First Synthesis of the Inherently Chiral Trans-4' Bisadduct of C
azafullerenes
bisadducts
cyclo-[2]-malonates
regioselectivity
tether-directed remote functionalization
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
01 Oct 2021
01 Oct 2021
Historique:
received:
16
07
2021
pubmed:
23
7
2021
medline:
6
10
2021
entrez:
22
7
2021
Statut:
ppublish
Résumé
The multiaddition chemistry of azafullerene C
Identifiants
pubmed: 34291513
doi: 10.1002/chem.202101776
doi:
Substances chimiques
Fullerenes
0
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
13879-13886Subventions
Organisme : IKYDA 2020
Organisme : University of Cyprus
Informations de copyright
© 2021 Wiley-VCH GmbH.
Références
J. Rio, S. Beeck, G. Rotas, S. Ahles, D. Jacquemin, N. Tagmatarchis, C. Ewels, H. A. Wegner, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 6930-6934;
Angew. Chem. 2018, 130, 7046-7050.
Y. Xu, B. Wang, R. Kaur, M. B. Minameyer, M. Bothe, T. Drewello, D. M. Guldi, M. von Delius, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11549-11553;
Angew. Chem. 2018, 130, 11723-11727.
G. Rotas, N. Tagmatarchis, Chem. Eur. J. 2016, 22, 1206-1214.
C. Garcia-Simon, C. Colomban, Y. A. Cetin, A. Gimeno, M. Pujals, E. Ubasart, C. Fuertes-Espinosa, K. Asad, N. Chronakis, M. Costas, J. Jimenez-Barbero, F. Feixas, X. Ribas, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 16051-16063.
A. Stergiou, J. Rio, J. H. Griwatz, D. Arčon, H. A. Wegner, C. P. Ewels, N. Tagmatarchis, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 17745-17750;
Angew. Chem. 2019, 131, 17909-17914.
T. Matsuno, M. Someya, S. Sato, S. Maeda, H. Isobe, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 14570-14576;
Angew. Chem. 2020, 132, 14678-14684.
C. Bellavia-Lund, R. González, J. C. Hummelen, R. G. Hicks, A. Sastre, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2946-2947;
F. Hauke, A. Hirsch, Tetrahedron 2001, 57, 3697-3708.
F. Hauke, S. Atalick, D. M. Guldi, A. Hirsch, Tetrahedron 2006, 62, 1923-1927;
F. Hauke, S. Atalick, D. M. Guldi, J. Mack, L. T. Scott, A. Hirsch, Chem. Commun. 2004, 766-767.
G. Rotas, G. Charalambidis, L. Glatzl, D. T. Gryko, A. Kahnt, A. G. Coutsolelos, N. Tagmatarchis, Chem. Commun. 2013, 49, 9128-9130.
F. Hauke, A. Swartz, D. M. Guldi, A. Hirsch, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2088-2094.
G. Rotas, L. Martin-Gomis, K. Ohkubo, F. Fernandez-Lazaro, S. Fukuzumi, N. Tagmatarchis, A. Sastre-Santos, Chem. Eur. J. 2016, 22, 15137-15143;
G. Rotas, J. Ranta, A. Efimov, M. Niemi, H. Lemmetyinen, N. Tkachenko, N. Tagmatarchis, ChemPhysChem 2012, 13, 1246-1254.
L. Martin-Gomis, G. Rotas, K. Ohkubo, F. Fernandez-Lazaro, S. Fukuzumi, N. Tagmatarchis, A. Sastre-Santos, Nanoscale 2015, 7, 7437-7444.
F. Hauke, A. Hirsch, S.-G. Liu, L. Echegoyen, A. Swartz, C. Luo, D. M. Guldi, ChemPhysChem 2002, 3, 195-205.
A. Stergiou, A. K. Andreopoulou, J. K. Kallitsis, N. Tagmatarchis, RSC Adv. 2020, 10, 31720-31729.
G. Rotas, K. Stranius, N. Tkachenko, N. Tagmatarchis, Adv. Funct. Mater. 2018, 28, 1702278.
G. Rotas, M. Niemi, N. V. Tkachenko, S. Zhao, H. Shinohara, N. Tagmatarchis, Chem. Eur. J. 2014, 20, 14729-14735.
U. Reuther, A. Hirsch, Chem. Commun. 1998, 1401-1402.
K. Y. Amsharov, J. Holzwarth, K. Roshchyna, D. I. Sharapa, F. Hampel, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 2017, 23, 9014-9017.
N. B. Shustova, I. V. Kuvychko, A. A. Popov, M. von Delius, L. Dunsch, O. P. Anderson, A. Hirsch, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5537-5540;
Angew. Chem. 2011, 123, 5651-5654.
R. Neubauer, F. W. Heinemann, F. Hampel, Y. Rubin, A. Hirsch, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11722-11726;
Angew. Chem. 2012, 124, 11892-11896;
R. Eigler, F. W. Heinemann, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 2016, 22, 13575-13581.
F. Hauke, A. Hirsch, Chem. Commun. 2001, 1316-1317.
C. Bingel, Chem. Ber. 1993, 126, 1957-1959.
L. Isaacs, R. F. Haldimann, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 2339-2342;
Angew. Chem. 1994, 106, 2434-2437.
M. R. Cerón, L. Echegoyen, J. Phys. Org. Chem. 2016, 29, 613-619.
J. C. Hummelen, B. Knight, J. Pavlovich, R. Gonzalez, F. Wudl, Science 1995, 269, 1554-1556;
J. C. Hummelen, M. Prato, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2002, 117, 7003-7004.
A. Stergiou, K. Asad, A. Kourtellaris, N. Chronakis, N. Tagmatarchis, Chem. Eur. J. 2019, 25, 5751-5756.
C. Thilgen, F. Diederich, Chem. Rev. 2006, 106, 5049-5135.
U. Reuther, T. Brandmüller, W. Donaubauer, F. Hampel, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2261.
A. Hirsch, I. Lamparth, H. R. Karfunkel, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 437-438;
Angew. Chem. 1994, 106, 453-455.
R. Ganesamoorthy, G. Sathiyan, P. Sakthivel, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2017, 161, 102-148.
R. K. M. Bouwer, G.-J. A. H. Wetzelaer, P. W. M. Blom, J. C. Hummelen, J. Mater. Chem. 2012, 22, 15412.
C. M. Cardona, W. Li, A. E. Kaifer, D. Stockdale, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2011, 23, 2367-2371.
Y.-J. Cheng, M.-H. Liao, C.-Y. Chang, W.-S. Kao, C.-E. Wu, C.-S. Hsu, Chem. Mater. 2011, 23, 4056-4062;
E. Voroshazi, K. Vasseur, T. Aernouts, P. Heremans, A. Baumann, C. Deibel, X. Xue, A. J. Herring, A. J. Athans, T. A. Lada, H. Richter, B. P. Rand, J. Mater. Chem. 2011, 21;
T. E. Kang, H. H. Cho, C. H. Cho, K. H. Kim, H. Kang, M. Lee, S. Lee, B. Kim, C. Im, B. J. Kim, ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 861-868;
A. V. Mumyatov, F. A. Prudnov, L. N. Inasaridze, O. A. Mukhacheva, P. A. Troshin, J. Mater. Chem. C 2015, 3, 11612-11617.
M. Á. Herranz, F. Diederich, L. Echegoyen, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 2299-2316.
Oxford Diffraction, CrysAlis CCD and CrysAlis RED, Oxford Diffraction Ltd., Abingdon, 2008.
M. C. Burla, R. Caliandro, M. Camalli, B. Carrozzini, G. L. Cascarano, L. De Caro, C. Giacovazzo, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381-388;
G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.
L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.