Discovery of Highly Potent CRBN Ligands and Insight into Their Binding Mode through Molecular Docking and Molecular Dynamics Simulations.
cereblon
chemical synthesis
drug design
molecular dynamics simulations
molecular glue
Journal
ChemMedChem
ISSN: 1860-7187
Titre abrégé: ChemMedChem
Pays: Germany
ID NLM: 101259013
Informations de publication
Date de publication:
01 03 2023
01 03 2023
Historique:
revised:
21
12
2022
received:
23
10
2022
pubmed:
9
2
2023
medline:
4
3
2023
entrez:
8
2
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Cereblon (CRBN) is a substrate receptor of E3 ubiquitin ligase as well as the target of thalidomide and lenalidomide, plays a vital role in endogenous protein degradation. In this article, two series of compounds with novel structure were designed, synthesized and evaluated against CRBN. YJ1b, designed based on our previous finding, shown strong binding affinity toward CRBN (IC
Identifiants
pubmed: 36750890
doi: 10.1002/cmdc.202200573
doi:
Substances chimiques
Adaptor Proteins, Signal Transducing
0
Lenalidomide
F0P408N6V4
Peptide Hydrolases
EC 3.4.-
Ubiquitin-Protein Ligases
EC 2.3.2.27
Ligands
0
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202200573Informations de copyright
© 2023 Wiley-VCH GmbH.
Références
M. H. Glickman, A. Ciechanover, Physiol. Rev. 2002, 82, 373-428.
A. Ciechanover, Cell. 1994, 79, 13-21.
E. S. Fischer, K. Böhm, J. R. Lydeard, H. Yang, M. B. Stadler, S. Cavadini, J. Nagel, F. Serluca, V. Acker, G. M. Lingaraju, R. B. Tichkule, M. Schebesta, W. C. Forrester, M. Schirle, U. Hassiepen, J. Ottl, M. Hild, R. E. J. Beckwith, J. W. Harper, J. L. Jenkins, N. H. Thomä, Nature 2014, 512, 49-53.
A. Hershko, A. Ciechanover, Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 425-479.
D. Komander, M. Rape, Annu. Rev. Biochem. 2012, 81, 203-229.
G. Görgün, E. Calabrese, E. Soydan, T. Hideshima, G. Perrone, M. Bandi, D. Cirstea, L. Santo, Y. Hu, Y.-T. Tai, S. Nahar, N. Mimura, C. Fabre, N. Raje, N. Munshi, P. Richardson, K. C. Anderson, Blood. 2010, 116, 3227-3237.
P. G. Richardson, D. S. Siegel, R. Vij, C. C. Hofmeister, R. Baz, S. Jagannath, C. Chen, S. Lonial, A. Jakubowiak, N. Bahlis, K. Song, A. Belch, N. Raje, C. Shustik, S. Lentzsch, M. Lacy, J. Mikhael, J. Matous, D. Vesole, M. Chen, M. H. Zaki, C. Jacques, Z. Yu, K. C. Anderson, Blood 2014, 123, 1826-1832.
P. Fenaux, A. Giagounidis, D. Selleslag, O. Beyne-Rauzy, G. Mufti, M. Mittelman, P. Muus, P. te Boekhorst, G. Sanz, C. del Cañizo, A. Guerci-Bresler, L. Nilsson, U. Platzbecker, M. Lübbert, B. Quesnel, M. Cazzola, A. Ganser, D. Bowen, B. Schlegelberger, C. Aul, R. Knight, J. Francis, T. Fu, E. Hellström-Lindberg, f.t.M.-L.d.q.S. Group, Blood 2011, 118, 3765-3776.
L. Mollgard, L. Saft, M. B. Treppendahl, I. Dybedal, J. M. Norgaard, J. Astermark, E. Ejerblad, H. Garelius, I. H. Dufva, M. Jansson, M. Jadersten, L. Kjeldsen, O. Linder, L. Nilsson, H. Vestergaard, A. Porwit, K. Gronbaek, E. H. Lindberg, Haematologica 2011, 96, 963-971.
E. P. Sampaio, E. N. Sarno, R. Galilly, Z. A. Cohn, G. Kaplan, J. Exp. Med. 1991, 173, 699-703.
J. Krönke, N. D. Udeshi, A. Narla, P. Grauman, S. N. Hurst, M. McConkey, T. Svinkina, D. Heckl, E. Comer, X. Li, C. Ciarlo, E. Hartman, N. Munshi, M. Schenone, S. L. Schreiber, S. A. Carr, B. L. Ebert, Science 2014, 343, 301-305.
G. Lu, R. E. Middleton, H. Sun, M. Naniong, C. J. Ott, C. S. Mitsiades, K.-K. Wong, J. E. Bradner, W. G. Kaelin, Science 2014, 343, 305-309.
A. K. Stewart, Science 2014, 343, 256-257.
V. Kumar, K. Harjai, S. Chhibber, Int. Immunopharmacol. 2010, 10, 777-783.
J. Lee, Y. Lee, Y. M. Jung, J. H. Park, H. S. Yoo, J. Park, Molecules 2022, 27, 6515.
S. Singhal, J. Mehta, R. Desikan, D. Ayers, P. Roberson, P. Eddlemon, N. Munshi, E. Anaissie, C. Wilson, M. Dhodapkar, J. Zeldis, D. Siegel, J. Crowley, B. Barlogie, N. Engl. J. Med. 1999, 341, 1565-1571.
J. Krönke, E. C. Fink, P. W. Hollenbach, K. J. MacBeth, S. N. Hurst, N. D. Udeshi, P. P. Chamberlain, D. R. Mani, H. W. Man, A. K. Gandhi, T. Svinkina, R. K. Schneider, M. McConkey, M. Järås, E. Griffiths, M. Wetzler, L. Bullinger, B. E. Cathers, S. A. Carr, R. Chopra, B. L. Ebert, Nature 2015, 523, 183-188.
E. C. Fink, B. L. Ebert, Blood 2015, 126, 2366-2369.
M. Dijon, F. Bardin, A. Murati, M. Batoz, C. Chabannon, C. Tonnelle, Blood 2008, 111, 1138-1146.
L. B. John, A. C. Ward, Mol. Immunol. 2011, 48, 1272-1278.
A. Patil, M. Manzano, E. Gottwein, Blood 2018, 132, 577-586.
A. C. Lai, C. M. Crews, Nat. Rev. Drug Discovery. 2017, 16, 101-114.
K. M. Sakamoto, K. B. Kim, A. Kumagai, F. Mercurio, C. M. Crews, R. J. Deshaies, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 8554-8559.
M. Pettersson, C. M. Crews, Drug Discovery Today Technol. 2019, 31, 15-27.
E. R. Watson, S. Novick, M. E. Matyskiela, P. P. Chamberlain, A. H. de la Peña, J. Zhu, E. Tran, P. R. Griffin, I. E. Wertz, G. C. Lander, Science 2022, 378, 549-553.
J. D. Hansen, K. Condroski, M. Correa, G. Muller, H.-W. Man, A. Ruchelman, W. Zhang, F. Vocanson, T. Crea, W. Liu, G. Lu, F. Baculi, L. LeBrun, A. Mahmoudi, G. Carmel, M. Hickman, C.-C. Lu, J. Med. Chem. 2018, 61, 492-503.
J. D. Hansen, M. Correa, M. Alexander, M. Nagy, D. Huang, J. Sapienza, G. Lu, L. A. LeBrun, B. E. Cathers, W. Zhang, Y. Tang, M. Ammirante, R. K. Narla, J. R. Piccotti, M. Pourdehnad, A. Lopez-Girona, J. Med. Chem. 2021, 64, 1835-1843.
P. P. Chamberlain, A. Lopez-Girona, K. Miller, G. Carmel, B. Pagarigan, B. Chie-Leon, E. Rychak, L. G. Corral, Y. J. Ren, M. Wang, M. Riley, S. L. Delker, T. Ito, H. Ando, T. Mori, Y. Hirano, H. Handa, T. Hakoshima, T. O. Daniel, B. E. Cathers, Nat. Struct. Mol. Biol. 2014, 21, 803-809.
S. Martinez-Hoyer, A. Karsan, Exp. Hematol. 2020, 91, 22-31.
C. Carpio, R. Bouabdallah, L. Ysebaert, J.-M. Sancho, G. Salles, R. Cordoba, A. Pinto, M. Gharibo, D. Rasco, C. Panizo, J. A. Lopez-Martin, A. Santoro, A. Salar, S. Damian, A. Martin, G. Verhoef, E. Van den Neste, M. Wang, S. Couto, S. Carrancio, A. Weng, X. Wang, F. Schmitz, X. Wei, K. Hege, M. W. B. Trotter, A. Risueño, T. J. Buchholz, P. R. Hagner, A. K. Gandhi, M. Pourdehnad, V. Ribrag, Blood 2020, 135, 996-1007.
M. E. Matyskiela, G. Lu, T. Ito, B. Pagarigan, C.-C. Lu, K. Miller, W. Fang, N.-Y. Wang, D. Nguyen, J. Houston, G. Carmel, T. Tran, M. Riley, L. A. Nosaka, G. C. Lander, S. Gaidarova, S. Xu, A. L. Ruchelman, H. Handa, J. Carmichael, T. O. Daniel, B. E. Cathers, A. Lopez-Girona, P. P. Chamberlain, Nature 2016, 535, 252-257.
C. Heim, D. Pliatsika, F. Mousavizadeh, K. Bär, B. Hernandez Alvarez, A. Giannis, M. D. Hartmann, J. Med. Chem. 2019, 62, 6615-6629.
J. Yan, S. Sun, W. Zhang, P. Li, Z. Zheng, J. Cell. Biochem. 2021, 122, 1207-1215.
M. F. Adasme, K. L. Linnemann, S. N. Bolz, F. Kaiser, S. Salentin, V. J. Haupt, M. Schroeder, Nucleic Acids Res. 2021, 49, W530-W534.
Schrodinger, LLC, The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.8, 2015.
D. Chen, N. Oezguen, P. Urvil, C. Ferguson, S. M. Dann, T. C. Savidge, Sci. Adv. 2016, 2, e1501240.
R. Kurczab, P. Sliwa, K. Rataj, R. Kafel, A. J. Bojarski, J. Chem. Inf. Model. 2018, 58, 2224-2238.
P. Zhou, J. Huang, F. Tian, Curr. Med. Chem. 2012, 19, 226-238.
F. B. Sheinerman, B. Honig, J. Mol. Biol. 2002, 318, 161-177.
K. Sargsyan, C. Grauffel, C. Lim, J. Chem. Theory Comput. 2017, 13, 1518-1524.
B. K. Shoichet, I. D. Kuntz, J. Mol. Biol. 1991, 221, 327-346.
T. J. Narwani, P. Craveur, N. K. Shinada, A. Floch, H. Santuz, A. M. Vattekatte, N. Srinivasan, J. Rebehmed, J.-C. Gelly, C. Etchebest, A. G. de Brevern, J. Biomol. Struct. Dyn. 2020, 38, 2988-3002.
B. R. Miller III, T. D. McGee Jr., J. M. Swails, N. Homeyer, H. Gohlke, A. E. Roitberg, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3314-3321.
M. Aldeghi, A. Heifetz, M. J. Bodkin, S. Knapp, P. C. Biggin, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 946-957.
L. Jicun, Zenodo 2022, https://doi.org/10.5281/zenodo.6408973.
S. A. Hollingsworth, R. O. Dror, Neuron 2018, 99, 1129-1143.
P. Csermely, T. Korcsmáros, H. J. M. Kiss, G. London, R. Nussinov, Pharmacol. Ther. 2013, 138, 333-408.
E. F. Pettersen, T. D. Goddard, C. C. Huang, G. S. Couch, D. M. Greenblatt, E. C. Meng, T. E. Ferrin, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605-1612.
G. M. Morris, R. Huey, W. Lindstrom, M. F. Sanner, R. K. Belew, D. S. Goodsell, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 2009, 30, 2785-2791.
D. Van der Spoel, E. Lindahl, B. Hess, G. Groenhof, A. E. Mark, H. J. C. Berendsen, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1701-1718.
K. Lindorff-Larsen, S. Piana, K. Palmo, P. Maragakis, J. L. Klepeis, R. O. Dror, D. E. Shaw, Proteins 2010, 78, 1950-1958.