Controlling the Assembly of Cellulose-Based Oligosaccharides through Sequence Modifications.
Biomaterials
Cellulose
Hydrogels
Oligosaccharides
Self-Assembly
Journal
Angewandte Chemie (International ed. in English)
ISSN: 1521-3773
Titre abrégé: Angew Chem Int Ed Engl
Pays: Germany
ID NLM: 0370543
Informations de publication
Date de publication:
20 11 2023
20 11 2023
Historique:
received:
20
07
2023
medline:
16
11
2023
pubmed:
12
10
2023
entrez:
12
10
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Peptides and nucleic acids with programmable sequences are widely explored for the production of tunable, self-assembling functional materials. Herein we demonstrate that the primary sequence of oligosaccharides can be designed to access materials with tunable shapes and properties. Synthetic cellulose-based oligomers were assembled into 2D or 3D rod-like crystallites. Sequence modifications within the oligosaccharide core influenced the molecular packing and led to the formation of square-like assemblies based on the rare cellulose IV
Identifiants
pubmed: 37823670
doi: 10.1002/anie.202310357
doi:
Substances chimiques
Cellulose
9004-34-6
Oligosaccharides
0
Peptides
0
Hydrogels
0
Types de publication
Journal Article
Research Support, Non-U.S. Gov't
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202310357Informations de copyright
© 2023 The Authors. Angewandte Chemie International Edition published by Wiley-VCH GmbH.
Références
G. M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. Seto, Science 1991, 254, 1312-1319;
P. Fratzl, R. Weinkamer, Prog. Mater. Sci. 2007, 52, 1263-1334;
A. C. Mendes, E. T. Baran, R. L. Reis, H. S. Azevedo, WIREs Nanomed. Nanobiotechnol. 2013, 5, 582-612.
J. D. Hartgerink, E. Beniash, S. I. Stupp, Science 2001, 294, 1684-1688;
S. C. Glotzer, M. J. Solomon, Nat. Mater. 2007, 6, 557-562;
A. Travesset, Science 2011, 334, 183-184;
T. Aida, E. W. Meijer, S. I. Stupp, Science 2012, 335, 813-817;
L. Cademartiri, K. J. M. Bishop, Nat. Mater. 2015, 14, 2-9;
P. W. J. M. Frederix, G. G. Scott, Y. M. Abul-Haija, D. Kalafatovic, C. G. Pappas, N. Javid, N. T. Hunt, R. V. Ulijn, T. Tuttle, Nat. Chem. 2015, 7, 30-37;
E. Gazit, Nat. Chem. 2015, 7, 14-15;
F. Praetorius, H. Dietz, Science 2017, 355, eaam5488.
H.-S. Jang, J.-H. Lee, Y.-S. Park, Y.-O. Kim, J. Park, T.-Y. Yang, K. Jin, J. Lee, S. Park, J. M. You, K.-W. Jeong, A. Shin, I.-S. Oh, M.-K. Kwon, Y.-I. Kim, H.-H. Cho, H. N. Han, Y. Kim, Y. H. Chang, S. R. Paik, K. T. Nam, Y.-S. Lee, Nat. Commun. 2014, 5, 3665;
T. Jiang, C. Xu, Y. Liu, Z. Liu, J. S. Wall, X. Zuo, T. Lian, K. Salaita, C. Ni, D. Pochan, V. P. Conticello, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4300-4308;
E. L. Magnotti, S. A. Hughes, R. S. Dillard, S. Wang, L. Hough, A. Karumbamkandathil, T. Lian, J. S. Wall, X. Zuo, E. R. Wright, V. P. Conticello, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 16274-16282;
Y. Lin, M. R. Thomas, A. Gelmi, V. Leonardo, E. T. Pashuck, S. A. Maynard, Y. Wang, M. M. Stevens, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13592-13595;
A. M. Garcia, M. Melchionna, O. Bellotto, S. Kralj, S. Semeraro, E. Parisi, D. Iglesias, P. D'Andrea, R. De Zorzi, A. V. Vargiu, S. Marchesan, ACS Nano 2021, 15, 3015-3025.
P. W. K. Rothemund, Nature 2006, 440, 297-302;
P. Wang, S. Gaitanaros, S. Lee, M. Bathe, W. M. Shih, Y. Ke, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 7733-7740;
L. L. Ong, N. Hanikel, O. K. Yaghi, C. Grun, M. T. Strauss, P. Bron, J. Lai-Kee-Him, F. Schueder, B. Wang, P. Wang, J. Y. Kishi, C. Myhrvold, A. Zhu, R. Jungmann, G. Bellot, Y. Ke, P. Yin, Nature 2017, 552, 72-77;
H. Yu, D. T. L. Alexander, U. Aschauer, R. Häner, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 5040-5044.
T. A. Martinek, F. Fülöp, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 687-702;
M. Szefczyk, Nanoscale 2021, 13, 11325-11333.
A. Lampel, R. V. Ulijn, T. Tuttle, Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 3737-3758.
E. T. Pashuck, H. Cui, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6041-6046;
B. N. S. Thota, X. Lou, D. Bochicchio, T. F. E. Paffen, R. P. M. Lafleur, J. L. J. van Dongen, S. Ehrmann, R. Haag, G. M. Pavan, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 6843-6847.
R. J. Macfarlane, B. Lee, M. R. Jones, N. Harris, G. C. Schatz, C. A. Mirkin, Science 2011, 334, 204-208.
T. Jiang, C. Xu, X. Zuo, V. P. Conticello, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8367-8371;
J. Lee, I. R. Choe, N.-K. Kim, W.-J. Kim, H.-S. Jang, Y.-S. Lee, K. T. Nam, ACS Nano 2016, 10, 8263-8270.
B. Liu, C. G. Pappas, E. Zangrando, N. Demitri, P. J. Chmielewski, S. Otto, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 1685-1689;
C. G. Pappas, B. Liu, I. Marić, J. Ottelé, A. Kiani, M. L. van der Klok, P. R. Onck, S. Otto, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 7388-7393.
A. Chen, I. S. Okafor, C. Garcia, G. Wang, Carbohydr. Res. 2018, 461, 60-75;
A. Brito, S. Kassem, R. L. Reis, R. V. Ulijn, R. A. Pires, I. Pashkuleva, Chem 2021, 7, 2943-2964;
H. Li, M. Mumtaz, T. Isono, T. Satoh, W.-C. Chen, R. Borsali, Polym. J. 2022, 54, 455-464.
S. Hornig, T. Heinze, Biomacromolecules 2008, 9, 1487-1492;
S. Hornig, T. Heinze, C. R. Becer, U. S. Schubert, J. Mater. Chem. 2009, 19, 3838-3840;
S. C. Fox, B. Li, D. Xu, K. J. Edgar, Biomacromolecules 2011, 12, 1956-1972;
K. Petzold-Welcke, K. Schwikal, S. Daus, T. Heinze, Carbohydr. Polym. 2014, 100, 80-88;
P. Schulze, M. Gericke, F. Scholz, H. Wondraczek, P. Miethe, T. Heinze, Macromol. Chem. Phys. 2016, 217, 1823-1833.
T. J. Boltje, T. Buskas, G.-J. Boons, Nat. Chem. 2009, 1, 611-622;
P. H. Seeberger, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 368-372.
M. Panza, S. G. Pistorio, K. J. Stine, A. V. Demchenko, Chem. Rev. 2018, 118, 8105-8150;
M. Guberman, P. H. Seeberger, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 5581-5592;
J.-Y. Huang, M. Delbianco, Synthesis 2022, 55, 1337-1354;
W. Yao, D.-C. Xiong, Y. Yang, C. Geng, Z. Cong, F. Li, B.-H. Li, X. Qin, L.-N. Wang, W.-Y. Xue, N. Yu, H. Zhang, X. Wu, M. Liu, X.-S. Ye, Nat. Synth. 2022, 1, 854-863.
P. Zugenmaier, Cellulose, 1 ed, Springer, Berlin, Heidelberg 2008, pp. 101-171.
G. Fittolani, D. Vargová, P. H. Seeberger, Y. Ogawa, M. Delbianco, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 12469-12475.
X. Wang, G. Guerin, H. Wang, Y. Wang, I. Manners, M. A. Winnik, Science 2007, 317, 644-647;
J. M. Godbe, R. Freeman, L. F. Burbulla, J. Lewis, D. Krainc, S. I. Stupp, ACS Biomater. Sci. Eng. 2020, 6, 1196-1207;
M. Wada, S. Wakiya, K. Kobayashi, S. Kimura, M. Kitaoka, R. Kusumi, F. Kimura, T. Kimura, Cellulose 2021, 28, 6757-6765.
P. Langan, Y. Nishiyama, H. Chanzy, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9940-9946;
P. Langan, N. Sukumar, Y. Nishiyama, H. Chanzy, Cellulose 2005, 12, 551-562;
P. Chen, Y. Ogawa, Y. Nishiyama, M. Bergenstråhle-Wohlert, K. Mazeau, Cellulose 2015, 22, 1485-1493.
A. Varki, R. D. Cummings, M. Aebi, N. H. Packer, P. H. Seeberger, J. D. Esko, P. Stanley, G. Hart, A. Darvill, T. Kinoshita, J. J. Prestegard, R. L. Schnaar, H. H. Freeze, J. D. Marth, C. R. Bertozzi, M. E. Etzler, M. Frank, J. F. Vliegenthart, T. Lütteke, S. Perez, E. Bolton, P. Rudd, J. Paulson, M. Kanehisa, P. Toukach, K. F. Aoki-Kinoshita, A. Dell, H. Narimatsu, W. York, N. Taniguchi, S. Kornfeld, Glycobiology 2015, 25, 1323-1324.
P. de Andrade, J. C. Muñoz-García, G. Pergolizzi, V. Gabrielli, S. A. Nepogodiev, D. Iuga, L. Fábián, R. Nigmatullin, M. A. Johns, R. Harniman, S. J. Eichhorn, J. Angulo, Y. Z. Khimyak, R. A. Field, Chem. Eur. J. 2021, 27, 1374-1382.
Y. Yu, T. Tyrikos-Ergas, Y. Zhu, G. Fittolani, V. Bordoni, A. Singhal, R. J. Fair, A. Grafmüller, P. H. Seeberger, M. Delbianco, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 13127-13132.
A. D. French, S. Pérez, V. Bulone, T. Rosenau, D. Gray, in Encyclopedia of Polymer Science and Technology, Wiley, Hoboken 2002, pp. 1-69;
P. Zugenmaier, Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 1341-1417.
A. Buleon, H. Chanzy, J. Polym. Sci. Polym. Phys. Ed. 1980, 18, 1209-1217.
A. D. Merg, G. Touponse, E. van Genderen, X. Zuo, A. Bazrafshan, T. Blum, S. Hughes, K. Salaita, J. P. Abrahams, V. P. Conticello, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 13507-13512.
B. van Genabeek, B. A. G. Lamers, C. J. Hawker, E. W. Meijer, W. R. Gutekunst, B. V. K. J. Schmidt, J. Polym. Sci. 2021, 59, 373-403.
S. Eller, M. Collot, J. Yin, H. S. Hahm, P. H. Seeberger, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5858-5861.
P. Dallabernardina, F. Schuhmacher, P. H. Seeberger, F. Pfrengle, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 309-313.
Y. Yu, S. Gim, D. Kim, Z. A. Arnon, E. Gazit, P. H. Seeberger, M. Delbianco, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 4833-4838.
K. Le Mai Hoang, A. Pardo-Vargas, Y. Zhu, Y. Yu, M. Loria, M. Delbianco, P. H. Seeberger, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 9079-9086.
M. Gude, J. Ryf, P. D. White, Lett. Pept. Sci. 2002, 9, 203-206.
M. Guberman, M. Bräutigam, P. H. Seeberger, Chem. Sci. 2019, 10, 5634-5640.
M. Hurevich, J. Kandasamy, B. M. Ponnappa, M. Collot, D. Kopetzki, D. T. McQuade, P. H. Seeberger, Org. Lett. 2014, 16, 1794-1797.
D. N. Mastronarde, Microsc. Microanal. 2003, 9, 1182-1183.
J. Schindelin, I. Arganda-Carreras, E. Frise, V. Kaynig, M. Longair, T. Pietzsch, S. Preibisch, C. Rueden, S. Saalfeld, B. Schmid, J.-Y. Tinevez, D. J. White, V. Hartenstein, K. Eliceiri, P. Tomancak, A. Cardona, Nat. Methods 2012, 9, 676-682.