α-Lactam Electrophiles for Covalent Chemical Biology.
Activity-Based Protein Profiling
Hydrolases
Inhibitors
Lactams
Small Ring Systems
Journal
Angewandte Chemie (International ed. in English)
ISSN: 1521-3773
Titre abrégé: Angew Chem Int Ed Engl
Pays: Germany
ID NLM: 0370543
Informations de publication
Date de publication:
26 06 2023
26 06 2023
Historique:
received:
22
03
2023
medline:
19
6
2023
pubmed:
28
4
2023
entrez:
28
4
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Electrophilic groups are one of the key pillars of contemporary chemical biology and medicinal chemistry. For instance, 3-membered N-heterocyclic compounds-such as aziridines, azirines, and oxaziridines-possess unique electronic and structural properties which underlie their potential and applicability as covalent tools. The α-lactams are also members of this group of compounds, however, their utility within the field remains unexplored. Here, we demonstrate an α-lactam reagent (AM2) that is tolerant to aqueous buffers while being reactive towards biologically relevant nucleophiles. Interestingly, carboxylesterases 1 and 2 (CES1/2), both serine hydrolases with key roles in endo- and xenobiotic metabolism, were found as primary covalent targets for AM2 in HepG2 liver cancer cells. All in all, this study constitutes the starting point for the further development and exploration of α-lactam-based electrophilic probes in covalent chemical biology.
Identifiants
pubmed: 37114559
doi: 10.1002/anie.202304142
doi:
Substances chimiques
Lactams
0
Heterocyclic Compounds
0
Azirines
0
Types de publication
Journal Article
Research Support, Non-U.S. Gov't
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202304142Informations de copyright
© 2023 The Authors. Angewandte Chemie International Edition published by Wiley-VCH GmbH.
Références
J. Singh, R. C. Petter, T. A. Baillie, A. Whitty, Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 307-317.
E. De Vita, Future Med. Chem. 2021, 13, 193-210.
T. Zhang, J. M. Hatcher, M. Teng, N. S. Gray, M. Kostic, Cell Chem. Biol. 2019, 26, 1486-1500.
K. M. Backus, B. E. Correia, K. M. Lum, S. Forli, B. D. Horning, G. E. González-Páez, S. Chatterjee, B. R. Lanning, J. R. Teijaro, A. J. Olson, D. W. Wolan, B. F. Cravatt, Nature 2016, 534, 570-574.
A. M. Roberts, D. K. Miyamoto, T. R. Huffman, L. A. Bateman, A. N. Ives, D. Akopian, M. J. Heslin, C. M. Contreras, M. Rape, C. F. Skibola, D. K. Nomura, ACS Chem. Biol. 2017, 12, 899-904.
E. Resnick, A. Bradley, J. Gan, A. Douangamath, T. Krojer, R. Sethi, P. P. Geurink, A. Aimon, G. Amitai, D. Bellini, J. Bennett, M. Fairhead, O. Fedorov, R. Gabizon, J. Gan, J. Guo, A. Plotnikov, N. Reznik, G. F. Ruda, L. Díaz-Sáez, V. M. Straub, T. Szommer, S. Velupillai, D. Zaidman, Y. Zhang, A. R. Coker, C. G. Dowson, H. M. Barr, C. Wang, K. V. M. Huber, P. E. Brennan, H. Ovaa, F. Von Delft, N. London, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 8951-8968.
A. Keeley, L. Petri, P. Ábrányi-Balogh, G. M. Keserű, Drug Discovery Today 2020, 25, 983-996.
M. B. Cordon, K. M. Jacobsen, C. S. Nielsen, P. Hjerrild, T. B. Poulsen, ChemBioChem 2022, 23, e202100253.
Y. Liu, M. P. Patricelli, B. F. Cravatt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 14694-14699.
B. F. Cravatt, A. T. Wright, J. W. Kozarich, Annu. Rev. Biochem. 2008, 77, 383-414.
E. Weerapana, C. Wang, G. M. Simon, F. Richter, S. Khare, M. B. D. Dillon, D. A. Bachovchin, K. Mowen, D. Baker, B. F. Cravatt, Nature 2010, 468, 790-795.
P. R. A. Zanon, F. Yu, P. Z. Musacchio, L. Lewald, M. Zollo, K. Krauskopf, D. Mrdović, P. Raunft, T. E. Maher, M. Cigler, C. J. Chang, K. Lang, F. D. Toste, A. I. Nesvizhskii, S. M. Hacker, ChemRxiv preprint 2021, https://doi.org/10.26434/chemrxiv.14186561.v1.
P. R. A. Zanon, L. Lewald, S. M. Hacker, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 2829-2836.
B. K. Hansen, C. J. Loveridge, S. Thyssen, G. J. Wørmer, A. D. Nielsen, J. Palmfeldt, M. Johannsen, T. B. Poulsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 3533-3537.
G. J. Wørmer, B. K. Hansen, J. Palmfeldt, T. B. Poulsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 11918-11922.
M. Gehringer, S. A. Laufer, J. Med. Chem. 2019, 62, 5673-5724.
K. Bach, B. L. H. Beerkens, P. R. A. Zanon, S. M. Hacker, ACS Cent. Sci. 2020, 6, 546-554.
M. Ahangarpour, I. Kavianinia, P. A. Hume, P. W. R. Harris, M. A. Brimble, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 13652-13662.
A. Istrate, M. B. Geeson, C. D. Navo, B. B. Sousa, M. C. Marques, R. J. Taylor, T. Journeaux, S. R. Oehler, M. R. Mortensen, M. J. Deery, A. D. Bond, F. Corzana, G. Jiménez-Osés, G. J. L. Bernardes, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 10396-10406.
R. N. Reddi, E. Resnick, A. Rogel, B. V. Rao, R. Gabizon, K. Goldenberg, N. Gurwicz, D. Zaidman, A. Plotnikov, H. Barr, Z. Shulman, N. London, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 4979-4992.
M. J. S. A. Silva, H. Faustino, J. A. S. Coelho, M. V. Pinto, A. Fernandes, I. Compañón, F. Corzana, G. Gasser, P. M. P. Gois, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 10850-10857.
C. E. Stieger, Y. Park, M. A. R. de Geus, D. Kim, C. Huhn, J. S. Slenczka, P. Ochtrop, J. M. Müchler, R. Süssmuth, J. Broichhagen, M.-H. Baik, C. Hackenberger, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202205348.
K. C. Tang, S. M. Maddox, K. M. Backus, M. Raj, Chem. Sci. 2022, 13, 763-774.
B. P. Rempel, S. G. Withers, Glycobiology 2008, 18, 570-586.
L. M. McGregor, M. L. Jenkins, C. Kerwin, J. E. Burke, K. M. Shokat, Biochemistry 2017, 56, 3178-3183.
S. Lin, X. Yang, S. Jia, A. M. Weeks, M. Hornsby, P. S. Lee, R. V. Nichiporuk, A. T. Iavarone, J. A. Wells, F. D. Toste, C. J. Chang, Science 2017, 355, 597-602.
A. H. Christian, S. Jia, W. Cao, P. Zhang, A. T. Meza, M. S. Sigman, C. J. Chang, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 12657-12662.
N. Ma, J. Hu, Z. M. Zhang, W. Liu, M. Huang, Y. Fan, X. Yin, J. Wang, K. Ding, W. Ye, Z. Li, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 6051-6059.
E. Smith, I. Collins, Future Med. Chem. 2015, 7, 159-183.
A. V. West, G. Muncipinto, H. Y. Wu, A. C. Huang, M. T. Labenski, L. H. Jones, C. M. Woo, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 6691-6700.
I. Lengyel, J. C. Sheehan, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 25-36.
C. Hubschwerlen, in Compr. Med. Chem. II, Elsevier Ltd, Amsterdam, 2007, pp. 479-518.
M. Benitez, Y. D. Wang, I. Lengyel, M. Fitzsimmons, V. Cesare, J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 2877-2882.
E. R. Talaty, M. M. Yusoff, Chem. Commun. 1998, 985-986.
R. V. Hoffman, Z. Zhao, A. Costales, D. Clarke, J. Org. Chem. 2002, 67, 5284-5294.
D. J. Tantillo, K. N. Houk, R. V. Hoffman, J. Tao, J. Org. Chem. 1999, 64, 3830-3837.
I. Lengyel, V. Cesare, S. Chen, T. Taldone, Heterocycles 2002, 57, 677-695.
E. R. Talaty, C. M. Utermoehlen, J. Chem. Soc. D 1970, 473-474.
H. K. Box, K. G. Upul Kumarasinghe, R. R. Nareddy, G. Akurathi, A. Chakraborty, B. Raji, G. B. Rowland, Tetrahedron 2014, 70, 9709-9717.
J. C. Sheehan, I. A. Lengyel, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 746-747.
J. C. Sheehan, J. H. Beeson, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 362-366.
F. Maran, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6557-6563.
A. D. Cohen, B. M. Showalter, J. P. Toscano, Org. Lett. 2004, 6, 401-403.
I. Lengyel, V. Cesare, T. Taldone, Tetrahedron 2004, 60, 1107-1124.
I. Lengyel, D. B. Uliss, Chem. Commun. 1968, 1621-1622.
I. Lengyel, D. B. Uliss, R. V. Mark, J. Org. Chem. 1970, 35, 4077-4084.
J. C. Sheehan, M. M. Nafissi-V, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1176-1178.
D. Wang, L. Zou, Q. Jin, J. Hou, G. Ge, L. Yang, Acta Pharm. Sin. B 2018, 8, 699-712.
C. Wang, D. Abegg, B. G. Dwyer, A. Adibekian, ChemBioChem 2019, 20, 2212-2216.
B. F. Krippendorff, R. Neuhaus, P. Lienau, A. Reichel, W. Huisinga, J. Biomol. Screening 2009, 14, 913-923.
E. Mons, S. Roet, R. Q. Kim, M. P. C. Mulder, Curr. Protoc. 2022, 2, e419.
J. A. Crow, V. Bittles, A. Borazjani, P. M. Potter, M. K. Ross, Biochem. Pharmacol. 2012, 84, 1215-1222.
A. Tuley, W. Fast, Biochemistry 2018, 57, 3326-3337.
Y. Q. Song, Q. Jin, D. D. Wang, J. Hou, L. W. Zou, G. B. Ge, Chem.-Biol. Interact. 2021, 345, 109566.
M. K. Ross, A. Borazjani, R. Wang, J. Allen Crow, S. Xie, Arch. Biochem. Biophys. 2012, 522, 44-56.
V. Cesare, T. M. Lyons, I. Lengyel, Synthesis 2002, 1716-1720.
G. F. Makhaeva, S. V. Lushchekina, N. P. Boltneva, O. G. Serebryakova, N. V. Kovaleva, E. V. Rudakova, N. A. Elkina, E. V. Shchegolkov, Y. V. Burgart, T. S. Stupina, A. A. Terentiev, E. V. Radchenko, V. A. Palyulin, V. I. Saloutin, S. O. Bachurin, R. J. Richardson, Eur. J. Med. Chem. 2021, 218, 113385.
A. Singh, M. Gao, M. W. Beck, RSC Med. Chem. 2021, 12, 1142-1153.
E. Dominguez, A. Galmozzi, J. W. Chang, K. L. Hsu, J. Pawlak, W. Li, C. Godio, J. Thomas, D. Partida, S. Niessen, P. E. O'Brien, A. P. Russell, M. J. Watt, D. K. Nomura, B. F. Cravatt, E. Saez, Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 113-121.