Novel promising benzoxazole/benzothiazole-derived immunomodulatory agents: Design, synthesis, anticancer evaluation, and in silico ADMET analysis.
Humans
Molecular Structure
Structure-Activity Relationship
Immunomodulating Agents
Vascular Endothelial Growth Factor A
/ pharmacology
Thalidomide
/ pharmacology
Benzoxazoles
/ pharmacology
NF-kappa B
Tumor Necrosis Factor-alpha
Cell Proliferation
MCF-7 Cells
Antineoplastic Agents
/ pharmacology
Benzothiazoles
/ pharmacology
Drug Screening Assays, Antitumor
Molecular Docking Simulation
Cell Line, Tumor
Drug Design
anticancer
benzoxazole/benzothiazole derivatives
immunomodulators
thalidomide analogs
Journal
Archiv der Pharmazie
ISSN: 1521-4184
Titre abrégé: Arch Pharm (Weinheim)
Pays: Germany
ID NLM: 0330167
Informations de publication
Date de publication:
Sep 2023
Sep 2023
Historique:
revised:
10
06
2023
received:
18
02
2023
accepted:
12
06
2023
medline:
4
9
2023
pubmed:
28
6
2023
entrez:
28
6
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Eleven novel benzoxazole/benzothiazole-based thalidomide analogs were designed and synthesized to obtain new effective antitumor immunomodulatory agents. The synthesized compounds were evaluated for their cytotoxic activities against HepG-2, HCT-116, PC3, and MCF-7 cells. Generally, the open analogs with semicarbazide and thiosemicarbazide moieties (10, 13a-c, 14, and 17a,b) exhibited higher cytotoxic activities than derivatives with closed glutarimide moiety (8a-d). In particular, compound 13a (IC
Identifiants
pubmed: 37379240
doi: 10.1002/ardp.202300097
doi:
Substances chimiques
Immunomodulating Agents
0
Vascular Endothelial Growth Factor A
0
Thalidomide
4Z8R6ORS6L
Benzoxazoles
0
NF-kappa B
0
Tumor Necrosis Factor-alpha
0
Antineoplastic Agents
0
Benzothiazoles
0
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e2300097Subventions
Organisme : None.
Informations de copyright
© 2023 Deutsche Pharmazeutische Gesellschaft.
Références
K. İbiş, E. Nalbat, B. Çalışkan, D. C. Kahraman, R. Cetin-Atalay, E. Banoglu, Eur. J. Med. Chem. 2021, 221, 113489. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113489
M. M. Alanazi, I. H. Eissa, N. A. Alsaif, A. J. Obaidullah, W. A. Alanazi, A. F. Alasmari, H. Albassam, H. Elkady, A. Elwan, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2021, 36(1), 1760. https://doi.org/10.1080/14756366.2021.1956488
G. W. Sledge Jr., K. D. Miller, Eur. J. Cancer 2003, 39(12), 1668. https://doi.org/10.1016/S0959-8049(03)00273-9
N. A. Alsaif, M. S. Taghour, M. M. Alanazi, A. J. Obaidullah, A. A. Al-Mehizia, M. M. Alanazi, S. Aldawas, A. Elwan, H. Elkady, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2021, 36(1), 1093. https://doi.org/10.1080/14756366.2021.1915303
M. M. Alanazi, H. Elkady, N. A. Alsaif, A. J. Obaidullah, W. A. Alanazi, A. M. Al-Hossaini, M. A. Alharbi, I. H. Eissa, M. A. Dahab, J. Mol. Struct. 2022, 1253, 132220. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.132220
E. B. Elkaeed, R. G. Yousef, H. Elkady, A. B. M. Mehany, B. A. Alsfouk, D. Z. Husein, I. M. Ibrahim, A. M. Metwaly, I. H. Eissa, J. Biomol. Struct. Dyn. 2022, 1. https://doi.org/10.1080/07391102.2022.2127907
C. Shen, A. Nayak, L. R. Neitzel, A. A. Adams, M. Silver-Isenstadt, L. M. Sawyer, H. Benchabane, H. Wang, N. Bunnag, B. Li, D. T. Wynn, F. Yang, M. Garcia-Contreras, C. H. Williams, S. Dakshanamurthy, C. C. Hong, N. G. Ayad, A. J. Capobianco, Y. Ahmed, E. Lee, D. J. Robbins, Nat. Commun. 2021, 12, 5263. https://doi.org/10.1038/s41467-021-25634-z
S. Gao, S. Wang, Y. Song, Biomarker Res. 2020, 8, 2. https://doi.org/10.1186/s40364-020-0182-y
E. S. Fischer, K. Böhm, J. R. Lydeard, H. Yang, M. B. Stadler, S. Cavadini, J. Nagel, F. Serluca, V. Acker, G. M. Lingaraju, R. B. Tichkule, M. Schebesta, W. C. Forrester, M. Schirle, U. Hassiepen, J. Ottl, M. Hild, R. E. J. Beckwith, J. W. Harper, J. L. Jenkins, N. H. Thomä, Nature 2014, 512, 49. https://doi.org/10.1038/nature13527
J. D. Hansen, K. Condroski, M. Correa, G. Muller, H. W. Man, A. Ruchelman, W. Zhang, F. Vocanson, T. Crea, W. Liu, G. Lu, F. Baculi, L. LeBrun, A. Mahmoudi, G. Carmel, M. Hickman, C. C. Lu, J. Med. Chem. 2018, 61, 492. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b01911
J. D. Hansen, M. Correa, M. A. Nagy, M. Alexander, V. Plantevin, V. Grant, B. Whitefield, D. Huang, T. Kercher, R. Harris, R. K. Narla, J. Leisten, Y. Tang, M. Moghaddam, K. Ebinger, J. Piccotti, C. G. Havens, B. Cathers, J. Carmichael, T. Daniel, R. Vessey, L. G. Hamann, K. Leftheris, D. Mendy, F. Baculi, L. A. LeBrun, G. Khambatta, A. Lopez-Girona, J. Med. Chem. 2020, 63, 6648. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.9b01928
M. Scheepstra, K. F. W. Hekking, L. van Hijfte, R. H. A. Folmer, Comput. Struct. Biotechnol. J. 2019, 17, 160. https://doi.org/10.1016/j.csbj.2019.01.006
A. Bricelj, C. Steinebach, R. Kuchta, M. Gütschow, I. Sosič, Front. Chem. 2021, 9, 707317. https://doi.org/10.3389/fchem
X. Li, Y. Song, J. Hematol. Oncol. 2020, 13, 50. https://doi.org/10.1186/s13045-020-00885-3
M. Krasavin, M. Adamchik, A. Bubyrev, C. Heim, S. Maiwald, D. Zhukovsky, P. Zhmurov, A. Bunev, M. D. Hartmann, Eur. J. Med. Chem. 2023, 246, 114990. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2022.114990
T. Asatsuma-Okumura, T. Ito, H. Handa, Pharmaceuticals 2020, 13(5), 95. https://doi.org/10.3390/ph13050095
P. C. C. Cury, F. Higashi, F. F. S. Zacchi, R. B. Palhares, A. A. Quero, A. L. M. S. Dias, E. Q. Crusoé, V. T. M. Hungria, Hematol. Transfus. Cell Ther. 2020, 42, 159. https://doi.org/10.1016/j.htct.2019.04.006
S. Zhou, F. Wang, T.-C. Hsieh, J. Wu, E. Wu, Curr. Med. Chem. 2013, 20(33), 4102. https://doi.org/10.2174/09298673113209990198
A. K. Stewart, Science 2014, 343(6168), 256. https://doi.org/10.1126/science.1249543
M. A. El-Zahabi, H. Sakr, K. El-Adl, M. Zayed, A. S. Abdelraheem, S. I. Eissa, H. Elkady, I. H. Eissa, Bioorg. Chem. 2020, 104, 104218. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.104218
A. R. Kotb, D. A. Bakhotmah, A. E. Abdallah, H. Elkady, M. S. Taghour, I. H. Eissa, M. A. El-Zahabi, RSC Adv. 2022, 12(52), 33525. https://doi.org/10.1039/d2ra06188k
J. B. Bartlett, K. Dredge, A. G. Dalgleish, Nat. Rev. Cancer 2004, 4(4), 314. https://doi.org/10.1038/nrc1323
S. A. Holstein, P. L. McCarthy, Drugs 2017, 77(5), 505. https://doi.org/10.1007/s40265-017-0689-1
Y. X. Zhu, K. M. Kortuem, A. K. Stewart, Leuk. Lymphoma 2013, 54(4), 683. https://doi.org/10.3109/10428194.2012.728597
M. M. Alanazi, H. Elkady, N. A. Alsaif, A. J. Obaidullah, H. M. Alkahtani, M. M. Alanazi, M. A. Alharbi, I. H. Eissa, M. A. Dahab, RSC Adv. 2021, 11(48), 30315. https://doi.org/10.1039/D1RA05925D
W. M. Eldehna, M. A. El Hassab, Z. M. Elsayed, T. Al-Warhi, H. Elkady, M. F. Abo-Ashour, M. A. S. Abourehab, I. H. Eissa, H. A. Abdel-Aziz, Sci. Rep. 2022, 12(1), 12821. https://doi.org/10.1038/s41598-022-15050-8
I. Boichenko, K. Bär, S. Deiss, C. Heim, R. Albrecht, A. N. Lupas, B. Hernandez Alvarez, M. D. Hartmann, ACS Omega 2018, 3(9), 11163. https://doi.org/10.1021/acsomega.8b00959
M. S. Taghour, H. Elkady, W. M. Eldehna, N. El-Deeb, A. M. Kenawy, E. B. Elkaeed, B. A. Alsfouk, M. S. Alesawy, D. Z. Husein, A. M. Metwaly, I. H. Eissa, PLoS One 2022, 17(9), e0272362. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0272362
C. Mahony, L. Erskine, J. Niven, N. H. Greig, W. D. Figg, N. Vargesson. Proc. Natl. Acad. Sci. USA2013, 110(31), 12703. https://doi.org/10.1073/pnas.1307684110
S. Haider, M. S. Alam, H. Hamid, S. Shafi, A. Nargotra, P. Mahajan, S. Nazreen, A. M. Kalle, C. Kharbanda, Y. Ali, A. Alam, A. K. Panda, Eur. J. Med. Chem. 2013, 70, 579. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2013.10.032
C. Kharbanda, M. S. Alam, H. Hamid, K. Javed, S. Bano, A. Dhulap, Y. Ali, S. Nazreen, S. Haider, Bioorg. Med. Chem. 2014, 22(21), 5804. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2014.09.028
D. Kim, H. Y. Won, E. S. Hwang, Y.-K. Kim, H.-Y. P. Choo, Bioorg. Med. Chem. 2017, 25(12), 3127. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2017.03.072
M. N. Noolvi, H. M. Patel, M. Kaur, Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 447. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.05.028
A. M. M. E. Omar, O. M. AboulWafa, M. E. Amr, M. S. El-Shoukrofy, Bioorg. Chem. 2021, 109, 104752. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2021.104752
A. R. Kotb, A. E. Abdallah, H. Elkady, I. H. Eissa, M. S. Taghour, D. A. Bakhotmah, T. M. Abdelghany, M. A. El-Zahabi, RSC Adv. 2023, 13(16), 10488. https://doi.org/10.1039/d3ra00066d
A. E. Abdallah, I. H. Eissa, A. B. M. Mehany, H. Sakr, A. Atwa, K. El-Adl, M. A. El-Zahabi, J. Mol. Struct. 2023, 1281, 135164. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.135164
M. A. El-Zahabi, H. Elkady, H. Sakr, A. S. Abdelraheem, S. I. Eissa, K. El-Adl, J. Biomol. Struct. Dyn. 2023, 1. https://doi.org/10.1080/07391102.2023.2187217
A. E. Abdallah, R. R. Mabrouk, M. M. S. Al Ward, S. I. Eissa, E. B. Elkaeed, A. B. M. Mehany, M. A. Abo-Saif, O. A. El-Feky, M. S. Alesawy, M. A. El-Zahabi, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2022, 37(1), 573. https://doi.org/10.1080/14756366.2021.2017911
E. B. Elkaeed, M. S. Taghour, H. A. Mahdy, W. M. Eldehna, N. M. El-Deeb, A. M. Kenawy, B. A. Alsfouk, M. A. Dahab, A. M. Metwaly, I. H. Eissa, M. A. El-Zahabi, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2022, 37(1), 2191. https://doi.org/10.1080/14756366.2022.2110869
E. B. Elkaeed, R. G. Yousef, M. M. Khalifa, A. Ibrahim, A. B. M. Mehany, I. M. M. Gobaara, B. A. Alsfouk, W. M. Eldehna, A. M. Metwaly, I. H. Eissa, M. A. El-Zahabi, Molecules 2022, 27(19), 6203. https://doi.org/10.3390/molecules27196203
A. E. Abdallah, S. I. Eissa, M. M. S. Al Ward, R. R. Mabrouk, A. B. M. Mehany, M. A. El-Zahabi, Bioorg. Chem. 2021, 109, 104695. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2021.104695
A. M. Abdel Razik, M. A. El-Zahabi, T. M. Sakr, I. H. Eissa, Al-Azhar J. Pharm. Sci. 2021, 63, 72.
M. M. S. Al Ward, R. Ayyad, M. F. Zayed, A. E. Abdallah, M. A. Aly El-Zahabi, Al-Azhar J. Pharm. Sci. 2021, 64, 1.
A. A. Nasser, I. H. Eissa, M. R. Oun, M. A. El-Zahabi, M. S. Taghour, A. Belal, A. M. Saleh, A. B. M. Mehany, H. Luesch, A. E. Mostafa, W. M. Afifi, J. R. Rocca, H. A. Mahdy, Org. Biomol. Chem. 2020, 18(38), 7608. https://doi.org/10.1039/D0OB01557A
K. El-Adl, H. Sakr, M. Nasser, M. Alswah, F. Shoman, Arch. Pharm. 2020, 353, 2000079. https://doi.org/10.1002/ardp.202000079
K. El-Adl, A. G. A. El-Helby, H. Sakr, I. H. Eissa, S. S. A. El-Hddad, F. M. I. A. Shoman, Bioorg. Chem. 2020, 102, 104059. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.104059
A. M. Sayed, F. A. Taher, M. R. K. Abdel-Samad, M. S. A. El-Gaby, K. El-Adl, N. M. Saleh, Bioorg. Chem. 2021, 108, 104669. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2021.104669
N. M. Saleh, M. S. A. El-Gaby, K. El-Adl, N. E. A. Abd El-Sattar, Bioorg. Chem. 2020, 104, 104350. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.104350
K. El-Adl, A. G. A. El-Helby, H. Sakr, A. Elwan, New J. Chem. 2021, 45, 881. https://doi.org/10.1039/D0NJ02990D
N. E. A. Abd El-Sattar, K. El-Adl, M. A. El-Hashash, S. A. Salama, M. M. Elhady, Bioorg. Chem. 2021, 115, 105186. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2021.105186
N. S. Hanafy, N. A. A. M. Aziz, S. S. A. El-Hddad, M. A. Abdelgawad, M. M. Ghoneim, A. F. Dawood, S. Mohamady, K. El-Adl, S. Ahmed, Arch. Pharm. 2023, e2300137. https://doi.org/10.1002/ardp.202300137
A. M. M. E. Omar, O. M. AboulWafa, M. S. El-Shoukrofy, M. E. Amr, Bioorg. Chem. 2020, 96, 103593. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.103593
A. G. A. El-Helby, H. Sakr, I. H. Eissa, H. Abulkhair, A. A. Al-Karmalawy, K. El-Adl, Arch. Pharm. 2019, 352(10), 1900113. https://doi.org/10.1002/ardp.201900113
A. M. Omar, M. A. El-Zahabi, S. G. Atteiah, A. B. Abdel-Naim, M. E. El-Araby, US Patent No. 10,894,794 B1, 2021.
M. A. El-Zahabi, L. M. Gad, F. H. Bamanie, Z. Al-Marzooki, Med. Chem. Res. 2012, 21(1), 75. https://doi.org/10.1007/s00044-010-9492-1
N. A. A. M. Aziz, R. F. George, K. El-Adl, W. R. Mahmoud, Arch. Pharm. 2022, 356, 2200465. https://doi.org/10.1002/ardp.202200465
N. A. A. M. Aziz, R. F. George, K. El-Adl, W. R. Mahmoud, RSC Adv. 2022, 12, 12913. https://doi.org/10.1039/d2ra01119k
H. Elkady, A. Elwan, H. A. El-Mahdy, A. S. Doghish, A. Ismail, M. S. Taghour, E. B. Elkaeed, I. H. Eissa, M. A. Dahab, H. A. Mahdy, M. M. Khalifa, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2022, 37(1), 403. https://doi.org/10.1080/14756366.2021.2015343
A. El-Helby, M. Ibrahim, A. Abdel-Rahman, R. Ayyad, M. Menshawy, K. El-Adl, Al-Azhar J. Pharm. Sci. 2009, 40, 252.
M.-K. Ibrahim, K. El-Adl, M. F. Zayed, H. A. Mahdy, Med. Chem. Res. 2015, 24(1), 99. https://doi.org/10.1007/s00044-014-1111-0
D. Lecca, S. C. Hsueh, W. Luo, D. Tweedie, D. S. Kim, A. M. Baig, N. Vargesson, Y. K. Kim, I. Hwang, S. Kim, B. J. Hoffer, Y. H. Chiang, N. H. Greig, J. Biomed. Sci. 2023, 30, 16. https://doi.org/10.1186/s12929-023-00907-5
S. C. Hsueh, W. Luo, D. Tweedie, D. S. Kim, Y. K. Kim, I. Hwang, J. E. Gil, B. S. Han, Y. H. Chiang, W. Selman, B. J. Hoffer, N. H. Greig, ACS Pharmacol. Transl. Sci. 2021, 4(2), 980. https://doi.org/10.1021/acsptsci.1c00042
E. B. Elkaeed, R. G. Yousef, H. Elkady, I. M. M. Gobaara, A. A. Alsfouk, D. Z. Husein, I. M. Ibrahim, A. M. Metwaly, I. H. Eissa, Processes 2022, 10(7), 1391. https://doi.org/10.3390/pr10071391
E. B. Elkaeed, R. G. Yousef, H. Elkady, I. M. M. Gobaara, B. A. Alsfouk, D. Z. Husein, I. M. Ibrahim, A. M. Metwaly, I. H. Eissa, Molecules 2022, 27(14), 4606. https://doi.org/10.3390/molecules27144606
R. G. Yousef, H. Elkady, E. B. Elkaeed, I. M. M. Gobaara, H. A. Al-ghulikah, D. Z. Husein, I. M. Ibrahim, A. M. Metwaly, I. H. Eissa, Molecules 2022, 27(22), 7719. https://doi.org/10.3390/molecules27227719
E. S. Nossier, R. A. Alasfoury, M. Hagras, M. El-Manawaty, S. M. Sayed, I. M. Ibrahim, H. Elkady, I. H. Eissa, H. S. A. Elzahabi, J. Mol. Struct. 2022, 1270, 133971. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2022.133971
N. A. Alsaif, M. A. Dahab, M. M. Alanazi, A. J. Obaidullah, A. A. Al-Mehizia, M. M. Alanazi, S. Aldawas, H. A. Mahdy, H. Elkady, Bioorg. Chem. 2021, 110, 104807. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2021.104807
E. B. Elkaeed, F. S. Youssef, I. H. Eissa, H. Elkady, A. A. Alsfouk, M. L. Ashour, M. A. El Hassab, S. M. Abou-Seri, A. M. Metwaly, Int. J. Mol. Sci. 2022, 23(13), 6912. https://doi.org/10.3390/ijms23136912
D. Gerlier, N. Thomasset, J. Immunol. Methods 1986, 94(1-2), 57. https://doi.org/10.1016/0022-1759(86)90215-2
R. M. Talaat, Viral Immunol. 2010, 23(2), 151. https://doi.org/10.1089/vim.2009.0089
MyBioSource.com, MyBioSource ELISA Test Kits, 2019. https://www.mybiosource.com/human-elisa-kits/casp8/2513072#QLAPP_MBS2513072_TD. (accessed: May 2018).
E. B. Elkaeed, I. H. Eissa, H. Elkady, A. Abdelalim, A. M. Alqaisi, A. A. Alsfouk, A. Elwan, A. M. Metwaly, Int. J. Mol. Sci. 2022, 23(15), 8407. https://doi.org/10.3390/ijms23158407
S. A. El-Metwally, M. M. Abou-El-Regal, I. H. Eissa, A. B. M. Mehany, H. A. Mahdy, H. Elkady, A. Elwan, E. B. Elkaeed, Bioorg. Chem. 2021, 112, 104947. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2021.104947