Ortho C-H Functionalizations of 2-Aryl-2H-Indazoles.
2-Aryl-2H-indazole
C−H activation
Directed C−H functionalization
Ortho C−H functionalization
Journal
Chemical record (New York, N.Y.)
ISSN: 1528-0691
Titre abrégé: Chem Rec
Pays: United States
ID NLM: 101085550
Informations de publication
Date de publication:
Nov 2022
Nov 2022
Historique:
revised:
06
07
2022
received:
05
06
2022
accepted:
07
07
2022
pubmed:
23
7
2022
medline:
11
11
2022
entrez:
22
7
2022
Statut:
ppublish
Résumé
C-H Functionalization is ubiquitously considered as a powerful, efficient and handy tool for installing various functional groups in complex organic heterocycles in an easier and step-economic way. Similarly, indazole is endowed as a potent heterocycle and is eminent for its profound impact in biological, medicinal and industrial chemistry. In this scenario, C-H functionalization at the selective ortho position of 2-arylindazole in assistance of a metal catalyst is also becoming an appealing approach in synthetic organic chemistry. This review addressed the recent findings and developments on ortho C-H functionalization of 2-aryl-2H-indazazoles with literature coverage extending from 2018 to May 2022.
Identifiants
pubmed: 35866505
doi: 10.1002/tcr.202200158
doi:
Substances chimiques
Indazoles
0
Types de publication
Journal Article
Review
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202200158Subventions
Organisme : CSIR, New Delhi
ID : 02(0455)/21/EMR-II
Informations de copyright
© 2022 The Chemical Society of Japan & Wiley-VCH GmbH.
Références
D. D. Gaikwad, A. D. Chapolikar, C. G. Devkate, K. D. Warad, A. P. Tayade, R. P. Pawar, A. J. Domb, Eur. J. Med. Chem. 2015, 90, 707-731;
A. D. Mills, M. Z. Nazer, M. J. Haddadin, M. J. Kurth, J. Org. Chem. 2006, 71, 2687-2689.
A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 4073-4095;
S.-G. Zhang, C.-G. Liang, W.-H. Zhang, Molecules 2018, 23, 2783;
A. K. Chakraborty, A. Shrivastava, N. Upmanyu, A. Singh, Austin J. Anal. Pharm. Chem. 2016, 3, 1076;
C. Hugo, G. Alejandra, G. Mercedes, J. A. Vicente, O. d. O. Carmen, Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 869-878;
I. Denya, S. F. Malan, J. Joubert, Expert Opin. Ther. Pat. 2018, 28, 441-453;
W. Yichao, H. Shengzhuo, L. Wei, T. Zilong, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2018, 18, 1228-1234;
A. Katz, C. Udata, E. Ott, L. Hickey, M. E. Burczynski, P. Burghart, O. Vesterqvist, X. Meng, J. Clin. Pharmacol. 2009, 49, 643-649;
K. B. G. M. Benson, S. Feng, U. Grether, B. Kuhn, R. E. Martin, J.-M. Plancher, H. Richter, M. Rudolph, S. Taylor, WO 2010/034657, 2010;
M. H. R. Halim, R. Hufton, C. J. Morton, S. Jahangiri, B. R. Pool, T. P. Jeynes, A. G. Draffan, M. J. Lilly, B. Frey, PCT Int. Appl, WO2012051659 A120120426, 2012.
C. N. Sternberg, I. D. Davis, J. Mardiak, C. Szczylik, E. Lee, J. Wagstaff, C. H. Barrios, P. Salman, O. A. Gladkov, A. Kavina, J. J. Zarbá, M. Chen, L. McCann, L. Pandite, D. F. Roychowdhury, R. E. Hawkins, J. Clin. Oncol. 2010, 28, 1061-1068;
W. T. A. van der Graaf, J.-Y. Blay, S. P. Chawla, D.-W. Kim, B. Bui-Nguyen, P. G. Casali, P. Schöffski, M. Aglietta, A. P. Staddon, Y. Beppu, A. Le Cesne, H. Gelderblom, I. R. Judson, N. Araki, M. Ouali, S. Marreaud, R. Hodge, M. R. Dewji, C. Coens, G. D. Demetri, C. D. Fletcher, A. P. Die Tos, P. Hohenberger, Lancet 2012, 379, 1879-1886.
M. Gross-Goupil, L. Françlois, A. Quivy, A. Ravaud, Clin. Med. Insights Oncol. 2013, 7, CMO.S10594;
R. M. J. M. van Geel, J. H. Beijnen, J. H. M. Schellens, The Oncol. 2012, 17, 1081-1089.
H. Shen, S. Gou, J. Shen, Y. Zhu, Y. Zhang, X. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2115-2118.
P. Honore, P. Chandran, G. Hernandez, D. M. Gauvin, J. P. Mikusa, C. Zhong, S. K. Joshi, J. R. Ghilardi, M. A. Sevcik, R. M. Fryer, J. A. Segreti, P. N. Banfor, K. Marsh, T. Neelands, E. Bayburt, J. F. Daanen, A. Gomtsyan, C.-H. Lee, M. E. Kort, R. M. Reilly, C. S. Surowy, P. R. Kym, P. W. Mantyh, J. P. Sullivan, M. F. Jarvis, C. R. Faltynek, Pain 2009, 142, 27-35.
J. S. Tash, R. Chakrasali, S. R. Jakkaraj, J. Hughes, S. K. Smith, K. Hornbaker, L. L. Heckert, S. B. Ozturk, M. K. Hadden, T. G. Kinzy, B. S. J. Blagg, G. I. Georg, Biol. Reprod. 2008, 78, 1139-1152.
S. K. Sandhu, W. R. Schelman, G. Wilding, V. Moreno, R. D. Baird, S. Miranda, L. Hylands, R. Riisnaes, M. Forster, A. Omlin, N. Kreischer, K. Thway, H. Gevensleben, L. Sun, J. Loughney, M. Chatterjee, C. Toniatti, C. L. Carpenter, R. Iannone, S. B. Kaye, J. S. de Bono, R. M. Wenham, Lancet Oncol. 2013, 14, 882-892.
H. H. P. Stoessel, D. Jooseten, C. Pflumm, A. Gerhard, E. Breuning, WO2010086089A1 2010;
K.-Y. K. S.-J. Jung, J.-M. Hong, S.-J. Eum, J.-D. Lee, J.-H. Jung, M.-J. Kim, Y.-S. No, S.-S. Chung, WO 2015034140A1 2015.
A. A. Hassan, A. A. Aly, H. N. Tawfeek, in Adv. Heterocycl. Chem., Vol. 125 (Eds.: E. F. V. Scriven, C. A. Ramsden), Academic Press, 2018, pp. 235-300;
S. Ghosh, S. Mondal, A. Hajra, Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 3768-3794;
D. Ghosh, S. Ghosh, A. Hajra, Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 5047-5071;
D. Ghosh, S. Ghosh, A. Ghosh, P. Pyne, S. Majumder, A. Hajra, Chem. Commun. 2022, 58, 4435-4455.
T. Rogge, N. Kaplaneris, N. Chatani, J. Kim, S. Chang, B. Punji, L. L. Schafer, D. G. Musaev, J. Wencel-Delord, C. A. Roberts, R. Sarpong, Z. E. Wilson, M. A. Brimble, M. J. Johansson, L. Ackermann, Nat. Rev. Methods Primers 2021, 1, 43;
C.-S. Wang, S. Di Monaco, A. N. Thai, M. S. Rahman, B. P. Pang, C. Wang, N. Yoshikai, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 12878-12889;
R. H. Crabtree, A. Lei, Chem. Rev. 2017, 117, 8481-8482;
T. Dalton, T. Faber, F. Glorius, ACS Cent. Sci. 2021, 7, 245-261;
R. Bisht, M. E. Hoque, B. Chattopadhyay, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 15762-15766;
Angew. Chem. 2018, 130, 15988-15992;
J. Das, S. Guin, D. Maiti, Chem. Sci. 2020, 11, 10887-10909;
K. Gao, N. Yoshikai, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1208-1219;
R. Shang, L. Ilies, E. Nakamura, Chem. Rev. 2017, 117, 9086-9139;
L. Revathi, L. Ravindar, W.-Y. Fang, K. P. Rakesh, H.-L. Qin, Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 4652-4698;
S. K. Sinha, G. Zanoni, D. Maiti, Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 1178-1192;
T. K. Achar, S. Maiti, S. Jana, D. Maiti, ACS Catal. 2020, 10, 13748-13793;
S. Sengupta, P. Das, Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 8409-8424;
J. K. Laha, K. P. Jethava, S. Patel, Org. Lett. 2015, 17, 5890-5893;
S. K. Sinha, S. Guin, S. Maiti, J. P. Biswas, S. Porey, D. Maiti, Chem. Rev. 2021, 122, 5682-5841;
G. A. M. Jardim, R. L. de Carvalho, M. P. Nunes, L. A. Machado, L. D. Almeida, K. A. Bahou, J. F. Bower, E. N. da Silva Júnior, Chem. Commun. 2022, 58, 3101-3121;
R. L. Carvalho, A. S. d. Miranda, M. P. Nunes, R. S. Gomes, G. A. M. Jardim, E. N. da Silva Júnior, Beilstein J. Org. Chem. 2021, 17, 1849-1938;
R. L. Carvalho, G. G. Dias, C. L. M. Pereira, P. Ghosh, D. Maiti, E. N. da Silva Júnior, J. Braz. Chem. Soc. 2021, 32, 917-952.
U. Dutta, D. Maiti, Acc. Chem. Res. 2022, 55, 354-372;
M. E. Hoque, M. M. M. Hassan, B. Chattopadhyay, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 5022-5037;
N. Goswami, T. Bhattacharya, D. Maiti, Nat. Chem. Rev. 2021, 5, 646-659;
A. Mandal, H. Sahoo, M. Baidya, Org. Lett. 2016, 18, 3202-3205;
G. S. Grandhi, S. Dana, A. Mandal, M. Baidya, Org. Lett. 2020, 22, 2606-2610;
P. Ghosh, D. Chowdhury, S. Dana, M. Baidya, Chem. Rec. 2020, 21, 3795-3817 ;
A. Mishra, T. K. Vats, I. Deb, J. Org. Chem. 2016, 81, 6525-6534;
M. R. Sk, S. S. Bera, S. Basuli, A. Metya, M. S. Maji, Asian J. Org. Chem. 2020, 9, 1701-1717;
H. M. Begam, R. Choudhury, A. Behera, R. Jana, Org. Lett. 2019, 21, 4651-4656;
M. R. Yadav, R. K. Rit, M. Shankar, A. K. Sahoo, Asian J. Org. Chem. 2015, 4, 846-864;
J. K. Laha, P. U. Shah, K. P. Jethava, Chem. Commun. 2013, 49, 7623-7625;
S. Laru, S. Bhattacharjee, S. Ghosh, A. Hajra, Org. Lett. 2021, 23, 7624-7629;
K. Murali, L. A. Machado, R. L. Carvalho, L. F. Pedrosa, R. Mukherjee, E. N. Da Silva Júnior, D. Maiti, Chem. Eur. J. 2021, 27, 12453-12508;
R. L. Carvalho, R. G. Almeida, K. Murali, L. A. Machado, L. F. Pedrosa, P. Dolui, D. Maiti, E. N. da Silva Júnior, Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 525-547.
M. M. Mingo, N. Rodríguez, R. G. Arrayás, J. C. Carretero, Chem. Commun. 2022, 58, 2034-2040;
Y. Rao, G. Shan, X. Yang, Sci. China Chem. 2014, 57, 930-944.
A. Dey, S. Agasti, D. Maiti, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 5440-5453;
R. Ali, R. Siddiqui, Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 1290-1316.
S. K. Sinha, S. Sasmal, G. K. Lahiri, D. Maiti, J. Indian Chem. Soc. 2018, 95, 743-749.
M. Naas, S. El Kazzouli, E. M. Essassi, M. Bousmina, G. Guillaumet, Org. Lett. 2015, 17, 4320-4323.
S. Bhattacharjee, S. Laru, A. Hajra, Chem. Commun. 2022, 58, 981-984;
P. Ghosh, A. Hajra, J. Org. Chem. 2021, 86, 10883-10888;
S. Neogi, A. K. Ghosh, K. Majhi, S. Samanta, G. Kibriya, A. Hajra, Org. Lett. 2020, 22, 5605-5609;
P. Ghosh, S. Mondal, A. Hajra, Org. Lett. 2020, 22, 1086-1090;
A. Dey, A. Hajra, J. Org. Chem. 2019, 84, 14904-14910;
M. Singsardar, S. Laru, S. Mondal, A. Hajra, J. Org. Chem. 2019, 84, 4543-4550;
A. Dey, A. Hajra, Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 842-849;
M. Singsardar, A. Dey, R. Sarkar, A. Hajra, J. Org. Chem. 2018, 83, 12694-12701.
S. Ghosh, A. Ghosh, P. Pyne, A. Hajra, Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 4496-4511;
A. Kumar Ghosh, S. Neogi, K. K. Das, A. Hajra, J. Org. Chem. 2022, 87, 5682-5689;
S. Laru, S. Bhattacharjee, M. Singsardar, S. Samanta, A. Hajra, J. Org. Chem. 2021, 86, 2784-2795;
A. K. Bagdi, A. Hajra, Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 2611-2631;
S. Samanta, S. Mondal, D. Ghosh, A. Hajra, Org. Lett. 2019, 21, 4905-4909.
S. Ghosh, S. Laru, A. Hajra, Chem. Rec. 2021, 22, e202100240.
Y.-G. Wang, J. Li, X.-D. Wang, L. Shi, X. Zhu, X.-Q. Hao, M.-P. Song, J. Saudi Chem. Soc. 2020, 24, 850-856.
A. Kumar Ghosh, K. Kanta Das, A. Hajra, Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 4974-4981.
K. Shin, H. Kim, S. Chang, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1040-1052;
J. Bariwal, E. Van der Eycken, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9283-9303;
S. Samanta, A. K. Ghosh, S. Ghosh, A. A. Ilina, Y. A. Volkova, I. V. Zavarzin, A. M. Scherbakov, D. I. Salnikova, Y. U. Dzichenka, A. B. Sachenko, V. Z. Shirinian, A. Hajra, Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 5571-5576.
S. Kumari, A. V. Carmona, A. K. Tiwari, P. C. Trippier, J. Med. Chem. 2020, 63, 12290-12358;
S. Sun, Q. Jia, Z. Zhang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019, 29, 2535-2550.
J.-P. Wan, Y. Jing, Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 2209-2222.
P. Ghosh, S. Samanta, A. Hajra, Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 1728-1732.
G. P. Ellis, T. M. Romney-Alexander, Chem. Rev. 1987, 87, 779-794;
P. Anbarasan, T. Schareina, M. Beller, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5049-5067.
J. Li, L. Shi, S.-P. Zhang, X.-Y. Wang, X. Zhu, X.-Q. Hao, M.-P. Song, J. Org. Chem. 2020, 85, 10835-10845.
C. Yuan, D. Chen, C. Pan, J.-T. Yu, J. Organomet. Chem. 2021, 951, 122009.
Y. Liang, X. Zhang, D. W. C. MacMillan, Nature 2018, 559, 83-88;
X. Zhao, Y. Liu, R. Zhu, C. Liu, D. Zhang, Inorg. Chem. 2019, 58, 12669-12677;
K. W. Hunt, D. A. Moreno, N. Suiter, C. T. Clark, G. Kim, Org. Lett. 2009, 11, 5054-5057.
A. K. Ghosh, S. Samanta, P. Ghosh, S. Neogi, A. Hajra, Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 3093-3097.
S. Vivek Kumar, S. Ellairaja, V. Satheesh, V. Sivasamy Vasantha, T. Punniyamurthy, Org. Chem. Front. 2018, 5, 2630-2635.
C.-J. Li, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335-344;
S. A. Girard, T. Knauber, C.-J. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 74-100;
Angew. Chem. 2014, 126, 76-103;
A. K. Bagdi, M. Rahman, D. Bhattacherjee, G. V. Zyryanov, S. Ghosh, O. N. Chupakhin, A. Hajra, Green Chem. 2020, 22, 6632-6681;
S. Majumder, S. Ghosh, P. Pyne, A. Ghosh, D. Ghosh, A. Hajra, Chem. Rec. 2021, 22, e202100288 ;
A. Ghosh, P. Pyne, S. Ghosh, D. Ghosh, S. Majumder, A. Hajra, Green Chem. 2022, 24, 3056-3080.
C. Guo, B. Li, H. Liu, X. Zhang, X. Zhang, X. Fan, Org. Lett. 2019, 21, 7189-7193.
S. Vivek Kumar, S. Banerjee, T. Punniyamurthy, Org. Chem. Front. 2019, 6, 3885-3890.
S. Guo, L. Sun, X. Li, X. Zhang, X. Fan, Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 913-926.
K. Ghosh, Y. Nishii, M. Miura, Org. Lett. 2020, 22, 3547-3550.
P. Mujumdar, S.-A. Poulsen, J. Nat. Prod. 2015, 78, 1470-1477;
C. T. Supuran, A. Casini, A. Scozzafava, Med. Res. Rev. 2003, 23, 535-558.
A. K. Ghosh, P. Ghosh, A. Hajra, J. Org. Chem. 2020, 85, 15752-15759.