Reaction between 1,3,5-Triisopropylbenzene and Elemental Sulfur Extending the Scope of Reagents in Inverse Vulcanization.
crosslinking
elemental sulfur
inverse-vulcanization
radical transfers
sulfur polymers
Journal
Macromolecular rapid communications
ISSN: 1521-3927
Titre abrégé: Macromol Rapid Commun
Pays: Germany
ID NLM: 9888239
Informations de publication
Date de publication:
Apr 2023
Apr 2023
Historique:
revised:
09
02
2023
received:
09
01
2023
medline:
19
4
2023
pubmed:
16
2
2023
entrez:
15
2
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Inverse vulcanization utilizes an organic compound as reagent for crosslinking elemental sulfur to result in corresponding polymeric material with a high sulfur content. This work, employing 1,3,5-triisopropylbenzene (TIPB) as the reagent, demonstrates the first attempt on extending the scope of crosslinking agents of inverse vulcanization to saturate compounds. Under nuclear magnetic spectroscopic analysis, the reactions between TIPB and elemental sulfur take places through ring-opening reaction of S
Identifiants
pubmed: 36790071
doi: 10.1002/marc.202300014
doi:
Substances chimiques
Indicators and Reagents
0
Sulfur
70FD1KFU70
Organic Chemicals
0
Polymers
0
Carbon
7440-44-0
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e2300014Subventions
Organisme : National Science and Technology Council of Taiwan
ID : 111-2221-E-007-012-MY3
Informations de copyright
© 2023 Wiley-VCH GmbH.
Références
J. Lim, J. Pyun, K. Char, Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3249.
J. J. Griebel, R. S. Glass, K. Char, J. Pyun, Prog. Polym. Sci. 2016, 58, 90.
G. Kutney, Sulfur. History, Technology, Applications & Industry, 2nd ed., ChemTec Publishing, Toronto, 2013.
T. B. Nguyen, Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1066.
W. J. Chung, J. J. Griebel, E. T. Kim, H. Yoon, A. G. Simmonds, H. J. Ji, P. T. Dirlam, R. S. Glass, J. J. Wie, N. A. Nguyen, B. W. Guralnick, J. Park, Á. Somogyi, P. Theato, M. E. Mackay, Y.-.E. Sung, K. Char, J. Pyun, Nat. Chem. 2013, 5, 518.
X. Wu, J. A. Smith, S. Petcher, B. Zhang, D. J. Parker, J. M. Griffin, T. Hasell, Nat. Commun. 2019, 10, 647.
Y. Zhang, N. G. Pavlopoulos, T. S. Kleine, M. Karayilan, R. S. Glass, K. Char, J. Pyun, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2017, 57, 7.
Y. Zhang, R. S. Glass, K. Char, J. Pyun, Polym. Chem. 2019, 10, 4078.
C. R. Westerman, C. L. Jenkins, Macromolecules 2018, 51, 7233.
H.-K. Lin, Y.-L. Liu, Macromol. Rapid Commun. 2018, 39, 1700832.
L. He, H. Zhao, P. Theato, Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 13012.
T. Tian, R. Hu, B. Z. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 6156.
W. Cao, F. Dai, R. Hu, B. Z. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 978.
J. Zhang, Q. Zang, F. Yang, H. Zhang, J. Z. Sun, B. Z. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 3944.
M. P. Crockett, A. M. Evans, M. J. H. Worthington, I. S. Albuquerque, A. D. Slattery, C. T. Gibson, J. A. Campbell, D. A. Lewis, G. J. L. Bernardes, J. M. Chalker, Angew. Chem. 2016, 128, 1746.
M. J. H. Worthington, R. L. Kucera, I. S. Albuquerque, C. T. Gibson, A. Sibley, A. D. Slattery, J. A. Campbell, S. F. K. Alboaiji, K. A. Muller, J. Young, N. Adamson, J. R. Gascooke, D. Jampaiah, Y. M. Sabri, S. K. Bhargava, S. J. Ippolito, D. A. Lewis, J. S. Quinton, A. V. Ellis, A. Johs, G. J. L. Bernardes, J. M. Chalker, Chem. - Eur. J. 2017, 23, 16219.
A. G. Simmonds, J. J. Griebel, J. Park, K. R. Kim, W. J. Chung, V. P. Oleshko, J. Kim, E. T. Kim, R. S. Glass, C. L. Soles, Y.-E. Sung, K. Char, J. Pyun, ACS Macro Lett. 2014, 3, 229.
P. T. Dirlam, R. S. Glass, K. Char, J. Pyun, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2017, 55, 1635.
J. J. Griebel, N. A. Nguyen, A. V. Astashkin, R. S. Glass, M. E. Mackay, K. Char, J. Pyun, ACS Macro Lett. 2014, 3, 1258.
J. J. Griebel, S. Namnabat, E. T. Kim, R. Himmelhuber, D. H. Moronta, W. J. Chung, A. G. Simmonds, K.-J. Kim, J. Van Der Laan, N. A. Nguyen, E. L. Dereniak, M. E. Mackay, K. Char, R. S. Glass, R. A. Norwood, J. Pyun, Adv. Mater. 2014, 26, 3014.
J. J. Griebel, N. A. Nguyen, S. Namnabat, L. E. Anderson, R. S. Glass, R. A. Norwood, M. E. Mackay, K. Char, J. Pyun, ACS Macro Lett. 2015, 4, 862.
J. A. Smith, R. Mulhall, S. Goodman, G. Fleming, H. Allison, R. Raval, T. Hasell, ACS Omega 2020, 5, 5229.
D. J. Parker, H. A. Jones, S. Petcher, L. Cervini, J. M. Griffin, R. Akhtar, T. Hasell, J. Mater. Chem. A 2017, 5, 11682.
M. Y. Omeir, V. S. Wadi, S. M. Alhassan, Mater. Lett. 2020, 259, 126887.
J. A. Smith, X. Wu, N. G. Berry, T. Hasell, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2018, 56, 1777.
T. S. Sahu, S. Choi, P. Jaumaux, J. Zhang, C. Wang, D. Zhou, G. Wang, Polyhedron 2019, 162, 147.
A. D. Tikoalu, N. A. Lundquist, J. M. Chalker, Adv. Sustainable Syst. 2020, 4, 1900111.
P. Yan, W. Zhao, B. Zhang, L. Jiang, S. Petcher, J. A. Smith, D. J. Parker, A. I. Cooper, J. Lei, T. Hasell, Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 13371.
K. W. Park, Z. Zujovic, E. M. Leitao, Macromolecules 2022, 55, 2280.
K. W. Park, E. A. Tafili, F. Fan, Z. Zujovic, E. M. Leitao, Polym. Chem. 2022, 13, 4717.
M. Arslan, B. Kiskan, Y. Yagci, Marcomolcules 2016, 49, 767.
V. K. Shankarayya Wadi, K. K. Jena, S. Z. Khawaja, K. Yannakopoulou, M. Fardis, G. Mitrikas, M. Karagianni, G. Papavassiliou, S. M. Alhassan, ACS Omega 2018, 3, 3330.
Y. Zhang, J. J. Griebel, P. T. Dirlam, N. A. Nguyen, R. S. Glass, M. E. Mackay, K. Char, J. Pyun, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2017, 55, 107.
L. J. Dodd, Ö. Omar, X. Wu, T. Hasell, ACS Catal. 2021, 11, 4441.
K. Orme, A. H. Fistrovich, C. L. Jenkins, Macromolecules 2020, 53, 9353.
E. H. Farmer, J. Soc. Chem. Ind. 1947, 66, 86.
L. Bateman, C. G. Moore, M. Porter, J. Chem. Soc. 1958, 2866.
D. Dondi, A. Buttafava, A. Zeffiro, C. Palamini, A. Lostritto, L. Giannini, A. Faucitano, Eur. Polym. J. 2015, 62, 222.
R. S. Glass, in Sulfur Chemistry (Ed.: X. Jiang), Springer International Publishing, Cham, 2019, p. 325.
T. S. Kleine, N. A. Nguyen, L. E. Anderson, S. Namnabat, E. A. Lavilla, S. A. Showghi, P. T. Dirlam, C. B. Arrington, M. S. Manchester, J. Schwiegerling, R. S. Glass, K. Char, R. A. Norwood, M. E. Mackay, J. Pyun, ACS Macro Lett. 2016, 5,1152.
F. Cataldo, Die Angew. Makromol. Chem. 1997, 249, 137.
D. J. Parker, S. T. Chong, T. Hasell, RSC Adv. 2018, 8, 27892.
M. G. Voronkov, T. V. Lapina, Chem 1966, 1, 224.
Q. Jiang, Y. Li, X. Zhao, P. Xiong, X. Yu, Y. Xu, L. Chen, J. Mater. Chem. A 2018, 6, 17977.
D. Wang, Z. Tang, Y. Liu, B. Guo, Green Chem. 2020, 22, 7337.
J. Jia, J. Liu, Z.-Q. Wang, T. Liu, P. Yan, X.-Q. Gong, C. Zhao, L. Chen, C. Miao, W. Zhao, S. Cai, X.-C. Wang, A. I. Cooper, X. Wu, T. Hasell, Z.-J. Quan, Nat. Chem. 2022, 14, 1249.