Design, synthesis, and antiproliferative activity of new indole/1,2,4-triazole/chalcone hybrids as EGFR and/or c-MET inhibitors.
ErbB Receptors
/ antagonists & inhibitors
Humans
Proto-Oncogene Proteins c-met
/ antagonists & inhibitors
Antineoplastic Agents
/ pharmacology
Structure-Activity Relationship
Cell Proliferation
/ drug effects
Triazoles
/ pharmacology
Drug Design
Protein Kinase Inhibitors
/ pharmacology
Drug Screening Assays, Antitumor
Indoles
/ pharmacology
Dose-Response Relationship, Drug
Molecular Structure
Cell Line, Tumor
Chalcones
/ pharmacology
Chalcone
/ pharmacology
EGFR
chalcone
c‐Met
indole
triazole
Journal
Archiv der Pharmazie
ISSN: 1521-4184
Titre abrégé: Arch Pharm (Weinheim)
Pays: Germany
ID NLM: 0330167
Informations de publication
Date de publication:
Sep 2024
Sep 2024
Historique:
revised:
13
05
2024
received:
11
10
2023
accepted:
15
05
2024
medline:
2
9
2024
pubmed:
2
9
2024
entrez:
2
9
2024
Statut:
ppublish
Résumé
A novel group of indolyl-1,2,4-triazole-chalcone hybrids was designed, synthesized, and assessed for their anticancer activity. The synthesized compounds exhibited significant antiproliferative activity. Compounds 9a and 9e exhibited significant cancer inhibition with GI
Identifiants
pubmed: 39219313
doi: 10.1002/ardp.202300562
doi:
Substances chimiques
ErbB Receptors
EC 2.7.10.1
Proto-Oncogene Proteins c-met
EC 2.7.10.1
Antineoplastic Agents
0
Triazoles
0
EGFR protein, human
EC 2.7.10.1
Protein Kinase Inhibitors
0
Indoles
0
1,2,4-triazole
288-88-0
MET protein, human
EC 2.7.10.1
Chalcones
0
Chalcone
5S5A2Q39HX
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e2300562Subventions
Organisme : None
Informations de copyright
© 2024 The Author(s). Archiv der Pharmazie published by Wiley‐VCH GmbH on behalf of Deutsche Pharmazeutische Gesellschaft.
Références
C. J. Balentine, D. H. Berger, S.‐H. Liu, C. Chen, J. Nemunaitis, F. C. Brunicardi, World J. Surg. 2011, 35(8), 1738.
J. A. Lachance, C. J. Darus, L. W. Rice, Rev. Obstet. Gynecol. 2008, 1(3), 97.
R. Baskar, K. A. Lee, R. Yeo, K.‐W. Yeoh, Int. J. Med. Sci. 2012, 9(3), 193.
S. Naveed, M. Aslam, A. Ahmad, Oman Med. J. 2014, 29(6), 391.
L. Yan, N. Rosen, C. Arteaga, Chin. J. Cancer 2011, 30(1), 1.
A. E. Snook, S. A. Waldman, Discov. Med. 2013, 15(81), 120.
A. Prat, J. Baselga, Nat. Clin. Pract. Oncol. 2008, 5(9), 531.
K. S. Bhullar, N. O. Lagarón, E. M. McGowan, I. Parmar, A. Jha, B. P. Hubbard, H. P. V. Rupasinghe, Mol. Cancer 2018, 17, 48.
R. Warta, C. Herold‐Mende, Nat. Neurosci. 2017, 20(8), 1035.
S. Sigismund, D. Avanzato, L. Lanzetti, Mol. Oncol. 2018, 12(1), 3.
W. Xing, J. Ai, S. Jin, Z. Shi, X. Peng, L. Wang, Y. Ji, D. Lu, Y. Liu, M. Geng, Y. Hu, Eur. J. Med. Chem. 2015, 95, 302.
Y.‐L. Wu, R. A. Soo, G. Locatelli, U. Stammberger, G. Scagliotti, K. Park, Cancer Treat. Rev. 2017, 61, 70.
J. A. Engelman, K. Zejnullahu, T. Mitsudomi, Y. Song, C. Hyland, J. O. Park, N. Lindeman, C.‐M. Gale, X. Zhao, J. Christensen, T. Kosaka, A. J. Holmes, A. M. Rogers, F. Cappuzzo, T. Mok, C. Lee, B. E. Johnson, L. C. Cantley, P. A. Jänne, Science 2007, 316(5827), 1039.
K. N. Shah, R. Bhatt, J. Rotow, J. Rohrberg, V. Olivas, V. E. Wang, G. Hemmati, M. M. Martins, A. Maynard, J. Kuhn, J. Galeas, H. J. Donnella, S. Kaushik, A. Ku, S. Dumont, G. Krings, H. J. Haringsma, L. Robillard, A. D. Simmons, T. C. Harding, F. McCormick, A. Goga, C. M. Blakely, T. G. Bivona, S. Bandyopadhyay, Nat. Med. 2019, 25(1), 111.
L. Falzone, S. Salomone, M. Libra, Front. Pharmacol. 2018, 9, 1300.
J. M. Delou, A. S. Souza, L. C. Souza, H. L. Borges, Cells 2019, 8(9), 1013.
L. Musso, S. Dallavalle, F. Zunino, Biochem. Pharmacol. 2015, 96(4), 297.
S. Dadashpour, S. Emami, Eur. J. Med. Chem. 2018, 150, 9.
M. Konus, D. Çetin, C. Yılmaz, S. Arslan, D. Mutlu, A. Kurt‐Kızıldoğan, Ç. Otur, O. Ozok, M. AS Algso, A. Kivrak, ChemistrySelect 2020, 5(19), 5809.
G. Sivaprasad, P. T. Perumal, V. R. Prabavathy, N. Mathivanan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16(24), 6302.
W. Hu, Z. Guo, X. Yi, C. Guo, F. Chu, G. Cheng, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11(24), 5539.
S. Battaglia, E. Boldrini, F. Da Settimo, G. Dondio, C. La Motta, A. M. Marini, G. Primofiore, Eur. J. Med. Chem. 1999, 34(2), 93.
V. Sharma, P. Kumar, D. Pathak, J. Heterocycl. Chem. 2010, 47(3), 491.
Y.‐Y. Li, H.‐S. Wu, L. Tang, C.‐R. Feng, J.‐H. Yu, Y. Li, Y.‐S. Yang, B. Yang, Q.‐J. H. Pharmacol. Res. 2007, 56(4), 335.
H. Abdel‐Gawad, H. A. Mohamed, K. M. Dawood, F. A.‐R. Badria, Chem. Pharm. Bull. 2010, 58(11), 1529.
S. Ghanei‐Nasab, M. Khoobi, F. Hadizadeh, A. Marjani, A. Moradi, H. Nadri, S. Emami, A. Foroumadi, A. Shafiee, Eur. J. Med. Chem. 2016, 121, 40.
M. K. Akkoç, M. Y. Yüksel, İ. Durmaz, R. Ç. Atalay, Turk. J. Chem. 2012, 36(4), 515.
Y. Dai, Y. Guo, J. Guo, L. J. Pease, J. Li, P. A. Marcotte, K. B. Glaser, P. Tapang, D. H. Albert, P. L. Richardson, S. K. Davidsen, M. R. Michaelides, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13(11), 1897.
D. Rambabu, G. Raja, B. Yogi Sreenivas, G. P. K. Seerapu, K. Lalith Kumar, G. S. Deora, D. Haldar, M. V. B. Rao, M. Pal, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23(5), 1351.
L. H. Al‐Wahaibi, A. M. Gouda, O. F. Abou‐Ghadir, O. I. A. Salem, A. T. Ali, H. S. Farghaly, M. H. Abdelrahman, L. Trembleau, H. H. M. Abdu‐Allah, B. G. M. Youssif, Bioorg. Chem. 2020, 104, 104260.
Y. Song, S. Feng, J. Feng, J. Dong, K. Yang, Z. Liu, X. Qiao, Eur. J. Med. Chem. 2020, 200, 112459.
R. J. Anto, K. Sukumaran, G. Kuttan, M. N. A. Rao, V. Subbaraju, R. Kuttan, Cancer Lett. 1995, 97(1), 33.
J. F. Ballesteros, M. J. Sanz, A. Ubeda, M. A. Miranda, S. Iborra, M. Paya, M. J. Alcaraz, J. Med. Chem. 1995, 38(14), 2794.
H.‐L. Qin, Z.‐W. Zhang, R. Lekkala, H. Alsulami, K. Rakesh, Eur. J. Med. Chem. 2020, 193, 112215.
K. V. Sashidhara, S. R. Avula, V. Mishra, G. R. Palnati, L. R. Singh, N. Singh, Y. S. Chhonker, P. Swami, R. S. Bhatta, G. palit, Eur. J. Med. Chem. 2015, 89, 638.
X. Gan, D. Hu, Z. Chen, Y. Wang, B. Song, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27(18), 4298.
F. Hayat, E. Moseley, A. Salahuddin, R. L. Van Zyl, A. Azam, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46(5), 1897.
S. N. Lopez, M. V. Castelli, S. A. Zacchino, J. N. Domı́nguez, G. Lobo, J. Charris‐Charris, J. C. Cortés, J. C. Ribas, C. Devia, A. M. Rodrı́guez, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9(8), 1999.
X. Collin, A. Sauleau, J. Coulon, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13(15), 2601.
I. R. Ezabadi, C. Camoutsis, P. Zoumpoulakis, A. Geronikaki, M. Soković, J. Glamočilija, A. Ćirić, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16(3), 1150.
S. Eswaran, A. V. Adhikari, N. S. Shetty, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44(11), 4637.
M. Hanif, M. Saleem, M. T. Hussain, N. H. Rama, S. Zaib, M. A. M. Aslam, P. G. Jones, J. Iqbal, J. Braz. Chem. Soc. 2012, 23(5), 854.
A. M. Vijesh, A. M. Isloor, P. Shetty, S. Sundershan, H. K. Fun, Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 410.
R. Lin, P. J. Connolly, S. Huang, S. K. Wetter, Y. Lu, W. V. Murray, S. L. Emanuel, R. H. Gruninger, A. R. Fuentes‐Pesquera, C. A. Rugg, S. A. Middleton, L. K. Jolliffe, J. Med. Chem. 2005, 48(13), 4208.
A. Almasirad, S. A. Tabatabai, M. Faizi, A. Kebriaeezadeh, N. Mehrabi, A. Dalvandi, A. Shafiee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14(24), 6057.
J. T. Witkowski, R. K. Robins, G. P. Khare, R. W. Sidwell, J. Med. Chem. 1973, 16(8), 935.
O. Todoulou, A. Papadaki‐Valiraki, S. Ikeda, E. De Clercq, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29(7–8), 611.
U. Salgın‐Gökşen, N. Gökhan‐Kelekçi, Ö. Göktaş, Y. Köysal, E. Kılıç, Ş. Işık, G. Aktay, M. Özalp, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15(17), 5738.
D. Kumar, N. M. Kumar, K. Akamatsu, E. Kusaka, H. Harada, T. Ito, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20(13), 3916.
C. J. Trabbic, H. M. Dietsch, E. M. Alexander, P. I. Nagy, M. W. Robinson, J. H. Overmeyer, W. A. Maltese, P. W. Erhardt, ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5(1), 73.
B. Aneja, R. Arif, A. Perwez, J. V. Napoleon, P. Hasan, M. M. A. Rizvi, A. Azam, I. Rahisuddin, M. Abid, ChemistrySelect 2018, 3(9), 2638.
M. F. Youssef, M. S. Nafie, E. E. Salama, A. Boraei, E. M. Gad, ACS Omega 2022, 7(49), 45665.
D. Kumar, M. K. Narayanam, K. H. Chang, K. Shah, Chem. Biol. Drug Des. 2011, 77(3), 182.
H. Kang, X. Xiao, C. Huang, Y. Yuan, D. Tang, X. Dai, X. Zeng, Eur. J. Med. Chem. 2018, 143, 426.
A. M. Mohassab, H. A. Hassan, D. Abdelhamid, A. M. Gouda, B. G. M. Youssif, H. Tateishi, M. Fujita, M. Otsuka, M. Abdel‐Aziz, Bioorg. Chem. 2021, 106, 104510.
A. Santoro, L. Rimassa, I. Borbath, B. Daniele, S. Salvagni, J. L. Van Laethem, H. Van Vlierberghe, J. Trojan, F. T. Kolligs, A. Weiss, S. Miles, A. Gasbarrini, M. Lencioni, L. Cicalese, M. Sherman, C. Gridelli, P. Buggisch, G. Gerken, R. M. Schmid, C. Boni, N. Personeni, Z. Hassoun, G. Abbadessa, B. Schwartz, R. Von Roemeling, M. E. Lamar, Y. Chen, C. Porta, Lancet. Oncol. 2013, 14(1), 55.
M. S. Abdelbaset, G. E.‐D. A. Abuo‐Rahma, M. H. Abdelrahman, M. Ramadan, B. G. M. Youssif, S. N. A. Bukhari, M. F. A. Mohamed, M. Abdel‐Aziz, Bioorg. Chem. 2018, 80, 151.
A. H. Abdelazeem, M. T. El‐Saadi, E. G. Said, B. G. M. Youssif, H. A. Omar, S. M. El‐Moghazy, Bioorg. Chem. 2017, 75, 127.
S. G. Buchanan, J. Hendle, P. S. Lee, C. R. Smith, P.‐Y. Bounaud, K. A. Jessen, C. M. Tang, N. H. Huser, J. D. Felce, Froning, M. C. Peterman, B. E. Aubol, S. F. Gessert, J. M. Sauder, K. D. Schwinn, M. Russell, I. A. Rooney, J. Adams, B. C. Leon, T. H. Do, J. M. Blaney, P. A. Sprengeler, D. A. Thompson, L. Smyth, L. A. Pelletier, S. Atwell, K. Holme, S. R. Wasserman, S. Emtage, S. K. Burley, S. H. Reich, K. J., Mol. Cancer Ther. 2009, 8(12), 3181.
M. A. E. Mourad, M. Abdel‐Aziz, G. E.‐D. A. A. Abuo‐Rahma, H. H. Farag, Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 907.
M. Abdel‐Aziz, S.‐E. Park, G. E.‐D. A. A. Abuo‐Rahma, M. A. Sayed, Y. Kwon, Eur. J. Med. Chem. 2013, 69, 427.
G. E.‐D. A. A. Abuo‐Rahma, M. Abdel‐Aziz, E. A. M. Beshr, T. F. S. Ali, Eur. J. Med. Chem. 2014, 71, 185.
E. H. Young, J. Chem. Soc. 1958, 704, 3493.
J. E. Ezekwem, D. Visagaperumal, V. Chandy, Synthesis, Pharm. Chem. J. 2018, 3(1), 7.
M.‐K. Wu, R.‐J. Man, Y.‐J. Liao, H.‐L. Zhu, Z.‐G. Zhou, Drug Dev. Res. 2021, 82(7), 1008.
G. Verma, G. Chashoo, A. Ali, M. F. Khan, W. Akhtar, I. Ali, M. Akhtar, M. M. Alam, M. Shaquiquzzaman, Bioorg. Chem. 2018, 77, 106.
A. M. Mohassab, H. A. Hassan, D. Abdelhamid, M. Abdel‐Aziz, K. N. Dalby, T. S. Kaoud, Bioorg. Chem. 2017, 75, 242.
H. A. M. El‐Sherief, B. G. M. Youssif, S. N. A. Bukhari, M. Abdel‐Aziz, H. M. Abdel‐Rahman, Bioorg. Chem. 2018, 76, 314.
F. Manetti, G. A. Locatelli, G. Maga, S. Schenone, M. Modugno, S. Forli, F. Corelli, M. Botta, J. Med. Chem. 2006, 49(11), 3278.
F. Obaid Arhema Frejat, H. Zhai, Y. Cao, L. Wang, Y. A. Mostafa, H. A. M. Gomaa, B. G. M. Youssif, C. Wu, Bioorg. Chem. 2022, 126, 105922.