Chemical-Synthesis-Based Approach to Glycoprotein Functions in the Endoplasmic Reticulum.
folding cycle
glycoproteins
high-mannose-type glycans
native chemical ligation
quality control
stereoselective synthesis
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
01 Dec 2020
01 Dec 2020
Historique:
received:
15
09
2020
pubmed:
28
10
2020
medline:
18
2
2021
entrez:
27
10
2020
Statut:
ppublish
Résumé
The introduction of Asn-linked glycans to nascent polypeptides occurs in the lumen of the endoplasmic reticulum of eukaryotic cells. After the removal of specific sugar residues, glycoproteins acquire signals in the glycoprotein quality control (GPQC) system and enter the folding cycle composed of lectin-chaperones calnexin (CNX) and calreticulin (CRT), glucosidase II (G-II), and UDP-Glc:glycoprotein glucosyltransferase (UGGT). G-II initiates glycoproteins' entry and exit from the cycle, and UGGT serves as the "folding sensor". This account summarizes our effort to analyze the properties of enzymes and lectins that play important roles in GPQC, especially those involved in the CNX/CRT cycle. To commence our study, general methods for the synthesis of high-mannose-type glycans and glycoproteins were established. Based on these, various substrates to analyze components of the GPQC were created, and properties of CRT, G-II, and UGGT have been clarified.
Identifiants
pubmed: 33107166
doi: 10.1002/chem.202004158
doi:
Substances chimiques
Glycoproteins
0
Lectins
0
Polysaccharides
0
Glucosyltransferases
EC 2.4.1.-
mannosylglycoprotein 1,3-glucosyltransferase
EC 2.4.1.-
Types de publication
Journal Article
Review
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
15461-15470Subventions
Organisme : Japan Society for the Promotion of Science
ID : 16H06290
Informations de copyright
© 2020 Wiley-VCH GmbH.
Références
G. A. Khoury, R. C. Baliban, C. A. Floudas, Sci. Rep. 2011, 1, 90.
B. M. Adams, M. E. Oster, D. N. Hebert, Protein J. 2019, 38, 317-329.
A. Hershko, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5932-5943;
Angew. Chem. 2005, 117, 6082-6094.
G. Kozlov, K. Gehring, FEBS J. 2020, 287, 4322-4340.
R. D. Marshall, Annu. Rev. Biochem. 1972, 41, 673-702.
J. J. Caramelo, A. J. Parodi, FEBS Lett. 2015, 589, 3379-3387.
J. J. Caramelo, A. J. Parodi, J. Biol. Chem. 2008, 283, 10221-10225.
J. D. Schrag, J. J. Bergeron, Y. Li, S. Borisova, M. Hahn, D. Y. Thomas, M. Cygler, Mol. Cell 2001, 8, 633-644;
M. Michalak, J. Groenendyk, E. Szabo, L. I. Gold, M. Opas, Biochem. J. 2009, 417, 651-666.
G. Kozlov, J. Munoz-Escobar, K. Castro, K. Gehring, Structure 2017, 25, 1415-1422;
H. Nakao, A. Seko, Y. Ito, M. Sakono, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2017, 487, 763-767.
C. D'Alessio, J. J. Caramelo, A. J. Parodi, Sem. Cell Dev. Biol. 2010, 21, 491-499.
Y. Ito, Y. Takeda, A. Seko, M. Izumi, Y. Kajihara, Sem. Cell Dev. Biol. 2015, 41, 90-98.
H. P. Hauri, F. Kappeler, H. Andersson, C. Appenzeller, J. Cell Sci. 2000, 113, 587-596;
J. Füllekrug, P. Scheiffele, K. Simons, J. Cell Sci. 1999, 112, 2813-2821.
J. C. Christianson, T. A. Shaler, R. E. Tyler, R. R. Kopito, Nat. Cell Biol. 2008, 10, 272-282.
G. George, S. Ninagawa, H. Yagi, T. Sato, T. Ishikawa, T. Sakuma, T. Yamamoto, K. Imami, Y. Ishihama, K. Kato, T. Okada, K. Mori, eLife 2020, 9, e53455;
M. Shenkman, E. Ron, R. Yehuda, R. Benyair, I. Khalaila, G. Z. Lederkremer, Commun. Biol. 2018, 1, 172.
A. Neerincx, C. Hermann, R. Antrobus, A. van Hateren, H. Cao, N. Trautwein, S. Stevanović, T. Elliot, J. E. Deane, L. H. Boyle, eLife 2017, 6, e23049;
W. Zhang, P. A. Wearsch, Y. Zhu, R. M. Leonhardt, P. Creswell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 4956-4961.
T. Schallus, C. Jaeckh, K. Fehér, A. S. Palma, Y. Liu, J. C. Simpson, M. Mackeen, G. Stier, T. J. Gibson, T. Feizi, T. Pieler, C. Muhle-Goll, Mol. Biol. Cell 2008, 19, 3404-3414.
Q.-P. Yang, M.-F. Fu, H. Gao, K. Yamamoto, D. Hu, S.-Y. Qin, Glycobiology 2018, 28, 374-381.
Y. Yoshida, T. Chiba, F. Tokunaga, H. Kawasaki, K. Iwai, T. Suzuki, Y. Ito, K. Matsuoka, M. Yoshida, K. Tanaka, T. Tai, Nature 2002, 418, 438-442;
S. Hagihara, K. Totani, I. Matsuo, Y. Ito, J. Med. Chem. 2005, 48, 3126-3129.
S. Hagihara, K. Goda, I. Matsuo, Y. Ito, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 360, 357-362;
T. Suzuki, I. Hara, M. Nakano, G. Zhao, W. J. Lennarz, H. Schindelin, N. Taniguchi, K. Totani, I. Matsuo, Y. Ito, J. Biol. Chem. 2006, 281, 22152-22160;
S. Hagihara, A. Miyazaki, I. Matsuo, A. Tatami, T. Suzuki, Y. Ito, Glycobiology 2007, 17, 1070-1076.
T. Kuribara, M. Hirano, G. Speciale, S. J. Williams, Y. Ito, K. Totani, ChemBioChem 2017, 18, 1027-1035.
I. Matsuo, K. Totani, A. Tatami, Y. Ito, Tetrahedron 2006, 62, 8262-8277;
I. Matsuo, M. Wada, S. Manabe, Y. Yamaguchi, K. Ohtake, K. Kato, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3402-3403.
D. Crich, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1144-1153;
K. Sasaki, K. Tohda, Tetrahedron Lett. 2018, 59, 496-503;
N. Nishi, J. Nashida, E. Kaji, D. Takahashi, K. Toshima, Chem. Commun. 2017, 53, 3018-3021;
S. S. Nigudkar, A. V. Demchenko, Chem. Sci. 2015, 6, 2687-2704.
A. Ishiwata, Y. J. Lee, Y. Ito, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3596-3608.
Y. J. Lee, A. Ishiwata, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6330-6331.
A. Ishiwata, S. Kaeothip, Y. Takeda, Y. Ito, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9812-9816;
Angew. Chem. 2014, 126, 9970-9974.
L. M. Likhosherstov, O. S. Novikova, V. A. Derevitskaja, N. K. Kochetkov, Carbohydr. Res. 1986, 146, C1-C5.
J. R. Appleman, E. E. Howell, J. Kraut, M. Kuhl, R. L. Blakley, J. Biol. Chem. 1988, 263, 9187-9198.
K. Totani, Y. Ihara, I. Matsuo, H. Koshino, Y. Ito, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7950-7954;
Angew. Chem. 2005, 117, 8164-8168;
K. Totani, I. Matsuo, Y. Ito, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2285-2289.
K. Totani, Y. Ihara, T. Tsujimoto, I. Matsuo, Y. Ito, Biochemistry 2009, 48, 2933-2940.
A. Koizumi, I. Matsuo, M. Takatani, A. Seko, M. Hachisu, Y. Takeda, Y. Ito, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7426-7431;
Angew. Chem. 2013, 125, 7574-7579;
K. Fujikawa, A. Koizumi, M. Hachisu, A. Seko, Y. Takeda, Y. Ito, Chem. Eur. J. 2015, 21, 3224-3233.
S. Iwamoto, Y. Kasahara, Y. Yoshimura, A. Seko, Y. Takeda, Y. Ito, K. Totani, I. Matsuo, ChemBioChem 2017, 18, 1376-1378.
Q. Chao, Y. Ding, Z.-H. Chen, M.-H. Xiang, N. Wang, X.-D. Gao, Front. Chem. 2020, 8, 513.
S. Li, T.-T. Lu, X.-X. Xu, Y. Ding, Z. Li, T. Kitajima, N. Dean, N. Wang, X.-D. Gao, Nat. Commun. 2019, 10, 1813.
A. Seko, M. Koketsu, M. Nishizono, Y. Enoki, H. R. Ibrahim, L. R. Juneja, M. Kim, T. Yamamoto, Biochim. Biophys. Acta. 1997, 1335, 23-32;
Y. Kajihara, Y. Suzuki, N. Yamamoto, K. Sasaki, T. Sakakibara, L. R. Juneja, Chem. Eur. J. 2004, 10, 971-985.
Y. Makimura, T. Kiuchi, M. Izumi, S. Dedola, Y. Ito, Y. Kajihara, Carbohydr. Res. 2012, 364, 41-48;
N. Wang, A. Seko, Y. Takeda, Y. Ito, Carbohydr. Res. 2015, 411, 37-41.
C. Unverzagt, Y. Kajihara, Curr. Opin. Chem. Biol. 2018, 46, 130-137;
Y. Kajihara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2016, 89, 409-423;
Y. Kajihara, Trends Glycosci. Glycotechnol. 2019, 31, SE25-SE27;
C. Unverzagt, Y. Kajihara, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4408-4420.
N. Wang, A. Seko, Y. Takeda, Y. Ito, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2020, 1864, 129709.
C. Li, L. X. Wang, Chem. Rev. 2018, 118, 8359-8413.
M. Murakami, R. Okamoto, M. Izumi, Y. Kajihara, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3567-3572;
Angew. Chem. 2012, 124, 3627-3632.
P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. H. Kent, Science 1994, 266, 776-779.
H. M. Burke, L. McSweeney, E. M. Scanlan, Nat. Commun. 2017, 8, 15655.
M. Izumi, Y. Makimura, S. Dedola, A. Seko, A. Kanamori, M. Sakono, Y. Ito, Y. Kajihara, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7238-7241.
M. N. Amin, W. Huang, R. M. Mizanur, L.-X. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14404-14417.
A. Tatami, Y.-S. Hon, I. Matsuo, M. Takatani, H. Koshino, Y. Ito, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 364, 332-337;
M. A. Arai, I. Matsuo, S. Hagihara, K. Totani, J. Maruyama, K. Kitamoto, Y. Ito, ChemBioChem 2005, 6, 2281-2289.
M. Hirano, Y. Adachi, Y. Ito, K. Totani, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2015, 466, 350-355.
M. Sakono, A. Seko, Y. Takeda, J. Aikawa, M. Hachisu, A. Koizumi, K. Fujikawa, Y. Ito, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2014, 1840, 2904-2913.
K. Totani, Y. Ihara, I. Matsuo, Y. Ito, J. Biol. Chem. 2006, 281, 31502-31508.
M. Okuyama, M. Miyamoto, I. Matsuo, S. Iwamoto, R. Serizawa, M. Tanuma, M. Ma, P. Klahan, Y. Kumagai, T. Tagami, A. Kimura, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2017, 81, 1503-1511.
T. Watanabe, K. Totani, I. Matsuo, J. Maruyama, K. Kitamoto, Y. Ito, Glycobiology 2009, 19, 834-840.
L. J. Olson, R. Orsi, F. C. Peterson, A. J. Parodi, J.-J. P. Kim, C. D'Alessio, N. M. Dahms, Biochemistry 2015, 54, 4097-4111;
T. Satoh, M. Toshimori, M. Noda, S. Uchiyama, K. Kato, Protein Sci. 2016, 25, 2095-2101;
T. Satoh, T. Toshimori, G. Yan, T. Yamaguchi, K. Kato, Sci. Rep. 2016, 6, 20575;
A. T. Caputo, D. S. Alonzi, L. Marti, I.-B. Reca, J. L. Kiappes, W. B. Struwe, A. Cross, S. Basu, E. D. Lowe, B. Darlot, A. Santino, P. Roversi, N. Zitzmann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2016, 113, E4630-E4638.
W. Besse, K. Dong, J. Choi, S. Punia, S. V. Fedeles, M. Choi, A.-R. Gallagher, E. B. Huang, A. Gulati, J. Knight, S. Mane, E. Tahvanainen, P. Tahvanainen, S. Sanna-Cherchi, R. P. Lifton, T. Watnick, Y. P. Pei, V. E. Torres, S. Somlo, J. Clin. Invest. 2017, 127, 1772-1785;
Y. Qin, L. Zhao, X. Wang, D. Tong, C. Hoover, F. Wu, Y. Liu, L. Wang, L. Liu, L. Ni, T. Song, C. Huang, Glycobiology 2017, 27, 306-317;
A. Anji, H. Miller, C. Raman, M. Phillips, G. Ciment, M. Kumari, J. Neurosci. Res. 2015, 93, 82-93.
G. C. Shin, S. U. Moon, H. S. Kang, H.-S. Choi, H. D. Han, K.-H. Kim, Nat. Commun. 2019, 10, 3185.
A. T. Caputo, D. S. Alonzi, J. L. Kiappes, W. B. Struwe, A. Cross, S. Basu, B. Darlot, P. Roversi, N. Zitzmann, Adv. Exp. Med. Biol. 2018, 1062, 265-276;
S. O'Keefe, Q. P. Roebuck, I. Nakagome, S. Hirono, A. Kato, R. Nash, S. High, Glycobiology 2019, 29, 530-542.
M. Molinari, C. Galli, C. O. Vanoni, S. M. Arnold, R. J. Kaufman, Mol. Cell 2005, 20, 503-512;
P.-N. Huang, J.-R. Jheng, J. J. Arnold, J.-R. Wang, C. E. Cameron, S.-R. Shin, PLoS Pathog. 2017, 13, e1006375.
D. C. Tessier, D. Dignard, A. Zapun, A. Radominska-Pandya, A. J. Parodi, J. J. Bergeron, D. Y. Thomas, Glycobiology 2000, 10, 403-412.
M. Sakono, A. Seko, Y. Takeda, M. Hachisu, Y. Ito, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2012, 426, 504-510.
M. Hachisu, A. Seko, S. Daikoku, Y. Takeda, M. Sakono, Y. Ito, ChemBioChem 2016, 17, 300-303.
T. Zhu, T. Satoh, K. Kato, Sci. Rep. 2014, 4, 7322.
K. Ohara, Y. Takeda, S. Daikoku, M. Hachisu, A. Seko, Y. Ito, Biochemistry 2015, 54, 4909-4917.
Y. Takeda, A. Seko, K. Fujikawa, M. Izumi, Y. Kajihara, Y. Ito, Glycobiology 2016, 26, 999-1006.
T. Satoh, C. Song, T. Zhu, T. Toshimori, K. Murata, Y. Hayashi, H. Kamikubo, T. Uchihashi, K. Kato, Sci. Rep. 2017, 7, 12142;
P. Roversi, L. Marti, A. T. Caputo, D. S. Alonzi, J. C. Hill, K. C. Dent, A. Kumar, M. D. Levasseur, A. Lia, T. Waksman, S. Basu, Y. S. Albrecht, K. Qian, J. P. Mclvor, C. B. Lipp, D. Siliqi, S. Vasiljević, S. Mohammed, P. Lukacik, M. A. Walsh, A. Santino, N. Zitzmann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2017, 114, 8544-8549;
D. Calles-Garcia, M. Yang, N. Soya, R. Melero, M. Ménade, Y. Ito, J. Vargas, G. L. Lukacs, J. M. Kollman, G. Kozlov, K. Gehring, J. Biol. Chem. 2017, 292, 11499-11507.
S. M. Arnold, L. I. Fessler, J. H. Fessler, R. J. Kaufman, Biochemistry 2000, 39, 2149-2163.
Y. Takeda, A. Seko, M. Hachisu, S. Daikoku, M. Izumi, A. Koizumi, K. Fujikawa, Y. Kajihara, Y. Ito, Glycobiology 2014, 24, 344-350.
P. Kim, M. R. Scott, J. H. Meador-Woodruff, Schizophrenia Res. 2018, 197, 484-491;
D. Wangsa, R. Braun, C. H. Stuelten, M. Brown, K. M. Bauer, G. Emons, L. A. Weston, Y. Hu, H. H. Yang, M. Vila-Casadesús, M. P. Lee, P. Brauer, L. Warner, M. Upender, A. B. Hummon, J. Camps, T. Ried, Neoplasia 2019, 21, 721-729;
J. Thutkawkorapin, A. Lindblom, E. Tham, Mol. Genet. Genomic Med. 2019, 7, e605.
G. Rivas, A. P. Minton, Trends Biochem. Sci. 2016, 41, 970-981.
K. Totani, Y. Ihara, I. Matsuo, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2101-2107;
H. Matsushima, M. Hirano, Y. Ito, K. Totani, ChemBioChem 2013, 14, 753-758.
I. D. Stigliano, J. J. Caramelo, C. A. Labriola, A. J. Parodi, C. D′Alessio, Mol. Biol. Cell 2009, 20, 3974-3984.
J. L. Kiappes, M. L. Hill, D. S. Alonzi, J. L. Miller, R. Iwaki, A. C. Sayce, A. T. Caputo, A. Kato, N. Zitzmann, ACS Chem. Biol. 2018, 13, 60-65.
T. Kudo, M. Hirano, T. Ishihara, S. Shimura, K. Totani, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 5563-5567.
H. Yuasa, O. Hindsgaul, M. M. Palcic, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5891-5892;
S. Mehta, J. S. Andrews, B. D. Johnston, B. Svensson, B. M. Pinto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9783-9790.
T. M. Gloster, W. F. Zandberg, J. E. Heinonen, D. L. Shen, L. Deng, D. J. Vocadlo, Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 174-181;
T.-W. Liu, W. F. Zandberg, T. M. Gloster, L. Deng, K. D. Murray, X. Shan, D. J. Vocadlo, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 7644-7648;
Angew. Chem. 2018, 130, 7770-7774.
A. Miyagawa, K. Totani, I. Matsuo, Y. Ito, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010, 403, 322-328.
M. Sakono, A. Seko, Y. Takeda, M. Hachisu, A. Koizumi, K. Fujikawa, H. Seto, Y. Ito, RSC Adv. 2016, 6, 76879-76882.
M. Izumi, Y. Oka, R. Okamoto, A. Seko, Y. Takeda, Y. Ito, Y. Kajihara, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 3968-3971;
Angew. Chem. 2016, 128, 4036-4039;
S. Dedola, M. Izumi, Y. Makimura, A. Seko, A. Kanamori, M. Sakono, Y. Ito, Y. Kajihara, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2883-2887;
Angew. Chem. 2014, 126, 2927-2931.
M. Izumi, R. Kuruma, R. Okamoto, A. Seko, Y. Ito, Y. Kajihara, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 11421-11426.
T. Kiuchi, M. Izumi, Y. Mukogawa, A. Shimada, R. Okamoto, A. Seko, M. Sakono, Y. Takeda, Y. Ito, Y. Kajihara, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 17499-17507.
M. Panza, S. G. Pistorio, K. J. Stine, A. V. Demchenko, Chem. Rev. 2018, 118, 8105-8150.
G. Tax, A. Lia, A. Santino, P. Roversi, J. Oncol. 2019, 25, 8384913;
T. Kuribara, A. Imanaga, M. Hirano, Y. Ito, K. Totani, FEBS Lett. 2020, 594, 1759-1769.