Morphological Profiling Identifies the Motor Protein Eg5 as Cellular Target of Spirooxindoles.
Journal
Angewandte Chemie (International ed. in English)
ISSN: 1521-3773
Titre abrégé: Angew Chem Int Ed Engl
Pays: Germany
ID NLM: 0370543
Informations de publication
Date de publication:
15 05 2023
15 05 2023
Historique:
received:
08
02
2023
medline:
8
5
2023
pubmed:
18
3
2023
entrez:
17
3
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Oxindoles and iso-oxindoles are natural product-derived scaffolds that provide inspiration for the design and synthesis of novel biologically relevant compound classes. Notably, the spirocyclic connection of oxindoles with iso-oxindoles has not been explored by nature but promises to provide structurally related compounds endowed with novel bioactivity. Therefore, methods for their efficient synthesis and the conclusive discovery of their cellular targets are highly desirable. We describe a selective Rh
Identifiants
pubmed: 36929571
doi: 10.1002/anie.202301955
doi:
Substances chimiques
Kinesins
EC 3.6.4.4
Oxindoles
0
spirooxindole
0
Types de publication
Journal Article
Research Support, Non-U.S. Gov't
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202301955Informations de copyright
© 2023 The Authors. Angewandte Chemie International Edition published by Wiley-VCH GmbH.
Références
B. Yu, D. Q. Yu, H. M. Liu, Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 673-698;
L. M. Zhou, R. Y. Qu, G. F. Yang, Expert Opin. Drug Discovery 2020, 15, 603-625.
K. Wittstein, M. Rascher, Z. Rupcic, E. Löwen, B. Winter, R. W. Köster, M. Stadler, J. Nat. Prod. 2016, 79, 2264-2269.
Q. Sun, J. Leng, L. Tang, L. Wang, C. Fu, Front. Pharmacol. 2021, 12, 664022.
O. A. B. S. M. Gani, R. A. Engh, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 489-498.
M. Grigalunas, A. Burhop, S. Zinken, A. Pahl, J.-M. Gally, N. Wild, Y. Mantel, S. Sievers, D. J. Foley, R. Scheel, C. Strohmann, A. P. Antonchick, H. Waldmann, Nat. Commun. 2021, 12, 1883;
J. Liu, G. S. Cremosnik, F. Otte, A. Pahl, S. Sievers, C. Strohmann, H. Waldmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 4648-4656;
M. Grigalunas, S. Patil, A. Krzyzanowski, A. Pahl, J. Flegel, B. Schölermann, J. Xie, S. Sievers, S. Ziegler, H. Waldmann, Chem. Eur. J. 2022, 28, e202202164.
S. Nasri, M. Bayat, F. Mirzaei, Top. Curr. Chem. 2021, 379, 25;
M. Ganesh, S. Suraj, Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 5651-5693.
A. P. Antonchick, C. Gerding-Reimers, M. Catarinella, M. Schürmann, H. Preut, S. Ziegler, D. Rauh, H. Waldmann, Nat. Chem. 2010, 2, 735-740;
G. Molteni, A. Silvani, Eur. J. Org. Chem. 2021, 1653-1675.
N. Finch, W. I. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3871-3877;
J. Shavel, H. Zinnes, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1320-1321;
N. Finch, C. W. Gemenden, I. H.-C. Hsu, A. Kerr, G. A. Sim, W. I. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2229-2235;
H. Zinnes, J. Shavel, J. Org. Chem. 1966, 31, 1765-1771;
X. Zhang, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8867-8868;
J. Xu, L. Liang, H. Zheng, Y. R. Chi, R. Tong, Nat. Commun. 2019, 10, 4754.
A. Madin, C. J. O'Donnell, T. Oh, D. W. Old, L. E. Overman, M. J. Sharp, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18054-18065;
H. Yoon, M. Rölz, F. Landau, M. Lautens, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 10920-10923;
X. Zhong, J. Luo, W. Zhou, Q. Cai, Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 4969-4973.
T. K. Hyster, K. E. Ruhl, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5364-5367.
B. Li, J. Yang, H. Xu, H. Song, B. Wang, J. Org. Chem. 2015, 80, 12397-12409;
C.-Q. Wang, Y. Zhang, C. Feng, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 14918-14922;
T. Yamada, Y. Shibata, S. Kawauchi, S. Yoshizaki, K. Tanaka, Chem. Eur. J. 2018, 24, 5723-5727;
B. Ma, P. Wu, X. Wang, Z. Wang, H. X. Lin, H. X. Dai, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 13335-13339;
M. Bian, H. Mawjuda, H. Gao, H. Xu, Z. Zhou, W. Yi, Org. Lett. 2020, 22, 9677-9682;
J. F. Tan, C. T. Bormann, K. Severin, N. Cramer, ACS Catal. 2020, 10, 3790-3796.
S. A. Sundberg, Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 47-53;
M. van Dongen, J. Weigelt, J. Uppenberg, J. Schultz, M. Wikström, Drug Discovery Today 2002, 7, 471-478;
W. P. Janzen, Chem. Biol. 2014, 21, 1162-1170.
S. M. Gustafsdottir, V. Ljosa, K. L. Sokolnicki, J. Anthony Wilson, D. Walpita, M. M. Kemp, K. Petri Seiler, H. A. Carrel, T. R. Golub, S. L. Schreiber, P. A. Clemons, A. E. Carpenter, A. F. Shamji, PLoS One 2013, 8, e80999;
S. N. Chandrasekaran, H. Ceulemans, J. D. Boyd, A. E. Carpenter, Nat. Rev. Drug Discovery 2021, 20, 145-159;
S. Ziegler, S. Sievers, H. Waldmann, Cell Chem. Biol. 2021, 28, 300-319.
A. Pahl, B. Schölermann, M. Rusch, M. Dow, C. Hedberg, A. Nelson, S. Sievers, H. Waldmann, S. Ziegler, bioRxiv 2022, https://doi.org/10.1101/2022.08.15.503944.
T. Schneidewind, A. Brause, B. Schölermann, S. Sievers, A. Pahl, M. G. Sankar, M. Winzker, P. Janning, K. Kumar, S. Ziegler, H. Waldmann, Cell Chem. Biol. 2021, 28, 1780-1794;
J. Wilke, T. Kawamura, H. Xu, A. Brause, A. Friese, M. Metz, D. Schepmann, B. Wünsch, A. Artacho-Cordón, F. R. Nieto, N. Watanabe, H. Osada, S. Ziegler, H. Waldmann, Cell Chem. Biol. 2021, 28, 848-854.
M. Akbarzadeh, I. Deipenwisch, B. Schoelermann, A. Pahl, S. Sievers, S. Ziegler, H. Waldmann, Cell Chem. Biol. 2021, 28, 1053-1064;
T. Schneidewind, A. Brause, A. Pahl, A. Burhop, T. Mejuch, S. Sievers, H. Waldmann, S. Ziegler, ChemBioChem 2020, 21, 3197-3207;
B. Schölermann, J. Bonowski, M. Grigalunas, A. Burhop, Y. Xie, J. G. F. Hoock, J. Liu, M. Dow, A. Nelson, C. Nowak, A. Pahl, S. Sievers, S. Ziegler, ChemBioChem 2022, 23, e202200475.
M.-A. Bray, S. Singh, H. Han, C. T. Davis, B. Borgeson, C. Hartland, M. Kost-Alimova, S. M. Gustafsdottir, C. C. Gibson, A. E. Carpenter, Nat. Protoc. 2016, 11, 1757-1774;
A. Pahl, S. Sievers, Methods Mol. Biol. 2019, 1888, 115-126.
L. McInnes, J. Healy, J. Melville, arXiv 2018, https://doi.org/10.48550/arXiv.1802.03426.
S. Zimmermann, M. Akbarzadeh, F. Otte, C. Strohmann, M. G. Sankar, S. Ziegler, A. Pahl, S. Sievers, K. Kumar, Chem. Eur. J. 2019, 25, 15498-15503.
T. Voigt, C. Gerding-Reimers, T. T. Ngoc Tran, S. Bergmann, H. Lachance, B. Schölermann, A. Brockmeyer, P. Janning, S. Ziegler, H. Waldmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 410-414.
T. U. Mayer, T. M. Kapoor, S. J. Haggarty, R. W. King, S. L. Schreiber, T. J. Mitchison, Science 1999, 286, 971-974.
L. C. Chen, L. S. Rosen, T. Iyengar, J. W. Goldman, R. Savage, J. Kazakin, T. C. K. Chan, B. E. Schwartz, G. Abbadessa, D. D. Von Hoff, J. Clin. Oncol. 2011, 29, 3076-3076;
L. Lad, L. Luo, J. D. Carson, K. W. Wood, J. J. Hartman, R. A. Copeland, R. Sakowicz, Biochemistry 2008, 47, 3576-3585;
M. Gartner, N. Sunder-Plassmann, J. Seiler, M. Utz, I. Vernos, T. Surrey, A. Giannis, ChemBioChem 2005, 6, 1173-1177.
P. Lénárt, M. Petronczki, M. Steegmaier, B. Di Fiore, J. J. Lipp, M. Hoffmann, W. J. Rettig, N. Kraut, J.-M. Peters, Curr. Biol. 2007, 17, 304-315;
I. Beria, R. T. Bossi, M. G. Brasca, M. Caruso, W. Ceccarelli, G. Fachin, M. Fasolini, B. Forte, F. Fiorentini, E. Pesenti, D. Pezzetta, H. Posteri, A. Scolaro, S. R. Depaolini, B. Valsasina, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2969-2974;
N. N. Wang, Z. H. Li, H. Zhao, Y. F. Tao, L. X. Xu, J. Lu, L. Cao, X. J. Du, L. C. Sun, W. L. Zhao, P. F. Xiao, F. Fang, G. H. Su, Y. H. Li, G. Li, Y. P. Li, Y. Y. Xu, H. T. Zhou, Y. Wu, M. F. Jin, L. Liu, J. Ni, J. Wang, S. Y. Hu, X. M. Zhu, X. Feng, J. Pan, Int. J. Mol. Sci. 2015, 16, 1266-1292.
I. Garcia-Saez, D. A. Skoufias, Biochem. Pharmacol. 2021, 184, 114364.
C. Merten, T. P. Golub, N. M. Kreienborg, J. Org. Chem. 2019, 84, 8797-8814.
K. Strebhardt, A. Ullrich, Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 321-330.
I. Sumara, J. F. Giménez-Abián, D. Gerlich, T. Hirota, C. Kraft, C. de la Torre, J. Ellenberg, J.-M. Peters, Curr. Biol. 2004, 14, 1712-1722;
I. M. Brennan, U. Peters, T. M. Kapoor, A. F. Straight, PLoS One 2007, 2, e409.
W. Reindl, J. Yuan, A. Krämer, K. Strebhardt, T. Berg, ChemBioChem 2009, 10, 1145-1148;
K. Strebhardt, S. Becker, Y. Matthess, Expert Opin. Drug Discovery 2015, 10, 1-8.
S. DeBonis, J.-P. Simorre, I. Crevel, L. Lebeau, D. A. Skoufias, A. Blangy, C. Ebel, P. Gans, R. Cross, D. D. Hackney, R. H. Wade, F. Kozielski, Biochemistry 2003, 42, 338-349.