Unravelling the Secrets of α-Pyrones from Aspergillus Fungi: A Comprehensive Review of Their Natural Sources, Biosynthesis, and Biological Activities.
Aspergillus fungi
biological activities
biosynthesis
terpenoids
α-pyrone
Journal
Chemistry & biodiversity
ISSN: 1612-1880
Titre abrégé: Chem Biodivers
Pays: Switzerland
ID NLM: 101197449
Informations de publication
Date de publication:
Nov 2023
Nov 2023
Historique:
received:
08
08
2023
accepted:
11
10
2023
medline:
29
11
2023
pubmed:
12
10
2023
entrez:
12
10
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Aspergillus, one of the most product-rich and genetically robust genera, contains a diverse range of species with potential economic and ecological implications. Chemically, Aspergillus is one of the essential sources of polyketides, alkaloids, diphenyl ethers, diketopiperazines, and other miscellaneous compounds, displaying a variety of pharmacological activities. The α-pyrones are unsaturated six-membered lactones. Although α-pyrone has a small structure, it is responsible for the structural diversity of several natural and synthetic compounds and multiple biological activities. In this review, we have summarized approximately 178 α-pyrone containing metabolites derivatives identified/reported from terrestrial, marine, endophytic, and filamentous Aspergillus species, including their sources, biological properties, and biosynthetic pathways until mid-2023, for the first time. This review is the first to compile and analyze the available data on α-pyrone metabolites from Aspergillus, which could facilitate further research and innovation in this field. Additionally, it offers a valuable source of scaffolds for future bioactive drug development, as some of these metabolites have shown potent antimicrobial, anti-inflammatory, and anticancer effects. Therefore, this review has significant implications for the advancement of natural product chemistry, pharmacology, biotechnology, and medicine.
Identifiants
pubmed: 37823671
doi: 10.1002/cbdv.202301185
doi:
Substances chimiques
Pyrones
0
Anti-Infective Agents
0
Diketopiperazines
0
Alkaloids
0
Types de publication
Journal Article
Review
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202301185Subventions
Organisme : Ferris State University
Organisme : University of Kentucky
Organisme : Al-Azhar University
Informations de copyright
© 2023 Wiley-VHCA AG, Zurich, Switzerland.
Références
D. L. Luoma, J. M. Trappe, A. W. Claridge, K. M. Jacobs, E. Cazares, Mammal Community Dynamics in Western Coniferous Forests: Management and Conservation. Cambridge University Press, Cambridge, United Kingdom 2003, 343-373.
C. P. Kubicek, I. S. Druzhinina, Environmental and microbial relationships, Springer, 2007.
J. Houbraken, S. Kocsube, C. M. Visagie, N. Yilmaz, X. C. Wang, M. Meijer, B. Kraak, V. Hubka, K. Bensch, R. A. Samson, J. C. Frisvad, Stud. Mycol. 2020, 95, 5-169.
C. M. Visagie, Y. Hirooka, J. B. Tanney, E. Whitfield, K. Mwange, M. Meijer, A. S. Amend, K. A. Seifert, R. A. Samson, Stud. Mycol. 2014, 78, 63-139.
N. Y. Ji, X. H. Liu, F. P. Miao, M. F. Qiao, Org. Lett. 2013, 15, 2327-2329.
Z. Cheng, L. Lou, D. Liu, X. Li, P. Proksch, S. Yin, W. Lin, J. Nat. Prod. 2016, 79, 2941-2952.
T. Shi, J. Qi, C. L. Shao, D. L. Zhao, X. M. Hou, C. Y. Wang, Mar. Drugs 2017, 15, 146.
M. Asmaey, D. Abatis, A. Abdel-Razek, I. Chinou, N. Fokialakis, M. Shaaban, N. Aligiannis, Planta Med. 2021, 87, PC9-70.
J. Cao, B.-G. Wang, Marine Life Science & Technology 2020, 2, 31-40.
U. W. H. H. M. D. Nasr, S. A. S. Mousa, M. Alasmaey, F. Eman, A. Atalaa, Chem. Res. J. 2018, 3, 114-119. .
F. P. Miao, X. D. Li, X. H. Liu, R. H. Cichewicz, N. Y. Ji, Mar. Drugs 2012, 10, 131-139.
G. P. McGlacken, I. J. Fairlamb, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 369-385.
J. M. Dickinson, Nat. Prod. Rep. 1993, 10, 71-98.
K. S. Singh, Curr. Org. Chem. 2020, 24, 354-401.
P. Fu, P. Liu, Q. Gong, Y. Wang, P. Wang, W. Zhu, RSC Adv. 2013, 3, 20726-20731.
M. A. Asmaey, D. Abatis, A. S. Abdel-Razek, G. Lambrinidis, I. Chinou, N. Fokialakis, N. Tsafantakis, M. Shaaban, N. Aligiannis, Molecules 2021, 26, 3976.
F. M. Talontsi, M. D. K. Tatong, B. Dittrich, C. Douanla-Meli, H. Laatsch, Tetrahedron 2013, 69, 7147-7151.
Ş. Akay, G. Ekiz, F. Kocabaş, E. E. Hameş-Kocabaş, K. S. Korkmaz, E. Bedir, Phytochem. Lett. 2014, 7, 93-96.
F. Li, Z. Ye, Z. Huang, X. Chen, W. Sun, W. Gao, S. Zhang, F. Cao, J. Wang, Z. Hu, Y. Zhang, Bioorg. Chem. 2021, 117, 105452.
X. Li, Z. Guo, Z. Deng, J. Yang, K. Zou, Rec. Nat. Prod. 2015, 9, 503.
V. H. Nguyen, H. Kikuchi, H. Sasaki, K. Iizumi, Y. Kubohara, Y. Oshima, Tetrahedron 2017, 73, 583-588.
L.-T. Sun, Y. Chen, H.-X. Yang, Z.-H. Li, J.-K. Liu, G.-K. Wang, T. Feng, Phytochem. Lett. 2020, 37, 29-32.
Z.-Y. Guo, L.-W. Lu, S.-S. Bao, C.-X. Liu, Z.-S. Deng, F. Cao, S.-P. Liu, K. Zou, P. Proksch, Phytochem. Lett. 2018, 28, 98-103.
M. T. Davies-Coleman, M. J. Garson, Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 477-493.
Z. Lin, J. P. Torres, M. A. Ammon, L. Marett, R. W. Teichert, C. A. Reilly, J. C. Kwan, R. W. Hughen, M. Flores, M. D. Tianero, O. Peraud, J. E. Cox, A. R. Light, A. J. Villaraza, M. G. Haygood, G. P. Concepcion, B. M. Olivera, E. W. Schmidt, Chem. Biol. 2013, 20, 73-81.
W. W. Yang, L. W. Lu, X. Q. Zhang, S. S. Bao, F. Cao, Z. Y. Guo, Z. S. Deng, P. Proksch, Nat. Prod. Res. 2022, 36, 2230-2238.
T. F. Schaberle, Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 571-588.
J. S. Lee, Mar. Drugs 2015, 13, 1581-1620.
Z. S. Bhat, M. A. Rather, M. Maqbool, H. U. Lah, S. K. Yousuf, Z. Ahmad, Biomed. Pharmacother. 2017, 91, 265-277.
X. Peng, S. Zhou, J. Liu, Y. Gao, J. Chang, H. Ruan, Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 694-700.
Y. C. da Silva, E. M. S. Silva, N. S. Fernandes, N. L. Lopes, P. P. Orlandi, C. V. Nakamura, E. V. Costa, V. F. da Veiga Junior, Nat. Prod. Res. 2021, 35, 849-852.
H. Zhang, K. Saurav, Z. Yu, A. Mandi, T. Kurtan, J. Li, X. Tian, Q. Zhang, W. Zhang, C. Zhang, J. Nat. Prod. 2016, 79, 1610-1618.
Z. S. Bhat, M. A. Rather, K. Y. Syed, Z. Ahmad, Future Med. Chem. 2017, 9, 2053-2067.
M. He, N. Yang, C. Sun, X. Yao, M. Yang, Med. Chem. Res. 2011, 20, 200-209.
G. S. Kim, W. Ko, J. W. Kim, M. H. Jeong, S. K. Ko, J. S. Hur, H. Oh, J. H. Jang, J. S. Ahn, J. Nat. Prod. 2018, 81, 1084-1088.
M. A. R. Khan, B.-W. Wang, Y.-Y. Chen, T.-H. Lin, H.-C. Lin, Y.-L. Yang, K.-L. Pang, C.-C. Liaw, Biofouling 2021, 37, 257-266.
J. S. Larsen, L. A. Pearson, B. A. Neilan, Genome Biol. Evol. 2021, 13, evab056.
J. A. Chemler, T. J. Buchholz, T. W. Geders, D. L. Akey, C. M. Rath, G. E. Chlipala, J. L. Smith, D. H. Sherman, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7359-7366.
M. Hashimoto, S. Ishida, Y. Seshime, K. Kitamoto, I. Fujii, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 5637-5640.
W. Pirkle, C. Eckert, W. Turner, B. Scott, L. McKendry, J. Org. Chem. 1976, 41, 2495-2496.
G. Huang, C. Kouklovsky, A. de la Torre, Chemistry 2021, 27, 4760-4788.
J. Sebhaoui, Y. El Bakri, C. H. Lai, S. Karthikeyan, E. H. Anouar, J. T. Mague, E. M. Essassi, J. Biomol. Struct. Dyn. 2021, 39, 4859-4877.
L. Chen, Q.-Y. Zhang, M. Jia, Q.-L. Ming, W. Yue, K. Rahman, L.-P. Qin, T. Han, Crit. Rev. Microbiol. 2016, 42, 454-473.
Q. X. Cao, J. H. Wei, R. Deng, G. K. Feng, X. F. Zhu, W. J. Lan, H. J. Li, Chem. Biodiversity 2017, 14, e1600298.
Y. M. Ying, L. Huang, T. Tian, C. Y. Li, S. L. Wang, L. F. Ma, W. G. Shan, J. W. Wang, Z. J. Zhan, Molecules 2018, 23, 2772.
S. Omura, H. Tomoda, Y. K. Kim, H. Nishida, J. Antibiot. 1993, 46, 1168-1169.
H. Tomoda, Y. K. Kim, H. Nishida, R. Masuma, S. Omura, J. Antibiot. 1994, 47, 148-153.
H. Tomoda, N. Tabata, D.-J. Yang, I. Namatame, H. Tanaka, S. Omura, T. Kaneko, The Journal of Antibiotics 1996, 49, 292-298.
T. S. Jeong, S. U. Kim, K. H. Son, B. M. Kwon, Y. K. Kim, M. U. Choi, S. H. Bok, J. Antibiot. 1995, 48, 751-756.
T.-S. Jeong, S.-U. Kim, B.-M. Kwon, K.-H. Son, Y.-K. Kim, M.-U. Choi, S.-H. Bok, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3569-3570.
H. Tomoda, H. Nishida, Y. K. Kim, R. Obata, T. Sunazuka, S. Omura, J. Bordner, M. Guadliana, P. G. Dormer, A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12097-12098.
T. Nagamitsu, T. Sunazuka, R. Obata, H. Tomoda, H. Tanaka, Y. Harigaya, S. Omura, A. B. Smith III, J. Org. Chem. 1995, 60, 8126-8127.
A. B. Smith III, T. Kinsho, T. Sunazuka, S. Ōmura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6461-6464.
K. A. Parker, L. Resnick, J. Org. Chem. 1995, 60, 5726-5728.
K. Suzuki, A. Kuwahara, T. Nishikiori, T. Nakagawa, J. Antibiot. 1997, 50, 318-324.
Y. Kimura, M. Gohbara, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 4615-4618.
F. A. Macias, C. Carrera, J. C. Galindo, Chem. Rev. 2014, 114, 2717-2732.
J. Kwon, Y. H. Seo, J.-E. Lee, E.-K. Seo, S. Li, Y. Guo, S.-B. Hong, S.-Y. Park, D. Lee, J. Nat. Prod. 2015, 78, 2572-2579.
Y. Kimura, T. Hamasaki, A. Isogai, H. Nakajima, Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1963-1965.
C. C. Liaw, Y. L. Yang, C. K. Lin, J. C. Lee, W. Y. Liao, C. N. Shen, J. H. Sheu, S. H. Wu, Org. Lett. 2015, 17, 2330-2333.
C. Kyung-Mi, L. K. Won-Gon, L. Chong-Kil, Y. Ick-Dong, J. Antibiot. 2003, 56, 344-350.
G. J. Kruger, P. S. Steyn, R. Vleggaar, C. J. Rabie, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 441-442.
A. Pugliese, V. Vidotto, A. M. Pollono, A. Biglino, J. Chemother. 1994, 6, 61-66.
J. Wang, X. Wei, X. Qin, X. Tian, L. Liao, K. Li, X. Zhou, X. Yang, F. Wang, T. Zhang, Z. Tu, B. Chen, Y. Liu, J. Nat. Prod. 2016, 79, 59-65.
K. Nozawa, H. Seyea, S. Nakajima, S.-I. Udagawa, K.-I. Kawai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 1735-1738.
G. Buechi, D. H. Klaubert, R. Shank, S. M. Weinreb, G. Wogan, J. Org. Chem. 1971, 36, 1143-1147.
K. S. Lam, Trends Microbiol. 2007, 15, 279-289.
C. A. Shearer, E. Descals, B. Kohlmeyer, J. Kohlmeyer, L. Marvanová, D. Padgett, D. Porter, H. A. Raja, J. P. Schmit, H. A. Thorton, Biodivers. Conserv. 2007, 16, 49-67.
M. E. Rateb, R. Ebel, Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 290-344.
A. Lin, X. Lu, Y. Fang, T. Zhu, Q. Gu, W. Zhu, J. Antibiot. 2008, 61, 245-249.
L. Ding, L. Ren, S. Li, J. Song, Z. Han, S. He, S. Xu, Mar. Drugs 2019, 17, 344.
A. Hamed, A. S. Abdel-Razek, M. Frese, J. Spross, H. G. Stammler, N. Sewald, M. Shaaban, J. Antibiot. 2019, 72, 729-735.
A. Yurchenko, O. Smetanina, A. Kalinovsky, M. Pivkin, P. Dmitrenok, T. Kuznetsova, Russ. Chem. Bull. 2010, 59, 852-856.
K. H. Ling, C. K. Yang, C. A. Kuo, M. D. Kuo, Appl. Environ. Microbiol. 1982, 44, 860-863.
X. H. Nong, Y. F. Wang, X. Y. Zhang, M. P. Zhou, X. Y. Xu, S. H. Qi, Mar. Drugs 2014, 12, 6113-6124.
S. S. Lee, F. C. Peng, C. M. Chiou, K. H. Ling, J. Nat. Prod. 1992, 55, 251-255.
C. Prompanya, T. Dethoup, L. J. Bessa, M. M. Pinto, L. Gales, P. M. Costa, A. M. Silva, A. Kijjoa, Mar. Drugs 2014, 12, 5160-5173.
Y. Wang, S. Qi, Y. Zhan, N. Zhang, A. A. Wu, F. Gui, K. Guo, Y. Yang, S. Cao, Z. Hu, Z. Zheng, S. Song, Q. Xu, Y. Shen, X. Deng, J. Nat. Prod. 2015, 78, 2405-2410.
A. N. Yurchenko, P. T. H. Trinh, E. V. Girich Ivanets, O. F. Smetanina, A. B. Rasin, R. S. Popov, S. A. Dyshlovoy, G. von Amsberg, E. S. Menchinskaya, T. T. Thanh Van, S. S. Afiyatullov, Mar. Drugs 2019, 17, 579.
H. Li, W. Sun, M. Deng, C. Qi, C. Chen, H. Zhu, Z. Luo, J. Wang, Y. Xue, Y. Zhang, Mar. Drugs 2018, 16, 177.
H. J. Shin, B. K. Choi, P. T. H. Trinh, H. S. Lee, J. S. Kang, T. T. T. Van, H. S. Lee, J. S. Lee, Y. J. Lee, J. Lee, Mar. Drugs 2018, 16, 14.
K. Kanokmedhakul, S. Kanokmedhakul, R. Suwannatrai, K. Soytong, S. Prabpai, P. Kongsaeree, Tetrahedron 2011, 67, 5461-5468.
A. A. Q. Al-Khdhairawi, G. A. Cordell, N. F. Thomas, N. B. Shivanagere Nagojappa, J. F. Weber, Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 8943-8957.
S. Niu, L. Yang, T. Chen, B. Hong, S. Pei, Z. Shao, G. Zhang, Mar. Drugs 2020, 18, 561.
W. W. May Zin, S. Buttachon, J. Buaruang, L. Gales, J. A. Pereira, M. M. Pinto, A. M. Silva, A. Kijjoa, Mar. Drugs 2015, 13, 3776-3790.
Y. Hu, M. Yang, J. Zhao, Z. Liao, J. Qi, X. Wang, W. Jiang, X. Xia, Nat. Prod. Commun. 2019, 14, 1934578X19878933.
X.-Y. Chen, Q. Zeng, Y.-C. Chen, W.-M. Zhong, Y. Xiang, J.-F. Wang, X.-F. Shi, W.-M. Zhang, S. Zhang, F.-Z. Wang, Mar. Drugs 2022, 20, 71.
M. Kitano, T. Yamada, T. Amagata, K. Minoura, R. Tanaka, A. Numata, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4192-4194.
G. Shabir, A. Saeed, H. R. El-Seedi, Phytochemistry 2021, 181, 112568.
K. Sun, Y. Li, L. Guo, Y. Wang, P. Liu, W. Zhu, Mar. Drugs 2014, 12, 3970-3981.
D. H. El-Kashef, F. S. Youssef, I. Reimche, N. Teusch, W. E. G. Muller, W. Lin, M. Frank, Z. Liu, P. Proksch, Bioorg. Med. Chem. 2021, 29, 115883.
T. O. Larsen, J. Breinholt, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1182-1184.
A. H. Aly, R. Edrada-Ebel, V. Wray, W. E. Muller, S. Kozytska, U. Hentschel, P. Proksch, R. Ebel, Phytochemistry 2008, 69, 1716-1725.
C. Prompanya, C. Fernandes, S. Cravo, M. M. Pinto, T. Dethoup, A. M. Silva, A. Kijjoa, Mar. Drugs 2015, 13, 1432-1450.
J. S. Wu, X. H. Shi, Y. H. Zhang, C. L. Shao, X. M. Fu, X. Li, G. S. Yao, C. Y. Wang, Molecules 2020, 25, 3927.
D. A. Adpressa, S. Loesgen, Chem. Biodiversity 2016, 13, 253-259.
Y. Q. Tian, X. P. Lin, Z. Wang, X. F. Zhou, X. C. Qin, K. Kaliyaperumal, T. Y. Zhang, Z. C. Tu, Y. Liu, Molecules 2015, 21, E34.
J. T. Liu, W. Wu, M. J. Cao, F. Yang, H. W. Lin, Nat. Prod. Res. 2018, 32, 1791-1797.
J. Hiort, K. Maksimenka, M. Reichert, S. Perović-Ottstadt, W. Lin, V. Wray, K. Steube, K. Schaumann, H. Weber, P. Proksch, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1532-1543.
X. Zhou, W. Fang, S. Tan, X. Lin, T. Xun, B. Yang, S. Liu, Y. Liu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 361-365.
M. Amin, X. Liang, X. Ma, J. D. Dong, S. H. Qi, Nat. Prod. Res. 2021, 35, 318-326.
X. Ma, X. Liang, Z. H. Huang, S. H. Qi, Nat. Prod. Res. 2020, 34, 1992-2000.
A. A. Q. Al-Khdhairawi, Y. Y. Low, N. Manshoor, A. Arya, M. Jelecki, M. A. Alshawsh, S. Kamran, R. S. Suliman, A. Low, N. B. Shivanagere Nagojappa, J. F. Weber, J. Nat. Prod. 2020, 83, 3564-3570.
J.-B. Jouda, E. M. Njoya, R. T. Nguengang, V. F. T. Tankeu, H.-G. Stammler, Y. Shiono, N. Sewald, A. M. Lannang, Nat. Prod. Res. 2021, 37, 1-8.
H. Yamazaki, K. Takahashi, N. Iwakura, T. Abe, M. Akaishi, S. Chiba, M. Namikoshi, R. Uchida, J. Antibiot. 2018, 71, 745-748.
Y. Zhang, X. M. Li, Y. Feng, B. G. Wang, Nat. Prod. Res. 2010, 24, 1036-1043.
T. H. Quang, N. V. Phong, L. N. Anh, T. T. H. Hanh, N. X. Cuong, N. T. T. Ngan, N. Q. Trung, N. H. Nam, C. V. Minh, Nat. Prod. Res. 2022, 36, 1215-1223.
K. P. Reber, H. E. Burdge, J. Nat. Prod. 2018, 81, 292-297.
Y. M. Ma, T. Li, C. C. Ma, Nat. Prod. Res. 2016, 30, 1499-1503.
M. Elsbaey, C. Tanaka, T. Miyamoto, Nat. Prod. Res. 2022, 36, 760-764.
L. Guang-Yi, J. Lenz, B. Franck, Heterocycles 1989, 28, 899-904.
D. Liu, X. M. Li, L. Meng, C. S. Li, S. S. Gao, Z. Shang, P. Proksch, C. G. Huang, B. G. Wang, J. Nat. Prod. 2011, 74, 1787-1791.
T. X. Li, D. D. Meng, Y. Wang, J. L. An, J. F. Bai, X. W. Jia, C. P. Xu, Nat. Prod. Res. 2020, 34, 1360-1365.
J. B. Jouda, J. D. Fopossi, F. M. Kengne, C. Djama Mbazoa, C. Golz, C. Strohmann, S. K. Fogue, J. Wandji, Nat. Prod. Res. 2017, 31, 861-869.
M. Zhou, K. Zhou, P. He, K. M. Wang, R. Z. Zhu, Y. D. Wang, W. Dong, G. P. Li, H. Y. Yang, Y. Q. Ye, G. Du, X. M. Li, Q. F. Hu, Planta Med. 2016, 82, 414-417.
Y. Wang, Z. Zhong, F. Zhao, J. Zheng, X. Zheng, K. Zhang, H. Huang, Nat. Prod. Res. 2022, 36, 3872-3878.
M. Wang, M. Sun, H. Hao, C. Lu, J. Nat. Prod. 2015, 78, 3067-3070.
S. Chen, R. Cai, K. Hong, Z. She, Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 2077-2085.
Y. Wu, S. Chen, H. Liu, X. Huang, Y. Liu, Y. Tao, Z. She, Arch. Pharmacal Res. 2019, 42, 326-331.
S. S. Ebada, M. El-Neketi, W. Ebrahim, A. Mándi, T. Kurtán, R. Kalscheuer, W. E. Müller, P. Proksch, Phytochem. Lett. 2018, 24, 88-93.
M. Chen, R. Wang, W. Zhao, L. Yu, C. Zhang, S. Chang, Y. Li, T. Zhang, J. Xing, M. Gan, F. Feng, S. Si, Org. Lett. 2019, 21, 1530-1533.
H. Zhao, R. Wu, L. F. Ma, L. K. Wo, Y. Y. Hu, C. Chen, Z. J. Zhan, Helv. Chim. Acta 2016, 99, 543-546.
B. Zhou, Q. Tong, Y. Zang, H. Zhu, Nat. Prod. Res. 2022, 37, 1-7.
C. W. Hesseltine, O. L. Shotwell, J. J. Ellis, R. D. Stubblefield, Bacteriol. Rev. 1966, 30, 795-805.
M. E. Futyma, Y. Guo, C. Hoeck, J. B. Hoof, C. H. Gotfredsen, U. H. Mortensen, T. O. Larsen, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2021, 105, 5113-5121.
L. Serrano-Carreon, Y. Hathout, M. Bensoussan, J. M. Belin, Appl. Environ. Microbiol. 1993, 59, 2945-2950.
C. Hertweck, Angew. Chem. 2009, 121, 4782-4811.
H. L. Cheng, R. Mostoslavsky, S. Saito, J. P. Manis, Y. Gu, P. Patel, R. Bronson, E. Appella, F. W. Alt, K. F. Chua, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 10794-10799.
R. McDaniel, S. Ebert-Khosla, H. Fu, D. A. Hopwood, C. Khosla, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 11542-11546.
J. M. Jez, M. E. Bowman, J. P. Noel, Biochemistry 2001, 40, 14829-14838.
C. P. Ridley, C. Khosla, ACS Chem. Biol. 2007, 2, 104-108.
J. P. Perchellet, S. W. Newell, J. B. Ladesich, E. M. Perchellet, Y. Chen, D. H. Hua, S. L. Kraft, R. J. Basaraba, S. Omura, H. Tomoda, Anticancer Res. 1997, 17, 2427-2434.
E. M. Perchellet, J. B. Ladesich, Y. Chen, H. S. Sin, D. H. Hua, S. L. Kraft, J. P. Perchellet, Anti-Cancer Drugs 1998, 9, 565-576.
E. M. Perchellet, J. B. Ladesich, M. J. Magill, Y. Chen, D. H. Hua, J.-P. Perchellet, Anti-Cancer Drugs 1999, 10, 489-504.
H. Sucipto, J. H. Sahner, E. Prusov, S. C. Wenzel, R. W. Hartmann, J. Koehnke, R. Muller, Chem. Sci. 2015, 6, 5076-5085.
M. Funabashi, N. Funa, S. Horinouchi, J. Biol. Chem. 2008, 283, 13983-13991.
E. Oldfield, F. Y. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2012, 51, 1124-1137.
H. K. Lichtenthaler, J. Schwender, A. Disch, M. Rohmer, FEBS Lett. 1997, 400, 271-274.
X. Zhang, J. Guo, F. Cheng, S. Li, Nat. Prod. Rep. 2021, 38, 1072-1099.
J. F. Sanchez, A. D. Somoza, N. P. Keller, C. C. Wang, Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 351-371.
M. Jiang, Z. Wu, L. Liu, S. Chen, Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 1644-1704.
T. Itoh, K. Tokunaga, Y. Matsuda, I. Fujii, I. Abe, Y. Ebizuka, T. Kushiro, Nat. Chem. 2010, 2, 858-864.
Y. Matsuda, I. Abe, Nat. Prod. Rep. 2016, 33, 26-53.
Y. Lin, X. Sun, Q. Yuan, Y. Yan, Metab. Eng. 2013, 18, 69-77.
D. M. Miyano, T. Lima, F. R. Simões, M. A. La-Scalea, H. P. Oliveira, L. Codognoto, J. Braz. Chem. Soc. 2014, 25, 602-609.
K. N. Venugopala, V. Rashmi, B. Odhav, BioMed. Res. Int.2013, 2013.
R. Y. Song, X. B. Wang, G. P. Yin, R. H. Liu, L. Y. Kong, M. H. Yang, Fitoterapia 2017, 122, 115-118.
R. N. Moore, G. Bigam, J. K. Chan, A. M. Hogg, T. T. Nakashima, J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3694-3701.
H. Laatsch, 2021.
J. A. van Santen, E. F. Poynton, D. Iskakova, E. McMann, T. A. Alsup, T. N. Clark, C. H. Fergusson, D. P. Fewer, A. H. Hughes, C. A. McCadden, J. Parra, S. Soldatou, J. D. Rudolf, E. M. Janssen, K. R. Duncan, R. G. Linington, Nucleic Acids Res. 2022, 50, D1317-D1323.