Synthesis and SARs study of novel spiro-oxindoles as potent antiproliferative agents with CDK-2 inhibitory activities.
CDK-2
EGFR
apoptosis
breast cancer
liver cancer
multicomponent [3+2] cycloaddition reaction
pyrazole
spiro-oxindoles
Journal
Archiv der Pharmazie
ISSN: 1521-4184
Titre abrégé: Arch Pharm (Weinheim)
Pays: Germany
ID NLM: 0330167
Informations de publication
Date de publication:
Aug 2023
Aug 2023
Historique:
revised:
12
05
2023
received:
30
03
2023
accepted:
15
05
2023
medline:
8
8
2023
pubmed:
30
5
2023
entrez:
30
5
2023
Statut:
ppublish
Résumé
A series of 16 novel spirooxindole analogs 8a-p were designed and constructed via cost-effective single-step multicomponent [3+2] cycloaddition reaction of azomethine ylide (AY) generated in situ from substituted isatin (6a-d) with suitable amino acids (7a-c) and ethylene-engrafted pyrazole derivatives (5a,b). The potency of all compounds was assayed against a human breast cancer cell line (MCF-7) and a human liver cell line (HepG2). Spiro compound 8c was the most active member among the synthesized candidates, with exceptional cytotoxicity against the MCF-7 and HepG2 cell lines, with IC
Identifiants
pubmed: 37253118
doi: 10.1002/ardp.202300185
doi:
Substances chimiques
Oxindoles
0
Roscovitine
0ES1C2KQ94
Antineoplastic Agents
0
Protein Kinase Inhibitors
0
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e2300185Subventions
Organisme : Researchers Supporting Project
ID : RSP2023R427
Informations de copyright
© 2023 Deutsche Pharmazeutische Gesellschaft.
Références
H. Sung, J. Ferlay, R. L. Siegel, M. Laversanne, I. Soerjomataram, A. Jemal, F. Bray, CA Cancer J. Clin. 2021, 71, 209. https://doi.org/10.3322/caac.21660
International agency research on cancer (IARC). Estimated number of deaths from 2020 to 2040 worldwide. WHO, Lyon, France 2020, https://gco.iarc.fr/tomorrow/en/dataviz/isotype?types=1&single_unit=500000
I. J. Fidler, Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 453. https://doi.org/10.1038/nrc1098
L. Zhong, Y. Li, L. Xiong, W. Wang, M. Wu, T. Yuan, W. Yang, C. Tian, Z. Miao, T. Wang, Signal Transduct. Target Ther. 2021, 6, 201.
Q. Ye, K. Liu, Q. Shen, Q. Li, J. Hao, F. Han, R.-W. Jiang, Front. Oncol. 2019, 9, 487.
H. T. Abdel-Mohsen, E. A. Abd El-Meguid, A. M. El Kerdawy, A. E. E. Mahmoud, M. M. Ali, Arch. Pharm. (Weinheim) 2020, 353, 1900340.
S. Elbauomy Elsheikh, A. R. Green, M. B. Lambros, N. C. Turner, M. J. Grainge, D. Powe, I. O. Ellis, J. S. Reis-Filho, Breast Cancer Res. 2007, 9, R23.
T. Vrekoussis, E. Stathopoulos, M. Kafousi, I. Navrozoglou, O. Zoras, Oncol. Rep. 2007, 17, 1115.
A. Walz, A. Ugolkov, S. Chandra, A. Kozikowski, B. A. Carneiro, T. V. O'Halloran, F. J. Giles, D. D. Billadeau, A. P. Mazar, Clin. Cancer Res. 2017, 23, 1891.
P. Duda, S. M. Akula, S. L. Abrams, L. S. Steelman, A. M. Martelli, L. Cocco, S. Ratti, S. Candido, M. Libra, G. Montalto, M. Cervello, A. Gizak, D. Rakus, J. A. McCubrey, Cells 2020, 9, 1110.
H. A. Allam, E. E. Aly, A. K. B. A. W. Farouk, A. M. El Kerdawy, E. Rashwan, S. E. S. Abbass, Bioorg. Chem. 2020, 98, 103726.
A. Alexander, C. Karakas, X. Chen, J. P. W. Carey, M. Yi, M. Bondy, P. Thompson, K. L. Cheung, I. O. Ellis, Y. Gong, S. Krishnamurthy, R. H. Alvarez, N. T. Ueno, K. K. Hunt, K. Keyomarsi, Oncotarget 2017, 8, 14897.
L. Ding, J. Cao, W. Lin, H. Chen, X. Xiong, H. Ao, M. Yu, J. Lin, Q. Cui, Int. J. Mol. Sci. 2020, 21, 1960.
A. Cooley, S. Zelivianski, J. S. Jeruss, Cell Cycle 2010, 9, 4900.
S. Lapenna, A. Giordano, Nat. Rev. Drug Discov. 2009, 8, 547.
M. Malumbres, Physiol. Rev. 2011, 91, 973.
T. A. Chohan, A. Qayyum, K. Rehman, M. Tariq, M. S. H. Akash, Biomed. Pharmacother. 2018, 107, 1326.
S. S. Abd el-Karim, Y. M. Syam, A. M. El Kerdawy, T. M. Abdelghany, Bioorg. Chem. 2019, 86, 80.
T. A. Chohan, H. Qian, Y. Pan, J.-Z. Chen, Curr. Med. Chem. 2015, 22, 237.
K. Liu, J. D. Graves, Y.-J. Lee, F.-T. Lin, W.-C. Lin, Mol. Cell. Biol. 2020, 40, e00599.
H. Rajagopalan, C. Lengauer, Cell Cycle 2004, 3, 691.
K. Bačević, G. Lossaint, T. N. Achour, V. Georget, D. Fisher, V. Dulić, Sci. Rep. 2017, 7, 13429. https://doi.org/10.1038/s41598-017-12868-5
B. Hu, J. Mitra, S. van den Heuvel, G. H. Enders, Mol. Cell. Biol. 2001, 21, 2755.
D. Horiuchi, N. E. Huskey, L. Kusdra, L. Wohlbold, K. A. Merrick, C. Zhang, K. J. Creasman, K. M. Shokat, R. P. Fisher, A. Goga, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, E1019.
N. Johnson, J. Bentley, L. Z. Wang, D. R. Newell, C. N. Robson, G. I. Shapiro, N. J. Curtin, Br. J. Cancer 2010, 102, 342.
J. Węsierska-Gądek, D. Gritsch, N. Zulehner, O. Komina, M. Maurer, J. Cell. Biochem. 2011, 112, 761.
F. Broekman, World J. Clin. Oncol. 2011, 2, 80.
M. Krug, A. Hilgeroth, Mini-Rev. Med. Chem. 2008, 8, 1312.
C. Müller-Tidow, S. Diederichs, E. Bulk, T. Pohle, B. Steffen, J. Schwäble, S. Plewka, M. Thomas, R. Metzger, P. M. Schneider, C. H. Brandts, W. E. Berdel, H. Serve, Cancer Res. 2005, 65, 1778.
L. Garuti, M. Roberti, G. Bottegoni, Curr. Med. Chem. 2015, 22, 695.
H. T. Abdel-Mohsen, M. A. Omar, A. M. El Kerdawy, A. E. E. Mahmoud, M. M. Ali, H. I. El Diwani, Eur. J. Med. Chem. 2019, 179, 707.
H. N. Tawfeek, A. A. Hassan, S. Bräse, M. Nieger, Y. A. Mostafa, H. A. M. Gomaa, B. G. M. Youssif, E. M. El-Shreef, Arabian J. Chem. 2022, 15, 104280.
L. H. Al-Wahaibi, Y. A. Mostafa, M. H. Abdelrahman, A. H. El-Bahrawy, L. Trembleau, B. G. M. Youssif, Pharmaceuticals 2022, 15, 1006.
P. A. Jänne, J. C.-H. Yang, D.-W. Kim, D. Planchard, Y. Ohe, S. S. Ramalingam, M.-J. Ahn, S.-W. Kim, W.-C. Su, L. Horn, D. Haggstrom, E. Felip, J. H. Kim, P. Frewer, M. Cantarini, K. H. Brown, P. A. Dickinson, S. Ghiorghiu, M. Ranson, N. Engl. J. Med. 2015, 372, 1689.
D. A. E. Cross, S. E. Ashton, S. Ghiorghiu, C. Eberlein, C. A. Nebhan, P. J. Spitzler, J. P. Orme, M. R. V. Finlay, R. A. Ward, M. J. Mellor, G. Hughes, A. Rahi, V. N. Jacobs, M. R. Brewer, E. Ichihara, J. Sun, H. Jin, P. Ballard, K. Al-Kadhimi, R. Rowlinson, T. Klinowska, G. Richmond, M. Cantarini, D. W. Kim, M. R. Ranson, W. Pao, Cancer Discov. 2014, 4, 1046.
M. R. V. Finlay, M. Anderton, S. Ashton, P. Ballard, P. A. Bethel, M. R. Box, R. H. Bradbury, S. J. Brown, S. Butterworth, A. Campbell, C. Chorley, N. Colclough, D. A. E. Cross, G. S. Currie, M. Grist, L. Hassall, G. B. Hill, D. James, M. James, P. Kemmitt, T. Klinowska, G. Lamont, S. G. Lamont, N. Martin, H. L. McFarland, M. J. Mellor, J. P. Orme, D. Perkins, P. Perkins, G. Richmond, P. Smith, R. A. Ward, M. J. Waring, D. Whittaker, S. Wells, G. L. Wrigley, J. Med. Chem. 2014, 57, 8249.
X.-E. Yan, P. Ayaz, S.-J. Zhu, P. Zhao, L. Liang, C. H. Zhang, Y.-C. Wu, J.-L. Li, H. G. Choi, X. Huang, Y. Shan, D. E. Shaw, C. H. Yun, J. Med. Chem. 2020, 63, 8502.
Y. Li, H. Zhang, Y. Merkher, L. Chen, N. Liu, S. Leonov, Y. Chen, J. Hematol. Oncol. 2022, 15, 121.
K. M. Quesnelle, J. R. Grandis, Clin. Cancer Res. 2011, 17, 5935.
P. Wee, Z. Wang, Cancers 2017, 9, 52.
S. S. Panda, R. A. Jones, P. Bachawala, P. P. Mohapatra, Mini Rev. Med. Chem. 2017, 17, 1515.
L.-M. Zhou, R.-Y. Qu, G.-F. Yang, Expert Opin. Drug Discov. 2020, 15, 603.
B. Yu, D.-Q. Yu, H.-M. Liu, Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 673.
Y. Zhao, S. Yu, W. Sun, L. Liu, J. Lu, D. McEachern, S. Shargary, D. Bernard, X. Li, T. Zhao, P. Zou, D. Sun, S. Wang, J. Med. Chem. 2013, 56, 5553.
J. Lu, S. Guan, Y. Zhao, Y. Yu, Y. Wang, Y. Shi, X. Mao, K. L. Yang, W. Sun, X. Xu, J. S. Yi, T. Yang, J. Yang, J. G. Nuchtern, Oncotarget 2016, 7, 82757.
M. Zheng, J. Yang, X. Xu, J. T. Sebolt, S. Wang, Y. Sun, Anticancer Res. 2010, 30, 3321.
M. S. Altowyan, S. M. Soliman, M. Haukka, N. H. Al-Shaalan, A. A. Alkharboush, A. Barakat, ACS Omega 2022, 7, 35743. https://doi.org/10.1021/acsomega.2c03790
G. Lotfy, G. Lotfy, M. M. Said, M. M. Said, H. El Sayed, H. El Sayed, H. El Sayed, H. El Sayed, S. M. Soliman, S. M. Soliman, Record. Pharm. Biomed. Sci. 2021, 5, 1.
M. S. Islam, A. M. Al-Majid, M. Azam, V. P. Verma, A. Barakat, M. Haukka, A. A. Elgazar, A. Mira, F. A. Badria, ACS Omega 2021, 6, 31539.
M. Shahidul Islam, A. M. Al-Majid, M. Azam, V. Prakash Verma, A. Barakat, M. Haukka, L. R. Domingo, A. A. Elgazar, A. Mira, F. A. Badria, ChemistrySelect 2021, 6, 14039.
S. Mohammadi, H. Naeimi, Green Chem. Lett. Rev. 2021, 14, 345.
A. Barakat, M. S. Islam, M. Ali, A. M. Al-Majid, S. Alshahrani, A. S. Alamary, S. Yousuf, M. I. Choudhary, Symmetry 2021, 13, 1426.
M. Altowyan, S. Soliman, M. Haukka, N. Al-Shaalan, A. Alkharboush, A. Barakat, Crystals 2021, 12, 5.
A. M. Al-Majid, M. Ali, M. S. Islam, S. Alshahrani, A. S. Alamary, S. Yousuf, M. I. Choudhary, A. Barakat, Molecules 2021, 26, 6305.
G. Lotfy, Y. M. Abdel Aziz, M. M. Said, E. S. H. El Ashry, E. S. H. El Tamany, M. M. Abu-Serie, M. Teleb, A. Dömling, A. Barakat, Bioorg. Chem. 2021, 117, 105427.
Y. M. A. Aziz, G. Lotfy, M. M. Said, E. S. H. El Ashry, E. S. H. El Tamany, S. M. Soliman, M. M. Abu-Serie, M. Teleb, S. Yousuf, A. Dömling, L. R. Domingo, A. Barakat, Front. Chem. 2021, 9, 735236.
A. M. Al-Majid, S. M. Soliman, M. Haukka, M. Ali, M. S. Islam, M. R. Shaik, A. Barakat, Symmetry 2020, 12, 1337.
A. Barakat, S. Alshahrani, A. M. Al-Majid, M. Ali, M. S. Altowyan, M. S. Islam, A. S. Alamary, S. Ashraf, Z. Ul-Haq, Molecules 2020, 25, 4671.
A. Barakat, M. S. Islam, H. M. Ghawas, A. M. Al-Majid, F. F. El-Senduny, F. A. Badria, Y. A. M. M. Elshaier, H. A. Ghabbour, Bioorg. Chem. 2019, 86, 598.
M. S. Islam, H. M. Ghawas, F. F. El-Senduny, A. M. Al-Majid, Y. A. M. M. Elshaier, F. A. Badria, A. Barakat, Bioorg. Chem. 2019, 82, 423.
A. Barakat, M. S. Islam, H. M. Ghawas, A. M. Al-Majid, F. F. El-Senduny, F. A. Badria, Y. A. M. M. Elshaier, H. A. Ghabbour, RSC Adv. 2018, 8, 14335.
G. Lotfy, E. S. H. El Ashry, M. M. Said, E. S. El Tamany, Y. M. Abdel Aziz, A. Al-Dhfyan, A. M. Al-Majid, A. Barakat, J. Photochem. Photobiol. B 2018, 180, 98.
G. Lotfy, M. M. Said, E. S. H. El Ashry, E. S. H. El Tamany, A. Al-Dhfyan, Y. M. Abdel Aziz, A. Barakat, Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 1514.
H. M. Abo-Salem, A. Nassrallah, A. A. F. Soliman, M. S. Ebied, M. E. Elawady, S. A. Abdelhamid, E. R. El-Sawy, Y. A. Al-Sheikh, M. A. M. Aboul-Soud, Molecules 2020, 25, 1124.
D. A. Gideon, P. Annadurai, V. Nirusimhan, A. Parashar, J. James, V. V. Dhayabaran, Handbook of Oxidative Stress in Cancer: Therapeutic Aspects, Springer, Midtown Manhattan, New York City 2021, pp. 1.
F. Azimi, H. Azizian, M. Najafi, G. Khodarahmi, L. Saghaei, M. Hassanzadeh, J. B. Ghasemi, M. A. Faramarzi, B. Larijani, F. Hassanzadeh, Sci. Rep. 2021, 11, 1.
S. Tadesse, A. T. Anshabo, N. Portman, E. Lim, W. Tilley, C. E. Caldon, S. Wang, Drug Discov. Today 2020, 25, 406.
J. L. Peltier, R. Jazzar, M. Melaimi, G. Bertrand, Chem. Commun. 2016, 52, 2733. https://doi.org/10.1039/C5CC10427K
P. Rathelot, N. Azas, H. El-Kashef, F. Delmas, C. Di Giorgio, P. Timon-David, J. Maldonado, P. Vanelle, Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 671.
T. Mosdam, J. Immunol. Methods 1983, 65, 55.
A. T. A. Boraei, E. H. Eltamany, I. A. I. Ali, S. M. Gebriel, M. S. Nafie, Bioorg. Chem. 2021, 111, 104877.
M. Hisham, B. G. M. Youssif, E. E. A. Osman, A. M. Hayallah, M. Abdel-Aziz, Eur. J. Med. Chem. 2019, 176, 117.
I. Shawish, A. Aldalbahi, H. H. Al-Rasheed, M. Ali, W. Alshaer, M. Al Zoubi, S. Al Ayoubi, B. G. De La Torre, F. Albericio, A. El-Faham, Front. Chem. 2022, 25, 1467.
M. M. Hammouda, A. A. Elmaaty, M. S. Nafie, M. Abdel-Motaal, N. S. Mohamed, M. A. Tantawy, A. Belal, R. Alnajjar, W. M. Eldehna, A. A. Al-Karmalawy, Bioorg. Chem. 2022, 127, 105995.
M. S. Nafie, A. T. A. Boraei, Bioorg. Chem. 2022, 122, 105708.
S. M. Kishk, R. M. Kishk, A. S. A. Yassen, M. S. Nafie, N. A. Nemr, G. ElMasry, S. Al-Rejaie, C. Simons, Molecules 2020, 25, 5007.
M. S. Nafie, M. A. Tantawy, G. A. Elmgeed, Steroids 2019, 152, 108485.