Functional Genome Mining Reveals a Class V Lanthipeptide Containing a d-Amino Acid Introduced by an F
F420H2 reductase
biosynthesis
class V lanthionine synthetase
lanthipeptide
lexapeptide
Journal
Angewandte Chemie (International ed. in English)
ISSN: 1521-3773
Titre abrégé: Angew Chem Int Ed Engl
Pays: Germany
ID NLM: 0370543
Informations de publication
Date de publication:
05 10 2020
05 10 2020
Historique:
received:
05
06
2020
pubmed:
11
7
2020
medline:
1
4
2021
entrez:
11
7
2020
Statut:
ppublish
Résumé
Lantibiotics are a type of ribosomally synthesized and post-translationally modified peptides (termed lanthipeptides) with often potent antimicrobial activity. Herein, we report the discovery of a new lantibiotic, lexapeptide, using the library expression analysis system (LEXAS) approach. Lexapeptide has rare structural modifications, including N-terminal (N,N)-dimethyl phenylalanine, C-terminal (2-aminovinyl)-3-methyl-cysteine, and d-Ala. The characteristic lanthionine moiety in lexapeptide is formed by three proteins (LxmK, LxmX, and LxmY), which are distinct from enzymes known to be involved in lanthipeptide biosynthesis. Furthermore, a novel F
Identifiants
pubmed: 32648341
doi: 10.1002/anie.202008035
doi:
Substances chimiques
Amino Acids
0
Bacteriocins
0
Peptides
0
Oxidoreductases
EC 1.-
Types de publication
Journal Article
Research Support, Non-U.S. Gov't
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
18029-18035Informations de copyright
© 2020 Wiley-VCH GmbH.
Références
P. G. Arnison, M. J. Bibb, G. Bierbaum, A. A. Bowers, T. S. Bugni, G. Bulaj, J. A. Camarero, D. J. Campopiano, G. L. Challis, J. Clardy, P. D. Cotter, D. J. Craik, M. Dawson, E. Dittmann, S. Donadio, P. C. Dorrestein, K.-D. Entian, M. A. Fischbach, J. S. Garavelli, U. Göransson, C. W. Gruber, D. H. Haft, T. K. Hemscheidt, C. Hertweck, C. Hill, A. R. Horswill, M. Jaspars, W. L. Kelly, J. P. Klinman, O. P. Kuipers, A. J. Link, W. Liu, M. A. Marahiel, D. A. Mitchell, G. N. Moll, B. S. Moore, R. Müller, S. K. Nair, I. F. Nes, G. E. Norris, B. M. Olivera, H. Onaka, M. L. Patchett, J. Piel, M. J. T. Reaney, S. Rebuffat, R. P. Ross, H.-G. Sahl, E. W. Schmidt, M. E. Selsted, K. Severinov, B. Shen, K. Sivonen, L. Smith, T. Stein, R. D. Süssmuth, J. R. Tagg, G.-L. Tang, A. W. Truman, J. C. Vederas, C. T. Walsh, J. D. Walton, S. C. Wenzel, J. M. Willey, W. A. van der Donk, Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 108-160.
E. Breukink, I. Wiedemann, C. van Kraaij, O. P. Kuipers, H.-G. Sahl, B. de Kruijff, Science 1999, 286, 2361-2364.
J. M. Shin, J. W. Gwak, P. Kamarajan, J. C. Fenno, A. H. Rickard, Y. L. Kapila, J. Appl. Microbiol. 2016, 120, 1449-1465.
S. Chen, S. Wilson-Stanford, W. Cromwell, J. D. Hillman, A. Guerrero, C. A. Allen, J. A. Sorg, L. Smith, Appl. Environ. Microbiol. 2013, 79, 4015-4023.
K. Meindl, T. Schmiederer, K. Schneider, A. Reicke, D. Butz, S. Keller, H. Gühring, L. Vértesy, J. Wink, H. Hoffmann, M. Brönstrup, G. M. Sheldrick, R. D. Süssmuth, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1151-1154;
Angew. Chem. 2010, 122, 1169-1173.
Y. Goto, B. Li, J. Claesen, Y. Shi, M. J. Bibb, W. A. van der Donk, PLoS Biol. 2010, 8, e1000339.
P. D. Cotter, P. M. O'Connor, L. A. Draper, E. M. Lawton, L. H. Deegan, C. Hill, R. P. Ross, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 18584-18589.
M. Skaugen, J. Nissen-Meyer, G. Jung, S. Stevanovic, K. Sletten, C. Inger, M. Abildgaard, I. F. Nes, J. Biol. Chem. 1994, 269, 27183-27185.
C. T. Lohans, J. L. Li, J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13150-13153.
L. Huo, W. A. van der Donk, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5254-5257.
X. Yang, W. A. van der Donk, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12426-12429.
M. Xu, Y. Wang, Z. Zhao, G. Gao, S.-X. Huang, Q. Kang, X. He, S. Lin, X. Pang, Z. Deng, M. Tao, Appl. Environ. Microbiol. 2016, 82, 5795-5805.
J. Claesen, M. Bibb, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 16297-16302;
W. Ding, N. Yuan, D. Mandalapu, T. Mo, S. Dong, Q. Zhang, Org. Lett. 2018, 20, 7670-7673.
R. Bhushan, H. Brückner, Amino Acids 2004, 27, 231-247.
L. A. Martin-Visscher, M. J. van Belkum, S. Garneau-Tsodikova, R. M. Whittal, J. Zheng, L. M. McMullen, J. C. Vederas, Appl. Environ. Microbiol. 2008, 74, 4756-4763.
B. Gust, G. L. Challis, K. Fowler, T. Kieser, K. F. Chater, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 1541-1546.
C. Greening, F. H. Ahmed, A. E. Mohamed, B. M. Lee, G. Pandey, A. C. Warden, C. Scott, J. G. Oakeshott, M. C. Taylor, C. J. Jackson, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2016, 80, 451-493.
H. Ichikawa, G. Bashiri, W. L. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 10749-10756;
L. Steiningerova, Z. Kamenik, R. Gazak, S. Kadlcik, G. Bashiri, P. Man, M. Kuzma, M. Pavlikova, J. Janata, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 3440-3448;
P. Wang, G. Bashiri, X. Gao, M. R. Sawaya, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7138-7141.
G. Bashiri, A. M. Rehan, D. R. Greenwood, J. M. Dickson, E. N. Baker, PloS One 2010, 5, e15803.
G. Bashiri, C. J. Squire, N. J. Moreland, E. N. Baker, J. Biol. Chem. 2008, 283, 17531-17541.
K. Komiyama, K. Otoguro, T. Segawa, K. Shiomi, H. Yang, Y. Takahashi, M. Hayashi, T. Otani, S. Omura, J. Antibiot. 1993, 46, 1666-1671;
J. Claesen, M. J. Bibb, J. Bacteriol. 2011, 193, 2510-2516;
W. W. Niu, H. C. Neu, Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 998-1000.
L. A. Kelley, S. Mezulis, C. M. Yates, M. N. Wass, M. J. E. Sternberg, Nat. Protoc. 2015, 10, 845.
A. B. Taylor, B. S. Smith, S. Kitada, K. Kojima, H. Miyaura, Z. Otwinowski, A. Ito, J. Deisenhofer, Structure 2001, 9, 615-625.
M. E. Rateb, Y. Zhai, E. Ehrner, C. M. Rath, X. Wang, J. Tabudravu, R. Ebel, M. Bibb, K. Kyeremeh, P. C. Dorrestein, K. Hong, M. Jaspars, H. Deng, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 9585-9592.