Oxadiazole: A highly versatile scaffold in drug discovery.
1,3,4-oxadiazole
anti-HIV
anticancer
antitubercular
molecular docking
Journal
Archiv der Pharmazie
ISSN: 1521-4184
Titre abrégé: Arch Pharm (Weinheim)
Pays: Germany
ID NLM: 0330167
Informations de publication
Date de publication:
Sep 2022
Sep 2022
Historique:
revised:
11
04
2022
received:
11
03
2022
accepted:
14
04
2022
pubmed:
17
5
2022
medline:
8
9
2022
entrez:
16
5
2022
Statut:
ppublish
Résumé
As a pharmacologically important heterocycle, oxadiazole paved the way to combat the problem associated with the confluence of many commercially available drugs with different pharmacological profiles. The present review focuses on the potential applications of five-membered heterocyclic oxadiazole derivatives, especially 1,2,4-oxadiazole, 1,2,5-oxadiazole, and 1,3,4-oxadiazole, as therapeutic agents. Designing new hybrid molecules containing the oxadiazole moiety is a better solution for the development of new drug molecules. The designed molecules may accumulate a biological profile better than those of the drugs currently available on the market. The present review will guide the way for researchers in the field of medicinal chemistry to design new biologically active molecules based on the oxadiazole nucleus. Antitubercular, antimalarial, anti-inflammatory, anti-HIV, antibacterial, and anticancer activities of various oxadiazoles have been reviewed extensively here.
Identifiants
pubmed: 35575467
doi: 10.1002/ardp.202200123
doi:
Substances chimiques
Anti-Inflammatory Agents
0
Antitubercular Agents
0
Oxadiazoles
0
Types de publication
Journal Article
Review
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e2200123Subventions
Organisme : BSR Faculty Fellowship-2019
ID : F18-1/2011
Organisme : INSPIRE Fellowship
ID : IF180817
Informations de copyright
© 2022 Deutsche Pharmazeutische Gesellschaft.
Références
N. A. Meanwell, J. Med. Chem. 2011, 54, 2529.
T. K. Köprülü, S. Ökten, V. E. Atalay, Ş. Tekin, O. Çakmak, Med. Oncol. 2021, 38, 84.
A. Gomtsyan, Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 7.
E. V. Babaev, Chem. Heterocycl. Compd. 1993, 29, 796.
J. Jampilek, Molecules 2019, 24, 3839.
G. L. Petri, C. Pecoraro, O. Randazzo, S. Zoppi, S. M. Cascioferro, B. Parrino, D. Carbone, B. El Hassouni, A. Cavazzoni, N. Zaffaroni, G. Cirrincione, Anticancer Res. 2020, 40, 4913.
N. M. Saleh, A. A. H. Abdel-Rahman, A. M. Omar, M. M. Khalifa, K. El-Adl, Arch. Pharm. 2021, 354, 2100085.
N. C. Desai, D. V. Vaja, J. D. Monapara, V. Manga, T. Vani, J. Heterocycl. Chem. 2021, 58, 737.
D. L. Klayman, A. J. Lin, J. M. Hoch, J. P. Scovill, C. Lambrosand, A. S. Dobek, Arch. Pharm. 1984, 73, 1763.
N. C. Desai, K. Bhatt, D. J. Jadeja, H. K. Mehta, V. M. Khedkar, D. Sarkar, Drug Dev. Res. 2022, 83, 416.
R. A. Mekheimer, A. A. R. Sayed, E. A. Ahmed, K. U. Sadek, Arch. Pharm. 2015, 348, 650.
K. E. Charris, J. R. Rodrigues, H. Ramírez, E. Fernandez-Moreira, J. E. Ángel, J. E. Charris, Arch. Pharm. 2021, 354, 2100092.
S. de Castro, O. Familiar, G. Andrei, R. Snoeck, J. Balzarini, M. J. Camarasa, S. Velázquez, Chem Med Chem 2011, 6, 686.
A. E. G. E. Amr, H. H. Sayed, M. M. Abdulla, Arch. Pharm. 2005, 338, 433.
W. Akhtar, L. M. Nainwal, M. F. Khan, G. Verma, G. Chashoo, A. Bakht, M. Iqbal, M. Akhtar, M. Shaquiquzzaman, M. M. Alam, J. Fluorine Chem. 2020, 236, 109579.
R. A. Baseer, G. M. Taha, A. F. Kassem, R. Khalil, Arabian J. Chem. 2020, 13, 5614.
Z.Ş. Sevinçli, G. N. Duran, M. Özbil, N. Karalı, Bioorg. Chem. 2020, 104, 104202.
S. Maddila, S. Gorle, C. Sampath, P. Lavanya, J. Saudi Chem. Soc. 2016, 20, S306.
V. B. Iyer, B. M. Gurupadayya, B. Inturi, V. K. Sairam, G. V. Pujar, RSC Adv. 2016, 6, 24797.
V. Šlachtová, L. Brulíková, Chemistry Select 2018, 3, 4653.
V. R. Nagavolu, S. Velusamy, S. Chechugari, P. R. Yalavarthi, M. Karani, J. Pharm. Educ. Res. 2017, 51, S707.
J. A. Rowley, R. C. Reid, E. K. Y. Poon, K. C. Wu, J. Lim, R. J. Lohman, J. K. Hamidon, M. K. Yau, M. A. Halili, T. Durek, A. Iyer, D. P. Fairlie, J. Med. Chem. 2020, 63, 529.
M. Mbaba, L. M. K. Dingle, A. I. Zulu, D. Laming, T. Swart, J. A. De la Mare, H. C. Hoppe, A. L. Edkins, S. D. Khanye, Molecules 2021, 26, 1333.
R. Kenchappa, Y. D. Bodke, Chem. Data Collect. 2020, 28, 100453.
N. C. Desai, D. D. Pandya, D. J. Jadeja, S. K. Panda, M. K. Rana, Chem. Data Collect. 2021, 33, 100703.
S. Ökten, A. Aydın, Ü.M. Koçyiğit, O. Çakmak, S. Erkan, C. A. Andac, P. Taslimi, İ. Gülçin, Arch. Pharm. 2020, 353, 2000086.
M. Arshad, SN Appl. Sci. 2020, 2, 1.
N. Desai, N. Shihory, A. Khasiya, U. Pandit, V. Khedkar, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2021, 196, 569.
N. C. Desai, J. P. Harsora, J. D. Monapara, V. M. Khedkar, Polycyclic Aromat. Compd. 2021. https://doi.org/10.1080/10406638.2021.1877747
N. C. Desai, H. V. Vaghani, A. M. Jethawa, V. M. Khedkar, Arch. Pharm. 2021, 354, e2100134.
Y. N. Hong, J. Xu, G. B. K. Sasa, K. X. Zhou, X. F. Ding, Eur. Rev. Med. Pharmacol. Sci. 2021, 25, 541.
S. Farag, M. J. Smith, N. Fotiadis, A. Constantinidou, R. L. Jones, Curr. Treat. Options Oncol. 2020, 21, 55.
A. Rizzo, A. D. Ricci, G. Brandi, Cancer Treat. Res. Commun. 2021, 27, 100337.
J. R. Sneyd, A. E. Rigby-Jones, Curr. Opin. Anaesthesiol. 2020, 33, 506.
H. S. Tan, A. S. Habib, J. Pain Res. 2021, 14, 969.
A. Jacob, J. Shook, T. E. Hutson, Future Oncol. 2020, 16, 2147.
P. W. Manley, L. Barys, S. W. Cowan-Jacob, Leuk. Res. 2020, 98, 106458.
C. Roch, G. Bergamini, M. A. Steiner, M. Clozel, J. Psychopharmacol. 2021, 238, 2693.
H. Al-Samkari, E. J. van Beers, Ther. Adv. Hematol. 2021, 12, 20406207211066070.
R. de Miguel, R. Montejano, N. Stella-Ascariz, J. R. Arribas, Expert Opin. Drug Saf. 2018, 17, 217.
C. A. Dannenberg, V. Bizet, L. H. Zou, C. Bolm, J. Org. Chem. 2015, 2015, 77.
J. B. Nelson, K. Fizazi, K. Miller, C. Higano, J. W. Moul, H. Akaza, T. Morris, S. McIntosh, K. Pemberton, M. Gleave, Cancer 2012, 118, 5709.
B. K. Banik, B. M. Sahoo, B. V. V. R. Kumar, K. C. Panda, J. Jena, M. K. Mahapatra, P. Borah, Molecules 2021, 26, 1163.
A. Moroz, M. V. Dmitriev, A. N. Maslivets, Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 1230.
K. S. Patel, J. C. Rathi, N. Dhiman, Mater. Today: Proc. 2020, 28, 77.
V. Panchal, H. H. Variya, G. R. Patel, J. Res. Anal. Rev. 2019, 6, 211.
R. Ustabaş, N. Süleymanoğlu, Y. Ünver, Ş. Direkel, J. Mol. Struct. 2020, 1214, 128217.
G. R. Bankar, G. Kutty, P. G. Nayak, S. Bhattacharya, Chem.-Biol. Interact. 2010, 183, 327.
K. M. L. Rai, N. Linganna, Farmaco 2000, 55, 389.
S. A. Popov, M. D. Semenova, D. S. Baev, I. V. Sorokina, N. A. Zhukova, T. S. Frolova, T. G. Tolstikova, E. E. Shults, M. Turks, Steroids 2019, 150, 108443.
M. M. G. El-Din, M. I. El-Gamal, M. S. Abdel-Maksoud, K. H. Yoo, C. H. Oh, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 1692.
G. G. Ladani, M. P. Patel, New J. Chem. 2015, 39, 9848.
R. Ningegowda, S. Chandrashekharappa, V. Singh, V. Mohanlall, K. N. Venugopala, Chem. Data Collect. 2020, 28, 100431.
M. H. Khan, S. Hameed, T. Akhtar, N. A. Al-Masoudi, W. A. Al-Masoudi, P. G. Jones, C. Pannecouque, Med. Chem. Res. 2016, 25, 2399.
R. Bhutani, D. P. Pathak, G. Kapoor, A. Husain, M. A. Iqbal, Bioorg. Chem. 2019, 83, 6.
S. Wang, H. Liu, X. Wang, K. Lei, G. Li, J. Li, R. Liu, Z. Quan, Eur. J. Med. Chem. 2020, 206, 112672.
S. K. Kashaw, V. Gupta, V. Kashaw, P. Mishra, J. P. Stables, N. K. Jain, Med. Chem. Res. 2010, 19, 250.
H. S. Abd-Ellah, M. Abdel-Aziz, M. E. Shoman, E. A. M. Beshr, T. S. Kaoud, A. S. F. F. Ahmed, Bioorg. Chem. 2016, 69, 48.
S. S. De, M. P. Khambete, M. S. Degani, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019, 29, 1999.
K. Jagadeesh Prathap, M. Himaja, S. V. Mali, D. Munirajasekhar, J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 726.
World Health Organization, https://www.who.int/news-room/fact-sheets/detail/tuberculosis
□ Beena, D. S. Rawat, Med. Res. Rev 2013, 33, 693.
E. C. Rivers, R. L. Mancera, Drug Discov. Today 2008, 13, 1090.
World Health Organization, Global Tuberculosis Report 2021, World Health Organization, Geneva, Switzerland 2021.
S. Keshavjee, P. E. Farmer, New Engl. J. Med. 2012, 367, 931.
A Medical Research Council Investigation, Br. Med. J. 1950, 2, 1073.
J. Crofton, D. A. Mitchison, Br. Med. J. 1948, 2, 1009.
K. J. Azevedo, T. N. Robinson, Ann. Anthropol. Pract. 2015, 39, 176.
J. A. Caminero, G. Sotgiu, A. Zumla, G. B. Migliori, Lancet Infect. Dis. 2010, 10, 621.
G. Navarrete-Vázquez, G. M. Molina-Salinas, Z. V. Duarte-Fajardo, J. Vargas-Villarreal, S. Estrada-Soto, F. González-Salazar, E. Hernández-Núñez, S. Said-Fernández, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5502.
N. C. Desai, A. Trivedi, H. Somani, K. A. Jadeja, D. Vaja, L. Nawale, V. M. Khedkar, D. Sarkar, Synth. Commun. 2018, 48, 524.
N. B. Patel, A. C. Purohit, D. P. Rajani, R. Moo-Puc, G. Rivera, Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 677.
J. P. Raval, T. N. Akhaja, D. M. Jaspara, K. N. Myangar, N. H. Patel, J. Saudi Chem. Soc. 2014, 18, 101.
S. Di Franco, B. Parrino, M. Gaggianesi, V. D. Pantina, P. Bianca, A. Nicotra, L. R. Mangiapane, M. Lo Iacono, G. Ganduscio, V. Veschi, O. R. Brancato, A. Glaviano, A. Turdo, I. Pillitteri, L. Colarossi, S. Cascioferro, D. Carbone, C. Pecoraro, M. E. Fiori, R. De Maria, M. Todaro, I. Screpanti, G. Cirrincione, P. Diana, G. Stassi, iScience 2021, 24, 102664.
S. K. Sharma, P. Kumar, B. Narasimhan, K. Ramasamy, V. Mani, R. K. Mishra, A. B. A. Majeed, J. Med. Chem. 2012, 48, 16.
S. Mehndiratta, Y. L. Hsieh, Y. M. Liu, A. W. Wang, H. Y. Lee, L. Y. Liang, S. Kumar, C. M. Teng, C. R. Yang, J. P. Liou, Eur. J. Med. Chem. 2014, 85, 468.
H. A. H. Elshemy, M. A. Zaki, E. I. Mohamed, S. I. Khan, P. F. Lamie, Bioorg. Chem. 2020, 97, 103673.
E. Yamuna, R. A. Kumar, M. Zeller, K. J. R. Prasad, Eur. J. Med. Chem. 2012, 47, 228.
X. M. Wang, J. Xu, Y. P. Li, H. Li, C. S. Jiang, G. De Yang, S. M. Lu, S. Q. Zhang, J. Med. Chem. 2013, 67, 243.
R. E. Khidre, A. A. Abu-Hashem, M. El-Shazly, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 5057.
G. Prasanthi, K. V. S. R. G. Prasad, K. Bharathi, Eur. J. Med. Chem. 2014, 73, 97.
L. V. Frolova, I. Malik, P. Y. Uglinskii, S. Rogelj, A. Kornienko, I. V. Magedov, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6643.
P. Brun, A. Dean, V. Di Marco, P. Surajit, I. Castagliuolo, D. Carta, M. G. Ferlin, Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 486.
Y. Jiao, B. T. Xin, Y. Zhang, J. Wu, X. Lu, Y. Zheng, W. Tang, X. Zhou, Eur. J. Med. Chem. 2015, 90, 170.
N. C. Desai, H. Somani, A. Trivedi, K. Bhatt, L. Nawale, V. M. Khedkar, P. C. Jha, D. Sarkar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 1776.
R. V. Patel, P. K. Patel, P. Kumari, D. P. Rajani, K. H. Chikhalia, Eur. J. Med. Chem. 2012, 53, 41.
G. V. Suresh Kumar, Y. Rajendraprasad, B. P. Mallikarjuna, S. M. Chandrashekar, C. Kistayya, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2063.
S. T. Dhumal, A. R. Deshmukh, M. R. Bhosle, V. M. Khedkar, L. U. Nawale, D. Sarkar, R. A. Mane, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 3646.
R. M. Shingare, Y. S. Patil, J. N. Sangshetti, R. B. Patil, D. P. Rajani, B. R. Madje, Med. Chem. Res. 2018, 27, 1283.
M. J. Ahsan, J. G. Samy, H. Khalilullah, M. S. Nomani, P. Saraswat, R. Gaur, A. Singh, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 7246.
M. J. Ahsan, J. G. Samy, C. B. Jain, K. R. Dutt, H. Khalilullah, M. S. Nomani, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 969.
A. P. Chavan, R. R. Deshpande, N. A. Borade, A. Shinde, P. C. Mhaske, D. Sarkar, V. D. Bobade, Med. Chem. Res. 2019, 28, 1873.
R. A. Rane, S. D. Gutte, N. U. Sahu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6429.
R. Vosátka, M. Krátký, M. Švarcová, J. Janoušek, J. Stolaříková, J. Madacki, S. Huszár, K. Mikušová, J. Korduláková, F. Trejtnar, J. Vinšová, Eur. J. Med. Chem. 2018, 151, 824.
Ş.G. Küçükgüzel, E. E. Oruç, S. Rollas, F. Şahin, A. Özbek, Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 197.
M. A. Ali, M. Shaharyar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3314.
F. Macaev, Z. Ribkovskaia, S. Pogrebnoi, V. Boldescu, G. Rusu, N. Shvets, A. Dimoglo, A. Geronikaki, R. Reynolds, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6792.
V. S. Negalurmath, S. K. Boda, O. Kotresh, P. V. Anantha Lakshmi, M. Basanagouda, Chem. Data Collect. 2019, 19, 100178.
S. Bhati, V. Kumar, S. Singh, J. Singh, J. Mol. Struct. 2019, 1191, 197.
R. Das, G. Shilakari Asthana, K. A. Suri, D. K. Mehta, A. Asthana, J. Pharm. Sci. Res. 2015, 7, 806.
R. Das, D. K. Mehta, Drug Res. 2021, 71, 26.
N. C. Desai, K. Bhatt, J. Monapara, U. Pandit, V. M. Khedkar, ACS Omega 2021, 6, 28270.
H. Wilkerson, G. Maniam, R. E. Dean, T. Bewaji, E. Okotcha, R. Mattamal, Consultant 2021, 61, e6.
World Health Organization, World malaria report 2020. World Health Organization, Geneva 2020. https://www.who.int/publications/i/item/9789240015791
A. F. Cowman, J. Healer, D. Marapana, K. Marsh, Cell 2016, 167, 610.
G. Verma, G. Chashoo, A. Ali, M. F. Khan, W. Akhtar, I. Ali, M. Akhtar, M. M. Alam, M. Shaquiquzzaman, Bioorg. Chem. 2018, 77, 106.
G. Verma, M. F. Khan, L. Mohan Nainwal, M. Ishaq, M. Akhter, A. Bakht, T. Anwer, F. Afrin, M. Islamuddin, I. Husain, M. M. Alam, M. Shaquiquzzaman, Bioorg. Chem. 2019, 89, 102986.
S. S. Thakkar, P. Thakor, H. Doshi, A. Ray, Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 4064.
L. H. Al-Wahaibi, N. Santhosh Kumar, A. A. El-Emam, N. S. Venkataramanan, H. A. Ghabbour, A. M. S. Al-Tamimi, J. Percino, S. Thamotharan, J. Mol. Struct. 2019, 1175, 230.
C. J. Smith, Y. Zhang, C. M. Koboldt, J. Muhammad, B. S. Zweifel, A. Shaffer, J. J. Talley, J. L. Masferrer, K. Seibert, P. C. Isakson, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 13313.
T. D. Warner, F. Giuliano, I. Vojnovic, A. Bukasa, J. A. Mitchell, J. R. Vane, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 7563.
R. M. Srivastava, A. de Almeida Lima, O. S. Viana, M. J. da Costa Silva, M. T. J. A. Catanho, J. O. F. de Morais, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1821.
A. F. Merry, R. D. Gibbs, J. Edwards, G. S. Ting, C. Frampton, E. Davies, B. J. Anderson, Br. J. Anaesth. 2010, 104, 80.
A. Palomer, F. Cabré, J. Pascual, J. Campos, M. A. Trujillo, A. Entrena, M. A. Gallo, L. García, D. Mauleón, A. Espinosa, J. Med. Chem. 2002, 45, 1402.
N. M. M. Bezerra, S. P. De Oliveira, R. M. Srivastava, J. R. Da, Farmaco 2005, 60, 955.
F. A. Omar, N. M. Mahfouz, M. A. Rahman, Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 819.
S. V. Bhandari, K. G. Bothara, M. K. Raut, A. A. Patil, A. P. Sarkate, V. J. Mokale, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1822.
A. Husain, A. Ahmad, M. M. Alam, M. Ajmal, P. Ahuja, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3798.
D. Dewangan, K. T. Nakhate, V. S. Verma, K. Nagori, D. K. Tripathi, J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 3187.
X. Zheng, C. Li, M. Cui, Z. Song, X. Bai, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020, 30, 127237.
B. B. Kashid, P. H. Salunkhe, B. B. Dongare, K. R. More, V. M. Khedkar, A. A. Ghanwat, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020, 30, 127136.
M. Koksal, A. Dedeoglu-Erdogan, M. Bader, E. E. Gurdal, W. Sippl, R. Reis, M. Ozgurbuz, H. Sipahi, T. Celik, Arch. Pharm. 2021, 354, e2000469.
M. Hijikata, Y. Ohta, K. Baba, K. Iwata, M. Matsumoto, S. Mishiro, K. Kanai, Hepatol. Res. 1998, 11, 19.
M. Baptista, J. Ramalho-Santos, Mini-Rev. Med. Chem. 2010, 9, 1556.
P. B. Gilbert, I. W. McKeague, G. Eisen, C. Mullins, A. Guéye-NDiaye, S. Mboup, P. J. Kanki, Stat. Med. 2003, 22, 573.
H. Takayama, S. Shirakawa, M. Kitajima, N. Aimi, K. Yamaguchi, Y. Hanasaki, T. Ide, K. Katsuura, M. Fujiwara, K. Ijichi, K. Konno, S. Sigeta, T. Yokota, M. Baba, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1993.
A. A. El-Emam, O. A. Al-Deeb, M. Al-Omar, J. Lehmann, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5107.
P. Shah, D. Naik, N. Jariwala, D. Bhadane, S. Kumar, S. Kulkarni, K. K. Bhutani, I. P. Singh, Bioorg. Chem. 2018, 80, 591.
Z. Hajimahdi, A. Zarghi, R. Zabihollahi, M. R. Aghasadeghi, Med. Chem. Res. 2013, 22, 2467.
R. Aminov, Biochem. Pharmacol. 2017, 133, 4.
E. D. Brown, G. D. Wright, Nature 2016, 529, 336.
N. C. Desai, N. Bhatt, H. Somani, A. Trivedi, Eur. J. Med. Chem. 2013, 67, 54.
P. C. Shyma, B. Kalluraya, S. K. Peethambar, S. Telkar, T. Arulmoli, Eur. J. Med. Chem. 2013, 68, 394.
H. Khalilullah, S. Khan, M. S. Nomani, B. Ahmed, Arabian J. Chem. 2016, 9, S1029.
Y. Zhang, X. H. Liu, Y. Z. Zhan, L. Y. Zhang, Z. M. Li, Y. H. Li, X. Zhang, B. L. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 4661.
Salahuddin, A. Mazumder, M. Shaharyar, Med. Chem. Res. 2015, 24, 2514.
N. C. Desai, K. R. Wadekar, H. K. Mehta, U. P. Pandit, V. M. Khedkar, Polycyclic Aromat. Compd. 2021. https://doi.org/10.1080/10406638.2021.2009886
B. Parrino, D. Carbone, S. Cascioferro, C. Pecoraro, E. Giovannetti, D. Deng, V. Di Sarno, S. Musella, G. Auriemma, M. G. Cusimano, D. Schillaci, Eur. J. Med. Chem. 2021, 209, 112892.
R. L. Siegel, K. D. Miller, H. E. Fuchs, A. Jemal, Ca-Cancer J. Clin. 2022, 72, 7.
M. Zhao, N. Zhu, F. Hao, Y. Song, Z. Wang, Y. Ni, L. Ding, Front. Oncol. 2019, 9, 421.
R. Siegel, C. DeSantis, K. Virgo, K. Stein, A. Mariotto, T. Smith, D. Cooper, T. Gansler, C. Lerro, S. Fedewa, C. Lin, C. Leach, R. S. Cannady, H. Cho, S. Scoppa, M. Hachey, R. Kirch, A. Jemal, E. Ward, Ca-Cancer J. Clin. 2012, 62, 220.
World Health Organization, WHO Report on Cancer: Setting Priorities, Investing Wisely and Providing Care for All, World Health Organization, Geneva, 2020. https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/330745/9789240001299-eng.pdf
P. S. Roy, B. J. Saikia, Indian J. Cancer 2016, 53, 441.
M. Arruebo, N. Vilaboa, B. Sáez-Gutierrez, J. Lambea, A. Tres, M. Valladares, Á. González-Fernández, Cancers 2011, 3, 3279.
M. J. Ahsan, A. Choupra, R. K. Sharma, S. S. Jadav, P. Padmaja, M. Z. Hassan, A. B. S. Al-Tamimi, M. H. Geesi, M. A. Bakht, Anticancer Agents Med. Chem. 2018, 18, 121.
S. M. Abou-Seri, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4113.
M. J. Akhtar, A. A. Siddiqui, A. A. Khan, Z. Ali, R. P. Dewangan, S. Pasha, M. S. Yar, Eur. J. Med. Chem. 2017, 126, 853.
A. V. Subba Rao, M. V. P. S. Vishnu Vardhan, N. V. Subba Reddy, T. Srinivasa Reddy, S. P. Shaik, C. Bagul, A. Kamal, Bioorg. Chem. 2016, 69, 7.
N. A. Khalil, A. M. Kamal, S. H. Emam, Biol. Pharm. Bull. 2015, 38, 763.
Salahuddin, A. Mazumder, M. Shaharyar, Bio. Med. Res. Int. 2014, 2014, 491492.
Salahuddin, M. Shaharyar, A. Mazumder, M. J. Ahsan, Arabian J. Chem. 2014, 7, 418.
M. Kumar, V. Kumar, V. Beniwal, Med. Chem. Res. 2015, 24, 2862.
S. Bondock, S. Adel, H. A. Etman, F. A. Badria, Eur. J. Med. Chem. 2012, 48, 192.
A. Ramazani, M. Khoobi, A. Torkaman, F. Zeinali Nasrabadi, H. Forootanfar, M. Shakibaie, M. Jafari, A. Ameri, S. Emami, M. A. Faramarzi, A. Foroumadi, A. Shafiee, Eur. J. Med. Chem. 2014, 78, 151.
F. C. Savariz, M. A. Foglio, A. L. T. G. Ruiz, W. F. da Costa, M. de Magalhães Silva, J. C. C. Santos, I. M. Figueiredo, E. Meyer, J. E. de Carvalho, M. H. Sarragiotto, Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 6867.
X. He, X. Li, J. Liang, C. Cao, S. Li, T. Zhang, F. Meng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 847.
R. Kotla, A. C. Murugulla, R. Ruddarraju, M. V. B. Rao, P. Aparna, S. Donthabakthuni, Chem. Data Collect. 2020, 30, 100548.
P. Bhatt, A. Sen, A. Jha, Chemistry Select 2020, 5, 3347.
C. Pecoraro, B. Parrino, S. Cascioferro, A. Puerta, A. Avan, G. J. Peters, P. Diana, E. Giovannetti, D. Carbone, Molecules 2021, 27, 19.
D. Carbone, B. Parrino, S. Cascioferro, C. Pecoraro, E. Giovannetti, V. Di Sarno, S. Musella, G. Auriemma, G. Cirrincione, P. Diana, Chem Med Chem 2021, 16, 537.