Density functional theory-nuclear magnetic resonance-validated full structure elucidation of theionbrunonine C, an unstable N-oxide theionbrunonine from Mostuea brunonis.
Journal
Magnetic resonance in chemistry : MRC
ISSN: 1097-458X
Titre abrégé: Magn Reson Chem
Pays: England
ID NLM: 9882600
Informations de publication
Date de publication:
12 2022
12 2022
Historique:
revised:
23
03
2022
received:
28
01
2022
accepted:
30
03
2022
pubmed:
4
4
2022
medline:
9
11
2022
entrez:
3
4
2022
Statut:
ppublish
Résumé
The structure elucidation of theionbrunonine C, a thioether-bridged dimeric monoterpene indole alkaloid (MIA), and more generally, one of the very few sulfur-containing MIA, is reported after its isolation from Mostuea brunonis (Gelsemiaceae). This unstable structure had already been targeted for isolation in our former, molecular network-guided, investigation of this plant, but this compound had degraded before sufficient spectroscopic data could have been acquired for a complete structure assignment. With this constraint in mind, the rapid acquisition of nuclear magnetic resonance (NMR) data enabled retrieving sufficient spectroscopic information for full structure elucidation, although from a partial set of spectroscopic information (
Substances chimiques
Oxides
0
Indole Alkaloids
0
Types de publication
Letter
Research Support, Non-U.S. Gov't
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
1178-1184Subventions
Organisme : ANBG (Agence Nationale des Bourses du Gabon)
ID : 828988C
Informations de copyright
© 2022 John Wiley & Sons, Ltd.
Références
L. Struwe, V. A. Albert, B. Bremer, Cladistics 1994, 10, 175.
L. Struwe, K. L. Gibbons, B. J. Conn, T. J. Motley, Flowering Plants. Eudicots, Springer, Cham 2018, 511.
Reaxys. https://www-reaxys-com (accessed Nov 23, 2021).
W. Zhang, X.-J. Huang, S.-Y. Zhang, D.-M. Zhang, R.-W. Jiang, J.-Y. Hu, X.-Q. Zhang, L. Wang, W.-C. Ye, J. Nat. Prod. 2015, 78, 2036.
N.-P. Li, M. Liu, X.-J. Huang, X.-Y. Gong, W. Zhang, M.-J. Cheng, W.-C. Ye, L. Wang, J. Org. Chem. 2018, 83, 5707.
W. Zhang, W. Xu, G.-Y. Wang, X.-Y. Gong, N.-P. Li, L. Wang, W.-C. Ye, Org. Lett. 2017, 19, 5194.
E. O. N'Nang, G. Bernadat, E. Mouray, B. Kumulungui, P. Grellier, E. Poupon, P. Champy, M. A. Beniddir, Org. Lett. 2018, 20, 6596.
J. T. Wrobel, K. Wojtasiewicz, in The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, (Ed: G. A. Cordell) Vol. 42, Academic Press, San Diego 1992, 249.
M. Bert, G. Baudouin, F. Tillequin, M. Koch, Heterocycles (Sendai) 1986, 24, 1567.
A. E. F. Ramos, P. Le Pogam, C. F. Alcover, E. O. N'Nang, G. Cauchie, H. Hazni, K. Awang, D. Bréard, A. M. Echavarren, M. Frédérich, T. Gaslonde, M. Girardot, R. Grougnet, M. S. Kirillova, M. Kritsanida, C. Lémus, A.-M. Le Ray, G. Lewin, M. Litaudon, L. Mambu, S. Michel, F. M. Miloserdov, M. E. Muratore, P. Richomme-Peniguel, F. Roussi, L. Evanno, E. Poupon, P. Champy, M. A. Beniddir, Sci. Data 2019, 6, 15.
M. Wang, J. J. Carver, V. V. Phelan, L. M. Sanchez, N. Garg, Y. Peng, D. D. Nguyen, J. Watrous, C. A. Kapono, T. Luzzatto-Knaan, C. Porto, A. Bouslimani, A. V. Melnik, M. J. Meehan, W.-T. Liu, M. Crüsemann, P. D. Boudreau, E. Esquenazi, M. Sandoval-Calderón, R. D. Kersten, L. A. Pace, R. A. Quinn, K. R. Duncan, C.-C. Hsu, D. J. Floros, R. G. Gavilan, K. Kleigrewe, T. Northen, R. J. Dutton, D. Parrot, E. E. Carlson, B. Aigle, C. F. Michelsen, L. Jelsbak, C. Sohlenkamp, P. Pevzner, A. Edlund, J. McLean, J. Piel, B. T. Murphy, L. Gerwick, C.-C. Liaw, Y.-L. Yang, H.-U. Humpf, M. Maansson, R. A. Keyzers, A. C. Sims, A. R. Johnson, A. M. Sidebottom, B. E. Sedio, A. Klitgaard, C. B. Larson, C. A. Boya P, D. Torres-Mendoza, D. J. Gonzalez, D. B. Silva, L. M. Marques, D. P. Demarque, E. Pociute, E. C. O'Neill, E. Briand, E. J. N. Helfrich, E. A. Granatosky, E. Glukhov, F. Ryffel, H. Houson, H. Mohimani, J. J. Kharbush, Y. Zeng, J. A. Vorholt, K. L. Kurita, P. Charusanti, K. L. McPhail, K. F. Nielsen, L. Vuong, M. Elfeki, M. F. Traxler, N. Engene, N. Koyama, O. B. Vining, R. Baric, R. R. Silva, S. J. Mascuch, S. Tomasi, S. Jenkins, V. Macherla, T. Hoffman, V. Agarwal, P. G. Williams, J. Dai, R. Neupane, J. Gurr, A. M. C. Rodríguez, A. Lamsa, C. Zhang, K. Dorrestein, B. M. Duggan, J. Almaliti, P.-M. Allard, P. Phapale, L.-F. Nothias, T. Alexandrov, M. Litaudon, J.-L. Wolfender, J. E. Kyle, T. O. Metz, T. Peryea, D.-T. Nguyen, D. VanLeer, P. Shinn, A. Jadhav, R. Müller, K. M. Waters, W. Shi, X. Liu, L. Zhang, R. Knight, P. R. Jensen, B. Ø. Palsson, K. Pogliano, R. G. Linington, M. Gutiérrez, N. P. Lopes, W. H. Gerwick, B. S. Moore, P. C. Dorrestein, N. Bandeira, Nat. Biotechnol. 2016, 34, 828.
DNP. http://dnp.chemnetbase.com/ (accessed Nov 23, 2021).
E. O. N'Nang, P. Le Pogam, T. N. Mba, C. S. Obiang, E. Mouray, P. Grellier, B. Kumulungui, P. Champy, M. A. Beniddir, J. Nat. Prod. 2021, 84, 1409.
D. S.-Y. Sim, W.-Y. Teoh, K.-S. Sim, S.-H. Lim, N. F. Thomas, Y.-Y. Low, T.-S. Kam, J. Nat. Prod. 2016, 79, 1048.
J. Le Men, W. I. Taylor, Experientia 1965, 21, 508.
L. F. Szabó, Molecules 2008, 13, 1875.
T.-S. Kam, Y.-M. Choo, in The Alkaloids: Chemistry and Biology, (Ed: G. A. Cordell) Vol. 63, Academic Press, San Diego 2006, 181.
M. Kitajima, H. Takayama, in The Alkaloids: Chemistry and Biology, (Ed: H.-J. Knölker) Vol. 76, Academic Press, San Diego 2016, 259.
D. S.-Y. Sim, K.-W. Chong, C.-E. Nge, Y.-Y. Low, K.-S. Sim, T.-S. Kam, J. Nat. Prod. 2014, 77, 2504.
A. E. Nugroho, Y. Ono, E. Jin, Y. Hirasawa, T. Kaneda, A. Rahman, I. Kusumawati, T. Tougan, T. Horii, N. C. Zaini, H. Morita, J. Nat. Med. 2021, 75, 408.
L. C. Klein-Júnior, S. Cretton, P.-M. Allard, G. Genta-Jouve, C. S. Passos, J. Salton, P. Bertelli, M. Pupier, D. Jeannerat, Y. V. Heyden, A. L. Gasper, J.-L. Wolfender, P. Christen, A. T. Henriques, J. Nat. Prod. 2017, 80, 3032.
S. Jung, J. Podlech, J. Phys. Chem. A 2018, 122, 5764.
R. Pohl, M. Dračínský, L. Slavětínská, M. Buděšínský, Magn, Reson. Chem. 2011, 49, 320.
E. F. Pettersen, T. D. Goddard, C. C. Huang, G. S. Couch, D. M. Greenblatt, E. C. Meng, T. E. Ferrin, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605.
S. G. Smith, J. M. Goodman, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12946.
P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev. 1964, 136, B864.
W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. 1965, 140, A1133.
C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
W. J. Hehre, L. Radom, P. V. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York 1986.
M. J. Frisch, H. B. Trucks, G. W. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. William-Youngs, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. B. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Ragavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, D. J. Fox, Gaussian 16 Revision B.01, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2016.
R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789.
K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
K. Ermanis, K. E. Parkes, T. Agback, J. M. Goodman, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3943.