Orderly Self-Assembly of Organic Fluorophores for Sensing and Imaging.
Bioimaging
Biosensing
Fluorophores
Self-Assembly
Journal
Angewandte Chemie (International ed. in English)
ISSN: 1521-3773
Titre abrégé: Angew Chem Int Ed Engl
Pays: Germany
ID NLM: 0370543
Informations de publication
Date de publication:
11 09 2023
11 09 2023
Historique:
received:
24
04
2023
medline:
7
9
2023
pubmed:
23
5
2023
entrez:
23
5
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Fluorescence imaging utilizing traditional organic fluorophores is extensively applied in both cellular and in vivo studies. However, it faces significant obstacles, such as low signal-to-background ratio (SBR) and spurious positive/negative signals, primarily due to the facile diffusion of these fluorophores. To cope with this challenge, orderly self-assembled functionalized organic fluorophores have gained significant attention in the past decades. These fluorophores can create nanoaggregates via a well-ordered self-assembly process, thus prolonging their residency time within cells and in vivo settings. The development of self-assembled-based fluorophores is an emerging field, and as such, in this review, we present a summary of the progress and challenges of self-assembly fluorophores, focusing on their development history, self-assembly mechanisms, and biomedical applications. We hope that the insights provided herein will assist scientists in further developing functionalized organic fluorophores for in situ imaging, sensing, and therapy.
Identifiants
pubmed: 37219959
doi: 10.1002/anie.202305742
doi:
Substances chimiques
Fluorescent Dyes
0
Types de publication
Journal Article
Review
Research Support, Non-U.S. Gov't
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202305742Informations de copyright
© 2023 Wiley-VCH GmbH.
Références
J. Mei, N. L. Leung, R. T. Kwok, J. W. Lam, B. Z. Tang, Chem. Rev. 2015, 115, 11718-11940;
G. Hong, A. L. Antaris, H. Dai, Nat. Biomed. Eng. 2017, 1, 0010;
H. W. Liu, L. Chen, C. Xu, Z. Li, H. Zhang, X. B. Zhang, W. Tan, Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 7140-7180;
S. Wang, W. X. Ren, J. T. Hou, M. Won, J. An, X. Chen, J. Shu, J. S. Kim, Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 8887-8902.
W. Xu, Z. Zeng, J. H. Jiang, Y. T. Chang, L. Yuan, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 13658-13699;
H. Zhu, J. Fan, J. Du, X. Peng, Acc. Chem. Res. 2016, 49, 2115-2126;
H. B. Cheng, Y. Li, B. Z. Tang, J. Yoon, Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 21-31;
H. Li, H. Kim, F. Xu, J. Han, Q. Yao, J. Wang, K. Pu, X. Peng, J. Yoon, Chem. Soc. Rev. 2022, 51, 1795-1835;
S. Xu, W. Pan, T. B. Ren, S. Y. Huan, L. Yuan, X. B. Zhang, Chin. J. Chem. 2022, 40, 1073-1082.
D. Wu, L. Chen, Q. Xu, X. Chen, J. Yoon, Acc. Chem. Res. 2019, 52, 2158-2168;
L. Wu, A. C. Sedgwick, X. Sun, S. D. Bull, X. P. He, T. D. James, Acc. Chem. Res. 2019, 52, 2582-2597.
Z. Hu, C. Fang, B. Li, Z. Zhang, C. Cao, M. Cai, S. Su, X. Sun, X. Shi, C. Li, T. Zhou, Y. Zhang, C. Chi, P. He, X. Xia, Y. Chen, S. S. Gambhir, Z. Cheng, J. Tian, Nat. Biomed. Eng. 2020, 4, 259-271.
W. Wei, G. Wu, X. Tian, Z. Liu, Future Med. Chem. 2018, 10, 2729-2744;
X. Wu, H. Li, E. Lee, J. Yoon, Chem 2020, 6, 2893-2901;
K. Li, S. Xu, M. Xiong, S. Y. Huan, L. Yuan, X. B. Zhang, Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 11766-11784.
R. Capito, H. Azevedo, Y. Velichko, A. Mata, S. Stupp, Science 2008, 319, 1812-1816;
G. Whitesides, J. Mathias, C. Seto, Science 1991, 254, 1312-1319;
A. Harada, R. Kobayashi, Y. Takashima, A. Hashidzume, H. Yamaguchi, Nat. Chem. 2011, 3, 34-37;
D. M. Raymond, B. L. Nilsson, Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 3659-3720;
D. Pochan, O. Scherman, Chem. Rev. 2021, 121, 13699-13700;
S. Chagri, D. Y. W. Ng, T. Weil, Nat. Chem. Rev. 2022, 6, 320-338.
C. Ren, J. Zhang, M. Chen, Z. Yang, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 7257-7266;
H. Wang, Z. Feng, B. Xu, Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 2421-2436;
Z. Hai, G. Liang, Adv. Biosyst. 2018, 2, 1800108.
F. Würthner, T. Kaiser, C. Saha-Möller, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3376-3410;
E. Jelley, Nature 1936, 138, 1009-1010;
J. L. Bricks, Y. L. Slominskii, I. D. Panas, A. P. Demchenko, Methods Appl. Fluoresc. 2018, 6, 012001;
D. Bialas, E. Kirchner, M. I. S. Rohr, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 4500-4518;
S. Xu, H.-W. Liu, S.-Y. Huan, L. Yuan, X.-B. Zhang, Mater. Chem. Front. 2021, 5, 1076-1089.
K. Li, T. B. Ren, S. Huan, L. Yuan, X. B. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 21143-21160.
T. Kaiser, V. Stepanenko, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6719-6732;
T. E. Kaiser, H. Wang, V. Stepanenko, F. Würthner, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5541-5544;
T. T. Vu, M. Dvorko, E. Y. Schmidt, J.-F. Audibert, P. Retailleau, B. A. Trofimov, R. B. Pansu, G. Clavier, R. Méallet-Renault, J. Phys. Chem. C 2013, 117, 5373-5385;
K. Yuan, X. Wang, S. K. Mellerup, I. Kozin, S. Wang, J. Org. Chem. 2017, 82, 13481-13487;
K. Cai, J. Xie, D. Zhang, W. Shi, Q. Yan, D. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 5764-5773;
M. K. Bera, P. Pal, S. Malik, J. Mater. Chem. C 2020, 8, 788-802;
M. Hecht, F. Würthner, Acc. Chem. Res. 2021, 54, 642-653.
X. Song, R. Zhang, C. Liang, Q. Chen, H. Gong, Z. Liu, Biomaterials 2015, 57, 84-92;
C. Yang, X. Wang, M. Wang, K. Xu, C. Xu, Chem. Eur. J. 2017, 23, 4310-4319;
P. Sun, Q. Wu, X. Sun, H. Miao, W. Deng, W. Zhang, Q. Fan, W. Huang, Chem. Commun. 2018, 54, 13395-13398;
B. Changalvaie, S. Han, E. Moaseri, F. Scaletti, L. Truong, R. Caplan, A. Cao, R. Bouchard, T. M. Truskett, K. V. Sokolov, K. P. Johnston, ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 46437-46450;
C. Shao, F. Xiao, H. Guo, J. Yu, D. Jin, C. Wu, L. Xi, L. Tian, iScience 2019, 22, 229-239;
C. Sun, B. Li, M. Zhao, S. Wang, Z. Lei, L. Lu, H. Zhang, L. Feng, C. Dou, D. Yin, H. Xu, Y. Cheng, F. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 19221-19225;
K. Li, X. Duan, Z. Jiang, D. Ding, Y. Chen, G. Q. Zhang, Z. Liu, Nat. Commun. 2021, 12, 2376;
Q. Zhang, P. Yu, Y. Fan, C. Sun, H. He, X. Liu, L. Lu, M. Zhao, H. Zhang, F. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 3967-3973.
M. Shakiba, K. K. Ng, E. Huynh, H. Chan, D. M. Charron, J. Chen, N. Muhanna, F. S. Foster, B. C. Wilson, G. Zheng, Nanoscale 2016, 8, 12618-12625;
K. M. Harmatys, J. Chen, D. M. Charron, C. M. MacLaughlin, G. Zheng, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 8125-8129;
M. H. Y. Cheng, K. M. Harmatys, D. M. Charron, J. Chen, G. Zheng, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 13394-13399;
D. Miranda, H. Huang, H. Kang, Y. Zhan, D. Wang, Y. Zhou, J. Geng, H. I. Kilian, W. Stiles, A. Razi, J. Ortega, J. Xia, H. S. Choi, J. F. Lovell, Theranostics 2019, 9, 381-390;
M. Overchuk, M. Zheng, M. A. Rajora, D. M. Charron, J. Chen, G. Zheng, ACS Nano 2019, 13, 4560-4571;
C. C. L. Cheung, G. Ma, K. Karatasos, J. Seitsonen, J. Ruokolainen, C. R. Koffi, H. Hassan, W. T. Al-Jamal, Nanotheranostics 2020, 4, 91-106;
C. A. Wood, S. Han, C. S. Kim, Y. Wen, D. R. T. Sampaio, J. T. Harris, K. A. Homan, J. L. Swain, S. Y. Emelianov, A. K. Sood, J. R. Cook, K. V. Sokolov, R. R. Bouchard, Nat. Commun. 2021, 12, 5410.
X. Song, H. Gong, T. Liu, L. Cheng, C. Wang, X. Sun, C. Liang, Z. Liu, Small 2014, 10, 4362-4370;
C. Wang, E. A. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9557-9564;
W. Chen, C. A. Cheng, E. D. Cosco, S. Ramakrishnan, J. G. P. Lingg, O. T. Bruns, J. I. Zink, E. M. Sletten, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 12475-12480;
C. Sun, X. Sun, P. Pei, H. He, J. Ming, X. Liu, M. Liu, Y. Zhang, Y. Xia, D. Zhao, X. Li, Y. Xie, F. Zhang, Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2100656.
Z. Huang, E. Terpetschnig, W. You, R. Haugland, Anal. Biochem. 1992, 207, 32-39.
H. W. Liu, K. Li, X. X. Hu, L. Zhu, Q. Rong, Y. Liu, X. B. Zhang, J. Hasserodt, F. L. Qu, W. Tan, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 11788-11792.
K. Li, Y. Lyu, Y. Huang, S. Xu, H. W. Liu, L. Chen, T. B. Ren, M. Xiong, S. Huan, L. Yuan, X. B. Zhang, W. Tan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2021, 118, e2018033118.
Z. Li, T. B. Ren, X. X. Zhang, S. Xu, X. Y. Gong, Y. Yang, G. Ke, L. Yuan, X. B. Zhang, Anal. Chem. 2021, 93, 2235-2243;
X. Lou, T. B. Ren, H. Chen, S. Y. Huan, L. Yuan, X. B. Zhang, Biomaterials 2022, 287, 121657;
S. Xu, W. Pan, L. Chen, S. Liu, T. B. Ren, H. W. Liu, Y. Liu, S. Y. Huan, L. Yuan, X. B. Zhang, Biomaterials 2023, 293, 121955.
D. Ye, G. Liang, M. L. Ma, J. Rao, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2275-2279.
Y. Gao, J. Shi, D. Yuan, B. Xu, Nat. Commun. 2012, 3, 1033.
A. Okamoto, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5815-5828;
P. R. Patlolla, A. Das Mahapatra, S. S. Mallajosyula, B. Datta, New J. Chem. 2018, 42, 6727-6734;
L. Esteoulle, F. Daubeuf, M. Collot, S. Riche, T. Durroux, D. Brasse, P. Marchand, I. A. Karpenko, A. S. Klymchenko, D. Bonnet, Chem. Sci. 2020, 11, 6824-6829.
R. Zhang, D. Tang, P. Lu, X. Yang, D. Liao, Y. Zhang, M. Zhang, C. Yu, V. Yam, Org. Lett. 2009, 11, 4302-4305;
G. Han, D. Kim, Y. Park, J. Bouffard, Y. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 3912-3916;
Y. Li, L. Ning, F. Yuan, T. Zhang, J. Zhang, Z. Xu, X. F. Yang, Anal. Chem. 2020, 92, 5733-5740;
B. Chen, Q. Huang, Z. Qu, C. Li, Q. Li, J. Shi, C. Fan, L. Wang, X. Zuo, J. Shen, J. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 6624-6630;
J. Park, T. I. Kim, S. Cho, A. Pandith, Y. Kim, Biomaterials 2022, 289, 121749.
C. Shi, Z. Guo, Y. Yan, S. Zhu, Y. Xie, Y. S. Zhao, W. Zhu, H. Tian, ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 192-198.
M. Waters, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 873;
S. Burley, G. Petsko, Science 1985, 229, 23-28.
L. Zhao, X. Ren, X. Yan, CCS Chem. 2021, 3, 678-693.
Z. Guo, C. Yan, W. H. Zhu, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 9812-9825.
X. B. Zhang, M. Waibel, J. Hasserodt, Chem. Eur. J. 2010, 16, 792-795;
L. Zhou, X. Zhang, Y. Lv, C. Yang, D. Lu, Y. Wu, Z. Chen, Q. Liu, W. Tan, Anal. Chem. 2015, 87, 5626-5631;
L. Zhou, D. Q. Lu, Q. Wang, S. Hu, H. Wang, H. Sun, X. Zhang, Spectrochim. Acta Part A 2016, 166, 129-134;
K. Li, X. X. Hu, H. W. Liu, S. Xu, S. Y. Huan, J. B. Li, T. G. Deng, X. B. Zhang, Anal. Chem. 2018, 90, 11680-11687;
S. Angerani, E. Lindberg, N. Klena, C. K. E. Bleck, C. Aumeier, N. Winssinger, Nat. Commun. 2021, 12, 1463;
W. Y. Guo, Y. X. Fu, S. Y. Liu, L. C. Mei, Y. Sun, J. Yin, W. C. Yang, G. F. Yang, Anal. Chem. 2021, 93, 7079-7085;
Y. Liu, C. Xu, H. W. Liu, L. Teng, S. Huan, L. Yuan, X. B. Zhang, Anal. Chem. 2021, 93, 6463-6471;
L. Zeisel, J. G. Felber, K. C. Scholzen, L. Poczka, D. Cheff, M. S. Maier, Q. Cheng, M. Shen, M. D. Hall, E. S. J. Arner, J. Thorn-Seshold, O. Thorn-Seshold, Chem 2022, 8, 1493-1517.
J. Israelachvili, R. Pashley, Nature 1982, 300, 341-342;
A. Sánchez-Iglesias, M. Grzelczak, T. Altantzis, B. Goris, J. Pérez-Juste, S. Bals, G. Tendeloo, S. Donaldson Jr., B. Chmelka, J. Israelachvili, L. Liz-Marzán, ACS Nano 2012, 6, 11059-11065.
G. Liang, H. Ren, J. Rao, Nat. Chem. 2010, 2, 54-60.
Z. Chen, M. Chen, Y. Cheng, T. Kowada, J. Xie, X. Zheng, J. Rao, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 3272-3279.
R. Yan, Y. Hu, F. Liu, S. Wei, D. Fang, A. J. Shuhendler, H. Liu, H. Y. Chen, D. Ye, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 10331-10341.
Z. Feng, H. Wang, F. Wang, Y. Oh, C. Berciu, Q. Cui, E. H. Egelman, B. Xu, Cell Rep. Phys. Sci. 2020, 1, 100085.
S. Smiley, M. Reers, C. Mottola-Hartshorn, M. Lin, A. Wu, T. Smith, G. Steele, L. Chen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 3671-3675.
Y. Tan, L. Zhang, K. H. Man, R. Peltier, G. Chen, H. Zhang, L. Zhou, F. Wang, D. Ho, S. Q. Yao, Y. Hu, H. Sun, ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 6796-6803.
H. Li, Q. Yao, F. Xu, Y. Li, D. Kim, J. Chung, G. Baek, X. Wu, P. F. Hillman, E. Y. Lee, H. Ge, J. Fan, J. Wang, S. J. Nam, X. Peng, J. Yoon, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 10186-10195.
Y. Hu, Y. Miao, J. Zhang, Y. Chen, L. Qiu, J. Lin, D. Ye, Nano Lett. 2021, 21, 10377-10385.
H. Li, Q. Yao, F. Xu, N. Xu, R. Duan, S. Long, J. Fan, J. Du, J. Wang, X. Peng, Biomaterials 2018, 179, 1-14.
J. Ou-Yang, Y. F. Li, P. Wu, W. L. Jiang, H. W. Liu, C. Y. Li, ACS Sens. 2018, 3, 1354-1361.
M. Lee, C. H. Ryu, H. W. Chang, G. C. Kim, S. W. Kim, S. Y. Kim, Anticancer Res. 2016, 36, 5117-5125.
A. Dragulescu-Andrasi, S. R. Kothapalli, G. A. Tikhomirov, J. Rao, S. S. Gambhir, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11015-11022.
M. Poreba, A. Szalek, P. Kasperkiewicz, W. Rut, G. S. Salvesen, M. Drag, Chem. Rev. 2015, 115, 12546-12629.
D. Ye, A. J. Shuhendler, L. Cui, L. Tong, S. S. Tee, G. Tikhomirov, D. W. Felsher, J. Rao, Nat. Chem. 2014, 6, 519-526.
Y. Wang, H. Bai, Y. Miao, J. Weng, Z. Huang, J. Fu, Y. Zhang, J. Lin, D. Ye, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202200369.
K. Gu, Y. Xu, H. Li, Z. Guo, S. Zhu, S. Zhu, P. Shi, T. D. James, H. Tian, W. H. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5334-5340.
K. Gu, W. Qiu, Z. Guo, C. Yan, S. Zhu, D. Yao, P. Shi, H. Tian, W. H. Zhu, Chem. Sci. 2019, 10, 398-405.
H. Naz, A. Islam, A. Waheed, W. S. Sly, F. Ahmad, I. Hassan, Rejuvenation Res. 2013, 16, 352-363.
H. Li, Y. Li, Q. Yao, J. Fan, W. Sun, S. Long, K. Shao, J. Du, J. Wang, X. Peng, Chem. Sci. 2019, 10, 1619-1625;
H. Li, Q. Yao, W. Sun, K. Shao, Y. Lu, J. Chung, D. Kim, J. Fan, S. Long, J. Du, Y. Li, J. Wang, J. Yoon, X. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 6381-6389.
T. I. Kim, B. Hwang, B. Lee, J. Bae, Y. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 11771-11776.
Z. Li, P. Z. Liang, L. Xu, X. X. Zhang, K. Li, Q. Wu, X. F. Lou, T. B. Ren, L. Yuan, X. B. Zhang, Nat. Commun. 2023, 14, 1843.
V. S. Lin, W. Chen, M. Xian, C. J. Chang, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 4596-4618.
L. Cui, S. Vivona, B. R. Smith, S. R. Kothapalli, J. Liu, X. Ma, Z. Chen, M. Taylor, P. H. Kierstead, J. M. J. Frechet, S. S. Gambhir, J. Rao, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 15575-15584.
X. Wang, Z. Jiang, Z. Liang, T. Wang, Y. Chen, Z. Liu, Sci. Adv. 2022, 8, eadd5660;
M. Su, S. Li, H. Zhang, J. Zhang, H. Chen, C. Li, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 402-413;
T. Tian, T. Qian, X. Sui, Q. Yu, Y. Liu, X. Liu, Y. Chen, Y. X. Wang, W. Hu, ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 22552-22559;
F. Wu, Y. Lu, X. Mu, Z. Chen, S. Liu, X. Zhou, S. Liu, Z. Li, ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 32388-32396;
M. Li, W. Sun, R. Tian, J. Cao, Y. Tian, B. Gurram, J. Fan, X. Peng, Biomaterials 2021, 269, 120532;
X. Li, M. Yang, J. Cao, H. Gu, W. Liu, T. Xia, W. Sun, J. Fan, X. Peng, ACS Mater. Lett. 2022, 4, 724-732;
Y. Li, T. Ma, H. Jiang, W. Li, D. Tian, J. Zhu, Z. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202203093.
Z. Feng, H. Wang, S. Wang, Q. Zhang, X. Zhang, A. A. Rodal, B. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 9566-9573;
S. Liu, Q. Zhang, H. He, M. Yi, W. Tan, J. Guo, B. Xu, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202210568;
M. Yi, F. Wang, W. Tan, J. T. Hsieh, E. H. Egelman, B. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 13055-13059.