Transition Metal Catalysis in Living Cells: Progress, Challenges, and Novel Supramolecular Solutions.
Biocatalysis
Bioinorganic Chemistry
Heterogeneous Catalysis
Homogeneous Catalysis
Supramolecular Chemistry
Journal
Angewandte Chemie (International ed. in English)
ISSN: 1521-3773
Titre abrégé: Angew Chem Int Ed Engl
Pays: Germany
ID NLM: 0370543
Informations de publication
Date de publication:
09 10 2023
09 10 2023
Historique:
received:
12
05
2023
medline:
4
10
2023
pubmed:
20
6
2023
entrez:
20
6
2023
Statut:
ppublish
Résumé
The importance of transition metal catalysis is exemplified by its wide range of applications, for example in the synthesis of chemicals, natural products, and pharmaceuticals. However, one relatively new application is for carrying out new-to-nature reactions inside living cells. The complex environment of a living cell is not welcoming to transition metal catalysts, as a diverse range of biological components have the potential to inhibit or deactivate the catalyst. Here we review the current progress in the field of transition metal catalysis, and evaluation of catalysis efficiency in living cells and under biological (relevant) conditions. Catalyst poisoning is a ubiquitous problem in this field, and we propose that future research into the development of physical and kinetic protection strategies may provide a route to improve the reactivity of catalysts in cells.
Identifiants
pubmed: 37339103
doi: 10.1002/anie.202306645
doi:
Substances chimiques
Transition Elements
0
Types de publication
Journal Article
Review
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202306645Informations de copyright
© 2023 The Authors. Angewandte Chemie International Edition published by Wiley-VCH GmbH.
Références
C. J. Borths, S. D. Walker, Isr. J. Chem. 2020, 60, 340-350;
J. E. Zweig, D. E. Kim, T. R. Newhouse, Chem. Rev. 2017, 117, 11680-11752.
L. Hedstrom, Enzyme Specificity and Selectivity In Encyclopedia of Life Sciences (ELS), John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, 2010;
M. T. Reetz, J. D. Carballeira, J. Peyralans, H. Höbenreich, A. Maichele, A. Vogel, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6031-6038.
H. Madec, F. Figueiredo, K. Cariou, S. Roland, M. Sollogoub, G. Gasser, Chem. Sci. 2023, 14, 409;
M. O. N. van de L'Isle, M. C. Ortega-Liebana, A. Unciti-Broceta, Curr. Opin. Chem. Biol. 2021, 61, 32-42;
A. Seoane, J. L. Mascareñas, Eur. J. Org. Chem. 2022, e202200118;
P. Destito, C. Vidal, F. López, J. L. Mascareñas, Chem. Eur. J. 2021, 27, 4789;
W. Wang, X. Zhang, R. Huang, C.-M. Hirschbiegel, H. Wang, Y. Ding, V. M. Rotello Adv. Drug Delivery Rev. 2021, 176, 113893.
V. S. Dave, D. Gupta, M. Yu, P. Nguyen, S. Varghese Gupta, Drug Dev. Ind. Pharm. 2017, 43, 177-189.
H. J. Forman, H. Zhang, A. Rinna, Mol. Aspects Med. 2009, 30, 1-12.
K. Le Gal, E. E. Schmidt, V. I. Sayin, Antioxidants 2021, 10, 1377.
S. J. Dougan, A. Habtemariam, S. E. McHale, S. Parsons, P. J. Sadler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 11628.
A. Meister, M. E. Anderson, Annu. Rev. Biochem. 1983, 52, 711-760.
H. Y. Huang, S. Banerjee, K. Qiu, P. Zhang, O. Blacque, T. Malcomson, M. J. Paterson, G. J. Clarkson, M. Staniforth, V. G. Stavros, G. Gasser, H. Chao, P. J. Sadler, Nat. Chem. 2019, 11, 1041.
D. Nolfi-Donegan, A. Braganza, S. Shiva, Redox Biol. 2020, 37, 101674.
P. K. Sasmal, S. Carregal-Romero, A. A. Han, C. N. Streu, Z. Lin, K. Namikawa, S. L. Elliott, R. W. Köster, W. J. Parak, E. Meggers, ChemBioChem 2012, 13, 1116-1120.
K. K. Sadhu, T. Eierhoff, W. Römer, N. Winssinger, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20013-20016.
K. K. Sadhu, E. Lindberg, N. Winssinger, Chem. Commun. 2015, 51, 16664-16666.
K. K. Sadhu, N. Winssinger, Chem. Eur. J. 2013, 19, 8182-8189.
L. Holtzer, I. Oleinich, M. Anzola, E. Lindberg, K. K. Sadhu, M. Gonzalez-Gaitan, N. Winssinger, ACS Cent. Sci. 2016, 2, 394-400.
J. Chen, K. Li, J. S. L. Shon, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 4565-4569.
S. Bose, A. H. Ngo, L. H. Do, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 8792-8795.
Z. Liu, I. Romero-Canelón, B. Qamar, J. M. Hearn, A. Habtemariam, N. P. E. Barry, A. M. Pizarro, G. J. Clarkson, P. J. Sadler, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3941-3946.
L. Yang, S. Bose, A. H. Ngo, L. H. Do, ChemMedChem 2017, 12, 292-299.
J. J. Soldevila-Barreda, I. Romero-Canelón, A. Habtemariam, P. J. Sadler, Nat. Commun. 2015, 6, 6582.
J. J. Soldevila-Barreda, A. Habtemariam, I. Romero-Canelón, P. J. Sadler, J. Inorg. Biochem. 2015, 153, 322-333.
J. P. C. Coverdale, I. Romero-Canelón, C. Sanchez-Cano, G. J. Clarkson, A. Habtemariam, M. Wills, P. J. Sadler, Nat. Chem. 2018, 10, 347-354.
E. M. Bolitho, J. P. C. Coverdale, H. E. Bridgewater, G. J. Clarkson, P. D. Quinn, C. Sanchez-Cano, P. J. Sadler, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 6462-6472.
C. Vidal, M. Tomas-Gamasa, A. Gutierrez-Gonzalez, J. L. Mascareñas, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 5125-5129.
C. Streu, E. Meggers, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5645-5648.
M. I. Sanchez, C. Penas, M. E. Vazquez, J. L. Mascareñas, Chem. Sci. 2014, 5, 1901-1907.
R. Das, R. F. Landis, G. Y. Tonga, R. Cao-Milán, D. C. Luther, V. M. Rotello, ACS Nano 2019, 13, 229-235.
P. K. Sasmal, S. Carregal-Romero, W. J. Parak, E. Meggers, Organometallics 2012, 31, 5968-5970.
T. Völker, F. Dempwolff, P. L. Graumann, E. Meggers, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10536-10540.
T. Volker, E. Meggers, ChemBioChem 2017, 18, 1083-1086.
M. Tomás-Gamasa, M. Martínez-Calvo, J. R. Couceiro, J. L. Mascareñas, Nat. Commun. 2016, 7, 12538.
J. DeChancie, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5419-5429.
F. Liu, J. Z. H. Zhang, Y. Mei, Sci. Rep. 2016, 6, 27190.
Y. Okamoto, R. Kojima, F. Schwizer, E. Bartolami, T. Heinisch, S. Matile, M. Fussenegger, T. R. Ward, Nat. Commun. 2018, 9, 7.
M. Santra, S.-K. Ko, I. Shin, K. H. Ahn, Chem. Commun. 2010, 46, 3964-3966.
M. Martínez-Calvo, J. R. Couceiro, P. Destito, J. Rodríguez, J. Mosquera, J. L. Mascareñas, ACS Catal. 2018, 8, 6055-6061.
G. Y. Tonga, Y. Jeong, B. Duncan, T. Mizuhara, R. Mout, R. Das, S. T. Kim, Y.-C. Yeh, B. Yan, S. Hou, V. M. Rotello, Nat. Chem. 2015, 7, 597-603.
T. Lv, J. Wu, F. Kang, T. Wang, B. Wan, J.-J. Lu, Y. Zhang, Z. Huang, Org. Lett. 2018, 20, 2164-2167.
T. Sun, T. Lv, J. Wu, M. Zhu, Y. Fei, J. Zhu, Y. Zhang, Z. Huang, J. Med. Chem. 2020, 63, 13899-13912.
E. Indrigo, J. Clavadetscher, S. V. Chankeshwara, A. Megia-Fernandez, A. Lilienkampfa, M. Bradley, Chem. Commun. 2017, 53, 6712-6715.
S. Learte-Aymamí, C. Vidal, A. Gutiérrez-González, J. L. Mascareñas, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 9149-9154.
J. Wang, S. Zheng, Y. Liu, Z. Zhang, Z. Lin, J. Li, G. Zhang, X. Wang, J. Li, P. R. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 15118-15121.
X. Wang, Y. Liu, X. Fan, J. Wang, W. S. C. Ngai, H. Zhang, J. Li, G. Zhang, J. Lin, P. R. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 17133-17141.
C. Vidal, M. Tomás-Gamasa, P. Destito, F. López, J. L. Mascareñas, Nat. Commun. 2018, 9, 1913.
Y. Long, B. Cao, X. Xiong, A. S. C. Chan, R. W.-Y. Sun, T. Zou, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 4133-4141.
K. Vong, T. Yamamoto, T.-C. Chang, K. Tanaka, Chem. Sci. 2020, 11, 10928-10933.
T.-C. Chang, K. Vong, T. Yamamoto, K. Tanaka, Angew. Chem. 2021, 133, 12554-12562.
B. L. Oliveira, B. J. Stenton, V. B. Unnikrishnan, C. R. de Almeida, J. Conde, M. Negrão, F. S. S. Schneider, C. Cordeiro, M. G. Ferreira, G. F. Caramori, J. B. Domingos, R. Fior, G. J. L. Bernardes, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 10869-10880.
M. Yu, S. Lou, F. Gonzalez-Bobes, Org. Process Res. Dev. 2018, 22, 918-946;
C. S. Higman, J. A. M. Lummiss, D. E. Fogg, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 3552-3565.
M. S. Messina, H. D. Maynard, Mater. Chem. Front. 2020, 4, 1040-1051;
Y. A. Lin, J. M. Chalker, B. G. Davis, ChemBioChem 2009, 10, 959-969;
Y. A. Lin, O. Boutureira, L. Lercher, B. Bhushan, R. S. Paton, B. G. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12156-12159;
J. M. Chalker, Y. A. Lin, O. Boutureira, B. G. Davis, Chem. Commun. 2009, 3714-3716;
A. Brik, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1661-1675.
S. Eda, I. Nasibullin, K. Vong, N. Kudo, M. Yoshida, A. Kurbangalieva, K. Tanaka, Nat. Catal. 2019, 2, 780-792.
S. Li, L. Wang, F. Yu, Z. Zhu, D. Shobaki, H. Chen, M. Wang, J. Wang, G. Qin, U. J. Erasquin, L. Ren, Y. Wang, C. Cai, Chem. Sci. 2017, 8, 2107-2114.
J. Miguel-Avila, M. Tomas-Gamasa, A. Olmos, P. J. Perez, J. L. Mascareñas, Chem. Sci. 2018, 9, 1947-1952.
P. Destito, J. R. Couceiro, H. Faustino, F. López, J. L. Mascareñas, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 10766-10770.
A. Gutiérrez-González, P. Destito, J. R. Couceiro, C. Pérez-González, F. López, J. L. Mascareñas, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 16059.
J. Miguel-Ávila, M. Tomás-Gamasa, J. L. Mascareñas, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 17628.
W. Song, N. Zheng, Org. Lett. 2017, 19, 6200-6203.
R. Chen, L. Zeng, Z. Lai, S. Cui, Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 989-994.
M. Li, N. Zheng, J. Li, Y. Zheng, W. Song, Green Chem. 2020, 22, 2394-2398.
R. Chinchilla, C. Nájera, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5084-5121.
N. Li, R. K. V. Lim, S. Edwardraja, Q. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15316-15319;
N. Li, C. P. Ramil, R. K. V. Lim, Q. Lin, ACS Chem. Biol. 2015, 10, 379-384;
J. Li, S. Lin, J. Wang, S. Jia, M. Yang, Z. Hao, X. Zhang, P. R. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7330-7338.
R. M. Yusop, A. Unciti-Broceta, E. M. V. Johansson, R. M. Sánchez-Martín, M. Bradley, Nat. Chem. 2011, 3, 239-243.
F. Wang, Y. Zhang, Z. Du, J. Ren, X. Qu, Nat. Commun. 2018, 9, 1209;
J. Clavadetscher, E. Indrigo, S. V. Chankeshwara, A. Lilienkampf, M. Bradley, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 6864-6868.
K. Tsubokura, K. K. H. Vong, A. R. Pradipta, A. Ogura, S. Urano, T. Tahara, S. Nozaki, H. Onoe, Y. Nakao, R. Sibgatullina, A. Kurbangalieva, Y. Watanabe, K. Tanaka, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 3579-3584.
C. E. Valdez, Q. A. Smith, M. R. Nechay, A. N. Alexandrova, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3110-3117.
C. C. James, P. C. M. Laan, B. De Bruin, J. N. H. Reek, ChemCatChem, 2023, 15, e202201272.
M. P. Andersson, F. Gallou, P. Klumphu, B. S. Takale, B. H. Lipshutz, Chem. Eur. J. 2018, 24, 6778-6786.
M. Cortes-Clerget, N. Akporji, J. Zhou, F. Gao, P. Guo, M. Parmentier, F. Gallou, J.-Y. Berthon, B. H. Lipshutz, Nat. Commun. 2019, 10, 2169;
B. H. Lipshutz, S. Ghorai, A. R. Abela, R. Moser, T. Nishikata, C. Duplais, A. Krasovskiy, R. D. Gaston, R. C. Gadwood, J. Org. Chem. 2011, 76, 4379-4391;
B. Lipshutz, Curr. Opin. Green Sustain. Chem. 2018, 11, 1-8;
S. Wallace, E. Balskus, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 6023-6027.
F. Campbell, F. L. Bos, S. Sieber, G. Arias-Alpizar, B. E. Koch, J. Huwyler, A. Kros, J. Bussmann, ACS Nano 2018, 12, 2138-2150;
Y. Hayashi, M. Takamiya, P. B. Jensen, I. Ojea-Jiménez, H. Claude, C. Antony, K. Kjaer-Sorensen, C. Grabher, T. Boesen, D. Gilliland, ACS Nano 2020, 14, 1665-1681;
G. Arias-Alpizar, L. Kong, R. C. Vlieg, A. Rabe, P. Papadopoulou, M. S. Meijer, S. Bonnet, S. Vogel, J. van Noort, A. Kros, Nat. Commun. 2020, 11, 3638;
L. van der Koog, T. B. Gandek, A. Nagelkerke, Adv. Healthcare Mater. 2022, 11, 2100639.
D. D. Ortega, N. Pavlakovich, Y.-S. Shon, RSC Adv. 2022, 12, 21866.
Y. Fang, J. A. Powell, E. Li, Q. Wang, Z. Perry, A. Kirchon, X. Yang, Z. Xiao, C. Zhu, L. Zhang, F. Huang, H.-C. Zhou, Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 4707-4730.
D. H. Leung, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9781-9797;
D. H. Leung, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2746-2747;
S. S. Nurttila, W. Brenner, J. Mosquera, K. M. van Vliet, J. R. Nitschke, J. N. H. Reek, Chem. Eur. J. 2019, 25, 609-620;
M. Otte, P. F. Kuijpers, O. Troeppner, I. Ivanović-Burmazović, J. N. H. Reek, B. de Bruin, Chem. Eur. J. 2014, 20, 4880-4884;
P. F. Kuijpers, M. Otte, M. Dürr, I. Ivanović-Burmazović, J. N. H. Reek, B. de Bruin, ACS Catal. 2016, 6, 3106-3112.
Z. J. Wang, C. J. Brown, R. G. Bergman, K. N. Raymond, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7358-7360;
C. J. Brown, G. M. Miller, M. W. Johnson, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11964-11966;
Z. J. Wang, K. N. Clary, R. G. Bergman, K. N. Raymond, F. D. Toste, Nat. Chem. 2013, 5, 100-103.
D. M. Kaphan, M. D. Levin, R. G. Bergman, K. N. Raymond, F. D. Toste, Science 2015, 350, 1235;
M. Otte, P. F. Kuijpers, O. Troeppner, I. Ivanović-Burmazović, J. N. H. Reek, B. de Bruin, Chem. Eur. J. 2013, 19, 10170-10178;
L. J. Jongkind, M. Rahimi, D. Poole Iii, S. J. Ton, D. E. Fogg, J. N. H. Reek, ChemCatChem 2020, 12, 4019-4023.
C. Tan, J. Jiao, Z. Li, Y. Liu, X. Han, Y. Cui, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 2085-2090;
J. Jiao, C. Tan, Z. Li, Y. Liu, X. Han, Y. Cui, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2251-2259.
C. C. James, D. Wu, E. O. Bobylev, A. Kros, B. de Bruin, J. N. H. Reek, ChemCatChem 2022, 14, e202200942.
E. G. Percástegui, J. Mosquera, T. K. Ronson, A. J. Plajer, M. Kieffer, J. R. Nitschke, Chem. Sci. 2019, 10, 2006-2018.
D. Bardhan, D. K. Chand, Chem. Eur. J. 2019, 25, 12241-12269.
E. O. Bobylev, B. de Bruin, J. N. H. Reek, Inorg. Chem. 2021, 60, 12498-12505.
D. Preston, A. Fox-Charles, W. K. C. Lo, J. D. Crowley, Chem. Commun. 2015, 51, 9042-9045.
J. Han, A. F. B. Räder, F. Reichart, B. Aikman, M. N. Wenzel, B. Woods, M. Weinmüller, B. S. Ludwig, S. Stürup, G. M. M. Groothuis, H. P. Permentier, R. Bischoff, H. Kessler, P. Horvatovich, A. Casini, Bioconjugate Chem. 2018, 29, 3856-3865.
F. Ibukuro, T. Kusukawa, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8561-8562.
E. O. Bobylev, D. A. Poole III, B. de Bruin, J. N. H. Reek, Chem. Sci. 2021, 12, 7696-7705.
E. O. Bobylev, D. A. Poole III, B. de Bruin, J. N. H. Reek, Chem. Eur. J. 2021, 27, 12667-12674.
A. Ahmedova, Front. Chem. 2018, 6, 20;
H. Sepehrpour, W. X. Fu, Y. Sun, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 14005-14020.
U. Ndagi, N. Mhlongo, M. E. Soliman, Drug Des. Dev. Ther. 2017, 11, 599-616.
D. A. Guk, O. O. Krasnovskaya, E. K. Beloglazkina, Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 1566-1623.