Shifting Towards α
RGD peptides
integrins
ligand design
peptidomimetics
structure-activity relationships
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
21 Oct 2020
21 Oct 2020
Historique:
received:
25
05
2020
pubmed:
8
7
2020
medline:
18
2
2021
entrez:
8
7
2020
Statut:
ppublish
Résumé
In recognition of the key role played by integrins in several life-threatening dysfunctions, the search for novel small-molecule probes that selectively recognize these surface receptors is still open and widely pursued. Inspired by previously established aminoproline (Amp)-RGD based cyclopeptidomimetics with attracting α
Identifiants
pubmed: 32634263
doi: 10.1002/chem.202002554
doi:
Substances chimiques
Integrin alphaVbeta3
0
Integrin beta Chains
0
Ligands
0
Oligopeptides
0
Peptidomimetics
0
aminoproline
0
integrin beta6
0
Proline
9DLQ4CIU6V
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
13468-13475Subventions
Organisme : Ministero dell'Istruzione, dell'Università e della Ricerca
ID : PRIN 2015, Protocol n. 20157WW5EH_002
Informations de copyright
© 2020 Wiley-VCH GmbH.
Références
T. Lammers, F. Kiessling, W. E. Hennink, G. Storm, J. Controlled Release 2012, 161, 175-187.
M. Srinivasarao, C. V. Galliford, P. S. Low, Nat. Rev. Drug Discovery 2015, 14, 203-219.
J. Niu, Z. Li, Cancer Lett. 2017, 403, 128-137.
L. Koivisto, J. Bi, L. Häkkinen, H. Larjava, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2018, 99, 186-196.
G. J. Inman, Curr. Opin. Genet. Dev. 2011, 21, 93-99.
W. L. Tam, R. A. Weinberg, Nat. Med. 2013, 19, 1438-1449.
C. Margadant, A. Sonnenberg, EMBO Rep. 2010, 11, 97-105.
F. A. Mamuya, M. K. Duncan, J. Cell. Mol. Med. 2012, 16, 445-455.
K. M. Moore, G. J. Thomas, S. W. Duffy, J. Warwick, R. Gabe, P. Chou, I. O. Ellis, A. R. Green, S. Haider, K. Brouilette, A. Saha, S. Vallath, R. Bowen, C. Chelala, D. Eccles, W. J. Tapper, A. M. Thompson, P. Quinlan, L. Jordan, C. Gillett, A. Brentnall, S. Violette, P. H. Weinreb, J. Kendrew, S. T. Barry, I. R. Hart, J. L. Jones, J. F. Marshall, JNCI J. Natl. Cancer Inst. 2014, 106, dju169.
N. C. Henderson, T. D. Arnold, Y. Katamura, M. M. Giacomini, J. D. Rodriguez, J. H. McCarty, A. Pellicoro, E. Raschperger, C. Betsholtz, P. G. Ruminski, D. W. Griggs, M. J. Prinsen, J. J. Maher, J. P. Iredale, A. Lacy-Hulbert, R. H. Adams, D. Sheppard, Nat. Med. 2013, 19, 1617-1624.
H. M. Sheldrake, L. H. Patterson, J. Med. Chem. 2014, 57, 6301-6315.
T. G. Kapp, F. Rechenmacher, S. Neubauer, O. V. Maltsev, E. A. Cavalcanti-Adam, R. Zarka, U. Reuning, J. Notni, H.-J. Wester, C. Mas-Moruno, J. Spatz, B. Geiger, H. Kessler, Sci. Rep. 2017, 7, 39805.
R. J. D. Hatley, S. J. F. Macdonald, R. J. Slack, J. Le, S. B. Ludbrook, P. T. Lukey, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 3298-3321;
Angew. Chem. 2018, 130, 3354-3379.
S. Kraft, B. Diefenbach, R. Mehta, A. Jonczyk, G. A. Luckenbach, S. L. Goodman, J. Biol. Chem. 1999, 274, 1979-1985.
D. DiCara, C. Rapisarda, J. L. Sutcliffe, S. M. Violette, P. H. Weinreb, I. R. Hart, M. J. Howard, J. F. Marshall, J. Biol. Chem. 2007, 282, 9657-9665.
J. Hsiao, Y. Chang, Y. Chen, S. Hsieh, K. Hsu, C. Wang, S. Tsai, Y. Jin, Head Neck 2010, 32, 160-172.
X. Dong, N. E. Hudson, C. Lu, T. A. Springer, Nat. Struct. Mol. Biol. 2014, 21, 1091-1096.
G. Sowmya, J. M. Khan, S. Anand, S. B. Ahn, M. S. Baker, S. Ranganathan, J. Struct. Biol. 2014, 185, 327-335.
O. V. Maltsev, U. K. Marelli, T. G. Kapp, F. S. Di Leva, S. Di Maro, M. Nieberler, U. Reuning, M. Schwaiger, E. Novellino, L. Marinelli, H. Kessler, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 1535-1539;
Angew. Chem. 2016, 128, 1559-1563.
F. S. Di Leva, S. Tomassi, S. Di Maro, F. Reichart, J. Notni, A. Dangi, U. K. Marelli, D. Brancaccio, F. Merlino, H.-J. Wester, E. Novellino, H. Kessler, L. Marinelli, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 14645-14649;
Angew. Chem. 2018, 130, 14856-14860.
J. Notni, D. Reich, O. V. Maltsev, T. G. Kapp, K. Steiger, F. Hoffmann, I. Esposito, W. Weichert, H. Kessler, H.-J. Wester, J. Nucl. Med. 2017, 58, 671-677.
N. A. Anderson, I. B. Campbell, B. J. Fallon, S. M. Lynn, S. J. F. Macdonald, J. M. Pritchard, P. A. Procopiou, S. L. Sollis, L. R. Thorp, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 5992-6009.
P. A. Procopiou, N. A. Anderson, J. Barrett, T. N. Barrett, M. H. J. Crawford, B. J. Fallon, A. P. Hancock, J. Le, S. Lemma, R. P. Marshall, J. Morrell, J. M. Pritchard, J. E. Rowedder, P. Saklatvala, R. J. Slack, S. L. Sollis, C. J. Suckling, L. R. Thorp, G. Vitulli, S. J. F. Macdonald, J. Med. Chem. 2018, 61, 8417-8443.
C. H. Maden, D. Fairman, M. Chalker, M. J. Costa, W. A. Fahy, N. Garman, P. T. Lukey, T. Mant, S. Parry, J. K. Simpson, R. J. Slack, S. Kendrick, R. P. Marshall, Eur. J. Clin. Pharmacol. 2018, 74, 701-709.
Here and throughout the text, we use the term “peptidomimetic” according to the widely accepted definition given in the following references:
M. Pelay-Gimeno, A. Glas, O. Koch, T. N. Grossmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 8896-8927;
Angew. Chem. 2015, 127, 9022-9054;
E. Lenci, A. Trabocchi, Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 3262-3277.
F. Zanardi, P. Burreddu, G. Rassu, L. Auzzas, L. Battistini, C. Curti, A. Sartori, G. Nicastro, G. Menchi, N. Cini, A. Bottoncetti, S. Raspanti, G. Casiraghi, J. Med. Chem. 2008, 51, 1771-1782.
L. Battistini, P. Burreddu, P. Carta, G. Rassu, L. Auzzas, C. Curti, F. Zanardi, L. Manzoni, E. M. V. Araldi, C. Scolastico, G. Casiraghi, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4924-4935.
A. Sartori, F. Bianchini, S. Migliari, P. Burreddu, C. Curti, F. Vacondio, D. Arosio, L. Ruffini, G. Rassu, L. Calorini, A. Pupi, F. Zanardi, L. Battistini, MedChemComm 2015, 6, 2175-2183.
M. Pilkington-Miksa, D. Arosio, L. Battistini, L. Belvisi, M. De Matteo, F. Vasile, P. Burreddu, P. Carta, G. Rassu, P. Perego, N. Carenini, F. Zunino, M. De Cesare, V. Castiglioni, E. Scanziani, C. Scolastico, G. Casiraghi, F. Zanardi, L. Manzoni, Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1610-1622.
L. Battistini, P. Burreddu, A. Sartori, D. Arosio, L. Manzoni, L. Paduano, G. D′Errico, R. Sala, L. Reia, S. Bonomini, G. Rassu, F. Zanardi, Mol. Pharm. 2014, 11, 2280-2293.
A. Sartori, E. Portioli, L. Battistini, L. Calorini, A. Pupi, F. Vacondio, D. Arosio, F. Bianchini, F. Zanardi, J. Med. Chem. 2017, 60, 248-262.
V. Maggi, F. Bianchini, E. Portioli, S. Peppicelli, M. Lulli, D. Bani, R. Del Sole, F. Zanardi, A. Sartori, R. Fiammengo, Chem. Eur. J. 2018, 24, 12093-12100.
F. Bianchini, E. Portioli, F. Ferlenghi, F. Vacondio, E. Andreucci, A. Biagioni, J. Ruzzolini, S. Peppicelli, M. Lulli, L. Calorini, L. Battistini, F. Zanardi, A. Sartori, Cancer Lett. 2019, 446, 25-37.
A. Sartori, C. Corno, M. De Cesare, E. Scanziani, L. Minoli, L. Battistini, F. Zanardi, P. Perego, Cancers 2019, 11, 531.
J. F. Van Agthoven, J.-P. Xiong, J. L. Alonso, X. Rui, B. D. Adair, S. L. Goodman, M. A. Arnaout, Nat. Struct. Mol. Biol. 2014, 21, 383-388.
M. Civera, D. Arosio, F. Bonato, L. Manzoni, L. Pignataro, S. Zanella, C. Gennari, U. Piarulli, L. Belvisi, Cancers 2017, 9, 128.