, F. Pavone, L. Piccoli, S. Rast, M. Roscic, A. Sava, M. Smehil, L. Stasi, A. Togninelli, M. J. Wigglesworth, J. Med. Chem. 2010, 53, 7778.
A. Sharma, D. Kishore, B. Singh, J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 586.
Y. Uto, Y. Ueno, Y. Kiyotsuka, Y. Miyazawa, H. Kurata, T. Ogata, T. Takagi, S. Wakimoto, J. Ohsumi, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1892.
C. Corral, J. Lissavetzky, A. Valdeolmillos, L. Bravo, V. Darias, M. C. Sánchez, Arzneim.-Forsch. 1992, 42, 896.
J. M. Reichert, J. B. Wenger, Drug Discovery Today 2008, 13, 30-37.
C. S. Grasso, Y.-M. Wu, D. R. Robinson, X. Cao, S. M. Dhanasekaran, A. P. Khan, M. J. Quist, X. Jing, R. J. Lonigro, J. C. Brenner, Nature 2012, 487, 239-243.
I. A. Jaiyesimi, A. U. Buzdar, D. A. Decker, G. N. Hortobagyi, J. Clin. Oncol. 1995, 13, 513.
C. Rose, H. T. Mourisden, Cancer Res. 1984, 91, 230.
C. A. Sawka, K. I. Pritchard, A. H. G. Paterson, D. J. A. Sutherland, D. B. Thomson, W. E. Shelley, R. E. Myers, B. G. Mobbs, A. Malkin, J. W. Meakin, Cancer Res. 1986, 46, 3152.
E. Chalas, J. P. Costantino, D. L. Wickerham, Am. J. Obstet. Gynecol. 2005, 192, 1230.
M. Díaz-Gavilán, J. A. Gómez-Vidal, F. Rodríguez-Serrano, J. A. Marchal, O. Caba, A. Aránega, M. A. Gallo, A. Espinosa, J. M. Campos, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18 1457-1460.
O. Caba, M. Díaz-Gavilán, F. Rodríguez-Serrano, H. Boulaiz, A. Aránega, M. A. Gallo, J. A. Marchal, J. M. Campos, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3802-3809.
F. Zadjali, A. C. Pike, M. Vesterlund, J. Sun, C. Wu, S. S. Li, L. Ronnstrand, S. Knapp, A. N. Bullock, A. Flores-Morales, J. Biol. Chem. 2011, 286, 480-490.
M. Delvecchio, J. Gaucher, C. Aguilar-Gurrieri, E. Ortega, D. Panne, Nat. Struct. Mol. Biol. 2013, 20, 1040-1046.
T. A. Popp, C. Tallant, C. Rogers, O. Fedorov, P. E. Brennan, S. Müller, S. Knapp, F. Bracher, J. Med. Chem. 2016, 59, 8889-8912.
J. Bennett, O. Fedorov, C. Tallant, O. Monteiro, J. Meier, V. Gamble, P. Savitsky, G. A. Nunez-Alonso, B. Haendler, C. Rogers, P. E. Brennan, S. Muller, S. Knapp, J. Med. Chem. 2016, 59, 1642-1647.
W. S. Yang, K. Shimada, D. Delva, M. Patel, E. Ode, R. Skouta, B. R. Stockwell, ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 35.
J. Yang, S. Zhou, L. Ji, C. Zhang, S. Yu, Z. Li, X. Meng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 5055.
J. Yang, S. Yang, S. Zhou, D. Lu, L. Ji, Z. Li, S. Yu, X. Meng, Eur. J. Med. Chem. 2016, 122, 488.
S. Federico, T. Khan, N. Relitti, G. Chemi, M. Brindisi, S. Brogi, E. Novellino, D. M. Zisterer, G. Campiani, S. Gemma, S. Butini, Tetrahedron Lett. 2018, 59, 4466.
L. M. Greene, S. Butini, G. Campiani, D. C. Williams, D. M. Zisterer, J. Cancer 2016, 7, 2367.
S. M. Nathwani, L. M. Greene, S. Butini, G. Campiani, D. G. Williams, A. Samali, E. Szegezdi, D. M. Zisterer, Int. J. Oncol. 2016, 49, 74.
D. Fiore, M. C. Proto, S. Pisanti, P. Picardi, A. C. P. Zottola, S. Butini, S. Gemma, A. Casagni, C. Laezza, M. Vitale, A. Ligresti, V. Di Marzo, D. M. Zisterer, S. Nathwani, D. C. Williams, G. Campiani, P. Gazzerro, M. Bifulco, Cancer Biol. Ther. 2016, 17, 849.
J. C. Lennon, S. Butini, G. Campiani, A. O′Meara, D. C. Williams, D. M. Zisterer, Invest. New Drugs 2016, 34, 663.
R. Firestein, A. J. Bass, S. Y. Kim, I. F. Dunn, S. J. Silver, I. Guney, E. Freed, A. H. Ligon, N. Vena, S. Ogino, M. G. Chheda, P. Tamayo, S. Finn, Y. Shrestha, J. S. Boehm, S. Jain, E. Bojarski, C. Mermel, J. Barretina, J. A. Chan, J. Baselga, J. Tabernero, D. E. Root, C. S. Fuchs, M. Loda, R. A. Shivdasani, M. Meyerson, W. C. Hahn, Nature 2008, 455, 547.
R. Firestein, K. Shima, K. Nosho, N. Irahara, Y. Baba, E. Bojarski, E. L. Giovannucci, W. C. Hahn, C. S. Fuchs, S. Ogino, Int. J. Cancer 2010, 126, 2863.
M. J. Cline, C. M. Haskell, Cancer Chemotherapy,W. B. Saunders co.Philadelphia 1975.
X. Li, N. Liu, H. Zhang, S. E. Knudson, R. A. Slayden, P. J. Tonge, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6306-6309.
X. Tian, L. Wanga, S. Xia, Z. Li, X. Liu, Y. Yuan, L. Fang, H. Zuo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 204-206.
R. Bollu, J. D. Palem, R. Bantu, V. Guguloth, L. Nagarapu, S. Polepalli, N. Jain, Eur. J. Med. Chem. 2015, 89, 138-146.
Y. Harrak, G. Casula, J. Basset, G. Rosell, S. Plescia, D. Raffa, M. G. Cusimano, R. Pouplana, M. D. Pujol, J. Med. Chem. 2010, 53, 6560-6571.
J. P. Burke, Z. Bian, S. Shaw, B. Zhao, C. M. Goodwin, J. Belmar, C. F. Browning, D. Vigil, A. Friberg, D. V. Camper, O. W. Rossanese, T. Lee, E. T. Olejniczak, S. W. Fesik, J. Med. Chem. 2015, 58, 3794-3805.
M. G. Katselou, A. N. Matralis, A. P. Kourounakis, Eur. J. Med. Chem. 2017, 138, 748-760.
M. K. Parai, G. Panda, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4703-4705.
G. Wei, A. A. Margolin, L. Haery, E. Brown, L. Cucolo, B. Julian, S. Shehata, A. L. Kung, R. Beroukhim, T. R. Golub, Cancer Cell 2012, 21, 547-562.
Q. Ding, X. He, W. Xia, J.-M. Hsu, C.-T. Chen, L.-Y. Li, D.-. F. Lee, J.-Y. Yang, X. Xie, J.-C. Liu, M.-C. Hung, Cancer Res. 2007, 67, 4564-4571.
M. H. Andersen, J. C. Becker, P. T. Straten, Leukemia 2005, 19, 484-485.
X. W. Zhou, H. L. Mab, X. Zhang, S. Y. Jing, J. Y. Miao, B. X. Zhao, Eur. J. Med. Chem. 2014, 79, 95-101.